JPWO2013008909A1 - ロキソプロフェンナトリウム含有外用貼付剤 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに特許文献4にはテルペン樹脂或いはロジン系樹脂を配合したロキソプロフェン含有貼付剤が記載されているが、本貼付剤におけるロジン系樹脂は前述のとおり、皮膚感作成分であり、肌に対して好ましくない影響を与えるものである。
製剤中のロキソプロフェンナトリウム含量が0.1重量%未満であると経皮吸収性が不十分であり、また、10重量%を超える場合には、貼付剤の物性を損なうばかりでなく、経済的にも不利であり好ましくない。
SISの配合量は、他の成分の配合量を考慮に入れて配合されるが、通常5〜30重量%、好ましくは10〜25重量%配合される。上記配合量が5重量%未満であると基剤の凝集力や保形性が低下する。他方、上記の配合量が30重量%を超えると粘着力の低下、膏体の不均一化、および製造工程における作業性の低下を招き、好ましいものではない。
脂環族飽和炭化水素樹脂は皮膚に対する安全性が高いことに加え、その極性が低いため、ロキソプロフェンナトリウムをはじめ、他の配合成分との反応性が低く、製剤中のロキソプロフェンナトリウムの安定性の向上という観点からも好ましい粘着付与剤である。
本発明の外用貼付剤における脂環族飽和炭化水素樹脂の配合量は、製剤化が可能である限り特に制限はないが、好ましくは製剤総重量に対して、10〜50重量%の範囲で配合するのがよい。より好ましくは15〜40重量%である。
製剤中の脂環族飽和炭化水素樹脂の配合量が10重量%未満であると粘着力が弱く、貼付中に剥がれるといった問題が生じ、50重量%をこえて配合した場合には、製剤の粘着力が逆に強くなりすぎ、皮膚刺激性が高くなるといった問題が生じ、好ましくない。
しかしながら、乳酸はロキソプロフェンナトリウムと反応し、分解生成物を生じ、製剤の安定性を低下させるという一面を持つ添加剤である。したがって、本発明の外用貼付剤における乳酸の配合量は、製剤総重量に対して、0.1〜1.0重量%、好ましくは、0.1〜0.8重量%、より好ましくは0.2〜0.6重量%の範囲で配合するのがよい。乳酸の配合量が0.1重量%未満であると粘着基剤にロキソプロフェンナトリウムを十分に溶解させることが不可能であり、製剤の経皮吸収性の低下、あるいは保存中の製剤における主薬の結晶析出等が起こり、逆に乳酸の配合量が1.0重量%を超える場合には、乳酸由来の分解生成物が増加し、製剤の安定性が低下する。
そのような高級脂肪酸としてはイソステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、カプリン酸、ラウリン酸、カプロン酸等が例示でき、その1種または2種以上を組み合わせて使用することができるが、本発明においては特にイソステアリン酸、ミリスチン酸、およびパルミチン酸が好適に使用される。
乳酸、あるいは高級脂肪酸の配合量は上記の通りであるが、加えて、乳酸と高級脂肪酸との配合比率を一定の範囲に調整するのが好ましいことが判明した。
本発明の外用貼付剤にあっては、乳酸と高級脂肪酸の配合比率は、乳酸/高級脂肪酸=1/50〜1/5であり、好ましくは1/30〜1/5、より好ましくは1/30〜1/15である。乳酸の配合比が1/50より少ないと、経皮吸収性が低下し、乳酸の配合比が1/5より多いと、保存中の製剤において乳酸由来の分解生成物の生成が増加し、薬物の安定性が低下する。
これらの軟化剤は、それぞれ単独で用いられることもできるが、2種以上組み合わせて配合してもよい。軟化剤の配合量は、製剤に配合される、その他の液状成分の配合量も考慮されるが、通常10〜75重量%であり、好ましくは15〜50重量%である。
SIS(クインタック3570C;日本ゼオン製)、脂環族飽和炭化水素樹脂(アルコンP−100;荒川化学工業製)、ポリブテン(HV−300F;日本石油製)、流動パラフィン(ハイコールM−352;カネダ製)、BHT(ブチルヒドロキシトルエン)の各成分を窒素雰囲気下、加熱攪拌して溶解した。次いで、主薬であるロキソプロフェンナトリウム、L−メントール、乳酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、およびミリスチン酸を前記粘着剤中に添加し、さらに撹拌混合し、粘着剤を調製した。
調製された粘着剤を、シリコン処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し、約150μmの粘着剤層を形成した。得られた粘着剤層に支持体のポリエステル製織布にラミネートし、本発明の外用貼付剤を得た。
各成分の配合量を表1に示した。
下記表1に示す組成により、実施例1の製法に従い、実施例2〜6の各外用貼付剤を得た。
下記表2及び3に示す組成により、実施例1の製法に従い、比較例1〜9の各外用貼付剤を得た。
なお、後記する試験例において、比較例10としては、市販のロキソプロフェン含有プラスター剤を使用した。
単位:重量%
インフォームドコンセントのもとに、実施例2〜4と比較例1〜3の製剤を各々3×4cmサイズに打ち抜き、各製剤を被験者の背中に24時間貼付し、製剤を剥離、回収後、各製剤中に残存するロキソプロフェンナトリウムを抽出し、その薬物量をHPLCで測定した。0時間貼付(未貼付)の製剤から測定されたロキソプロフェン薬物量から、それぞれの残存薬物量を差し引いて、各製剤の薬物消失量を計算した。その結果を表4および表5に示す。
<試験方法>
インフォームドコンセントのもとに、実施例1及び比較例10(市販品)の各共試製剤(2.5×2.5cm)を被験者の背部に貼付した。24時間貼付後、製剤を剥離し、各供試製剤の剥離部位(以下剥離部位と称す)の角質を、角質剥離用テープで剥離し、角質を採取した。得られた角質中のロキソプロフェンナトリウムをメタノールで抽出し、HPLC測定法により、その量を測定した。その結果を表6に示す。
実施例1〜6、及び比較例2〜10の外用貼付剤の主薬放出性を検討するために、ヘアレスマウスを使用したin vitroマウス皮膚透過性試験を実施した。
8〜10週齢のヘアレスマウスの背部皮膚を剥離し、真皮側をレセプター層側として、37℃の温水を外周部に循環させたFranz型セル(開口面積:1.77cm2)に装着した。次に皮膚の角質層側に各貼付剤を貼付し、レセプター液としてPBS(pH7.4)溶液を用いて2.25mL/hrの速さで90分間レセプター液をサンプリングし、高速液体クロマトグラフ法により、採取液中の薬物濃度を測定した。
また、その結果より、定常状態(試験開始後18〜24時間目)の皮膚透過速度(Flux:μg/cm2/hr)を算出した。
その結果を表7に示した。なお、flux値は、比較例10に対するflux比で示している。
一方、比較例2、3、及び5〜9の外用貼付剤は、比較例10より経皮吸収性が大きく劣っていた。
実施例1〜4、実施例6、比較例4及び比較例5の各製剤について、60℃の保存条件で、1ヵ月の保存期間における保存試料中の分解生成物を測定した。さらに実施例1と実施例4の各製剤については、3ヶ月の保存期間における保存試料中の分解生成物量についても測定を行った。試料の調製法及びHPLC測定条件を下記に示す。
なお、本安定性試験では、特に乳酸由来の分解生成物を測定した。下記に示すHPLC測定条件において、ロキソプロフェンナトリウムの保持時間を1としたときの、相対保持時間1.55〜1.60に検出される分解生成物(以下、分解生成物1と称す)、および相対保持時間1.65〜1.70に検出される分解生成物(以下、分解生成物2と称す)が、乳酸由来の主な分解生成物である。試験に供した各製剤における分解生成物の定量結果について表8に示し、特に実施例1、及び比較例4の定量結果に関しては、分解生成物1の定量結果を図1に、分解生成物2の定量結果を図2にそれぞれ示す。
各製剤を5×7cmサイズに打ち抜き、テトラヒドロフラン(以下、THFと称す)を添加し、超音波抽出及び振とう機による抽出を行なった。得られた抽出液をTHFで100mLとし、抽出液とした。この抽出液3mLをとり、40%アセトニトリルを用いて50mLにメスアップし、メンブランフィルター(0.45μm)を用い、ろ過を行ない、得られた液を供試試料とした。
カラム:Unison UK−C18(3×150mm)
移動相:アセトニトリル:水:リン酸=400:600:1
流速 :0.5mL/分
波長 :223nm
注入量:10μL
本発明が提供する貼付剤は、ロキソプロフェンナトリウムを含有する消炎鎮痛外用製剤であって、例えば、変形性関節症、慢性関節リウマチ、腰痛症、肩関節周囲炎、腱鞘炎、腱周囲炎、上腕骨上顆炎(テニス肘等)、筋肉痛、外傷後の腫脹・疼痛などの予防、治療に有用である。
Claims (3)
- 支持体にロキソプロフェンナトリウム0.1〜10重量%を含有した粘着剤層が設けられた外用貼付剤において、該粘着剤層が、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体5〜30重量%、脂環族飽和炭化水素樹脂10〜50重量%、乳酸0.1〜1重量%、および高級脂肪酸5〜15重量%を含有し、乳酸と高級脂肪酸との配合比率が、乳酸/高級脂肪酸=1/50〜1/5であることを特徴とする外用貼付剤。
- 高級脂肪酸が、イソステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、カプリン酸、ラウリン酸、カプロン酸から選ばれる1種または2種以上のものである請求項1に記載の外用貼付剤。
- 高級脂肪酸が、イソステアリン酸単独か、イソステアリン酸とミリスチン酸の組み合わせ、或いはイソステアリン酸、ミリスチン酸とパルミチン酸の組み合わせである請求項1または2に記載の外用貼付剤。
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