JPS649990B2 - - Google Patents
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- JPS649990B2 JPS649990B2 JP12874280A JP12874280A JPS649990B2 JP S649990 B2 JPS649990 B2 JP S649990B2 JP 12874280 A JP12874280 A JP 12874280A JP 12874280 A JP12874280 A JP 12874280A JP S649990 B2 JPS649990 B2 JP S649990B2
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Landscapes
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Description
本発明は一般式（）
（式中、Ｒはシクロヘキシル，フエニル又はピ
リジル基を示す。）で示される新規の２−置換イ
ンダゾール類化合物に関する。 式（）で示される本発明の化合物又はその酸
付加塩は強力な血糖降下作用を有し、経口糖尿病
薬として有用な新規の化合物である。 本発明の代表化合物の血糖降下作用は下記する
方法により評価した。即ち、一夜絶食したSTD
−Wister系ラツト１群５匹に本発明化合物の25
mg／Kgを経口投与した投与群及び水のみを投与し
た対照群の血糖値を経時的に測定し、それらを比
較した。その結果、投与後２〜５時間の本発明化
合物の血糖降下作用は、表に示すように対照群に
比較して20〜40％有意な血糖降下率を示した。
リジル基を示す。）で示される新規の２−置換イ
ンダゾール類化合物に関する。 式（）で示される本発明の化合物又はその酸
付加塩は強力な血糖降下作用を有し、経口糖尿病
薬として有用な新規の化合物である。 本発明の代表化合物の血糖降下作用は下記する
方法により評価した。即ち、一夜絶食したSTD
−Wister系ラツト１群５匹に本発明化合物の25
mg／Kgを経口投与した投与群及び水のみを投与し
た対照群の血糖値を経時的に測定し、それらを比
較した。その結果、投与後２〜５時間の本発明化
合物の血糖降下作用は、表に示すように対照群に
比較して20〜40％有意な血糖降下率を示した。
【表】
式（）の本発明の化合物は下記の反応式に従
つて製造される。 （式中、Ｒは前記に同じ、又R′は低級アルキ
ル基を示す。） 即ち、式（）で示されるイミノエーテル類を
ジエチル アミノアセトアセタールと反応させる
と式（）の化合物がえられる。反応は、式
（）の化合物とジエチル アミノアセトアセタ
ールとを室温ないし120℃前後に加熱して反応さ
せたのち、塩酸又は臭化水素酸等を加えて強酸性
にし、さらに30分〜１時間100℃に加熱するのが
よい。ここで原料として用いた式（）の化合物
は通常の化学的方法を適用し得ることができる。
即ち、式（）の化合物をメタノール，エタノー
ル等の低級アルコール中塩化水素と反応させる
か、又は式（）で示される化合物をメーヤワイ
ン試薬と常法に従つて反応させればよい。 以上の方法で製造される本発明の式（）の化
合物はそれらの生理学的に許容しうる酸付加塩に
変換しうる。塩形成に適した酸類としては、例え
ば塩酸，臭化水素酸，ヨー化水素酸，硫酸，硝酸
等の無機酸類もしくは酢酸、プロピオン酸，シユ
ウ酸，マロン酸，マレイン酸，フマール酸等の有
機酸類が挙げられる。 本発明の化合物を血糖降下剤として用いるに
は、適当な賦形剤，崩壊剤，結合剤等を適宜用い
て錠剤，カプセル剤，散剤等を製し、経口投与す
ればよい。ヒトに対する投与量は通常100〜750
mg／dayで充分である。 以下実施例を挙げて説明する。 実施例 １ 乾燥エーテル40ml中、３フツ化ホウ素エーテラ
ート8.4ｇとエピクロルヒドリン5.6ｇの混合物を
１時間加熱撹拌したのち析出結晶はエーテルで３
〜５回傾斜によつて洗浄する。この結晶は乾燥メ
チレンクロリド40mlに溶解し、ここへ３−（２−
ピリジン）−３−フエニルプロピオンアミド塩酸
塩5.3ｇを加え、１夜撹拌加熱する。反応液に冷
却した炭酸ナトリウム溶液を大過剰加えてよく撹
拌する。有機層を分取し、水洗乾燥したのち減圧
乾固する。残渣は大量の石油エーテルと処理し
て、不溶の未反応の原料アミド及び樹脂様物を濾
別する。濾液は減圧乾固すると粗製のエチルイミ
ノエーテル誘導体4.5ｇがえられた。 上記粗製エチルイミノエーテル体4.5ｇを氷酢
酸2.1ｇ及びジエチル アミノアセトアセタール
2.6ｇと混和し、室温に３時間放置したのち、100
℃に２時間加熱する。一旦冷却したのち5N−塩
酸7.2mlを加え、再び100℃に30分加熱する。冷
後、水を加えてエーテルで洗浄し、水層はアルカ
リ性にしてクロロホルムで抽出し、水洗、乾燥後
溶媒は留去する。残渣はシリカゲルクロマトグラ
フイーにて精製し、５％メタノール性塩酸と処理
すると２−〔２−（２−ピリジル）−２−フエニル
エチル〕イミダゾール・２塩酸塩が1.70ｇえられ
た。融点119〜121℃。 元素分析値 C16H15N3・2HCl・1.5H2Oとして 理論値 C55.02，H5.77，N12.03 分析値 C54.70，H5.79，N11.81 実施例 ２ 実施例１と同様にして製した３，３−ジフエニ
ルプロピオン酸のエチルイミノエーテル体1.9ｇ
を氷酢酸0.9ｇとジエチル アミノアセトアセタ
ール1.1ｇと混和し、以下実施例１と全く同様に
反応させると２−（２，２−ジフエニルエチル）
インダゾールの遊離塩基が1.60ｇえられた。融点
135〜137℃。 元素分析値 C17H16N2として 理論値 C82.22，H6.50，N11.28 分析値 C82.26，H6.47，N10.95 実施例 ３ 実施例１と同様にして製した３−シクロヘキシ
ル−３−フエニルプロピオン酸のエチルイミノエ
ーテル体1.80ｇを氷酢酸0.85ｇジエチル アミノ
アセトアセタール1.02ｇと混和し、以下実施例１
と全く同様に反応させると油状の２−（２−シク
ロヘキシル−２−フエニルエチル）イミダゾール
が1.40ｇえられた。一部ピクラートとして結晶化
して同定した。融点177〜178℃。 元素分析値 C17H22N2・C6H3N3O7として 理論値 C57.13，H5，21，N14.49 分析値 C57.19，H5.21，N14.56
つて製造される。 （式中、Ｒは前記に同じ、又R′は低級アルキ
ル基を示す。） 即ち、式（）で示されるイミノエーテル類を
ジエチル アミノアセトアセタールと反応させる
と式（）の化合物がえられる。反応は、式
（）の化合物とジエチル アミノアセトアセタ
ールとを室温ないし120℃前後に加熱して反応さ
せたのち、塩酸又は臭化水素酸等を加えて強酸性
にし、さらに30分〜１時間100℃に加熱するのが
よい。ここで原料として用いた式（）の化合物
は通常の化学的方法を適用し得ることができる。
即ち、式（）の化合物をメタノール，エタノー
ル等の低級アルコール中塩化水素と反応させる
か、又は式（）で示される化合物をメーヤワイ
ン試薬と常法に従つて反応させればよい。 以上の方法で製造される本発明の式（）の化
合物はそれらの生理学的に許容しうる酸付加塩に
変換しうる。塩形成に適した酸類としては、例え
ば塩酸，臭化水素酸，ヨー化水素酸，硫酸，硝酸
等の無機酸類もしくは酢酸、プロピオン酸，シユ
ウ酸，マロン酸，マレイン酸，フマール酸等の有
機酸類が挙げられる。 本発明の化合物を血糖降下剤として用いるに
は、適当な賦形剤，崩壊剤，結合剤等を適宜用い
て錠剤，カプセル剤，散剤等を製し、経口投与す
ればよい。ヒトに対する投与量は通常100〜750
mg／dayで充分である。 以下実施例を挙げて説明する。 実施例 １ 乾燥エーテル40ml中、３フツ化ホウ素エーテラ
ート8.4ｇとエピクロルヒドリン5.6ｇの混合物を
１時間加熱撹拌したのち析出結晶はエーテルで３
〜５回傾斜によつて洗浄する。この結晶は乾燥メ
チレンクロリド40mlに溶解し、ここへ３−（２−
ピリジン）−３−フエニルプロピオンアミド塩酸
塩5.3ｇを加え、１夜撹拌加熱する。反応液に冷
却した炭酸ナトリウム溶液を大過剰加えてよく撹
拌する。有機層を分取し、水洗乾燥したのち減圧
乾固する。残渣は大量の石油エーテルと処理し
て、不溶の未反応の原料アミド及び樹脂様物を濾
別する。濾液は減圧乾固すると粗製のエチルイミ
ノエーテル誘導体4.5ｇがえられた。 上記粗製エチルイミノエーテル体4.5ｇを氷酢
酸2.1ｇ及びジエチル アミノアセトアセタール
2.6ｇと混和し、室温に３時間放置したのち、100
℃に２時間加熱する。一旦冷却したのち5N−塩
酸7.2mlを加え、再び100℃に30分加熱する。冷
後、水を加えてエーテルで洗浄し、水層はアルカ
リ性にしてクロロホルムで抽出し、水洗、乾燥後
溶媒は留去する。残渣はシリカゲルクロマトグラ
フイーにて精製し、５％メタノール性塩酸と処理
すると２−〔２−（２−ピリジル）−２−フエニル
エチル〕イミダゾール・２塩酸塩が1.70ｇえられ
た。融点119〜121℃。 元素分析値 C16H15N3・2HCl・1.5H2Oとして 理論値 C55.02，H5.77，N12.03 分析値 C54.70，H5.79，N11.81 実施例 ２ 実施例１と同様にして製した３，３−ジフエニ
ルプロピオン酸のエチルイミノエーテル体1.9ｇ
を氷酢酸0.9ｇとジエチル アミノアセトアセタ
ール1.1ｇと混和し、以下実施例１と全く同様に
反応させると２−（２，２−ジフエニルエチル）
インダゾールの遊離塩基が1.60ｇえられた。融点
135〜137℃。 元素分析値 C17H16N2として 理論値 C82.22，H6.50，N11.28 分析値 C82.26，H6.47，N10.95 実施例 ３ 実施例１と同様にして製した３−シクロヘキシ
ル−３−フエニルプロピオン酸のエチルイミノエ
ーテル体1.80ｇを氷酢酸0.85ｇジエチル アミノ
アセトアセタール1.02ｇと混和し、以下実施例１
と全く同様に反応させると油状の２−（２−シク
ロヘキシル−２−フエニルエチル）イミダゾール
が1.40ｇえられた。一部ピクラートとして結晶化
して同定した。融点177〜178℃。 元素分析値 C17H22N2・C6H3N3O7として 理論値 C57.13，H5，21，N14.49 分析値 C57.19，H5.21，N14.56
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはシクロヘキシル、フエニル又はピ
リジル基を示す。）で示される２−置換イミダゾ
ール類化合物又はその酸付加塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12874280A JPS5753466A (en) | 1980-09-17 | 1980-09-17 | 2-substituted imidazole compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12874280A JPS5753466A (en) | 1980-09-17 | 1980-09-17 | 2-substituted imidazole compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5753466A JPS5753466A (en) | 1982-03-30 |
| JPS649990B2 true JPS649990B2 (ja) | 1989-02-21 |
Family
ID=14992325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12874280A Granted JPS5753466A (en) | 1980-09-17 | 1980-09-17 | 2-substituted imidazole compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5753466A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU702406B2 (en) * | 1995-03-01 | 1999-02-18 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazole derivatives and medicinal composition thereof |
-
1980
- 1980-09-17 JP JP12874280A patent/JPS5753466A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5753466A (en) | 1982-03-30 |
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|---|---|---|
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