JPWO2012144613A1 - 複合体結晶の製造方法および複合体結晶のスクリーニング方法 - Google Patents
複合体結晶の製造方法および複合体結晶のスクリーニング方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012144613A1 JPWO2012144613A1 JP2013511063A JP2013511063A JPWO2012144613A1 JP WO2012144613 A1 JPWO2012144613 A1 JP WO2012144613A1 JP 2013511063 A JP2013511063 A JP 2013511063A JP 2013511063 A JP2013511063 A JP 2013511063A JP WO2012144613 A1 JPWO2012144613 A1 JP WO2012144613A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystal
- compound
- menthol
- mixture
- complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
- C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
- C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
- C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
- C07D223/24—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom
- C07D223/26—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to the ring nitrogen atom having a double bond between positions 10 and 11
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
1.2またはそれ以上の異なる化合物からなる複合体結晶の製造方法であって、該2またはそれ以上の異なる化合物を、メントールが加熱溶融する条件下において結晶化させる方法。
2.以下の工程(i)および(ii)を含む、複合体結晶の製造方法。
(i)2またはそれ以上の異なる化合物、およびメントールからなる混合物を用意する工程
(ii)前記混合物に含まれるメントールを加熱溶融する工程
3.以下の工程(I)および(II)を含む、複合体結晶のスクリーニング方法。
(I)それぞれ2またはそれ以上の異なる化合物、およびメントールからなる複数組の混合物を用意する工程
(II)前記混合物に含まれるメントールを加熱溶融する工程
4.2またはそれ以上の異なる化合物および水からなる複合体結晶を製造する方法であって、2またはそれ以上の異なる化合物を、加湿条件下且つメントールが加熱溶融する条件下において結晶化させる方法。
5.加熱溶融したメントールを、その後蒸発させる工程を含む、前項1から4の何れか一に記載の方法。
6.前記混合物に含まれる2またはそれ以上の異なる化合物の該混合物におけるそれぞれの含有量が等モル量である、前項1から5の何れか一に記載の方法。
7.複合体結晶が共結晶である、前項1から6の何れか一に記載の方法。
本発明の2またはそれ以上の異なる化合物(以下、「ホスト化合物とゲスト化合物」ともいう)からなる複合体結晶(塩の結晶または共結晶)の製造方法においては、該2またはそれ以上の異なる化合物を、メントールが加熱溶融する条件下において結晶化させることを特徴とする。
(a)ホスト化合物およびゲスト化合物とメントールとを混合した後に、メントールが加熱溶融する条件として、メントールを加熱溶融させてホスト化合物およびゲスト化合物からなる化合物を結晶化させる方法
(b)ホスト化合物およびゲスト化合物と加熱溶融させたメントールとを混合することにより、ホスト化合物およびゲスト化合物からなる化合物を結晶化させる方法
(工程1)2またはそれ以上の異なる化合物、およびメントールからなる混合物を用意する工程
(工程2)前記混合物に含まれるメントールを加熱溶融する工程
以下、工程1および工程2について説明する。
工程1は、複合体結晶化のための準備工程である。具体的には、例えば、まず、ホスト化合物とゲスト化合物とを混合する。ホスト化合物とゲスト化合物との量比は使用する化合物により適宜選択できる。ホスト化合物とゲスト化合物とがどのような化学量論比で複合体結晶を形成するか不明な場合、すなわち複合体結晶のスクリーニングを行う場合には、ホスト化合物およびゲスト化合物をそれぞれ等モル量用いることが好ましい。
工程2は、工程1においてホスト化合物とゲスト化合物、およびメントールからなる混合物に含まれるメントールを加熱溶融させて、ホスト化合物およびゲスト化合物からなる複合体結晶を得る工程である。
テオフィリン及びテオフィリンと等モル量の表1に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末10mgを試験管に量り取り、めのう乳鉢で粉砕したl−メントールを10mg添加し、1分間ボルテックスミキサーを用いて激しく攪拌した。その後、得られたテオフィリン、ゲスト化合物およびl−メントールの混合末を80℃のオーブンで4時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表2に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、水を60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、エタノールを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、テトラヒドロフランを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、トルエンを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、酢酸エチルを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、アセトンを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表2に、詳細な結果を表3に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表2に示す。
テオフィリン3mg(0.0167mmol)及びテオフィリンと等モル量(0.0167mmol)の表1に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末10mgを試験管に計り取り、80℃のオーブンで4時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表2に示す。
△:共結晶とホスト化合物又はゲスト化合物との混合物であった。
×:共結晶を形成しなかった(ホスト化合物とゲスト化合物の混合物であった)。
*:比較例1−1〜1−6のうちいずれかで共結晶を形成したものについては○とした
△:共結晶とホスト化合物又はゲスト化合物の混合物であった。
×:共結晶を形成しなかった(ホスト化合物とゲスト化合物の混合物であった)。
カルバマゼピン及びカルバマゼピンと等モル量の表4に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末10mgを試験管に量り取り、めのう乳鉢で粉砕したl−メントールを10mgを添加し、1分間ボルテックスミキサーを用いて激しく攪拌した。その後、得られたカルバマゼピン、ゲスト化合物およびl−メントールの混合末を80℃のオーブンで10時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表5に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、水を60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、エタノールを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、テトラヒドロフランを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、トルエンを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、酢酸エチルを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン3mg(0.0127mmol)及びカルバマゼピンと等モル量(0.0127mmol)の表4に示すゲスト化合物をガラス容器に量り取り、アセトンを60μL加えた。これを室温で7日間振とうし、得られた残渣について粉末X線回折測定した。結果のまとめを表5に、詳細な結果を表6に示す。
カルバマゼピン及びカルバマゼピンと等モル量の表4に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表5に示す。
カルバマゼピン及びカルバマゼピンと等モル量の表4に示すゲスト化合物を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいものについては、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末10mgを試験管に計り取り、80℃のオーブンで4時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表5に示す。
△:共結晶とホスト化合物又はゲスト化合物の混合物であった。
×:共結晶を形成しなかった(ホスト化合物とゲスト化合物の混合物であった)
*:比較例4−1〜4−6のうちいずれかで共結晶を形成したものについては○とした。
△:共結晶とホスト化合物又はゲスト化合物の混合物であった。
×:共結晶を形成しなかった(ホスト化合物とゲスト化合物の混合物であった)。
−:残渣が得られなかった。
テオフィリン約30mg(0.167mmol)及びL(+)−アルギニン約29mg(0.167mmol)を量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいため、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末15mgを試験管に量り取り、めのう乳鉢で粉砕したl−メントールを15mg添加し、1分間ボルテックスミキサーを用いて激しく攪拌した。その後、得られたテオフィリン、L(+)−アルギニンおよびl−メントールの混合物を80℃/90%RHの恒温恒湿器で6及び21時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表7に示す。
テオフィリン約30mg(0.167mmol)及びL(+)−アルギニン約29(0.167mmol)を試験管に量り取り、めのう乳鉢で混合した。このとき、粒子が目視で判別できる程大きいため、めのう乳鉢上で粉砕した。この混合末15mgを試験管に量り取り、80℃/90%RHの恒温恒湿器で6及び21時間加熱し、得られた固体について粉末X線回折測定及び熱分析を実施した。結果を表7に示す。
△:共結晶とホスト化合物又はゲスト化合物の混合物であった。
×:共結晶を形成しなかった(ホスト化合物とゲスト化合物の混合物であった)。
Claims (7)
- 2またはそれ以上の異なる化合物からなる複合体結晶の製造方法であって、該2またはそれ以上の異なる化合物を、メントールが加熱溶融する条件下において結晶化させる方法。
- 以下の工程(i)および(ii)を含む、複合体結晶の製造方法。
(i)2またはそれ以上の異なる化合物、およびメントールからなる混合物を用意する工程
(ii)前記混合物に含まれるメントールを加熱溶融する工程 - 以下の工程(I)および(II)を含む、複合体結晶のスクリーニング方法。
(I)それぞれ2またはそれ以上の異なる化合物、およびメントールからなる複数組の混合物を用意する工程
(II)前記混合物に含まれるメントールを加熱溶融する工程 - 2またはそれ以上の異なる化合物および水からなる複合体結晶を製造する方法であって、2またはそれ以上の異なる化合物を、加湿条件下且つメントールが加熱溶融する条件下において結晶化させる方法。
- 加熱溶融したメントールを、その後蒸発させる工程を含む、請求項1から4の何れか一項に記載の方法。
- 前記混合物に含まれる2またはそれ以上の異なる化合物の該混合物におけるそれぞれの含有量が等モル量である、請求項1から5の何れか一項に記載の方法。
- 複合体結晶が共結晶である、請求項1から6の何れか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011096472 | 2011-04-22 | ||
JP2011096472 | 2011-04-22 | ||
PCT/JP2012/060749 WO2012144613A1 (ja) | 2011-04-22 | 2012-04-20 | 複合体結晶の製造方法および複合体結晶のスクリーニング方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012144613A1 true JPWO2012144613A1 (ja) | 2014-07-28 |
JP6026999B2 JP6026999B2 (ja) | 2016-11-16 |
Family
ID=47041716
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013511063A Expired - Fee Related JP6026999B2 (ja) | 2011-04-22 | 2012-04-20 | 複合体結晶の製造方法および複合体結晶のスクリーニング方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9382250B2 (ja) |
EP (1) | EP2700627A4 (ja) |
JP (1) | JP6026999B2 (ja) |
WO (1) | WO2012144613A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5069905B2 (ja) | 2003-01-21 | 2012-11-07 | アプテュイト (ウエスト ラファイエット)、エルエルシー | 新規な共結晶化 |
CA2513746C (en) | 2003-02-28 | 2012-08-28 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazeptine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen |
WO2007038524A2 (en) * | 2005-09-28 | 2007-04-05 | Ssci, Inc. | Cocrystallization methods |
CN101360724A (zh) | 2005-11-18 | 2009-02-04 | 阿斯利康公司 | 盐形式 |
EP2036875A1 (de) * | 2007-09-11 | 2009-03-18 | Basf Se | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Menthol in reiner oder angereicherter Form |
GB0813709D0 (en) * | 2008-07-26 | 2008-09-03 | Univ Dundee | Method and product |
-
2012
- 2012-04-20 US US14/113,239 patent/US9382250B2/en active Active
- 2012-04-20 EP EP12774729.3A patent/EP2700627A4/en not_active Withdrawn
- 2012-04-20 JP JP2013511063A patent/JP6026999B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-04-20 WO PCT/JP2012/060749 patent/WO2012144613A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2700627A4 (en) | 2014-12-10 |
JP6026999B2 (ja) | 2016-11-16 |
WO2012144613A1 (ja) | 2012-10-26 |
US9382250B2 (en) | 2016-07-05 |
US20140045824A1 (en) | 2014-02-13 |
EP2700627A1 (en) | 2014-02-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5770928B2 (ja) | N‐[2‐(7‐メトキシ‐1‐ナフチル)エチル]アセトアミドの医薬的に許容される共結晶及びそれらの調製方法 | |
Delori et al. | The role of mechanochemistry and supramolecular design in the development of pharmaceutical materials | |
JP7220154B2 (ja) | アミノ脂質の結晶形態 | |
Sheikh et al. | Scalable solution cocrystallization: case of carbamazepine-nicotinamide I | |
Mukaida et al. | Identification and physicochemical characterization of caffeine–citric acid co-crystal polymorphs | |
Arabiani et al. | Mechanochemical synthesis of brexpiprazole cocrystals to improve its pharmaceutical attributes | |
Herrmannsdörfer et al. | Investigation Of Crystallisation Conditions to Produce CL‐20/HMX Cocrystal for Polymer‐bonded Explosives | |
EP2845852A1 (en) | A method to produce and scale-up cocrystals and salts via resonant acoustic mixing | |
CN104736540B (zh) | 培美曲塞及其赖氨酸盐的制备方法 | |
CN101870662B (zh) | 结晶型阿戈美拉汀溶剂化物及其制备方法 | |
JP6026999B2 (ja) | 複合体結晶の製造方法および複合体結晶のスクリーニング方法 | |
TWI746724B (zh) | 二羧酸結晶之製造方法 | |
CN105884644A (zh) | 一种中性内肽酶抑制剂盐优势形态及其制备方法 | |
WO2021167095A1 (ja) | 光学分割されたトロロックス中間体およびその製造方法 | |
Wadhwa et al. | Exploring cocrystals of imatinib: synthesis, characterization, and in vitro evaluation | |
Lee et al. | Shaping particle size distribution of a metastable polymorph in additive-assisted reactive crystallization by the Taguchi method | |
JPH07116104B2 (ja) | 粉体特性の良好なテトラキス〔3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 | |
JP2022521568A (ja) | 抗うつ薬sage‐217の結晶型及びその調製方法 | |
JP2019520420A (ja) | 3−[5−アミノ−4−(3−シアノベンゾイル)−ピラゾール−1−イル]−n−シクロプロピル−4−メチルベンズアミドの多形形態の生成方法 | |
Semjonova et al. | CONTROL POSSIBILITIES OF 2, 6-DIMETHOXY-BENZOIC ACID CONFORMATIONAL POLYMORPHISM USING CRYSTALLIZATION ADDITIVES | |
WO2023205196A1 (en) | Process for preparing agglomerated crystalline medium-chain fatty acid sodium salts | |
JP2022155436A (ja) | メトホルミン塩の調製方法 | |
WO2018209667A1 (zh) | 多环杂环化合物的晶型、其制备方法、应用及组合物 | |
TW202132321A (zh) | carba-環狀磷脂酸化合物 | |
JP2011068563A (ja) | カルニチンフマル酸塩及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20150218 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150303 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160920 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6026999 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |