JPWO2013031594A1 - 化粧品用共重合体、化粧品粉体用表面処理剤、化粧用粉体および化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
また、鎖長が6のパーフルオロアルキル基を有する重合体を使用した粉体も提案されている(特許文献3参照)。しかし、これらの文献では撥水撥油性が十分ではなかった。
CH2=CR1−COO−Q1−Rf (a)
式(a)中、
Q1:単結合または2価の連結基、
R1:水素原子またはメチル基、
Rf:炭素数1〜6のポリフルオロアルキル基またはポリフルオロエーテル基。
CH2=CR2−Q2−COOH (b)
Q2:単結合または2価の連結基、
R2:水素原子、メチル基またはCOOH基。
CH2=CR3−COO−(R4O)n−R5 (c)
R3:水素原子またはメチル基、
R4:水素原子の一部または全部がOH基で置換されてよい炭素数2〜4のアルキレン基、
n:1〜300、
R5:水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または下記式(s)で表される基、
−CO−CR6=CH2 (s)
R6:水素原子またはメチル基。
ただし、式(c)で表される化合物1分子中のn個のR4は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
CH2=CR7−COO−Q3−P(O)(OH)−R8 (d)
Q3:単結合または2価の連結基、
R7:水素原子またはメチル基、
R8:OH基または下記式(t)で表される基、
−Q4−OCO−CR9=CH2 (t)
Q4:単結合または2価の連結基、
R9:水素原子またはメチル基。
前記式(b)において、前記Q2が単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、−(C2H4O)p−、または−COO−Q6−で表される基であり、
前記式(c)において、前記R4が炭素数2または3のアルキレン基であり、
前記式(d)において、前記Q3が単結合、炭素数1〜10のアルキレン基または−(C2H4O)p−(ここでのpは1〜10(平均))であることが好ましい。
ただし、前記Q6は以下の意味を示す。
Q6:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基、下記式(u2)もしくは(u3)で表される2価の連結基、またはこれらの組合せである。Q6は、置換基を有していてもよい。
−Y1−Z1− (u2)
−Y1−Z1−Y2− (u3)
式中のY1、Y2、Z1は以下の意味を示す。
Y1:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Y2:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Z1:−O−、−S−、−CO−、−COO−、−COS−、−N(R)−、−SO2−、−PO2−、−N(R)−COO−、−N(R)−CO−、−N(R)−SO2−、−N(R)−PO2−。
R:水素原子、炭素数1〜3のアルキル基。
ただしZ1の向きは逆でも構わない。
これらの基(Y1、Y2、Z1)は置換基を有していてもよい。
なお、本明細書において、式(a)で表される化合物を化合物(a)とも記し、他の式で表される化合物も同様に表記することがある。また、アクリルおよびメタクリルを総称して「(メタ)アクリル」と表記することがある。また、本発明の化粧品用共重合体のことを、「本発明の共重合体」と表記することがある。
−Y−Z− (u1)
式中の記号は以下の意味を示す。
Y:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Z:−O−、−S−、−CO−、−COO−、−COS−、−N(R)−、−SO2−、−PO2−、−N(R)−COO−、−N(R)−CO−、−N(R)−SO2−、−N(R)−PO2−。
R:水素原子、炭素数1〜3のアルキル基。
ただしZの向きは逆でも構わない。
直鎖構造としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が挙げられる。分岐構造としては、イソプロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、3−メチルブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基が挙げられる。
例えば、式(a)において、「−Q1−Rf」が「−C2H4−C6F13」で表される基の場合、Q1が「C2H4」であり、Rfが「C6F13」である。同様に、「−Q1−Rf」が「−CH2−CHF−CH2−CF2H」で表される基の場合、Q1が「CH2」であり、Rfが「CHF−CH2−CF2H」である。
また、Rf基としては、撥油性に優れるという観点から、ポリフルオロアルキル基が好ましい。さらに、Rf基は、実質的に全フッ素置換されたパーフルオロアルキル基(RF基)が好ましく、直鎖のRf基であることがより好ましい。
Rfは、撥水撥油性能により優れるという観点から、−C6F13、−C4F9であるのが好ましい。
CH2=CR1−COO−(CH2)p−Rf (a1)
式(a1)中、pは0〜6の整数であり、R1およびRfは式(a)における定義と同じである。
CH2=CH−COO−(CH2)2−C6F13、
CH2=C(CH3)−COO−(CH2)2−C6F13、
CH2=CH−COO−(CH2)2−C4F9、
CH2=C(CH3)−COO−(CH2)2−C4F9
などである。
なお、化合物(a)を2種類以上使用して、構成単位(A)が2種類以上ある場合は、それらの合計が前記範囲内にあることが好ましい。
R2は水素原子、メチル基、またはCOOH基である。
CH2=CR2−Q5−COOH (b1)
式中、R2は前記と同じであり、Q5は、R2が水素原子またはメチル基の場合は単結合であり、COOH基の場合は炭素数1〜10のアルキレン基である。
CH2=CR2−COO−Q6−COOH (b2)
式中、R2は前記と同じであり、Q6は、炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基、下記式(u2)もしくは(u3)で表される2価の連結基、またはこれらの組合せである。Q6は、たとえば水酸基、アリール基等の置換基を有していてもよい。具体的には例えば、水酸基、アリール基等の置換基を有する、アルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基、下記式(u2)もしくは(u3)で表される2価の連結基、またはこれらの組合せ、が挙げられる。
−Y1−Z1− (u2)
−Y1−Z1−Y2− (u3)
式中のY1、Y2、Z1は以下の意味を示す。
Y1:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Y2:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Z1:−O−、−S−、−CO−、−COO−、−COS−、−N(R)−、−SO2−、−PO2−、−N(R)−COO−、−N(R)−CO−、−N(R)−SO2−、−N(R)−PO2−。
R:水素原子、炭素数1〜3のアルキル基。
ただしZ1の向きは逆でも構わない。
これらの基(Y1、Y2、Z1)は、たとえば水酸基、アリール基等の置換基を有していてもよい。
式(b2)としては、式(u3)においてY1が炭素数1〜10のアルキレン基もしくは−(C2H4O)p−であり、Y2が炭素数1〜10のアルキレン基、フェニレン基もしくはシクロへキシレン基であり、Z1が−CO−、−COO−もしくは−OCO−、であるものが好ましい。(ここでのpは1〜10(平均)である。)
CH2=CH−COOH
CH2=C(CH3)−COOH
CH2=C(COOH)−CH2−COOH
CH2=CH−COO−CH2CH2−OCO−CH2CH2−COOH
CH2=C(CH3)−COO−CH2CH2−OCO−CH2CH2−COOH
なお、化合物(b)を2種類以上使用して、構成単位(B)が2種類以上ある場合は、それらの合計が前記範囲内にあることが好ましい。
−CO−CR6=CH2 (s)
R6:水素原子またはメチル基。
なお、化合物(c)を2種類以上使用して、構成単位(C)が2種類以上ある場合は、それらの合計が前記範囲内にあることが好ましい。
R7は水素原子またはメチル基である。R8はOH基または下記式(t)で表される基である。
−Q4−OCO−CR9=CH2 (t)
Q4:単結合または2価の連結基、
R9:水素原子またはメチル基。
なお、化合物(d)を2種類以上使用して、構成単位(D)が2種類以上ある場合は、それらの合計が前記範囲内にあることが好ましい。
連鎖移動剤(e)を重合時に用いることにより、本発明の共重合体の主鎖末端に、OH基またはCOOH基を有する連鎖移動剤(e)の残基(E)を導入することができる。
CH2=C(Rg1)−COO−Qg1−Rg2
式中、Rg1:水素原子またはメチル基であり、Qg1は単結合または2価の連結基であり、Rg2:−Si(OAk)3(Akは炭素数1〜3の直鎖状または分岐状のアルキル基)、−CH3、−CH2CH2N(CH3)2、−(CH2)mH(m=2〜20)、−CH2CH(CH3)2、−CH2−C(CH3)2−OCO−Ph、−CH2Ph、−CH2CH2OPh、−CH2N+(CH3)3Cl−、−(CH2)2−NCO、
である。
また、Qg1の二価の連結基としては、前記化合物(a)のQ1と同様の構造が挙げられる。Qg1としては、単結合、直鎖状または分岐状のアルキレン基が好ましい。
CH2=C(Rg3)−CONH−Rg4
式中、Rg3:水素原子またはメチル基であり、Rg4:−CmH2m+1(m=2〜20)または−Hである。
式中、Rg5:−H、CH3、−Cl、−CHO、−COOH、−CH2Cl、−CH2NH2、−CH2N(CH3)2、−CH2N+(CH3)3Cl−、−CH2N+H3Cl−、−CH2CN、−CH2COOH、−CH2N(CH2COOH)2、−CH2SH、−CH2SO3Naまたは−CH2OCOCH3である。
また、塊状重合、溶液重合、懸濁重合、乳化重合などの各種の重合方法を採用し得る。
本発明の共重合体 は、公知の方法を用いて、溶媒または水中で前記各単量体の重合反応を行うことにより得られる。
本発明の化粧用粉体の製造に使用される粉体の形状としては、板状、塊状、鱗片状、多孔性球状等が挙げられる。粉体は、表面に細孔を有していてもよい。
他の成分としては、以下のものが挙げられる。
ワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形または半固形油分。スクワラン、流動パラフィン、エステル油、ジグリセリド、トリグリセリド、シリコーン油等の流動油分。パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等のフッ素系油剤。水溶性または油溶性ポリマー、界面活性剤。無機または有機顔料、タール色素、天然色素等の色剤。エタノール、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調節剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷寒剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤、水等。
他の成分は、本発明の効果を損なわない質的、量的範囲で配合できる。
C6F13C2H4OCOCH=CH2(以下、C6FAと記す。)の24g、アクリル酸3g、CH2=C(CH3)COO(C2H4O)nH(nの平均値は4.5である。以下、EOMAと記す。)2.4g、CH2=C(CH3)COOC2H4OP(O)(OH)2 0.6g(以下、MOEPと記す。)、イソプロパノール(以下、IPAと記す。)30g、酢酸ブチル30gおよび開始剤V−601 0.15g(和光純薬工業株式会社製ジメチル2,2’-アゾビス(2−メチルプロピオナート))を密閉容器に仕込み、窒素置換を行い、70℃で18時間重合反応を行った。得られた溶液をIPA30g、酢酸ブチル30gで希釈し、重合体(1)を固形分濃度19.1%の淡黄色溶液として得た。
表1のモノマー質量比率で同様に重合を行い、重合体(2)〜(4)を得た。
表1のモノマー質量比率で同様に重合を行い、比較重合体(1)〜(4)を得た。
MEK:メチルエチルケトン
実施例1〜4で得られた重合体(1)〜(4)をそれぞれIPA:酢酸ブチル=50:50の混合溶液で希釈し、固形分濃度3%の表面処理剤(1)〜(4)を調製した。
比較例1〜4で得られた比較重合体(1)〜(4)を実施例5と同様に希釈し、比較表面処理剤(1)〜(4)を得た。
実施例5で調製した表面処理剤(1)〜(4)を各1gに対して、粉体として二酸化チタン又はセリサイト各1gを別々に加えて混合し、120℃で1時間乾燥を行ったあと、粉砕し、表面処理粉体を得た。
実施例6と同様に粉体に比較表面処理剤(1)〜(4)を表面処理した。
実施例6および比較例6で得られた表面処理粉体を金型に入れ、圧力をかけることで錠剤成形し、得られた錠剤に水または流動パラフィンを滴下して、接触角を測定した。評価結果を表2に示す。
Claims (8)
- 下記式(a)で表される化合物から導かれる構成単位(A)を70〜90質量%、下記式(b)で表される化合物から導かれる構成単位(B)を2〜25質量%、下記式(c)で表される化合物から導かれる構成単位(C)を2〜25質量%、下記式(d)で表される化合物から導かれる構成単位(D)を0.1〜10質量%およびOH基またはCOOH基を含有する連鎖移動剤(e)の残基(E)を含む化粧品用共重合体。
CH2=CR1−COO−Q1−Rf (a)
式(a)中、
Q1:単結合または2価の連結基、
R1:水素原子またはメチル基、
Rf:炭素数1〜6のポリフルオロアルキル基またはポリフルオロエーテル基。
CH2=CR2−Q2−COOH (b)
Q2:単結合または2価の連結基、
R2:水素原子、メチル基またはCOOH基。
CH2=CR3−COO−(R4O)n−R5 (c)
R3:水素原子またはメチル基、
R4:水素原子の一部または全部がOH基で置換されてよい炭素数2〜4のアルキレン基、
n:1〜300、
R5:水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または下記式(s)で表される基、
−CO−CR6=CH2 (s)
R6:水素原子またはメチル基、
ただし、式(c)で表される化合物1分子中のn個のR4は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
CH2=CR7−COO−Q3−P(O)(OH)−R8 (d)
Q3:単結合または2価の連結基、
R7:水素原子またはメチル基、
R8:OH基または下記式(t)で表される基、
−Q4−OCO−CR9=CH2 (t)
Q4:単結合または2価の連結基、
R9:水素原子またはメチル基。 - 前記式(a)において、前記Q1が単結合、炭素数が1〜10の直鎖状または分岐状のアルキレン基であり、
前記式(b)において、前記Q2が単結合、炭素数1〜10のアルキレン基、−(C2H4O)p−、または−COO−Q6−で表される基であり、
前記式(c)において、前記R4が炭素数2または3のアルキレン基であり、
前記式(d)において、前記Q3が単結合、炭素数1〜10のアルキレン基または−(C2H4O)p−である(ここでのpは1〜10(平均))、請求項1に記載の化粧品用共重合体。
ただし、前記Q6は以下の意味を示す。
Q6:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基、下記式(u2)もしくは(u3)で表される2価の連結基、またはこれらの組合せである。Q6は、置換基を有していてもよい。
−Y1−Z1− (u2)
−Y1−Z1−Y2− (u3)
式中のY1、Y2、Z1は以下の意味を示す。
Y1:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、−(C2H4O)p−、−(C3H6O)q−(ここでのpおよびqはそれぞれ独立して1〜10(平均))、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Y2:炭素数が1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、6員環芳香族基、4〜6員環の飽和もしくは不飽和の脂肪族基、5〜6員環の複素環基、またはこれらの縮合した環基。
Z1:−O−、−S−、−CO−、−COO−、−COS−、−N(R)−、−SO2−、−PO2−、−N(R)−COO−、−N(R)−CO−、−N(R)−SO2−、−N(R)−PO2−。
R:水素原子、炭素数1〜3のアルキル基。
ただしZ1の向きは逆でも構わない。
これらの基(Y1、Y2、Z1)は置換基を有していてもよい。 - 前記式(a)において、前記ポリフルオロアルキル基が、パーフルオロアルキル基である請求項1または2のいずれかに記載の化粧品用共重合体。
- 前記式(a)において、前記Q1が炭素数が1〜10の直鎖状のアルキレン基である請求項1〜3のいずれかに記載の化粧品用共重合体。
- 前記連鎖移動剤(e)がイソプロパノールである請求項1〜4のいずれかに記載の化粧品用共重合体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の化粧品用共重合体と溶剤を含む、化粧用粉体用の表面処理剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の化粧品用共重合体が付着した化粧用粉体。
- 請求項7に記載の化粧用粉体を含む化粧料。
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