JP5405358B2 - 多層容器 - Google Patents
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[1]EVOH(A)、ポリアミド(B)および炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)を含む樹脂組成物からなる酸素吸収層と、酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のガスバリア層とを有する積層体から形成される多層容器であって、前記EVOH(A)の質量と前記ポリアミド(B)の質量の合計に占める前記ポリアミド(B)の質量の割合が15〜25質量%であり、前記ガスバリア層は前記酸素吸収層の外側に配設されている多層容器、
[2]前記ガスバリア層が、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体の当該少なくとも1種の官能基に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和された中和物を含む層を有する積層体(F1);蒸着法により形成された無機物からなる層を有する積層体(F2);および、ポリ塩化ビニリデン系高分子またはそれを含む組成物の層(F3);からなる群から選ばれる少なくとも1つである上記[1]の多層容器、
[3]前記熱可塑性樹脂(G)がポリオクテニレンである上記[1]または[2]の多層容器、
[4]前記樹脂組成物がアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属塩(D)をさらに含む上記[1]〜[3]のいずれか1つの多層容器、
[5]前記金属塩(D)がアルカリ土類金属塩である上記[4]の多層容器、
[6]前記金属塩(D)がマグネシウム塩である上記[4]の多層容器、
[7]前記樹脂組成物が遷移金属塩(H)をさらに含む上記[1]〜[6]のいずれか1つの多層容器、
[8]前記遷移金属塩(H)がコバルト塩である上記[7]の多層容器、
[9]前記樹脂組成物が相容化剤(I)をさらに含む上記[1]〜[8]のいずれか1つの多層容器、
[10]前記積層体がシール層をさらに有し、当該シール層が最内層である上記[1]〜[9]のいずれか1つの多層容器、
[11]前記シール層がポリオレフィン層である上記[1]〜[10]のいずれか1つの多層容器、
[12]EVOH(A)、ポリアミド(B)および炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)を含む樹脂組成物からなる酸素吸収層と、酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のガスバリア層と、シール層とを有する積層体であって、前記EVOH(A)の質量と前記ポリアミド(B)の質量の合計に占める前記ポリアミド(B)の質量の割合が15〜25質量%であり、前記酸素吸収層は、前記ガスバリア層および前記シール層の間に配設され、前記シール層が最表面に配設されている積層体、
[13]前記ガスバリア層が、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体の当該少なくとも1種の官能基に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和された中和物を含む層を有する積層体(F1);蒸着法により形成された無機物からなる層を有する積層体(F2);および、ポリ塩化ビニリデン系高分子またはそれを含む組成物の層(F3);からなる群から選ばれる少なくとも1つである上記[12]の積層体、
[14]前記熱可塑性樹脂(G)がポリオクテニレンである上記[12]または[13]の積層体、
[15]前記樹脂組成物がアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属塩(D)をさらに含む上記[12]〜[14]のいずれか1つの積層体、
[16]前記金属塩(D)がアルカリ土類金属塩である上記[15]の積層体、
[17]前記金属塩(D)がマグネシウム塩である上記[15]の積層体、
[18]前記樹脂組成物が遷移金属塩(H)をさらに含む上記[12]〜[17]のいずれか1つの積層体、
[19]前記遷移金属塩(H)がコバルト塩である上記[18]の積層体、
[20]前記樹脂組成物が相容化剤(I)をさらに含む上記[12]〜[19]のいずれか1つの積層体、
[21]前記シール層がポリオレフィン層である上記[12]〜[20]のいずれか1つの積層体、
に関する。
本発明において使用されるEVOH(A)は、エチレン−ビニルエステル共重合体をケン化して得ることができる。エチレン−ビニルエステル共重合体を製造する際に使用されるビニルエステルとしては酢酸ビニルが代表的であるが、その他のビニルエステル、例えば、プロピオン酸ビニル、ピバル酸ビニル等の酢酸ビニルエステル以外の脂肪酸ビニルエステルであってもよい。
本発明において使用されるポリアミド(B)の種類は特に制限されないが、カプロアミドを主体とするポリアミドが好ましい。具体的には、ポリアミド(B)の構造単位の75モル%以上がカプロアミド単位であることが好ましい。
本発明において使用される炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)[以下、単に「熱可塑性樹脂(G)」と略称することがある]としては、実質的に主鎖のみに炭素−炭素二重結合を有するものを好ましく使用することができる。ここで、熱可塑性樹脂(G)が「実質的に主鎖のみに炭素−炭素二重結合を有する」とは、当該熱可塑性樹脂(G)の主鎖に存在する炭素−炭素二重結合が、熱可塑性樹脂(G)の分子内の全炭素−炭素二重結合の90モル%以上であり、側鎖に存在する炭素−炭素二重結合が、熱可塑性樹脂(G)の分子内の全炭素−炭素二重結合の10モル%以下であることをいう。熱可塑性樹脂(G)の分子内の全炭素−炭素二重結合のモル数に対する、主鎖に存在する炭素−炭素二重結合のモル数の占める割合は、93モル%以上であることが好ましく、95モル%以上であることがより好ましい。また、熱可塑性樹脂(G)の分子内の全炭素−炭素二重結合のモル数に対する、側鎖に存在する炭素−炭素二重結合のモル数の占める割合は、7モル%以下であることが好ましく、5モル%以下であることがより好ましい。
熱可塑性樹脂(G)が有する炭素−炭素二重結合の量は、好適には0.001〜0.020mol/gの範囲内であり、より好適には0.005〜0.018mol/gの範囲内であり、さらに好適には0.007〜0.012mol/gの範囲内である。上記炭素−炭素二重結合の量が0.001mol/g未満である場合、得られる酸素吸収層の酸素吸収機能が不十分となる傾向があり、0.020mol/gを超える場合、熱可塑性樹脂(G)を他の樹脂と共に成形すると着色や異物欠点が生じ易くなる傾向がある。
−CX=CX−CH2−CH2−CY2−CY2−CH2−CH2−
ここで、2個のXのうち、いずれか一方がメチル基で、もう一方が水素原子であり、そして4個のYのうち、いずれか1個がメチル基で、残る3個が水素原子である。
本発明の多層容器を形成する積層体が有する酸素吸収層を構成する樹脂組成物は、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属塩(D)をさらに含むことが好ましい。樹脂組成物が金属塩(D)を含むことにより、酸素吸収層を溶融成形する際の熱安定性が向上するとともにゲルの生成を抑制することができ、ガスバリア性、耐熱水性、外観等の特性により優れる酸素吸収層を得ることができる。金属塩(D)としては、酸素吸収層を溶融成形する際の熱安定性の観点から、アルカリ土類金属塩が好ましく、中でもマグネシウム塩がより好ましい。
本発明の多層容器を形成する積層体が有する酸素吸収層を構成する樹脂組成物は、遷移金属塩(H)をさらに含むことが好ましい。当該樹脂組成物が遷移金属塩(H)を含むことにより、得られる酸素吸収層の酸素吸収機能をより向上させることができる。当該遷移金属塩(H)に含まれる遷移金属としては、例えば、鉄、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、ロジウム、チタン、クロム、バナジウム、ルテニウムなどが挙げられる。これらの中でも、鉄、ニッケル、銅、マンガン、コバルトが好ましく、マンガン、コバルトがより好ましく、コバルトがさらに好ましい。
遷移金属塩(H)としては、2−エチルへキサン酸コバルト、ネオデカン酸コバルト、ステアリン酸コバルトが好ましい。
本発明の多層容器を形成する積層体が有する酸素吸収層を構成する樹脂組成物は相容化剤(I)を含むことができる。樹脂組成物が相容化剤(I)を含むことにより、使用されるEVOH(A)、ポリアミド(B)および熱可塑性樹脂(G)の相容性を向上させ、得られる酸素吸収層に、より安定したモルフォロジーを与えることができる。かかる相容化剤(I)の種類は特に限定されず、使用されるEVOH(A)、ポリアミド(B)、熱可塑性樹脂(G)などの組み合わせにより適宜選択することができる。
ポリエチレン(超低密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等)、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン系重合体;ポリスチレン、スチレン−ジエン系ブロック共重合体(スチレン−イソプレンジブロック共重合体、スチレン−ブタジエンジブロック共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体等)、その水素添加物等のスチレン系重合体など。
これらの中でも、スチレン−ジエン系ブロック共重合体(スチレン−イソプレンジブロック共重合体、スチレン−ブタジエンジブロック共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体等)、その水素添加物などのスチレン系重合体が好ましい。
1)上記炭化水素重合体部分を形成し得る単量体と、極性基(または当該極性基を形成し得る基)を有する単量体とを共重合する方法;
2)上記炭化水素重合体部分を形成し得る単量体を重合する際に、極性基(または当該極性基を形成し得る基)を有する開始剤または連鎖移動剤を用いる方法;
3)上記炭化水素重合体部分を形成し得る単量体をリビング重合し、極性基(または当該極性基を形成し得る基)を有する単量体を停止剤(末端処理剤)として用いる方法;および
4)上記炭化水素重合体部分を形成し得る単量体を重合して重合体を得た後、当該重合体中の反応性の部分、例えば、炭素−炭素二重結合部分に、極性基(または当該極性基を形成し得る基)を有する単量体を反応により導入する方法。
上記1)の方法において、共重合を行う際には、ランダム共重合、ブロック共重合、グラフト共重合のいずれの重合方法も採用され得る。
上記の樹脂組成物には、必要に応じて各種添加剤を配合することもできる。このような添加剤としては、例えば、増感剤、硬化剤、硬化促進剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、着色剤、充填材などを挙げることができ、これらを本発明の作用効果が阻害されない範囲で配合することができる。
本発明の多層容器を形成する積層体が有する酸素吸収層の製造方法は特に限定されず、公知の装置および方法を応用することができる。具体的には、例えば、上記樹脂組成物、またはそれを構成する各成分を溶融成形することによって層状の成形体に成形する方法や、当該樹脂組成物、またはそれを構成する各成分を含む溶液を乾燥させることによって層状の成形体に成形する方法などが挙げられる。溶融成形する場合、各成分を押出機に供給し溶融混練してそのまま成形してもよい。また樹脂組成物を構成する各成分の一部または全部を溶融混練して一旦ペレット化してから成形してもよい。
本発明の多層容器を形成する積層体は酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のガスバリア層を有する。
(1)カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体の当該少なくとも1種の官能基に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和された中和物を含む層[以下、単に「中和物を含む層」と略称することがある]を有する積層体(F1);
(2)蒸着法により形成された無機物からなる層を有する積層体(F2);および
(3)ポリ塩化ビニリデン系高分子[以下、「PVDC」と略称することがある]またはそれを含む組成物の層(F3);
からなる群から選ばれる少なくとも1つを好ましく使用することができる。なお、上記例示から明らかなように、本発明において使用されるガスバリア層は、単層構造を有していても、2層以上の層構成を有する積層体の構造を有していてもよい。
積層体(F1)は、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体[以下、単に「カルボン酸含有重合体」と略称することがある]の中和物を含む層を有する。そして、当該中和物においては、カルボン酸含有重合体が有するカルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基[以下、「官能基(f)」と略称することがある]に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和されている。
カルボン酸含有重合体が、2種以上の構造単位を有する場合、当該カルボン酸含有重合体は、交互共重合体の形態、ランダム共重合体の形態、ブロック共重合体の形態、テーパー型の共重合体の形態のいずれであってもよい。
1価のイオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等が挙げられ、アンモニウムイオンが好ましい。
M1X1 nY1 kZ1 m−n−k・・・(I)
化学式(I)中、M1は、Si、Al、Ti、Zr、Cu、Ca、Sr、Ba、Zn、B、Ga、Y、Ge、Pb、P、Sb、V、Ta、W、LaおよびNdから選択される金属原子を表す。M1は、好ましくはSi、Al、TiまたはZrであり、特に好ましくはSiである。
また、化学式(I)中、X1は−OR1またはハロゲン原子を表す。ここで、R1はメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基(好ましくは、メチル基またはエチル基)を表す。X1が表すハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
また、化学式(I)中、Y1は水素原子またはアルキル基を表す。当該アルキル基としては、R1が表すアルキル基として前記したものを例示することができる。
また、化学式(I)中、Z1は、カルボキシル基との反応性を有する官能基で置換されたアルキル基、カルボキシル基との反応性を有する官能基で置換されたアラルキル基、カルボキシル基との反応性を有する官能基で置換されたアリール基、またはカルボキシル基との反応性を有する官能基で置換されたアルケニル基(好ましくは、カルボキシル基との反応性を有する官能基で置換されたアルキル基)を表す。ここで、カルボキシル基との反応性を有する官能基としては、エポキシ基、アミノ基、水酸基、ハロゲン原子、メルカプト基、イソシアネート基、ウレイド基、オキサゾリン基、カルボジイミド基等が挙げられ、エポキシ基、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、ウレイド基、ハロゲン原子が好ましい。上記官能基で置換されるアルキル基としては、R1が表すアルキル基として前記したものを例示することができる。上記官能基で置換されるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、トリチル基等が挙げられる。上記官能基で置換されるアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等が挙げられる。上記官能基で置換されるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
また、化学式(I)中、mは金属原子M1の原子価と等しい。nは1〜(m−1)の整数を表す。また、kは0〜(m−2)の整数を表す。そして、1≦n+k≦(m−1)である。
M2X2 qY2 p−q・・・(II)
化学式(II)中、M2は、Si、Al、Ti、Zr、Cu、Ca、Sr、Ba、Zn、B、Ga、Y、Ge、Pb、P、Sb、V、Ta、W、LaおよびNdから選択される金属原子を表す。M2は、好ましくはSi、Al、TiまたはZrであり、特に好ましくはSi、AlまたはTiである。
また、化学式(II)中、X2は−OR2またはハロゲン原子を表す。ここで、R2はメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基(好ましくは、メチル基またはエチル基)を表す。X2が表すハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子が好ましい。
また、化学式(II)中、Y2は、アルキル基、アラルキル基、アリール基またはアルケニル基を表す。Y2が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−オクチル基等が挙げられる。また、Y2が表すアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、トリチル基等が挙げられる。また、Y2が表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等が挙げられる。また、Y2が表すアルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
また、化学式(II)中、pは金属原子M2の原子価と等しい。qは1〜pの整数を表す。
(1)カルボン酸含有重合体を溶解させた溶液に、化合物(L)系成分を添加して混合する方法;
(2)カルボン酸含有重合体を溶解させた溶液に、化合物(L)系成分である化合物(α)を加え、その後、化合物(L)系成分を添加して混合する方法;
(3)溶媒存在下または無溶媒下で化合物(L)系成分からオリゴマー(加水分解縮合物の1種)を調製し、このオリゴマーと、カルボン酸含有重合体を溶解させた溶液とを混合する方法;
などが挙げられる。なお、化合物(L)系成分やそれから調製されたオリゴマーは、単独で溶液と混合してもよいし、それらを溶解させた溶液の形態で溶液と混合してもよい。
ガスバリア層として使用することができる積層体(F2)は、蒸着法により形成された、無機酸化物等の無機物からなる層を有する。
ガスバリア層として使用することができる層(F3)は、PVDCのみからなる層か、またはPVDCを含む組成物からなる層である。層(F3)は、単層構造を有していても、2層以上の層構成を有する積層体の構造を有していてもよい。当該層(F3)としては、PVDC(例えば、塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体等)フィルム、PVDCを主成分とするエマルジョンを熱可塑性樹脂フィルムに塗工したフィルムなどが挙げられる。PVDCを主成分とするエマルジョンを熱可塑性樹脂フィルムに塗工したフィルムとしては、塗工面を「K」と表すと、例えば、KNy(Ny:ナイロン)、KPET(PET:ポリエチレンテレフタレート)、KPVA(PVA:ポリビニルアルコール)、KOPP(OPP:二軸延伸ポリプロピレン)、KPT(PT:セロファン)などが挙げられ、これらの中から、酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のものを適宜選択すればよい。
上記の熱可塑性樹脂フィルムとしては、積層体(F1)および(F2)において基材として使用することができる熱可塑性樹脂フィルムとして上記したものを使用することができる。
本発明の多層容器を形成する積層体は、前記した酸素吸収層とガスバリア層とを有している限り、その層構成に制限はなく、酸素吸収層とガスバリア層のみを有していても、酸素吸収層およびガスバリア層以外の他の層をさらに有していてもよい。このような他の層としては、例えば、上記酸素吸収層およびガスバリア層以外の他の樹脂層(例えば、ポリオレフィン層、ナイロン層、ポリエステル層、ポリスチレン層、ポリウレタン層、ポリ塩化ビニル層、ポリアクリロニトリル層、ポリカーボネート層、アクリル系樹脂層、アイオノマー層、エチレン−アクリル酸共重合体層、エチレン−アクリル酸メチル共重合体層、エチレン−メタクリル酸共重合体層、ポリビニルエステル層、エチレン−酢酸ビニル共重合体層等;なお、これらはエラストマー層であってもよい)、紙層、布帛層などが挙げられる。
本発明の多層容器を形成する上記積層体は、酸素吸収層およびガスバリア層をそれぞれ1層ずつ有していても、これらの層のいずれかまたは両方を2層以上有していてもよい。また、当該積層体が上記他の層を有する場合、当該積層体は1層の他の層を有していても、2層以上の他の層を有していてもよい。上記積層体が2層以上の酸素吸収層を有する場合にはこれらの酸素吸収層は互いに同じ構成であっても異なった構成であってもよい。上記積層体が2層以上のガスバリア層を有する場合にはこれらのガスバリア層は互いに同じ構成であっても異なった構成であってもよい。上記積層体が2層以上の他の層を有する場合にはこれらの他の層は互いに同じ構成であっても異なった構成であってもよい。
以下、ポリオレフィン層、ナイロン層、紙層について詳細に説明する。
なお、当該積層体を製造するにあたっては、ガスバリア層を予め製造し、これを前記酸素吸収層や、他の樹脂層などと積層することによって製造することが実用上有利な場合がある。
本発明の多層容器は上記の積層体から形成されている。そして、当該積層体が有するガスバリア層が酸素吸収層の外側に配設されている。本発明の多層容器において、積層体が有するガスバリア層のうちの少なくとも1つが酸素吸収層のうちの少なくとも1つよりも外側に配設されていればよく、したがって、積層体が2層以上のガスバリア層を有する場合にはそのうちの一部の層が酸素吸収層よりも内側に配設されていてもよい。しかしながら、多層容器内の酸素を酸素吸収層が効率的に吸収できるようにするためには、多層容器が有する酸素吸収層の少なくとも1層について、その内側にはガスバリア層が配設されていないことが好ましい。
また、レトルト処理以外にも、熱間充填法等、他の加熱殺菌法を採用することもできる。
なお、熱可塑性樹脂(G)の分子構造、数平均分子量および重量平均分子量;EVOH(A)のエチレン含有量、ケン化度およびメルトフローレート(MFR);樹脂組成物中の金属塩の含有率;単層フィルムの連続成形性、レトルト適性および酸素吸収量(積算値);多層容器のレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)の各測定または評価方法を以下に示す。なお水はイオン交換水を用いた。
CDCl3を溶媒とした1H−NMR(核磁気共鳴)測定(日本電子株式会社製「JNM−GX−500型」を使用)により決定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定を行い、ポリスチレン換算値として表記した。測定の詳細条件は以下のとおりである。
<測定条件>
装置:昭和電工株式会社製、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー「SYSTEM−11」
カラム:KF−806L(Shodex)、カラム温度:40℃
移動相:テトラヒドロフラン、流速:1.0ml/分
検出器:RI、濾過:0.45μmフィルター、濃度:0.1質量%
DMSO−d6を溶媒とした1H−NMR測定(日本電子株式会社製「JNM−GX−500型」を使用)により求めた。
メルトインデクサ(株式会社テクノ・セブン社製「L260」)を用い、荷重2160g、温度210℃の条件下で、試料の流出速度(g/10分)を測定し求めた。
以下の実施例または比較例で得られた樹脂組成物のペレット10gを0.01規定の塩酸水溶液50mlに投入し、95℃で6時間撹拌した。撹拌後の水溶液をイオンクロマトグラフィーを用いて定量分析し、Mgイオンの量を定量した。カラムは、横河電機株式会社製の「ICS−C25」を使用し、溶離液は5.0mMの酒石酸と1.0mMの2,6−ピリジンジカルボン酸を含む水溶液を用いた。なお、定量に際しては、塩化マグネシウム水溶液を使用して作成した検量線を用いた。こうして得られたマグネシウムイオンの量から、ペレット中のマグネシウム塩の含有率を金属原子換算値として求めた。
以下の実施例または比較例で得られた単層フィルムに残留するゲル(径が約200μm程度以上のもの)の個数を目視で数え、その個数をフィルム1.0m2あたりの個数に換算した。換算後の個数により、単層フィルムの連続成形性を以下のように評価した。
○:20個未満
△:20個以上〜50個未満
×:50個以上
以下の実施例または比較例で得られた単層フィルムを、120℃で30分間レトルト処理し、その直後のフィルムの様子を目視により観察して次のように評価した。
○・・・・フィルムの溶解がなく、形態が良好。
△・・・・わずかにフィルムが溶解する。
×・・・・フィルムが溶解し、形状を残さない。
以下の実施例または比較例で得られた単層フィルム約0.2gを精秤し、23℃、50%RHの空気を満たしておいた内部容量85mlの規格瓶に入れた。規格瓶中の空気は、体積比で21:79の酸素および窒素を含有していた。内部の相対湿度を100%RHとするため、水を含ませたろ紙を同封し、規格瓶の口をアルミニウム層を含む多層シートを用いてエポキシ樹脂で封じてから、60℃で静置した。封入後、経時的に内部の空気をシリンジでサンプリングし、この空気の酸素濃度をガスクロマトグラフィーを用いて測定した。サンプリング時に多層シートに空いた孔は、エポキシ樹脂を用いてその都度封じた。測定によって得られた酸素と窒素の体積比から酸素の減少量を計算することによって、フィルムの60℃、100%RH雰囲気下における30日後の酸素吸収量(積算値)を求めた。
以下の実施例または比較例で得られた多層フィルムから12cm×12cmの大きさのフィルムを2枚切り出し、これらをCPP層が対向するように重ねた後、その3辺をヒートシールして袋を作製した。次に累積溶存酸素濃度の測定を目的として、当該袋の内側の面(CPP層の面)に光学式酸素濃度計(PreSens社製「Fibox3」(製品名))用のガラス基盤タイプの5mmφ酸素センサースポット(PreSens社製「SP−PSt3−GSUP−YOP−D5」(製品名))をエポキシ系接着剤で貼り付けた。そして、イオン交換水を窒素バブリングして得た溶存酸素濃度1.6〜1.8ppm(23℃)の脱気水50mlを上記袋に入れた後、残りの1辺をヒートシールして密閉し、脱気水が封入された多層容器を作製した。
この多層容器をレトルト装置(株式会社日阪製作所製、高温高圧調理殺菌試験機「RCS−60/10RSPXG−FAM」)を用いて、120℃、30分間の条件でレトルト処理し、光学式酸素濃度計(PreSens社製「Fibox3」(製品名))により、レトルト処理直後の多層容器内の累積溶存酸素濃度を測定した。
上記のレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度の測定において得られたレトルト処理直後の多層容器(多層フィルム)の様子を目視により観察して次のように評価した。
○・・・・中間層と内外層の剥離が確認されず、中間層の透明性が保たれている。
×・・・・層間剥離または中間層の白化が見られる。
上記のレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度の測定と同様の方法によってレトルト処理された多層容器を複数個準備した。次に、これらを20℃、90%RH、または、40℃、90%RHの恒温恒湿器内に1年間保管した。1年間保管した後の多層容器内の累積溶存酸素濃度を測定し、以下の基準に従って評価した。
○・・・・累積溶存酸素濃度が0.5ppm以下。
×・・・・累積溶存酸素濃度が0.5ppmを超える。
上記の1年経過後の累積溶存酸素濃度の評価において得られた1年間保管した後の多層容器を解体して多層フィルムを取り出し、酸素透過度(OTR)を測定した。酸素透過度(OTR)(単位:ml/(m2・day・atm))の測定は、酸素透過度測定装置(モダンコントロール社製「MOCON OX−TRAN10/50」)を用いて、20℃、65/100%RH条件下で、多層フィルムの最外層側が65%RHかつ酸素ガス雰囲気下、最内層(CPP)側が100%RHかつ窒素雰囲気下となるようにサンプルを装着して、酸素圧1気圧、キャリアガス圧力1気圧の条件下で行った。
熱可塑性樹脂(G)(ポリオクテニレン(G−1))の製造
攪拌機および温度計を装着した容量5リットルの3つ口フラスコを窒素置換した後、これにシクロオクテン110g(1.0mol)およびシス−4−オクテン187mg(1.7mmol)を溶解させたヘプタン溶液624gを仕込んだ。次いでベンジリデン(1,3−ジメシチルイミダゾリジン−2−イリデン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウムジクロリド8.48mg(10μmol)をトルエン1gに溶解させた触媒液を調製し、これを上記のヘプタン溶液に加えて、70℃で開環メタセシス重合を行った。5分後、ガスクロマトグラフィー(株式会社島津製作所製「GC−14B」、カラム:化学品検査協会製「G−100」)により分析したところ、シクロオクテンの消失を確認した。得られた反応液にメタノール600gを添加し、40℃で30分間攪拌した後、40℃で1時間静置して分液し、下層を除去した。上層に再びメタノール600gを添加し、40℃で30分間攪拌した後、40℃で1時間静置して分液し、下層を除去した。上層からヘプタンなどの低沸成分を減圧下で留去し、さらに、真空乾燥機を用いて50Pa、40℃で24時間乾燥し、重量平均分子量が158,000、分子量1,000以下のオリゴマー含有率が8.5質量%のポリオクテニレン101.2g(収率90%)を得た。
得られたポリオクテニレンの、側鎖中の炭素−炭素二重結合の全炭素−炭素二重結合に対する比率は0%であった。なお、この全炭素−炭素二重結合に対する比率は、主鎖中の炭素−炭素二重結合の量をa(mol/g)、側鎖中の炭素−炭素二重結合の量をb(mol/g)とすると、100×b/(a+b)で示される。
相容化剤(I−1)の製造
重量平均分子量100,400、スチレン/ブタジエン=18/82(質量比)、ブタジエン単位の1,2−結合/1,4−結合モル比=47/53、水素添加率97モル%、炭素−炭素二重結合量430μmol/g、メルトフローレート5g/10分(230℃、2160g荷重)、密度0.89g/cm3であるスチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体の水素添加物を、投入口を1リットル/分の窒素で置換しながら7kg/hrの速度で同方向二軸押出機(東芝機械株式会社製「TEM−35B」)に供給した。なお、反応に使用した二軸押出機の構成、運転条件は次のとおりである。
スクリュー径:37mmφ、L/D:52(15ブロック)
液体フィーダー:C3(液体フィーダー1)およびC11(液体フィーダー2)
ベント位置:C6(ベント1)およびC14(ベント2)
スクリュー構成:C5−C6間、C10−C11間およびC12の位置にシールリングを使用
温度設定:C1(水冷)、C2〜C3(200℃)、C4〜C15(250℃)、ダイ(250℃)
スクリュー回転数:400rpm
次に、液体フィーダー1よりボラン−トリエチルアミン錯体(TEAB)とホウ酸1,3−ブタンジオールエステル(BBD)の混合液(TEAB/BBD=29/71、質量比)を0.6kg/hrの速度で、そして液体フィーダー2より1,3−ブタンジオールを0.4kg/hrの速度で供給し、連続的に混練した。混練の間、ベント1およびベント2のゲージが約2.7kPaを示すように圧力を調節した。その結果、吐出口から7kg/hrの速度で、ボロン酸1,3−ブタンジオールエステル基(BBDE)を含有する変性スチレン−ブタジエン−スチレントリブロック共重合体の水素添加物(相容化剤(I−1))が得られた。相容化剤(I−1)中のボロン酸1,3−ブタンジオールエステル基の量は210μmol/gであった。
ガスバリア性積層体層(積層体(F−1))の製造
数平均分子量150,000のポリアクリル酸(PAA)を蒸留水で溶解し、その後、アンモニア水を加えてPAAのカルボキシル基の1.5モル%を中和し、水溶液中の固形分濃度が10質量%のPAA水溶液を得た。
積層体(F−1)について、フーリエ変換赤外分光光度計(株式会社島津製作所製「8200PC」)を用いて、ATR(全反射測定)のモードで、ガスバリア性を示す層に含まれるC=O伸縮振動のピークを観察した。イオン化前のPAAのカルボキシル基のC=O伸縮振動に帰属されるピークは1600cm−1〜1850cm−1の範囲に観察され、イオン化された後のカルボキシル基のC=O伸縮振動は1500cm−1〜1600cm−1の範囲に観察された。そして、それぞれの範囲における最大の吸光度からその比を算出し、その比と予め下記の方法で作成した検量線とを用いてイオン化度を求めた。
数平均分子量150,000のポリアクリル酸を蒸留水に溶解し、所定量の水酸化ナトリウムでカルボキシル基を中和した。得られたポリアクリル酸の中和物の水溶液を、イオン化度の測定の対象となるガスバリア性積層体のガスバリア性を示す層と同じ厚さになるように基材上にコートし、乾燥させた。基材には、2液型のアンカーコート剤(AC;三井武田ケミカル株式会社製「タケラックA626」(商品名)および「タケネートA50」(商品名))を表面にコートした延伸PETフィルム(OPET;東レ株式会社製「ルミラー」(商品名)、厚さ12μm)を用いた。このようにして、カルボキシル基の中和度が0〜100モル%間で10モル%ずつ異なる11種類の標準サンプル(積層体;ポリアクリル酸の中和物からなる層/AC層/OPET層)を作製した。これらのサンプルについて、フーリエ変換赤外分光光度計(株式会社島津製作所製「8200PC」)を用いて、ATR(全反射測定)のモードで、赤外吸収スペクトルを測定した。そして、ポリアクリル酸の中和物からなる層に含まれるC=O伸縮振動に対応する2つのピーク、すなわち、1600cm−1〜1850cm−1の範囲に観察されるピークと1500cm−1〜1600cm−1の範囲に観察されるピークとについて、吸光度の最大値の比を算出した。そして、算出した比と、各標準サンプルのイオン化度とを用いて検量線を作成した。
(1)製造例1で得られたポリオクテニレン(G−1)8質量部、EVOH(A−1)(エチレン含有量27モル%、MFR4.0g/10分(210℃、荷重2160g)、ケン化度99.9モル%)77質量部、ポリアミド(B−1)(宇部興産株式会社製「SF1018A」(ナイロン6)、相対粘度(ηr)3.0(溶媒:98質量%硫酸、濃度:1質量%、温度:25℃、測定装置:オストワルド粘度計)、融点221℃)15質量部、およびステアリン酸コバルト(II)0.42質量部(コバルト原子として400ppm)をドライブレンドし、スクリュー、ベントおよび圧入口が設置された押出機(東芝機械株式会社製「TEM−35BS」、37mmφ、L/D=52.5、樹脂フィード口を水冷し、スクリュー回転部分の温度を230℃に設定し、シリンダー内を窒素パージしながらスクリュー回転数200rpmで運転した。)の樹脂フィード口に20.0kg/hrのフィード速度で供給した。また、圧入口から約0.6質量%の酢酸マグネシウム水溶液を2.0kg/hrのフィード速度で供給した。当該押出機で溶融混練を実施した後、ペレタイザーを用いてペレット化した。なお、水はベントから減圧除去した。
得られた多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表1に示した。
ポリオクテニレン(G−1)、EVOH(A−2)(エチレン含有量27モル%、MFR4.1g/10分(210℃、2160g荷重)、ケン化度99モル%以上)、ポリアミド(B−1)、およびステアリン酸コバルト(II)を(実施例4では製造例2で得られた相容化剤(I−1)をさらに使用した)、表1に記載した割合でドライブレンドし、スクリュー、ベントおよび圧入口が配置された押出機(東芝機械株式会社製「TEM−35BS」、37mmφ、L/D=52.5、樹脂フィード口を水冷し、スクリュー回転部分の温度を230℃に設定し、シリンダー内を窒素パージしながらスクリュー回転数200rpmで運転した。)の樹脂フィード口に20.0kg/hrのフィード速度で供給した。また、圧入口から得られるペレット中における酢酸マグネシウムの含有率がマグネシウム原子換算でおよそ表1に記載した量になるような濃度の酢酸マグネシウム水溶液を2.0kg/hrのフィード速度で供給した。当該押出機で溶融混練を実施した後、ペレタイザーを用いてペレット化した。なお、水はベントから減圧除去した。
得られた各多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表1に示した。
実施例2において、積層体(F−1)を用いる代わりに、アルミナ蒸着ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東レフィルム加工株式会社製「BARRIALOX」(商品名)、厚さ12μm)、またはポリ塩化ビニリデン(PVDC)フィルム(旭化成株式会社製「サランUB」(商品名)、厚さ15μm)を使用したこと以外は実施例2と同様にして、アルミナ蒸着PET(但し、アルミナ蒸着層がPET層に対して内側)/Ad/C/Ad/CPPの層構成(実施例9)、またはPVDC/Ad/C/Ad/CPPの層構成(実施例10)を有する多層フィルムをそれぞれ得た。
得られた各多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表1に示した。
ポリオクテニレン(G−1)、EVOH(A−2)、ポリアミド(B−1)、およびステアリン酸コバルト(II)を表2に記載した割合でドライブレンドし、また酢酸マグネシウム水溶液の濃度について、得られるペレット中における酢酸マグネシウムの含有率がマグネシウム原子換算でおよそ表2に記載した量になるような濃度としたこと以外は実施例2と同様にしてペレットをそれぞれ製造した。
次に、得られた各ペレットを用いること以外は実施例1の(2)と同様にして単層フィルムをそれぞれ製造し、上記した方法により連続成形性、レトルト適性および酸素吸収量を評価または測定した。なお、比較例2では残留するゲルの個数の多い単層フィルムが得られたことからレトルト適性の評価は行わなかった。結果を表2に示した。
また比較例3において得られた単層フィルムを用いて実施例1の(3)と同様にして、F−1/Ad/C/Ad/CPPの層構成を有する多層フィルムをそれぞれ製造した。なお、比較例1および2では単層フィルムでの性能が十分ではなかったことから多層フィルムの製造は行わなかった。
得られた多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表2に示した。
実施例2において、積層体(F−1)を用いる代わりに、延伸PETフィルム(東レ株式会社製「ルミラー」(商品名)、厚さ12μm;単に「OPET」と略称することがある)、延伸ポリアミドフィルム(ユニチカ株式会社製「エムブレムONBC」(商品名)、厚さ15μm;単に「ON」と略称することがある)、または延伸ポリプロピレンフィルム(東洋紡績株式会社製「パイレンP2161」(商品名)、厚さ20μm;単に「OPP」と略称することがある)を使用したこと以外は実施例2と同様にして、OPET/Ad/C/Ad/CPPの層構成(比較例4)、ON/Ad/C/Ad/CPPの層構成(比較例5)、またはOPP/Ad/C/Ad/CPPの層構成(比較例6)を有する多層フィルムをそれぞれ得た。
得られた各多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表2に示した。
実施例2において、中間層として用いた単層フィルム(C)と外層として用いた積層体(F−1)の位置を入れ替えたこと以外は実施例2と同様にして、C/Ad/F−1/Ad/CPPの層構成を有する多層フィルムを得た。
得られた多層フィルムを用いて、上記した方法により、当該多層フィルムから作製された多層容器におけるレトルト処理直後の累積溶存酸素濃度、レトルト適性、1年経過後の累積溶存酸素濃度および1年経過後の酸素透過度(OTR)を測定または評価した。結果を表2に示した。
酸素透過度(OTR)
酸素透過度測定装置(モダンコントロール社製「MOCON OX−TRAN10/50」)を用いて、20℃、65%RH条件下で、酸素圧1気圧、キャリアガス圧力1気圧の条件下で測定した。
Claims (21)
- エチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)、ポリアミド(B)および炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)を含む樹脂組成物からなる酸素吸収層と、酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のガスバリア層とを有する積層体から形成される多層容器であって、前記エチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)の質量と前記ポリアミド(B)の質量の合計に占める前記ポリアミド(B)の質量の割合が15〜25質量%であり、前記ガスバリア層は前記酸素吸収層の外側に配設されている多層容器。
- 前記ガスバリア層が、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体の当該少なくとも1種の官能基に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和された中和物を含む層を有する積層体(F1);蒸着法により形成された無機物からなる層を有する積層体(F2);および、ポリ塩化ビニリデン系高分子またはそれを含む組成物の層(F3);からなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項1に記載の多層容器。
- 前記熱可塑性樹脂(G)がポリオクテニレンである請求項1または2に記載の多層容器。
- 前記樹脂組成物がアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属塩(D)をさらに含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の多層容器。
- 前記金属塩(D)がアルカリ土類金属塩である請求項4に記載の多層容器。
- 前記金属塩(D)がマグネシウム塩である請求項4に記載の多層容器。
- 前記樹脂組成物が遷移金属塩(H)をさらに含む請求項1〜6のいずれか1項に記載の多層容器。
- 前記遷移金属塩(H)がコバルト塩である請求項7に記載の多層容器。
- 前記樹脂組成物が相容化剤(I)をさらに含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の多層容器。
- 前記積層体がシール層をさらに有し、当該シール層が最内層である請求項1〜9のいずれか1項に記載の多層容器。
- 前記シール層がポリオレフィン層である請求項1〜10のいずれか1項に記載の多層容器。
- エチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)、ポリアミド(B)および炭素−炭素二重結合を有する熱可塑性樹脂(G)を含む樹脂組成物からなる酸素吸収層と、酸素透過度が10ml/(m2・day・atm)以下のガスバリア層と、シール層とを有する積層体であって、前記エチレン−ビニルアルコール系共重合体(A)の質量と前記ポリアミド(B)の質量の合計に占める前記ポリアミド(B)の質量の割合が15〜25質量%であり、前記酸素吸収層は、前記ガスバリア層および前記シール層の間に配設され、前記シール層が最表面に配設されている積層体。
- 前記ガスバリア層が、カルボキシル基およびカルボン酸無水物基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する重合体の当該少なくとも1種の官能基に含まれる−COO−基の少なくとも一部が2価以上の金属イオンで中和された中和物を含む層を有する積層体(F1);蒸着法により形成された無機物からなる層を有する積層体(F2);および、ポリ塩化ビニリデン系高分子またはそれを含む組成物の層(F3);からなる群から選ばれる少なくとも1つである請求項12に記載の積層体。
- 前記熱可塑性樹脂(G)がポリオクテニレンである請求項12または13に記載の積層体。
- 前記樹脂組成物がアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属塩(D)をさらに含む請求項12〜14のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記金属塩(D)がアルカリ土類金属塩である請求項15に記載の積層体。
- 前記金属塩(D)がマグネシウム塩である請求項15に記載の積層体。
- 前記樹脂組成物が遷移金属塩(H)をさらに含む請求項12〜17のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記遷移金属塩(H)がコバルト塩である請求項18に記載の積層体。
- 前記樹脂組成物が相容化剤(I)をさらに含む請求項12〜19のいずれか1項に記載の積層体。
- 前記シール層がポリオレフィン層である請求項12〜20のいずれか1項に記載の積層体。
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