JPWO2012099038A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(A)
(Ar1)n1−Y1
〔式中、n1は1以上の整数を表し、Y1はn1が1の場合は置換基を表し、n1が2以上の場合は単なる結合手またはn1価の連結基を表す。Ar1は上記一般式(1)で表される基を表し、n1が2以上の場合、複数のAr1は同一でも異なっていてもよい。但し、前記一般式(1)で表される基を有する化合物は、分子内に3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環を少なくとも2つ有する。〕
5.前記透明保護層が下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする前記4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記透明保護層が下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする前記5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.電子注入層が金属材料を含有する層とアルカリ金属ハライド材料を含有する層との積層構成であることを特徴とする前記1〜6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
面発光体の一例である本発明の有機EL素子の実施形態を詳細に説明するが、以下に記載する内容は、本発明の実施態様の代表例であり、本発明はその要旨を超えない限り、これらの内容に限定されない。
(ii)基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/透明保護層/陰極
(iii)基板/陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/透明保護層/陰極
本発明の有機EL素子は陰極が透明であることを特徴とし、陽極はアプリケーションによって透明、不透明のどちらも選択することができる。陰極を透明とした場合、本発明の有機EL素子は陽極〜陰極の順番に成膜するトップエミッション型の構成を取ることが好ましい。
トップエミッション型有機EL素子における透明導電性層としては、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性光透過性材料が好ましく用いられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で光透過性の導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。本発明においては、透明導電性層は陰極として用いられることが好ましい。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式製膜法を用いることもできる。本発明における透明導電性層の成膜方法としては成膜速度を高める関連から、スパッタリング法が特に好ましい。陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。
本発明に係る透明保護層は実質的に透明であり、かつ透明保護層成膜後の製造工程における発光層へのダメージを抑制する層であることを特徴とする。本発明に係る透明導電性層と電子注入層の間にあることを特徴とし、また、実質的に透明かつ抵抗値が透明導電性層の100倍以上であることを特徴とする。本発明で言う実質的に透明とは可視光(波長380〜750nm)透過率が50%以上のことを指す。
一般式(1)において、Y2は単なる結合手又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、2,2,4−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基(例えば、1,6−シクロヘキサンジイル基等)、シクロペンチレン基(例えば、1,5−シクロペンタンジイル基など)等)、アルケニレン基(例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、1−メチルビニレン基、1−メチルプロペニレン基、2−メチルプロペニレン基、1−メチルペンテニレン基、3−メチルペンテニレン基、1−エチルビニレン基、1−エチルプロペニレン基、1−エチルブテニレン基、3−エチルブテニレン基等)、アルキニレン基(例えば、エチニレン基、1−プロピニレン基、1−ブチニレン基、1−ペンチニレン基、1−ヘキシニレン基、2−ブチニレン基、2−ペンチニレン基、1−メチルエチニレン基、3−メチル−1−プロピニレン基、3−メチル−1−ブチニレン基等)、アリーレン基(例えば、o−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基(例えば、[1,1'−ビフェニル]−4,4'−ジイル基、3,3'−ビフェニルジイル基、3,6−ビフェニルジイル基等)、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等)、ヘテロアリーレン基(例えば、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(モノアザカルボリン環ともいい、カルボリン環を構成する炭素原子のひとつが窒素原子で置き換わった構成の環構成を示す)、トリアゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、キノキサリン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される2価の基等)、酸素や硫黄などのカルコゲン原子、3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環から導出される基等(ここで、3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環としては、好ましくはN、O及びSから選択されたヘテロ原子を、縮合環を構成する元素として含有する芳香族複素縮合環であることが好ましく、具体的には、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環(カルボリン環を構成する炭素原子の任意の一つが窒素原子で置き換わったものを表す)、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環(ナフトチオフェン環)等)が挙げられる。
(Ar1)n1−Y1
式中、n1は1以上の整数を表し、Y1はn1が1の場合は置換基を表し、n1が2以上の場合は単なる結合手またはn1価の連結基を表す。Ar1は上記一般式(1)で表される基を表し、n1が2以上の場合、複数のAr1は同一でも異なっていてもよい。但し、前記一般式(1)で表される基を有する化合物は分子内に3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環を少なくとも2つ有する。
本発明では、上記一般式(1)で表される基を有する化合物の中でも、上記一般式(2)で表される化合物が好ましい。以下、一般式(2)で表される化合物について説明する。
本発明では、上記一般式(2)で表される化合物の中でも、更に上記一般式(3)で表される化合物が好ましい。以下、一般式(2)で表される化合物について説明する。
発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
有機EL素子の発光層に含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)における燐光発光の燐光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。更に好ましくは燐光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
次に、発光材料について説明する。
各発光層間に非発光性の中間層(非ドープ領域等ともいう)を設ける場合について説明する。
正孔注入層は必要に応じて設け、陽極と発光層または正孔輸送層との間に存在させてもよい。本発明では電子注入層が陰極と発光層または電子輸送層との間に設けられている。また、電子注入層と透明導電性層との間には透明保護層が設けられている。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、および「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
対向電極としては、前述の透明導電性を構成する材料を用いても良いし、金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いることもできる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。対向電極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、対向電極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50nm〜200nmの範囲で選ばれる。
本発明の有機EL素子は、透明導電性層上に抵抗を下げる目的で補助電極を設けることができる。補助電極を形成する材料としては、金、白金、銀、銅、アルミ等の抵抗が低い金属が好ましい。補助電極の形成方法としては、蒸着法、スパッタリング法、印刷法、印ジェット法などが挙げられる。本発明に係る補助電極は透明保護層のパターニングされていない領域上に形成することが好ましい。補助電極のサイズは線幅100μm以下、厚み0.5μm以上が好ましい。より好ましくは、線幅50μm以下、厚み1μm以上である。
本発明に用いることのできる基板としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。基板側から光を取り出す場合には、基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。リジットな基板よりもフレキシブルな基板で、膜強化機能層の効果が大きく現れるため、特に好ましい基材は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特にカラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の作製》
〔有機EL素子1−1の作製〕
図1を用いて、有機EL素子1−1の作製工程を説明する。
透明な基板1の上にITO(インジウムチンオキシド)を常法のスパッタ法で、厚さ100nmとなる条件で製膜、パターニングして、ITO導電性層の陽極2を形成した。次いで、ITO導電性層を設けた基板を、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
このITO導電性層を設けた基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、タンタル製抵抗加熱ボードにα−NPD、H1、Ir−1、BAlq、Alq3、CuPc(銅フタロシアニン)をそれぞれ入れ、真空蒸着装置の第1真空槽に取り付けた。
次に、電子輸送層7まで成膜した素子を真空のまま第2真空槽に移し、第2真空槽を4×10-4Paまで減圧した後、銀の入った前記加熱ボードとマグネシウムの入ったボードをそれぞれ独立に通電して、銀とマグネシウムの蒸着速度が1:1になるように調節し、膜厚15nmの電子注入層8を設けた。
次に、電子注入層8まで成膜した素子を真空のまま第1真空槽に戻し、CuPcの入った前記加熱ボードに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒〜0.2nm/秒で膜厚10nmのバッファ層11を設けた。
次に、バッファ層11まで成膜した素子を真空のまま予めITOターゲットを装着した市販の平行平板スパッタリング装置に移し、スパッタリング装置のチャンバー内を5×10-3Paまで減圧した後、窒素ガスと酸素ガスを流しながら、DC出力500Wで放電し、成膜速度10nm/秒で膜厚100nmのITO導電性層の陰極10を形成した。
最後に、上記で得られた素子をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用い、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化・封止して、両面発光型有機EL素子1−1を得た。
陰極をITOからZnOに変更した以外は有機EL素子1−1と同様にして、有機EL素子1−2を作製した。
有機EL素子1−3の作製工程について図2を用いて説明する。
ボード上に有機EL素子1−3の作製に必要な材料を予めセットした。
陽極〜電子注入層までは有機EL素子1−1と同様にして成膜した。
電子注入層8まで成膜した素子を真空のまま第1真空槽に戻した後、電子注入層8の上にステンレス鋼製のマスクが配置されるように装置外部からリモートコントロールで設置した。このとき使用したマスクは400μm間隔で幅50μmのライン状の穴が空いている。次に、Alq3の入った前記加熱ボードに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒〜0.2nm/秒で上記マスク越しに成膜し、膜厚30nmのパターニングされた透明保護層9を設けた。
陰極10の形成〜素子の封止までは有機EL素子1−1と同様にして、有機EL素子1−3を作製した。
陰極をITOからZnOに変更した以外は有機EL素子1−3と同様にして、有機EL素子1−4を作製した。
透明保護層のパターニングの間隔と膜厚を表中に示した値に変更した以外は有機EL素子1−3と同様にして、有機EL素子1−5〜1−13を作製した。
透明保護層の材料をAlq3から化合物10に変更した以外は有機EL素子1−12と同様にして、有機EL素子1−14を作製した。
電子注入層の材料を銀−マグネシウムからアルミニウムに変更した以外は有機EL素子1−14と同様にして、有機EL素子1−15を作製した。
電子注入層の構成をフッ化カリウム1nm/アルミニウム14nmの積層構成にした以外は有機EL素子1−14と同様にして、有機EL素子1−16を作製した。このとき、フッ化カリウムは電子輸送層と隣接している。
電子注入層の構成をフッ化カリウム1nm/アルミニウム9nmの積層構成にした以外は有機EL素子1−14と同様にして、有機EL素子1−17を作製した。このとき、フッ化カリウムは電子輸送層と隣接している。
電子注入層の構成をフッ化カリウム1nm/アルミニウム5nm/Alq3 4nmの積層構成にした以外は有機EL素子1−14と同様にして、有機EL素子1−18を作製した。このとき、フッ化カリウムは電子輸送層と隣接している。
電子注入層の構成をフッ化カリウム1nm/アルミニウム2nm/Alq3 2nmの積層構成にした以外は有機EL素子1−14と同様にして、有機EL素子1−19を作製した。このとき、フッ化カリウムは電子輸送層と隣接している。
Alq3を表1に示す材料に変更した以外は有機EL素子1−19と同様にして、有機EL素子1−20〜1−23を作製した。このとき、フッ化カリウムは電子輸送層と隣接している。また、有機EL素子1−22及び1−23のリチウムとセシウムのドープ量は、それぞれ、Alq3及び化合物10に対して3質量%とした。
化合物10を化合物99、化合物94に変更した以外は有機EL素子1−17と同様にして、有機EL素子1−24、1−25を作製した。
陰極10の形成までは有機EL素子1−17と同様にして成膜した。
陰極10の形成までは有機EL素子1−20と同様にして成膜した。
陰極10の形成までは有機EL素子1−23と同様にして成膜した。
上記有機EL素子を作製するときと同じ条件でガラス基板上に透明導電性膜と透明保護層の単膜を別途成膜しておき、三菱化学社製ロレスターMCP−T610を用い、4端子4指針法でそれぞれのシート抵抗値を測定した。なお、測定時の環境は温度23度、相対湿度50%になるように調整した。
上記作製した各有機EL素子について、下記の方法に従って発光効率及び素子電圧の評価を行った。
上記作製した各有機EL素子に対し、2.5mA/cm2定電流を流したときの外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。このとき、外部取り出し量子効率は有機EL素子の両側から測定した輝度の合計値から算出した。
上記で作製した各有機EL素子に対し、両側から測定した正面輝度の和が1000cd/m2となるときの電圧を素子電圧とした。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 透明保護層
10 陰極(透明導電性層)
11 バッファ層
12 補助電極
Claims (12)
- 基板上に少なくとも透明導電性層と電子注入層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該透明導電性層と該電子注入層の間に、実質的に透明かつ抵抗値が透明導電性層の100倍以上である透明保護層を有し、かつ該透明保護層がパターニングされていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記透明保護層のパターニングの間隔が500μm以上、2,000μm以下であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記透明保護層の膜厚が50nm以上、200nm以下であることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記透明保護層が下記一般式(1)で表される基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
一般式(A)
(Ar1)n1−Y1
〔式中、n1は1以上の整数を表し、Y1はn1が1の場合は置換基を表し、n1が2以上の場合は単なる結合手またはn1価の連結基を表す。Ar1は上記一般式(1)で表される基を表し、n1が2以上の場合、複数のAr1は同一でも異なっていてもよい。但し、前記一般式(1)で表される基を有する化合物は、分子内に3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環を少なくとも2つ有する。〕 - 前記透明保護層が下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子注入層が金属材料を含有する層とアルカリ金属ハライド材料を含有する層との積層構成であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子注入層の膜厚が1nm以上、10nm以下の範囲内であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子注入層が実質的に透明な非金属材料を含有する層と金属材料を含有する層とアルカリ金属ハライド材料を含有する層との積層構成であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記非金属材料が金属酸化物の半導体材料であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記非金属材料を含有する層にアルカリ金属がドープされていることを特徴とする請求項9又は10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 透明導電性層上に補助電極を有し、かつ該補助電極は透明保護層のパターニングされていない領域上に形成されていることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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