JPWO2008010443A1 - 高彩度c.i.ピグメントレッド254及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながらこれらの製造方法は、いずれも本来持つ顔料性能の発現に至っておらず、優れた品質を兼備したC.I.ピグメント レッド 254の製造方法とは言い難い。
C.I.ピグメント レッド 254の彩度はこれらの製造方法で得られた場合、依然として不充分であった。
さらに本発明は、粉砕媒体を必要とせず、しかも粉砕の様な手間はかからないので生産性に優れる、被着色物を高彩度に着色することが出来るC.I.ピグメント レッド 254の製造方法を提供することを目的とする。
また本発明のC.I.ピグメント レッド 254の製造方法は、中性又はより弱いアルカリ性の下で加熱してコンディショニングを開始し、引き続いてより強いアルカリ性の下でコンディショニングを行うことで、より彩度が高い顔料とすることが出来、品質にも優れた顔料を製造することが出来る、という格別顕著な効果を奏する。
本発明のC.I.ピグメント レッド 254の製造方法では、より弱いアルカリ性の下で加熱してコンディショニングを開始し、引き続いてアルカリを系内に追加してより強いアルカリ性にてコンディショニングを行うので、彩度が高い顔料とすることが出来、品質に優れた顔料を製造することが出来る。
1L広口セパラブルフラスコの中に、この粗顔料ウェットケーキ158.23部(固形分換算50部、水分108.23部)を、水41.77部とともにN−メチルピロリドン600部中に撹拌懸濁させ、アルカリを含ませない状態の弱アルカリ性にて、110℃まで昇温し、110℃で4時間撹拌した。4時間後、8.4部の10%水酸化ナトリウムを加え強アルカリ性とし、さらに3時間110℃で加熱攪拌した。60℃まで冷却し、同温度で濾過を行い、ウェットケーキをN−メチルピロリドンおよび水で洗浄し、乾燥し、C.I.ピグメント レッド 254の45.7部を得た。この顔料は、平均粒径0.40〜0.70μmの範囲にあった。
1L広口セパラブルフラスコの中に、実施例1で用いたのと同一の粗顔料を乾燥した粉体50部をN,N−ジメチルホルムアミド250部中で撹拌懸濁させ、140℃まで昇温し、140℃で6時間撹拌した。6時間後120℃まで冷却し、同温度で濾過を行い、ウェットケーキをN,N−ジメチルホルムアミドおよび水で洗浄し、乾燥し、C.I.ピグメント レッド 254の46.3部を得た。この顔料は、平均粒径0.40〜0.70μmの範囲にあった。
ガラス製攪拌翼、温度計、窒素注入管、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた1L広口セパラブルフラスコに、t−アミルアルコール450.0部及び固体ナトリウム15.45部を注ぎ入れた。この混合物をオイル温度130℃のオイルバスで加熱して、三塩化鉄(III )少量を加えた。金属ナトリウムが完全に消失したら、4−クロロベンゾニトリル45.51部、3−メトキシベンゾニトリル1.50部、ジイソプロピルスクシンイミド50.76部及びt−アミルアルコール90.0部の混合物を2時間以内に加えた。反応液温度を85℃まで下げて、反応混合物を更に2時間撹拌した。
温度を40℃まで下げて、反応混合物を、イオン交換水900部、メタノール900部及び硫酸360部の混合物を含む次の反応器に40℃で30分以内に移した。顔料を40℃で18時間コンディショニングした。
濾過及び乾燥後、赤色の3,6−ビス(4−クロロフェニル)−1,4−ジケトピロロ[3,4−C]ピロール(上記した式で表される、C.I.ピグメント レッド 254と同一の化学構造を有する)の粗顔料粉末45.6部を得た。
1L広口セパラブルフラスコの中に、この粗顔料粉末40.0部をジメチルアセトアミド800部中で撹拌懸濁させ、更に140℃で5時間加熱攪拌した。濾過、洗浄及び乾燥後、赤色顔料37.9部を得た。この顔料は、平均粒径0.40〜0.70μmの範囲にあった。
2L陶器製容器中、実施例1で用いたのと同一の粗顔料を乾燥した粉体50部、30%水酸化ナトリウム53.6部、メタノール643部を、直径2.5mmのジルコニアビーズとともに、20−25℃でロールギアテーブルを用いて、遠心力が重力より大きくなることでジルコニアビーズがフラスコ壁に留まるように48時間回転させた。
その後、ジルコニアビーズを分離して顔料懸濁液を濾過した。濾過ケーキをアルカリ分がなくなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥機中において80℃で乾燥させ、微粉際することにより赤色顔料48.6部を得た。この顔料は、平均粒径0.40μm未満であった。
100ml蓋付きプラスチック容器に、アクリディック(登録商標)47−712(大日本インキ化学工業株式会社製アクリル樹脂):12.00部、実施例及び比較例で得られた各C.I.ピグメント レッド254:6.00g、混合溶剤(キシレン/n−ブタノール=3/1):24.00g、ガラスビーズ60gを量り込み、試験用分散機(株式会社東洋精機製作所製)を用いて2時間分散してミルベースを作成した。その後、そこに前記したのと同じアクリディック47−712:36.00g、スーパーベッカミン(登録商標)L−117−60(大日本インキ化学工業株式会社製メラミン樹脂):10.00gを追加して、試験用分散機で10分間分散して、アクリルメラミン塗料を得た。
この彩度の高さは、たとえC.I.ピグメント レッド 254以外の有機顔料同士を従来の技術に従って調色して、C.I.ピグメント レッド 254と同様の色相を得たとしても達成できなかった効果である。
本発明の製造方法で得られた顔料は、着色力に優れ、例えば、着色プラスチック成形品、着色ワニス、油性又は水性塗料、印刷インキ、ラッカーなどの形態で使用することが出来る。
また本発明の製造方法は、1,4−ジケト−3,6−ビス(4−クロロフェニル)ピロロ[3,4−c]ピロールを、強アルカリ性の非プロトン性極性有機溶媒中において、100〜130℃で2〜10時間に亘り加熱する工程を含ませるC.I.ピグメント レッド 254の製造方法において、前記の加熱工程に先駆けて、事前に、中性又はより弱いアルカリ性の非プロトン性極性有機溶媒中において、100〜130℃で加熱する工程を設けて、最終的に加熱する前よりも大きな平均粒径とするため、従来に比べて容易に高彩度のC.I.ピグメント レッド 254が得られるばかりでなく、粗顔料を着色剤として機能させるための、粉砕の様な手間や大きな動力は不要で、粉砕媒体も不要であるためそれの粉砕による異物混入も最小限に留めることが出来る。また粉砕により得られた顔料の粒径分布が極端に広がってしまい、塗料等を調製した際の保存安定性が低下することもないという優れた効果が得られる。
その後、ジルコニアビーズを分離して顔料懸濁液を濾過した。濾過ケーキをアルカリ分がなくなるまでメタノールで洗浄し、真空乾燥機中において80℃で乾燥させ、微粉砕することにより赤色顔料48.6部を得た。この顔料は、平均粒径0.40μm未満であった。
Claims (5)
- 平均粒径0.10以上0.20μm未満の1,4−ジケト−3,6−ビス(4−クロロフェニル)ピロロ[3,4−c]ピロールを、強アルカリ性の非プロトン性極性有機溶媒中において、100〜130℃で2〜10時間に亘り加熱する工程を含ませるC.I.ピグメント レッド 254の製造方法において、前記の加熱工程に先駆けて、事前に、中性又はより弱いアルカリ性の非プロトン性極性有機溶媒中において、100〜130℃で加熱する工程を設けて、最終的に平均粒径0.30〜0.80μmとすることを特徴とするC.I.ピグメント レッド 254の製造方法。
- 事前に非プロトン性極性有機溶媒に含有されるアルカリが、質量換算で非プロトン性極性有機溶媒100部に対して0〜0.07部であり、その後に引き続いて非プロトン性極性有機溶媒に含有されるアルカリが、質量換算で非プロトン性極性有機溶媒100部に対して0.02〜0.15部である請求項3記載のC.I.ピグメント レッド 254の製造方法。
- 非プロトン性極性有機溶媒が、含窒素複素環を有する親水性の非プロトン性極性有機溶媒であり、アルカリが、前記非プロトン性極性有機溶媒に可溶かつ水溶性の無機アルカリである請求項3または4記載のC.I.ピグメント レッド 254の製造方法。
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