JPWO2009051159A1 - 成形品およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
−CX=CX−CH2−CH2−CY2−CY2−CH2−CH2−
ここで、2個のXのうちいずれか一方がメチル基、もう一方が水素原子であり、そして4個のYのうちいずれか1個がメチル基、残る3個が水素原子である。
CDCl3を溶媒とした1H−NMR(核磁気共鳴)測定(日本電子社製「JNM−GX−500型」を使用)により決定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定を行い、ポリスチレン換算値として表記した。測定の詳細条件は以下のとおりである。
<分析条件>
装置:Shodex製ゲルパーミエーションクロマトグラフィーSYSTEM−11
カラム:KF−806L(Shodex)、カラム温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン、流速:1.0ml/分
検出器:RI、濾過:0.45μmフィルター、濃度:0.1%
DMSO−d6を溶媒とした1H−NMR(核磁気共鳴)測定(日本電子社製「JNM−GX−500型」を使用)により算出した。
測定に用いる試料を粉砕し、アセトンにより低分子量成分を抽出した後、120℃、12時間で乾燥させた。上記試料をDMSO−d6を溶媒として、1H−NMR測定(日本電子社製「JNM−GX−500型」を使用)を行い、得られたスペクトルの内、二重結合を有するエポキシ化合物が反応した変性EVOHの二重結合のメチン位のピーク(5.9ppm)又は二重結合のメチレン位のピーク(5.2ppm)とEVOHのモノマー単位に相当するエチレン部分のピーク(1.4ppm)との面積比より算出した。
メルトインデクサL260(テクノ・セブン社製)を用い、荷重2.16kg、温度190℃で樹脂の流出速度(g/10分)を測定した。
各実施例および比較例で得られた、電子線を照射させた後のフィルムまたは電子線を照射しなかったフィルムを、120℃、90分間レトルト滅菌処理し、その直後のフィルムの様子を目視して次のように評価した。
A・・・・フィルムの溶解がない。
B・・・・わずかにフィルムが溶解する。
C・・・・フィルムが溶解し、形状を残さない。
各実施例および比較例で得られた多層フィルムより、その3辺をヒートシールした袋を作成し、水を入れた後、残りの1辺をヒートシールして密閉して、水を封入したパウチを得た。このパウチを120℃、90分間レトルト滅菌処理し、その直後の多層フィルムの様子を目視して次のように評価した。
A・・・・フィルムの白化および層間剥離がない。
B・・・・フィルムの白化または層間剥離が見られる。
各実施例および比較例で得られたフィルムを10cm×10cmにカットし、23℃、50%RHに調湿した。同一雰囲気下で東洋精機(株)製フィルムインパクトテスターを使用して、フィルムの中央に0.6インチの半球を突き立て、フィルムが破断した時の値を測定した。
各実施例および比較例で得られたフィルムを210mm×297mmにカットし、23℃、50%RHに調湿した。調湿されたフィルムを用い、同一雰囲気下で、直径3.5インチの円筒状にして、ゲルボフレックステスター(理学工業(株)製)に両端を固定し、初期間隔7インチ、最大屈曲時の間隔1インチ、ストロークの最初の3.5インチで440度の角度のひねりを加え、その後の2.5インチは直線水平動である動作の繰り返し往復動を一定回数行い、ピンホールが1つ発生した屈曲回数を耐屈曲性の指標とした。ピンホールが1つ発生するまでの屈曲回数が多いほど耐屈曲性に優れ、柔軟性に優れることを示す。
攪拌機および温度計を装着した容量5リットルの3つ口フラスコを窒素置換した後、これにシクロオクテン110g(1.0mol)およびシス−4−オクテン187mg(1.7mmol)を溶解させたヘプタン624gを仕込んだ。次いでベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド8.48mg(10μmol)を、トルエン1gに溶解させた触媒液を調製し、これを上記のヘプタン溶液に加えて、70℃で開環メタセシス重合を行った。5分後、ガスクロマトグラフィー(島津製作所製、GC−14B;カラム:化学品検査協会製、G−100)により分析したところ、シクロオクテンの消失を確認した。得られた反応液にメタノール600gを添加し、40℃で30分間攪拌した後、40℃で1時間静置して分液し、下層を除去した。上層に再びメタノール600gを添加し、40℃で30分間攪拌した後、40℃で1時間静置して分液し、下層を除去した。上層からヘプタンなどの低沸成分を減圧下で留去し、さらに、真空乾燥機を用いて50Pa、40℃で24時間乾燥し、重量平均分子量が158,000、分子量1,000以下のオリゴマー含有率が8.5%のポリオクテニレン101.2g(収率90%)を得た。得られたポリオクテニレンの、側鎖中の炭素−炭素二重結合の全炭素−炭素二重結合に対する比率は0%であった。なお、この全炭素−炭素二重結合に対する比率は、主鎖中の炭素−炭素二重結合の量をa(mol/g)、側鎖中の炭素−炭素二重結合の量をb(mol/g)とすると、100×b/(a+b)で示される。
重量平均分子量100,400、スチレン/ブタジエン=18/82(質量比)、ブタジエン単位の1,2−結合/1,4−結合モル比=47/53、水素添加率97%、炭素−炭素二重結合量430μmol/g、メルトフローレート5g/10分(230℃、2160g荷重)、密度0.89g/cm3であるスチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体の水素添加物を、投入口を1リットル/分の窒素で置換しながら7kg/hrの速度で同方向二軸押出機TEM−35B(東芝機械製)に供給した。なお、反応に使用した二軸押出機の構成、運転条件は次のとおりである。スクリュー径:37mmφ、L/D:52(15ブロック)、液体フィーダー:C3(液体フィーダー1)およびC11(液体フィーダー2)、ベント位置:C6(ベント1)およびC14(ベント2)、スクリュー構成:C5−C6間,C10−C11間およびC12の位置にシールリングを使用、温度設定:C1(水冷)、C2〜C3(200℃)、C4〜C15(250℃)、ダイ(250℃)、スクリュー回転数:400rpm。次に、液体フィーダー1よりボラン−トリエチルアミン錯体(TEAB)とホウ酸1,3−ブタンジオールエステル(BBD)の混合液(TEAB/BBD=29/71、質量比)を0.6kg/hrの速度で、そして液体フィーダー2より1,3−ブタンジオールを0.4kg/hrの速度で供給し、連続的に混練した。混練の間、ベント1およびベント2のゲージが約2.7kPaを示すように圧力を調節した。その結果、吐出口から7kg/hrの速度で、ボロン酸1,3−ブタンジオールエステル基(BBDE)を含有する変性スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体の水素添加物(相容化剤(I−1))が得られた。相容化剤(I−1)中のボロン酸1,3−ブタンジオールエステル基の量は210μmol/gであった。
亜鉛アセチルアセトナート一水和物28質量部を1,2−ジメトキシエタン957質量部と混合し、混合液を得た。この混合液に、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸15質量部を添加し、触媒溶液を得た。
東芝機械社製TEM−35BS押出機(37mmφ、L/D=52.5)を使用し、スクリュー、3つのベント及び3つの圧入口を設置した。樹脂フィード口を水冷し、スクリュー回転部分の温度を200℃に設定し、スクリュー回転数300rpmで運転した。樹脂フィード口からEVOH(エチレン含有量32モル%、MFR6.0g/10分、カリウム含有量8ppm、リン酸根含有量20ppm、ケン化度99モル%以上)を20.0kg/hrで入れ、第1圧入口からアリルグリシジルエーテル(AGE)を2.93kg/hr、上記触媒溶液を0.5kg/hrの割合で添加した。第2圧入口から酢酸ナトリウム0.82%水溶液を0.6kg/hrの割合で添加した。第1ベントから減圧で過剰のAGEを除去し、第3圧入口から水を1kg/hrの割合で添加し、第2及び第3のベントから減圧で水及びAGEを除去した。これによりAGE変性量1.7モル%、MFR2.0g/10分、融点166℃の変性EVOH(以下、これを変性EVOH(C−2)と称する)を得た。得られた結果を表1にまとめて示す。
(1)合成例1で得られたポリオクテニレン(G−1)8質量部、合成例3で得られた変性EVOH(C−1)91質量部、合成例2で得られた相溶化剤(I−1)1質量部およびステアリン酸コバルト(II)0.42質量部(コバルト原子として400ppm)をドライブレンドし、30mmφ二軸押出機((株)日本製鋼所製TEX−30SS−30CRW−2V)を用い、シリンダー内を窒素パージしながら溶融混練し、ペレタイザーを用いてペレット化した。
(1)合成例1で得られたポリオクテニレン(G−1)8質量部、合成例4で得られた変性EVOH(C−2)45.5質量部、未変性EVOHとして「エバールF171B」(商品名、株式会社クラレ製、エチレン含有量32モル%、MFR1.6g/10分(190℃、2160g荷重)、ケン化度99モル%以上)45.5質量部、合成例2で得られた相溶化剤(I−1)1質量部およびステアリン酸コバルト(II)0.42質量部(コバルト原子として400ppm)をドライブレンドし、30mmφ二軸押出機((株)日本製鋼所製TEX−30SS−30CRW−2V)を用い、シリンダー内を窒素パージしながら溶融混練し、ペレタイザーを用いてペレット化した。
実施例2(1)において、未変性EVOHとして「エバールF171B」の代わりに「エバールL171B」(商品名、株式会社クラレ製、エチレン含有量27モル%、MFR4.1g/10分(210℃、2160g荷重)、ケン化度99モル%以上)を用い、表2に記載した配合質量比でペレットを作成し、実施例2(2)における電子線照射量を表2に記載した値としたこと以外は、実施例2と同様にして電子線照射後の単層フィルムの酸素吸収量、レトルト適性評価、多層フィルムの作成および水を封入したパウチの作成、パウチのレトルト滅菌処理、その後の酸素透過量(OTR)測定を行った。以上の結果を表2にまとめて示す。
実施例2(1)において、未変性EVOHとして「エバールF171B」の代わりに「エバールL171B」(商品名、株式会社クラレ製、エチレン含有量27モル%、MFR4.1g/10分(210℃、2160g荷重)、ケン化度99モル%以上)を用い、表2に記載した配合質量比でペレットを作成し、実施例2(2)における電子線照射量を表2に記載した値としたこと(電子線を照射しなかった場合もある)以外は、実施例2と同様にして電子線照射後のフィルムの酸素吸収量、レトルト適性評価、多層フィルムの作成および水を封入したパウチの作成、パウチのレトルト滅菌処理、その後の酸素透過量(OTR)測定を行った。以上の結果を表2にまとめて示す。
実施例4で得られた電子線照射後のフィルムを用い、フィルムインパクトを測定したところ、2.8kg−cmであった。また、該フィルムを120℃、90分間の条件でレトルト殺菌処理した後、23℃、50%RHに調湿した条件でフィルムインパクトを測定したところ、2.8kg−cmであった。
比較例2で得られた電子線照射後のフィルムを用いた以外は実施例11と同様にして、フィルムインパクトの測定および耐屈曲性(柔軟性)試験を行なった。ただし、レトルト滅菌処理により、フィルムが溶解し形状を残さなかったため、レトルト滅菌処理後のフィルムインパクト測定を行なわなかった。結果を表3にまとめて示す。
比較例3で得られた電子線照射後のフィルムを用いた以外は実施例11と同様にして、フィルムインパクトの測定および耐屈曲性(柔軟性)試験を行なった。結果を表3にまとめて示す。
比較例5で得られた電子線照射後のフィルムを用いた以外は実施例11と同様にして、フィルムインパクトの測定および耐屈曲性(柔軟性)試験を行なった。ただし、レトルト滅菌処理により、フィルムが溶解し形状を残さなかったため、レトルト滅菌処理後のフィルムインパクト評価を行なわなかった。結果を表3にまとめて示す。
Claims (17)
- 炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)および変性エチレン−ビニルアルコール系共重合体(C)を含有する樹脂組成物からなる成形品であって、変性エチレン−ビニルアルコール系共重合体(C)は、未変性のエチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)を、二重結合を有するエポキシ化合物(B)で変性して得られたものであり、二重結合を有するエポキシ化合物(B)による変性量が未変性のエチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)のモノマー単位に対して0.1〜10モル%であり、該樹脂組成物の少なくとも一部が架橋されていることを特徴とする成形品。
- 炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)が、実質的に主鎖のみに炭素−炭素二重結合を有するものである請求項1記載の成形品。
- 熱可塑性樹脂(G)がポリオクテニレンである請求項2記載の成形品。
- 前記樹脂組成物が、さらに未変性のエチレン−ビニルアルコール系共重合体(D)を含有する請求項1〜3のいずれか記載の成形品。
- 前記樹脂組成物が、さらに遷移金属塩(H)を含有する請求項1〜4のいずれか記載の成形品。
- 前記遷移金属塩(H)が、コバルト塩である請求項5記載の成形品。
- 前記樹脂組成物が、さらに相容化剤(I)を含有する請求項1〜6のいずれか記載の成形品。
- 二重結合を有するエポキシ化合物(B)がアリルグリシジルエーテルである請求項1〜7のいずれか記載の成形品。
- フィルム又はシートである請求項1〜8のいずれか記載の成形品。
- 前記樹脂組成物からなる層を含む多層構造体である請求項1〜9のいずれか記載の成形品。
- レトルト用包装材である請求項10記載の成形品。
- レトルト用蓋材である請求項10記載の成形品。
- 炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)および変性エチレン−ビニルアルコール系共重合体(C)を含有する樹脂組成物からなる成形品の製造方法であって、未変性のエチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)を、二重結合を有するエポキシ化合物(B)で変性して変性エチレン−ビニルアルコール系共重合体(C)を製造し、炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)と変性エチレン−ビニルアルコール系共重合体(C)を混合して樹脂組成物を製造し、該樹脂組成物を成形し、そして成形品である該樹脂組成物の少なくとも一部を架橋させることを特徴とする成形品の製造方法。
- 前記樹脂組成物を製造する際、さらに未変性のエチレン−ビニルアルコール系共重合体(D)を混合する、請求項13記載の成形品の製造方法。
- 前記樹脂組成物を製造する際、さらに遷移金属塩(H)を混合する、請求項13または14記載の成形品の製造方法。
- 前記樹脂組成物を製造する際、さらに相容化剤(I)を混合する、請求項13〜15のいずれか記載の成形品の製造方法。
- 電子線、X線、γ線、紫外線及び可視光線からなる群から選択される少なくとも1種を照射するか、加熱することにより成形品である樹脂組成物の少なくとも一部を架橋させる請求項13〜16のいずれか記載の成形品の製造方法。
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