JPWO2007034914A1 - 光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物 - Google Patents
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- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
Abstract
Description
(A)一般式(1):−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)
で表わされる基を1分子あたり2個以上有し、そのうち分子末端に一般式(1)で表わされる基を1個以上有するビニル系重合体、および、
(B)エポキシ化合物および/またはオキセタン化合物
を含有してなり、かつ、
(A)成分中におけるN原子含有化合物の濃度が1000ppm以下で、(B)成分に対する前記N原子含有化合物の濃度が2300ppm以下であることを特徴とする、光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物(1)に関する。
本発明の光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物は、
(A)一般式(1):−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)
で表わされる基を1分子あたり2個以上有し、そのうち分子末端に一般式(1)で表わされる基を1個以上有するビニル系重合体、および、
(B)エポキシ化合物および/またはオキセタン化合物
を含有してなり、かつ、
(A)成分中におけるN原子含有化合物の濃度が1000ppm以下で、(B)成分に対する前記N原子含有化合物の濃度が2300ppm以下である硬化性組成物である。
(A)成分は、一般式(1):
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)
で表わされる基を1分子あたり2個以上有し、かつ、そのうち分子末端に一般式(1)で表わされる基を1個以上有するビニル系重合体である。
(A)成分の製法については特に限定はない。
ビニル系重合体は、一般にアニオン重合あるいはラジカル重合によって製造されるが、モノマーの汎用性あるいは制御の容易さからラジカル重合が好ましい。ラジカル重合の中でも、リビングラジカル重合あるいは連鎖移動剤を用いたラジカル重合によって製造されるのが好ましく、特に前者が好ましい。
C6H5−CH2X、C6H5−C(H)(X)CH3、C6H5−C(X)(CH3)2
(式中、C6H5はフェニル基、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)、
R3−C(H)(X)−CO2R4、R3−C(CH3)(X)−CO2R4、R3−C(H)(X)−C(O)R4、R3−C(CH3)(X)−C(O)R4
(式中、R3、R4は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)、
R3−C6H4−SO2X
(式中、R3は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)
等が挙げられる。
R6R7C(X)−R8−R9−C(R5)=CH2 (6)
(式中、R5は水素原子またはメチル基、R6、R7は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または他端において相互に連結したもの、R8は−C(O)O−(エステル基)、−C(O)−(ケト基)またはo−,m−,p−フェニレン基、R9は直接結合または1個以上のエーテル結合を含有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)で示されるものが例示される。
XCH2C(O)O(CH2)nCH=CH2、
H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、
(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、
CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nCH=CH2、
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、
H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、
(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、
CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mCH=CH2、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−CH=CH2、
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、nは0〜20の整数)、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)n−O−(CH2)mCH=CH2
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)、
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−CH=CH2
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、nは0〜20の整数)
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)n−O−(CH2)m−CH=CH2
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)
等が挙げられる。
H2C=C(R5)−R9−C(R6)(X)−R10−R7 (7)
(式中、R5、R6、R7、R9、Xは前記に同じ、R10は、直接結合、−C(O)O−(エステル基)、−C(O)−(ケト基)またはo−,m−,p−フェニレン基を表わす)
で示される化合物が挙げられる。
CH2=CHCH2X、CH2=C(CH3)CH2X、
CH2=CHC(H)(X)CH3、CH2=C(CH3)C(H)(X)CH3、
CH2=CHC(X)(CH3)2、CH2=CHC(H)(X)C2H5、
CH2=CHC(H)(X)CH(CH3)2、
CH2=CHC(H)(X)C6H5、CH2=CHC(H)(X)CH2C6H5、
CH2=CHCH2C(H)(X)−CO2R、
CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−CO2R、
CH2=CH(CH2)3C(H)(X)−CO2R、
CH2=CH(CH2)8C(H)(X)−CO2R、
CH2=CHCH2C(H)(X)−C6H5、
CH2=CH(CH2)2C(H)(X)−C6H5、
CH2=CH(CH2)3C(H)(X)−C6H5
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基)
等を挙げることができる。
o−,m−,p−CH2=CH−(CH2)n−C6H4−SO2X、
o−,m−,p−CH2=CH−(CH2)n−O−C6H4−SO2X
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、nは0〜20の整数)
等を挙げることができる。
R6R7C(X)−R8−R9−C(H)(R5)CH2−[Si(R11)2−b(Y)bO]m−Si(R12)3−a(Y)a (8)
(式中、R5、R6、R7、R8、R9、Xは前記に同じ、R11、R12は、いずれも炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、または(R’)3SiO−(R’は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であって、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい)で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R11またはR12が2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい、Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい、aは0、1、2または3、bは0、1または2、mは0〜19の整数、ただし、a+mb≧1を満足する)
に示すものが例示される。
XCH2C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、
CH3C(H)(X)C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、
(CH3)2C(X)C(O)O(CH2)nSi(OCH3)3、
XCH2C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、
CH3C(H)(X)C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、
(CH3)2C(X)C(O)O(CH2)nSi(CH3)(OCH3)2、
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、nは0〜20の整数)、
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、
H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、
(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、
CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(OCH3)3、
XCH2C(O)O(CH2)nO(CH2)mSi(CH3)(OCH3)2、
H3CC(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2、
(H3C)2C(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2、
CH3CH2C(H)(X)C(O)O(CH2)nO(CH2)m−Si(CH3)(OCH3)2
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、nは1〜20の整数、mは0〜20の整数)、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)2Si(OCH3)3、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−XCH2−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
o,m,p−XCH2−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3、
o,m,p−CH3CH2C(H)(X)−C6H4−O−(CH2)2−O−(CH2)3Si(OCH3)3
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子)
等が挙げられる。
(R12)3−a(Y)aSi−[OSi(R11)2−b(Y)b]m−CH2−C(H)(R5)−R9−C(R6)(X)−R10−R7 (9)
(式中、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、a、b、X、Yは前記に同じ、mは0〜19の整数)
で示されるものが例示される。
(CH3O)3SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、
(CH3O)2(CH3)SiCH2CH2C(H)(X)C6H5、
(CH3O)3Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)2C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)3Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)9C(H)(X)−CO2R、
(CH3O)3Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)3C(H)(X)−C6H5、
(CH3O)3Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、
(CH3O)2(CH3)Si(CH2)4C(H)(X)−C6H5、
(以上の式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、Rは炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基)
等が挙げられる。
HO−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
H2N−(CH2)n−OC(O)C(H)(R)(X)
(式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子、Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基、アリール基、アラルキル基、nは1〜20の整数)
この重合において用いられるビニル系モノマーには特に制約はなく、既に例示したものをすべて好適に用いることができる。
溶剤の種類としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン系溶剤;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、n−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール等のアルコール系溶剤;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸セロソルブ等のエステル系溶剤;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶剤等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく2種以上を混合して用いてもよい。
(A)成分の製造方法には特に限定はないが、例えば前述の方法により反応性官能基を有するビニル系重合体を製造し、反応性官能基を(メタ)アクリロイル系基を有する置換基に変換することにより製造することができる。
(導入方法1)末端にハロゲン基(ハロゲン原子)を有するビニル系重合体と、一般式(2):
M+−OC(O)C(Ra)=CH2 (2)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基、M+はアルカリ金属イオンまたは4級アンモニウムイオンを表わす)
で示される化合物との反応による方法。
末端にハロゲン基を有するビニル系重合体としては、一般式(3):
−CR1R2X (3)
(式中、R1、R2は、ビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす)
で示される末端基を有するものが好ましい。
X1C(O)C(Ra)=CH2 (4)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基、X1は塩素原子、臭素原子または水酸基を表わす)
で示される化合物との反応による方法。
(導入方法3)末端に水酸基を有するビニル系重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、残存イソシアネート基と一般式(5):
HO−R’−OC(O)C(Ra)=CH2 (5)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基、R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表わす)
で示される化合物との反応による方法。
[導入方法1]
導入方法1は、末端にハロゲン基を有するビニル系重合体と、一般式(2)で示される化合物との反応による方法である。
一般式(3)中のR1、R2におけるビニル系モノマーのエチレン性不飽和基に結合した基としては、水素原子、メチル基、カルボニル基、カルボキシレート基、トルイル基、フルオロ基、クロロ基、トリアルコキシシリル基、フェニルスルホン酸基、カルボン酸イミド基、シアノ基等が挙げられる。
一般式(2)中のRaにおける炭素数1〜20の有機基としては、前述と同様のものが例示され、その具体例としても前述と同様のものが例示される。
一般式(2)中のM+は、オキシアニオンの対カチオンであり、その種類としては、アルカリ金属イオン、4級アンモニウムイオン等が挙げられる。
4級アンモニウムイオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラベンジルアンモニウムイオン、トリメチルドデシルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、ジメチルピペリジニウムイオン等が挙げられる。
これらのうち好ましいものとしてはアルカリ金属イオン、より好ましいものとしてはナトリウムイオン、カリウムイオンが挙げられる。
導入方法2は、末端に水酸基を有するビニル系重合体と、一般式(4)で示される化合物との反応による方法である。
一般式(4)中のRaにおける炭素数1〜20の有機基としては、前述と同様のものが例示され、その具体例としても前述と同様のものが例示される。
H2C=C(R13)−R14−R15−OH (10)
(式中、R13は水素原子または炭素数1〜20の有機基、R14は−C(O)O−(エステル基)またはo−,m−もしくはp−フェニレン、R15は直接結合または1個以上のエーテル結合を含有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表わす)で示される一分子中に重合性のアルケニル基および水酸基を併せもつ化合物等を第2のモノマーとして反応させる方法。
H2C=C(R13)−R16−OH (11)
(式中、R13は前記と同じ、R16は1個以上のエーテル結合を有していてもよい炭素数1〜20の2価の有機基を表わす)
で示される化合物等が挙げられる。
前記R16の具体例は、R9の具体例と同じである。
M+C−(R17)(R18)−R16−OH (12)
(式中、R16およびM+は前記と同じ、R17、R18はともにカルバニオンC−を安定化する電子吸引基または一方が前記電子吸引基で、他方が水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはフェニル基を表わす)
で示される水酸基を有する安定化カルバニオンを反応させてハロゲン原子を置換する方法。
HO−R16−O−M+ (13)
(式中、R16およびM+は前記と同じ)
で示される水酸基含有化合物等や、一般式(14):
HO−R16−C(O)O−M+ (14)
(式中、R16およびM+は上記と同じ)
で示される水酸基含有化合物等を反応させて、前記ハロゲン原子を水酸基含有置換基に置換する方法。
導入方法3は、末端に水酸基を有するビニル系重合体に、ジイソシアネート化合物を反応させ、残存イソシアネート基と一般式(5):
HO−R’−OC(O)C(Ra)=CH2 (5)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基、R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表わす)
で示される化合物との反応による方法である。
一般式(5)中のR’の炭素数2〜20の2価の有機基としては、例えば炭素数2〜20のアルキレン基(エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等)、炭素数6〜20のアルキレン基、炭素数7〜20のアルキレン基等が挙げられる。
前記末端に水酸基を有するビニル系重合体は、前記のとおりである。
すなわち、本発明で使用する(A)成分において、N原子含有化合物の濃度は1000ppm以下であることが必要である。好ましくは500ppm以下であり、より好ましくは300ppm以下である。当該濃度が1000ppmを越えると、エポキシ成分のカチオン硬化を阻害する傾向にある。
なお、(A)成分中のN原子含有化合物の濃度とは、N原子含有化合物(g)/(A)成分(g)を意味する。また、(A)成分中のN原子含有化合物の濃度は、後述のように、ガスクロマトグラフを用い、(A)成分のビニル系重合体中のアミン、アミド系化合物を代表とするN原子含有化合物のピークを標品との比較で測定して、検量線法によって濃度を求めることができる。
このようなN原子含有化合物の濃度を1000ppm以下に抑えると、本発明の硬化性組成物の硬化性が改善できる。
N原子を含まない極性溶剤としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレントリオール等のアルコール類;ジメチルスルホキサイド等のスルホキサイド系溶剤;ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、セロソルブアセテート等のセロソルブ類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等が挙げられる。
吸着剤としては、特に限定されないが、アルミナ、珪藻土、酸化鉄、珪酸アルミニウム、シリカゲル、シリカ−アルミナゲル、ゼオライト、活性炭等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、(B)成分としてエポキシ化合物および/またはオキセタン化合物を含有させる。
前記水添型とは、ベンゼン環部分をシクロへキシル環に水素還元したものをいう。
(B)成分に対するN原子含有化合物の濃度(ppm)=(A)成分中のN原子含有化合物の濃度(ppm)×〔(A)成分の配合量(質量)/(B)成分の配合量(質量)〕
本発明の硬化性組成物において、(A)成分を光硬化させるために、(C)成分の光ラジカル性重合開始剤をさらに用いることができる。
このうち、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。
近赤外光吸収性陽イオン染料としては、650〜1500nmの領域の光エネルギーで励起する、例えば特開平3−111402号公報、特開平5−194619号公報等に開示されている近赤外光吸収性陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体等を用いるのが好ましく、ホウ素系増感剤を併用することがより好ましい。
本発明の硬化性組成物において、(B)成分のエポキシ化合物および/またはオキセタン化合物の開環を誘発するために、(D)成分の光カチオン性重合開始剤をさらに用いることができる。
具体的には、ビス(シクロヘキシルスルフォニル)ジアゾメタン、ビス(t−ブチルスルフォニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルフォニル)ジアゾメタン、p−メトキシベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロアンチモネート等の芳香族ジアゾニウム塩;ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、(トリルクミル)ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ビス(アルキル(C=10〜14)フェニルヨードニウム・ヘキサフルオロフォスフェート等の芳香族ヨードニウム塩;トリ(アルキルフェニル)スルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサフルオロアシルネート、トリフェニルスルホニウム・ヘキサヘキサフルオロボレート等の芳香族スルホニウム塩;ジフェニル−2,4,6−トリメチルフェニルスルフォニウム・p−トルエンスルフォネート、ジフェニル−4−メチルフェニルスルフォニウム・トリフルオロメタンスルフォネート、トリフェニルスルフォニウム・トリフルオロメタンスルフォネート等の酸発生物質等が挙げられる。このうち、芳香族スルホニウム塩が好ましい。
使用し得る製品としては、旭電化工業(株)製のオプトマーSP150、オプトマーSP170、オプトマーSP172、ゼネラルエレクトロニクス社製のUVE1014、サートマー社製のCD1012等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物において、(E)成分として、エポキシ基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物、オキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物、および、エポキシ基とオキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を用いることができる。
オキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物としては、特に限定されないが、(3−メチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、テレフタレートビスオキセタンポリカーボネートジオールジアクリレート等が挙げられる。
エポキシ基とオキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物としては、これら3つの基を含有する化合物であれば特に限定されない。
本発明の硬化性組成物は、前記(A)、(B)成分を含有してなるものであり、さらに(C)、(D)、(E)成分を含有させることができる。また、必要に応じて他の成分を添加することができる。
前記重合性のモノマーおよび/またはオリゴマーとしては、ラジカル重合性の基を有するモノマーおよび/またはオリゴマー、あるいは、アニオン重合性の基を有するモノマーおよび/またはオリゴマーが、硬化性の点から好ましい。
ビニルエステル系モノマーとしては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等が挙げられる。
アクリルアミド系モノマーとしては、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。
共役ジエン系モノマーとしては、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
ビニルケトン系モノマーとしては、メチルビニルケトン等が挙げられる。
ハロゲン化ビニル・ハロゲン化ビニリデン系モノマーとしては、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、物性を調節するために各種添加剤等を配合してもよい。
本発明の硬化性組成物には、塗工時の作業性、硬化前後の乾燥性等の観点から、有機溶剤を添加することができる。
前記有機溶剤としては、通常、沸点が50〜180℃のものが、塗工時の作業性、硬化前後の乾燥性に優れることから好ましい。具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤;ジオキサン等の環状エーテル系溶剤等が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく2種以上を混合して用いてもよい。
有機溶剤を用いる場合、その使用量としては、硬化物の仕上がり、作業性、乾燥のバランスの観点から、(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、1〜900部が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、硬化物の強度向上等の観点から、補強性シリカの添加が有用である。
補強性シリカを用いる場合、その使用量としては特に制限はないが、前記(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、好ましくは0.1〜100部、より好ましくは0.5〜80部、さらに好ましくは1〜50部である。配合量が0.1部未満の場合には、補強性の改善効果が充分でないことがあり、100部を超えると、該硬化性組成物の作業性が低下したりすることがある。
本発明の硬化性組成物には、前記補強性シリカの他に、各種充填材を必要に応じて用いてもよい。
充填材を用いる場合、その使用量としては、(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、5〜1000部が好ましく、10〜500部がより好ましく、20〜300部が特に好ましい。配合量が5部未満の場合には、硬化物の破断強度、破断伸び、接着性と耐候接着性の改善効果が充分でないことがあり、1000部をこえると、該硬化性組成物の作業性が低下することがある。
本発明の硬化性組成物は、好ましくは(メタ)アクリル系重合体を主成分とするものであるため、接着性付与樹脂を添加する必要は必ずしもないが、必要に応じて、各種のものを使用することができる。具体例を挙げるならば、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、キシレン樹脂、クマロン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂等である。
接着性付与樹脂を用いる場合、その使用量としては、硬化物の機械物性、耐熱性、耐油性と接着性のバランスの観点から、(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、0.1〜100部が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、物性を調整するために老化防止剤を配合してもよい。
アクリル系重合体は、本来、耐熱性、耐候性、耐久性に優れた重合体であるので、老化防止剤は必ずしも必要ではないが、従来公知の酸化防止剤、光安定剤を適宜用いることができる。また、老化防止剤は、重合時の重合制御にも用いることができ、物性制御を行なうことができる。
酸化防止剤としては、例えば、MARK PEP−36、MARK AO−23(以上、いずれもアデカアーガス化学(株)製)等のチオエーテル系酸化防止剤;Irgafos38、Irgafos168、IrgafosP−EPQ(以上、いずれもチバスペシャリティケミカルズ社製)等のリン系酸化防止剤;ヒンダードフェノール系化合物等が挙げられる。なかでも、以下に示したようなヒンダードフェノール系化合物が好ましい。
上記モノアクリレートフェノール系酸化防止剤は、光ラジカル硬化の速度・硬化性を制御し、硬化物の伸びを改善することができ、硬化物の物性制御を容易に行なうことができる。当該モノアクリレートフェノール系酸化防止剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
具体的なニトロキシフリーラジカル化合物としては、限定はされないが、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシラジカル、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソインドリニルオキシラジカル、N,N−ジ−t−ブチルアミンオキシラジカル等が挙げられる。
ニトロキシフリーラジカルの代わりに、ガルビノキシル(galvinoxyl)フリーラジカル等の安定なフリーラジカルを用いても構わない。
本発明の硬化性組成物には、可塑剤を配合してもよい。
可塑剤としては、物性の調整、性状の調節等の目的により、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート等の非芳香族二塩基酸エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジベンゾエート等のポリアルキレングリコールのエステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;塩化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル等の炭化水素系油等が挙げられる。これらを単独でまたは2種以上混合して使用することができるが、必ずしも必要とするものではない。なお、これら可塑剤は、重合体製造時に配合することも可能である。
可塑剤を用いる場合、その使用量としては、伸び付与、作業性、硬化物からのブリード防止の観点から、(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、5〜800部が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、各種支持体(プラスチックフィルム等)に対する接着性を向上させるために各種接着性改良剤を添加してもよい。
接着性改良剤としては、例示するならば、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン等のアルキルアルコキシシラン類;ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン等のアルキルイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等の官能基を有するアルコキシシラン類;シリコーンワニス類;ポリシロキサン類等である。
接着性改良剤を用いる場合、その使用量としては、硬化物の機械物性(伸びと強度)と接着性のバランスの観点から、(A)成分および(B)成分の合計100部に対して、0.1〜20部が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、全ての配合成分を予め配合密封した1液型として調製でき、また、開始剤だけを抜いたA液と、開始剤を充填材、可塑剤、溶剤等と混合したB液を成形直前に混合する2液型としても調製できる。
<硬化方法>
本発明の硬化性組成物の硬化は、光ラジカル硬化および光カチオン硬化を併用して行なわれる。具体的には、UVや電子線等の活性エネルギー線により硬化させることができる。
活性エネルギー線源としては特に限定はないが、光重合開始剤の性質に応じて、例えば高圧水銀灯、低圧水銀灯、電子線照射装置、ハロゲンランプ、発光ダイオード、半導体レーザー等が挙げられ、これらによる光および電子線の照射が挙げられる。
本発明の光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物は、硬化させることにより、建築用・車両用シール材、ガスケット、接着剤、インキ、塗料、コーティング、液晶のシール材、電気、電子部品等の用途に好適に用いることができる。
なお、下記実施例中の「部」は「重量部」を表す。
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤として、アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレートをモル数で25/46/29の比率で重合し、数平均分子量16500、分子量分布1.13の末端臭素基ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)を得た。
この重合体400gをN,N−ジメチルアセトアミド(400mL)に溶解させ、アクリル酸カリウム10.7gを加え、窒素雰囲気下、70℃で6時間加熱攪拌し、アクリロイル基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル/アクリル酸エチル/2−メトキシエチルアクリレート)(以下、重合体〔1〕という)の混合物を得た。この混合液中のN,N−ジメチルアセトアミドを減圧留去したのち、残渣にトルエンを加えて、不溶分を濾過により除去した。濾液のトルエンを減圧留去して、重合体〔1〕を精製した。
精製後のアクリロイル基両末端重合体〔1〕の数平均分子量は16900、分子量分布は1.14、平均末端アクリロイル基数は1.8(すなわち、末端へのアクリロイル基の導入率は90%)であった。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕を150℃で3時間加熱減圧乾燥し、重合体〔1〕中に含まれるN原子含有化合物を除去し、重合体〔2〕を得た。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕を150℃で6時間加熱減圧乾燥し、重合体〔1〕中に含まれるN原子含有化合物を除去し、重合体〔3〕を得た。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕100部にトルエン100部とキョーワード700(酸性吸着剤、協和化学工業(株)製)1部を加えて100℃で3時間加熱撹拌した後、ラジオライト300(吸着助剤、昭和化学工業(株)製)を加えて不溶分を除去した。濾液のトルエンを減圧留去して重合体〔4〕を精製した。
製造例1で得られた重合体〔2〕70部に対し、Irgacure184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、光ラジカル性重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)0.07部、Irgacure819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、光ラジカル性重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)0.035部、セロキサイド2021P(3,4−エポキシシクロへキシルメチル−3,4−エポキシシクロへキサンカーボキシレート、脂環式エポキシ化合物、ダイセル化学工業(株)製)30部、オプトマーSP172(トリ(アルキルフェニル)スルホニウム・ヘキサフルオロアンチモネート、光カチオン性重合開始剤、旭電化工業(株)製)0.45部(セロキサイド2021Pに対して1.5部)、Irganox1010(ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、酸化防止剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)1部を加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。
製造例3で得られた重合体〔4〕70部に対し、Irgacure184を0.07部、Irgacure819を0.035部、セロキサイド2021Pを30部、オプトマーSP172を0.45部(セロキサイド2021Pに対して1.5部)、Irganox1010を1部加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。
製造例2で得られた重合体〔3〕70部に対し、Darocure1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、光ラジカル性重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)を0.07部、Irgacure819を0.035部、セロキサイド2021Pを30部、オプトマーSP172を0.45部(セロキサイド2021Pに対して1.5部)、Irganox1010を1部加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕100部に対し、Irgacure184を0.1部、Irgacure819を0.05部、Irganox1010を1部加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕100部に対し、Darocure1173を0.1部、Irgacure819を0.05部、Irganox1010を1部加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。
比較製造例1で得られた重合体〔1〕70部に対し、Irgacure184を0.07部、Irgacure819を0.035部、セロキサイド2021Pを30部、オプトマーSP172を0.45部(セロキサイド2021Pに対して1.5部)、Irganox1010を1部加え、十分に混合して硬化性組成物を得た。次いで、得られた硬化性組成物に、メタルハライドランプ(80W/cm、照射距離15cm)で60秒間、光照射を行い、約2mm厚のシート状の硬化物を得た。この硬化性組成物は、エポキシ成分硬化が不十分であった。
(1)重合体〔1〕〜〔4〕中に含有されるN原子含有化合物については、ガスクロマトグラフ(機器;GC−17A GAS CHROMATOGRAPH;島津製/カラム;SPELCOWAX−10、30m×0.25mm、0.25μmFILM;J&W Scientific製)によって、得られた重合体中のアミン、アミド系化合物を代表とするN原子含有化合物のピークを標品との比較で測定して(希釈溶媒としてトルエン)、検量線法によって濃度を求めた。
(2)重合体〔1〕〜〔4〕中に含有されるN原子含有化合物の、エポキシ化合物に対する濃度は、下記式に当てはめることにより求めた。なお、下記式の(重合体中のN原子含有化合物の濃度)は、上記N原子含有化合物測定法(1)により求めた値を指す。
エポキシ化合物に対するN原子含有化合物の濃度=(重合体中のN原子含有化合物の濃度)×〔(得られた重合体の配合量(質量))÷(エポキシ化合物の配合量(質量))〕
得られたシート状の硬化物を、室温(23℃)でトルエンに24時間浸漬し、浸漬前後の重量変化を測定することにより、ゲル分率(%)を求めた。
得られたシート状の硬化物から、2号ダンベル試験片を打ち抜き、島津製オートグラフを用い、JIS K 7113に準拠して引っ張り試験を行った(測定条件:23℃×55%R.H.、引っ張り速度200mm/min)。なお、表1において、M100とは、100%モジュラス(100%伸張時の強度)を示す。
硬化直後のシート状硬化物のタックを指触により評価した。
評価基準は以下の通りである。
べたつきなし← ◎ > ○ > △ >× → べたつきあり
よって、本発明の光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物は、建築用・車両用シール材、ガスケット、接着剤、インキ、塗料、コーティング、液晶のシール材、電気、電子部品等の用途に好適に用いることができる。
Claims (21)
- (A)一般式(1):−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子または炭素数1〜20の有機基を表わす)
で表わされる基を1分子あたり2個以上有し、そのうち分子末端に一般式(1)で表わされる基を1個以上有するビニル系重合体、および、
(B)エポキシ化合物および/またはオキセタン化合物
を含有してなり、かつ、
(A)成分中におけるN原子含有化合物の濃度が1000ppm以下で、(B)成分に対する前記N原子含有化合物の濃度が2300ppm以下であることを特徴とする、光ラジカル硬化/光カチオン硬化併用硬化性組成物。 - 前記(A)成分中のN原子含有化合物の濃度が500ppm以下である、請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の主鎖が(メタ)アクリル系重合体である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の主鎖がアクリル酸エステル系重合体である、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の主鎖を構成するビニル系モノマーが、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチルおよび2−メトキシエチルアクリレートから選ばれる少なくとも2つを含むものである、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の一般式(1)におけるRaが水素原子または炭素数1〜20の炭化水素基である、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の一般式(1)におけるRaが水素原子またはメチル基である、請求項6記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の主鎖がビニル系モノマーのリビングラジカル重合により製造されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記リビングラジカル重合が原子移動ラジカル重合である、請求項8記載の硬化性組成物。
- 前記原子移動ラジカル重合の触媒である遷移金属錯体が、銅、ニッケル、ルテニウムまたは鉄の錯体より選ばれるものである、請求項9記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の主鎖が、連鎖移動剤を用いたビニル系モノマーの重合により製造されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分の数平均分子量が3000以上である、請求項1〜11のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(A)成分のビニル系重合体の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量と数平均分子量の比の値が1.8未満である、請求項1〜12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、ラジカル重合性の基を有する、モノマーおよび/またはオリゴマーを含有する、請求項1〜13のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、アニオン重合性の基を有する、モノマーおよび/またはオリゴマーを含有する、請求項1〜14のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (メタ)アクリロイル系基を有する、モノマーおよび/またはオリゴマーを含有する、請求項14または15に記載の硬化性組成物。
- 前記(メタ)アクリロイル系基を有するモノマーおよび/またはオリゴマーの、数平均分子量が5000以下である、請求項16記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分のエポキシ化合物および/またはオキセタン化合物が芳香環を有さないものである、請求項1〜17のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、(C)光ラジカル性重合開始剤および(D)光カチオン性重合開始剤を含有する、請求項1〜18のいずれかに記載の硬化性組成物。
- さらに、(E)エポキシ基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物、オキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物、および、エポキシ基とオキセタン基と(メタ)アクリロイル系基とを有する化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有する、請求項1〜19のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記(E)成分がグリシジルメタクリレートである、請求項20記載の硬化性組成物。
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