JPWO2011105141A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
図1は、本発明の有機EL素子の構成を示す断面模式図である。本発明の有機EL素子は、可撓性支持基板1上に、第1電極2、有機化合物からなる発光層を少なくとも1層含む有機化合物層3、第2電極4、熱伝導層5、封止用接着剤6及び可撓性封止部材7をこの順に有する。
(ii)可撓性支持基板/第1電極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極/熱伝導層/封止用接着剤/可撓性封止部材
(iii)可撓性支持基板/第1電極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/第2電極/熱伝導層/封止用接着剤/可撓性封止部材
(iv)可撓性支持基板/第1電極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/第2電極/熱伝導層/封止用接着剤/可撓性封止部材
(v)可撓性支持基板/第1電極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/第2電極/熱伝導層/封止用接着剤/可撓性封止部材。
本発明に係る可撓性支持基板としては、可撓性を有していればガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。
バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ−イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができるが、特開2004−68143号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
本発明における第1電極(陽極)としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等、非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
本発明における有機化合物層としては、例えば、正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層等、各種の有機化合物からなる機能層が必要に応じ積層された構成を持つ。最も単純には、発光層のみからなる構造を有する。
正孔注入・輸送層に用いられる有機化合物材料としては、フタロシアニン誘導体、ヘテロ環アゾール類、芳香族三級アミン類、ポリビニルカルバゾール、ポリエチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)等に代表される導電性高分子等の高分子材料が用いられる。
また、発光層に用いられる発光材料またはホスト化合物としては、例えば、4,4′−ジカルバゾリルビフェニル、1,3−ジカルバゾリルベンゼン等のカルバゾール系材料、(ジ)アザカルバゾール類、1,3,5−トリピレニルベンゼン等のピレン系材料に代表される低分子材料、ポリフェニレンビニレン類、ポリフルオレン類、ポリビニルカルバゾール類等に代表される高分子材料等が挙げられる。これらのうちで、発光材料またはホスト化合物としては、分子量10000以下の低分子系材料が好ましく用いられる。
電子注入・輸送層材料としては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛等の金属錯体化合物、または以下に挙げられる含窒素五員環誘導体がある。即ち、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4′−tert−ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェニル)1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)]ベンゼン、1,4−ビス[2−(5−フェニルオキサジアゾリル)−4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4′−tert−ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェニル)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)]ベンゼン、2−(4′−tert−ブチルフェニル)−5−(4″−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等が挙げられる。
陽極バッファー層(正孔注入層)としては、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
陰極バッファー層(電子注入層)にはストロンチウムやアルミニウムやカルシウムやマグネシウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1〜5nmの範囲が好ましい。注入層は1層でも複数層でもよい。
本発明における第2電極は、銀または銀を主成分とする銀合金であり、銀または銀含有量が90原子パーセント以上の銀合金であることが好ましく、銀含有量が95原子パーセント以上の銀合金であることがより好ましい。第2電極は、蒸着やスパッタリング等の方法により形成することが可能である。
本発明における熱伝導層とは、熱伝導率が封止用接着剤の熱伝導率よりも大きい層であり、好ましくは熱伝導率は1W/(m・K)以上、より好ましくは10W/(m・K)以上、より好ましくは、100W/(m・K)以上である。本発明における熱伝導層の熱伝導率は、封止用接着剤の熱伝導率より100W/(m・K)以上高いことが好ましい。
本発明に係わる封止用接着剤には、熱硬化接着剤や紫外線硬化樹脂等を用いることができるが、好ましくはエポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、シリコーン樹脂等熱硬化接着剤、より好ましくは耐湿性、耐水性に優れ、硬化時の収縮が少ないエポキシ系熱硬化型接着性樹脂である。
可撓性封止部材としては、ステンレス、アルミニウム、マグネシウム合金等の金属、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリスチレン、ナイロン、ポリ塩化ビニル等のプラスチック、及びこれらの複合物、ガラス等が挙げられ、必要に応じて、特に樹脂フィルムの場合には、可撓性支持基板と同様、アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、窒化ケイ素等のガスバリア層を積層したものを用いることができる。ガスバリア層は、可撓性封止部材成形前に可撓性封止部材の両面または片面にスパッタリング、蒸着等により形成することもできるし、封止後に封止部材の両面または片面に同様な方法で形成してもよい。これについても、酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・atm)以下、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
密着封止(固体封止)を行う場合、可撓性封止部材としては、例えば、50μm厚のPET(ポリエチレンテレフタレート)にアルミ箔(30μm厚)をラミネートしたものを用いる。これを可撓性封止部材として、アルミニウム面にディスペンサを使用して均一に塗布し封止用接着剤を予め配置しておき、樹脂基板1と封止部材5を位置合わせ後、両者を圧着して(0.1〜3MPa)、温度80〜180℃で密着・接合(接着)して、密着封止(固体封止)する。
本発明において、可撓性支持基板と第2電極の間、または可撓性支持基板に対し第1電極とは反対側に、光取出し部材を有することが好ましい。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子1の作製〕
〈ガスバリア性の可撓性フィルムの作製〉
可撓性フィルム(可撓性支持基板)として、ポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポン社製フィルム、以下、PENと略記する)の第1電極を形成する側の全面に、特開2004−68143号公報記載の構成からなる大気圧プラズマ放電処理装置を用いて、連続して可撓性フィルム上に、SiOxからなる無機物のガスバリア膜を厚さ500nmとなるように形成し、酸素透過度0.001ml/(m2・day)以下、水蒸気透過度0.001g/(m2・day)以下のガスバリア性の可撓性フィルムを作製した。
準備したガスバリア性の可撓性フィルム上に、厚さ120nmのITO(インジウムチンオキシド)をスパッタ法により成膜し、フォトリソグラフィー法によりパターニングを行い、第1電極層を形成した。なお、パターンは発光面積が50mm2になるようなパターンとした。
パターニング後のITO基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。この基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、130℃にて1時間乾燥し、膜厚30nmの正孔注入輸送層を設けた。
正孔注入輸送層を形成したガスバリア性の可撓性フィルムを、窒素雰囲気下、JIS B9920に準拠し、測定した清浄度がクラス100で、露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmのグローブボックスへ移した。グローブボックス中にて、以下に示す発光層用塗布液を2000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃にて30分乾燥し、膜厚40nmの発光層を設けた。
ホスト化合物のH−A 1.0gと、ドーパント化合物のD−A 100mg、D−B 0.2mg、D−C 0.2mgを100gのトルエンに溶解し、発光層用塗布液を調製した。
次に、発光層を形成したガスバリア性の可撓性フィルムに、以下に示す電子輸送層用塗布液を2000rpm、30秒でスピンコート法により製膜した後、120℃にて30分乾燥し、膜厚35nmの電子輸送層を設けた。
電子輸送層はE−Aを2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール中に溶解し0.75質量%溶液とし電子輸送層用塗布液とした。
次に、形成された電子輸送層の上に電子注入層を形成した。まず、基板を減圧チャンバーに投入し、5×10−4Paまで減圧した。あらかじめ、真空チャンバーにタンタル製蒸着ボートに用意しておいたフッ化カリウムを加熱し、厚さ2nm積層した。引き続き、あらかじめ真空チャンバーにタンタル製蒸着ボートに用意しておいたカルシウムを1nm積層し、電子注入層を形成した。
引き続き、第1電極の上の取り出し電極になる部分を除き、形成された電子注入層の上に5×10−4Paの真空下にて第2電極形成材料として銀を使用し、取り出し電極を有するように蒸着法にて、発光面積が50mm平方になるようにマスクパターン成膜し、厚さ100nmの第2電極を積層した。
次に、形成された第2電極の上に5×10−4Paの真空下にて熱伝導層材料としてアルミニウムを使用し、第2電極と同一のマスクパターン成膜し、厚さ200nmの熱伝導層を積層した。
熱伝導層まで形成したガスバリア性の可撓性フィルムを、再び窒素雰囲気に移動し、ガスバリア性の可撓性フィルムを規定の大きさに裁断した。
引き続き、市販のロールラミネート装置を用いて可撓性封止部材を接着し、本発明の有機EL素子1を製作した。
(B) ジシアンジアミド(DICY)
(C) エポキシアダクト系硬化促進剤
しかる後、図1のような層構成になるよう、熱伝導層まで形成したガスバリア性の可撓性フィルムと、封止用接着剤を塗布した可撓性封止部材を密着・配置して、圧着ロールを用いて、圧着ロール温度120℃、圧力0.5MPa、装置速度0.3m/minで密着封止した。
有機EL素子1の作製において、第2電極を、銀が97.4原子%、パラジウムが0.91原子%、銅が1.69原子%となるように共蒸着することにより形成した銀合金とした以外は同様にして、本発明の有機EL素子2を作製した。
有機EL素子2の作製において、可撓性封止部材へ塗布した封止用接着剤を乾燥する条件を下記のように変更した以外は同様にして、本発明の有機EL素子3を作製した。なお、乾燥は露点温度が−80℃以下、酸素濃度0.8ppmの窒素雰囲気下へ移動し、約4時間乾燥させ、封止用接着剤の含水率を200〜300ppmになるように調整した。
有機EL素子2の作製において、電子注入層をフッ化カリウム2nmとなるように形成した後、マグネシウム1nmとなるように形成した以外は同様にして、本発明の有機EL素子4を作製した。
有機EL素子1の作製において、第2電極をアルミニウムとし、熱伝導層を設けなかった以外は同様にして、比較例の有機EL素子5を作製した。
有機EL素子1の作製において、熱伝導層を設けなかった以外は同様にして、比較例の有機EL素子6を作製した。
有機EL素子1の作製において、第2電極を、銀が97.4原子%、パラジウムが0.91原子%、銅が1.69原子%となるように共蒸着することにより形成した銀合金とし、熱伝導層を設けなかった以外は同様にして、比較例の有機EL素子7を作製した。
作製した有機EL素子について、下記評価を行った。
有機EL素子の光取出し面に、粘着層を介して(株)きもと製光拡散フィルム(MTN−W1)を貼付した有機EL素子に対し、2.5mA/cm2の定電流を流したときの外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタセンシング製)を用い、全方位の輝度を測定し、外部取出し量子効率を計算した。外部取出し量子効率は有機EL素子5を100とする相対値で表した。
有機EL素子に+3.5Vの電圧を印加した際の電流値を測定した。引き続き、−3.5Vの電圧を印加した際の電流値を測定した。+3.5V時の電流値を−3.5V時の電流値で割り整流比を算出し、下記基準で評価した。
○:発生率500以上1000未満(わずかに劣位だが、実技上問題のないレベル)
△:発生率100以上500未満(劣位、実技上問題のあるレベル)
×:発生率100未満(非常に劣位、実技上問題のあるレベル)
次に、高温保存性の一つの指標として、有機EL素子を85℃に300時間保管した後、同様に整流比を評価した。
有機EL素子に4Vの電圧を印加し発光させ、マイクロスコープ(株式会社モリテックス製MS−804、レンズMP−ZE25−200)で有機EL素子の撮影を行った。撮影画像を目視で観察し黒点の状況を調べた。発光面を100分割し、黒点の発生した数から黒点の発生割合を算出し、下記基準で評価した。
○:黒点発生率1%以上5%未満
△:黒点発生率5%以上10%未満
×:黒点発生率10%以上
次に、高温保存性の一つの指標として、有機EL素子を85℃に300時間保管した後、同様に黒点を評価した。
有機EL素子を半径5cmの円柱に巻きつけ、折り曲げた状態で300時間連続駆動し、整流比及び黒点について上記方法で、連続駆動前と比較を行った。駆動条件は連続駆動開始時に4000cd/m2となる電流値とした。また、残存輝度は有機EL素子5を100とする相対値で表した。
2 第1電極
3 有機化合物層
4 第2電極
5 熱伝導層
6 封止用接着剤
7 可撓性封止部材
Claims (7)
- 可撓性支持基板上に、第1電極、有機化合物からなる発光層を少なくとも1層含む有機化合物層、第2電極、及び可撓性封止部材をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第2電極と前記可撓性封止部材の間に、熱伝導層及び封止用接着剤をこの順に有し密着封止された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第2電極が銀または銀を主成分とする銀合金であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記可撓性支持基板と前記第2電極の間、または前記可撓性支持基板に対し第1電極とは反対側に、光取出し部材を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記封止用接着剤の含水率が0.01〜300ppmであることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記熱伝導層が金属からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第2電極の銀含有量が90原子パーセント以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 可撓性支持基板上に、第1電極、有機化合物からなる発光層を少なくとも1層含む有機化合物層、第2電極、及び可撓性封止部材をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法において、前記第2電極と前記可撓性封止部材の間に、熱伝導層及び封止用接着剤をこの順に配置し、封止用接着剤を用いて密着封止する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、前記第2電極が銀または銀を主成分とする銀合金であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記封止用接着剤の含水率が300ppm以下まで乾燥することを特徴とする請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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