JPS643955B2 - - Google Patents
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- JPS643955B2 JPS643955B2 JP61108186A JP10818686A JPS643955B2 JP S643955 B2 JPS643955 B2 JP S643955B2 JP 61108186 A JP61108186 A JP 61108186A JP 10818686 A JP10818686 A JP 10818686A JP S643955 B2 JPS643955 B2 JP S643955B2
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- cyclohexane
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Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
〔技術分野〕
本発明はシクロヘキサンの脂肪酸溶液からシク
ロヘキサノールまたはそのエステルを高転換率で
電気化学的に製造する方法に関するものである。 有機合成用原料のひとつであるシクロヘキサノ
ールを電気化学的に製造した例はない。例えば、
シクロヘキサンをアセトン／硫酸／水溶液に混合
して二酸化鉛陽極酸化を行なえば、開環反応が起
り、アジピン酸、グルタル酸、コハク酸等の低級
脂肪酸と炭酸ガスが得られるのみであつた。（M.
Yokoyama、Bull.chem.Soc.Jpn、８、71
（1933））。このことが報告されて以来、シクロヘ
キサンの部分酸化を目的とした電気化学的合成法
の研究は長期にわたつて行なわれなかつた。とこ
ろが近年、シクロヘキサンFe（）含有ｔ−
BuOH／H2O／HCl溶液に混合し、酸素加圧下で
電解処理すると、陰極で生成したOHラジカルと
溶存シクロヘキサンとの相互作用が初段反応とな
り、シクロヘキサノンが高転換率で得られること
が報告された（R.Tomato and A.Rigo、J.App.
Electrochem.、10、549（1980））。これは、開環
反応を極度に抑えたシクロヘキサンの電解酸化の
珍しい例であるが、この場合でもシクロヘキサノ
ールは痕跡量しか生成していない。 〔目的〕 本発明者らは、シクロヘキサンからシクロヘキ
サノールまたはそのエステルを電気化学的に製造
する方法を開発すべく鋭意努力を重ねた結果、シ
クロヘキサンの脂肪酸溶液に支持電解質を添加し
て電解を行なうことにより高転換率でシクロヘキ
サノールまたはそのエステルを合成しうることを
見出し、本発明をなすに致つた。 〔構成〕 即ち、本発明は、シクロヘキサンの脂肪酸溶液
に支持電解質を添加して電解を行なうことを特徴
とするシクロヘキサノールまたはそのエステルの
製造方法に関するものである。 本発明においては、陽極面でシクロヘキサンが
電気化学的に酸化されてシクロヘキサノールにな
り、次いでこのシクロヘキサノールが溶媒の脂肪
酸と非電気化学的に結合してエステルを生成する
反応、即ち電気化学的反応と非電気化学的反応か
らなる二段反応や、陽極面でシクロヘキサンと溶
媒の脂肪酸とが電気化学的にそれぞれシクロヘキ
シル基およびアシルオキシ基（脂肪酸の酸素と結
合している水素を取り除いた型）になり、同所で
これらの基が結合してエステルを生成する、いわ
ゆる電気化学的置換反応などの過程で、シクロヘ
キサンと溶媒の脂肪酸とからシクロヘキサノール
誘導体であるシクロヘキシルエステルが高転換率
で得られる。また必要あれば、このエステルを常
法により加水分解すればシクロヘキサノールが容
易に得られる。 本発明に用いる溶媒は脂肪酸に支持電解質を添
加して調製するが、その好適割合は支持電解質添
加後の溶媒における陽極電位、シクロヘキサンの
溶解度、およびシクロヘキサノールまたはそのエ
ステルへの転換率により定まるので、実験により
決められるべきものである。なお、陽極電位の目
安は、通常、飽和甘汞電極（SCE）に対して1.5
〜2.6ボルト程度である。 次に、本発明で用いる溶媒の好適組成について
さらに詳しく説明する。例えば、硫酸および水を
支持電解質として添加した酢酸１に35ml程度の
シクロヘキサンを溶解し、この溶液を上記の陽極
電位の下で電解し、高転換率でシクロヘキシルア
セテートも得るための溶媒組成は実験により、次
のようであれば良いことが分つた。即ち、シクロ
ヘキサンの溶解度条件のみを満足する溶媒組成を
調べると、水／硫酸モル比は220以下であり、酢
酸の割合は、酢酸／硫酸／水の三成分系における
モル分率として0.70以上であればよいことが分つ
た。次に、この組成の溶媒にシクロヘキサンを前
述の割合で溶解し、SCEに対して陽極電位2.5ボ
ルトで電解を行なつて、転換率50％程度でシクロ
ヘキシルアセテートを得るためには水／硫酸のモ
ル比は0.25〜1.0であればよいことが分つた。 溶媒として用いる脂肪酸は常温で液体のモノカ
ルボン酸であり、その例として、酢酸、プロピオ
ン酸等を挙げることができる。 支持電解質として、脂肪酸のアルカリまたはそ
の他の金属塩を用いることも可能である。この場
合、脂肪酸の遷移金属塩は支持電解質として働く
のみならず、また触媒として働くことが予期され
る。この触媒効果は、有機合成反応で、遷移金属
が、無機および有機塩の型でしばしば触媒として
用いられることから予測される。 本発明において用いる陽極としては、平滑白金
電極の使用が好ましいが、その他、過電圧特性と
触媒能の点でこの電極と同様のものであれば使用
に差支えない。 〔実施例〕 次に実施例によつて本発明を詳細に説明する。
実施例１〜３では、硫酸および水を支持電解質と
して添加した酢酸にシクロヘキサンを混合して試
料液を調製し、白金電極を用いてこの試料液を30
℃にて電解した。試料液の使用量は支持電解質含
有酢酸300mlにシクロヘキサン10mlを加えた全量
であり、用いた電極は大きさ６cm×７cmの平滑白
金金網（50メツシユ）である。生成したヘキサノ
ールおよびそのエステルの同定はガスクロマトグ
ラフイー／マススペクトロメトリーにより、定量
はガスクロマトグラフイーによつて行なつた。 実験条件の詳細および実験結果は以下の表の通
りである。本表の溶媒組成欄では、酢酸の割合の
み、酢酸／硫酸／水の三成分系におけるモル分率
で示し、他の二成分の割合は両者のモル比で示し
てある。また成分別転換率は、シクロヘキサンの
全量が反応した時の収率に相当する。表中に示し
た反応結果から分る如く、40〜50モル％の高い転
換率でシクロヘキサンからシクロヘキシルエステ
ルが得られた。
ロヘキサノールまたはそのエステルを高転換率で
電気化学的に製造する方法に関するものである。 有機合成用原料のひとつであるシクロヘキサノ
ールを電気化学的に製造した例はない。例えば、
シクロヘキサンをアセトン／硫酸／水溶液に混合
して二酸化鉛陽極酸化を行なえば、開環反応が起
り、アジピン酸、グルタル酸、コハク酸等の低級
脂肪酸と炭酸ガスが得られるのみであつた。（M.
Yokoyama、Bull.chem.Soc.Jpn、８、71
（1933））。このことが報告されて以来、シクロヘ
キサンの部分酸化を目的とした電気化学的合成法
の研究は長期にわたつて行なわれなかつた。とこ
ろが近年、シクロヘキサンFe（）含有ｔ−
BuOH／H2O／HCl溶液に混合し、酸素加圧下で
電解処理すると、陰極で生成したOHラジカルと
溶存シクロヘキサンとの相互作用が初段反応とな
り、シクロヘキサノンが高転換率で得られること
が報告された（R.Tomato and A.Rigo、J.App.
Electrochem.、10、549（1980））。これは、開環
反応を極度に抑えたシクロヘキサンの電解酸化の
珍しい例であるが、この場合でもシクロヘキサノ
ールは痕跡量しか生成していない。 〔目的〕 本発明者らは、シクロヘキサンからシクロヘキ
サノールまたはそのエステルを電気化学的に製造
する方法を開発すべく鋭意努力を重ねた結果、シ
クロヘキサンの脂肪酸溶液に支持電解質を添加し
て電解を行なうことにより高転換率でシクロヘキ
サノールまたはそのエステルを合成しうることを
見出し、本発明をなすに致つた。 〔構成〕 即ち、本発明は、シクロヘキサンの脂肪酸溶液
に支持電解質を添加して電解を行なうことを特徴
とするシクロヘキサノールまたはそのエステルの
製造方法に関するものである。 本発明においては、陽極面でシクロヘキサンが
電気化学的に酸化されてシクロヘキサノールにな
り、次いでこのシクロヘキサノールが溶媒の脂肪
酸と非電気化学的に結合してエステルを生成する
反応、即ち電気化学的反応と非電気化学的反応か
らなる二段反応や、陽極面でシクロヘキサンと溶
媒の脂肪酸とが電気化学的にそれぞれシクロヘキ
シル基およびアシルオキシ基（脂肪酸の酸素と結
合している水素を取り除いた型）になり、同所で
これらの基が結合してエステルを生成する、いわ
ゆる電気化学的置換反応などの過程で、シクロヘ
キサンと溶媒の脂肪酸とからシクロヘキサノール
誘導体であるシクロヘキシルエステルが高転換率
で得られる。また必要あれば、このエステルを常
法により加水分解すればシクロヘキサノールが容
易に得られる。 本発明に用いる溶媒は脂肪酸に支持電解質を添
加して調製するが、その好適割合は支持電解質添
加後の溶媒における陽極電位、シクロヘキサンの
溶解度、およびシクロヘキサノールまたはそのエ
ステルへの転換率により定まるので、実験により
決められるべきものである。なお、陽極電位の目
安は、通常、飽和甘汞電極（SCE）に対して1.5
〜2.6ボルト程度である。 次に、本発明で用いる溶媒の好適組成について
さらに詳しく説明する。例えば、硫酸および水を
支持電解質として添加した酢酸１に35ml程度の
シクロヘキサンを溶解し、この溶液を上記の陽極
電位の下で電解し、高転換率でシクロヘキシルア
セテートも得るための溶媒組成は実験により、次
のようであれば良いことが分つた。即ち、シクロ
ヘキサンの溶解度条件のみを満足する溶媒組成を
調べると、水／硫酸モル比は220以下であり、酢
酸の割合は、酢酸／硫酸／水の三成分系における
モル分率として0.70以上であればよいことが分つ
た。次に、この組成の溶媒にシクロヘキサンを前
述の割合で溶解し、SCEに対して陽極電位2.5ボ
ルトで電解を行なつて、転換率50％程度でシクロ
ヘキシルアセテートを得るためには水／硫酸のモ
ル比は0.25〜1.0であればよいことが分つた。 溶媒として用いる脂肪酸は常温で液体のモノカ
ルボン酸であり、その例として、酢酸、プロピオ
ン酸等を挙げることができる。 支持電解質として、脂肪酸のアルカリまたはそ
の他の金属塩を用いることも可能である。この場
合、脂肪酸の遷移金属塩は支持電解質として働く
のみならず、また触媒として働くことが予期され
る。この触媒効果は、有機合成反応で、遷移金属
が、無機および有機塩の型でしばしば触媒として
用いられることから予測される。 本発明において用いる陽極としては、平滑白金
電極の使用が好ましいが、その他、過電圧特性と
触媒能の点でこの電極と同様のものであれば使用
に差支えない。 〔実施例〕 次に実施例によつて本発明を詳細に説明する。
実施例１〜３では、硫酸および水を支持電解質と
して添加した酢酸にシクロヘキサンを混合して試
料液を調製し、白金電極を用いてこの試料液を30
℃にて電解した。試料液の使用量は支持電解質含
有酢酸300mlにシクロヘキサン10mlを加えた全量
であり、用いた電極は大きさ６cm×７cmの平滑白
金金網（50メツシユ）である。生成したヘキサノ
ールおよびそのエステルの同定はガスクロマトグ
ラフイー／マススペクトロメトリーにより、定量
はガスクロマトグラフイーによつて行なつた。 実験条件の詳細および実験結果は以下の表の通
りである。本表の溶媒組成欄では、酢酸の割合の
み、酢酸／硫酸／水の三成分系におけるモル分率
で示し、他の二成分の割合は両者のモル比で示し
てある。また成分別転換率は、シクロヘキサンの
全量が反応した時の収率に相当する。表中に示し
た反応結果から分る如く、40〜50モル％の高い転
換率でシクロヘキサンからシクロヘキシルエステ
ルが得られた。
【表】
＊１ 括孤内の電位は定電流電解におけ
る初期値を示す。
＊２ 括孤内の電流密度は定電位電解に
おける初期値を示す。
〔効果〕 以上説明したように、本発明によればシクロヘ
キサンから電気化学的手段により、高転換率でシ
クロヘキサノールまたはそのエステルが得られる
ことがわかる。
る初期値を示す。
＊２ 括孤内の電流密度は定電位電解に
おける初期値を示す。
〔効果〕 以上説明したように、本発明によればシクロヘ
キサンから電気化学的手段により、高転換率でシ
クロヘキサノールまたはそのエステルが得られる
ことがわかる。
Claims (1)
- １ シクロヘキサンの脂肪酸溶液に支持電解質を
添加して電解を行なうことを特徴とするシクロヘ
キサノールまたはそのエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108186A JPS62263988A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | シクロヘキサノ−ルまたはそのエステルの電気化学的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61108186A JPS62263988A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | シクロヘキサノ−ルまたはそのエステルの電気化学的製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62263988A JPS62263988A (ja) | 1987-11-16 |
| JPS643955B2 true JPS643955B2 (ja) | 1989-01-24 |
Family
ID=14478180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61108186A Granted JPS62263988A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | シクロヘキサノ−ルまたはそのエステルの電気化学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62263988A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104032327B (zh) * | 2014-06-26 | 2016-06-15 | 天津工业大学 | 一种电化学催化氧化环己烷制备环己醇及环己酮的方法 |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP61108186A patent/JPS62263988A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62263988A (ja) | 1987-11-16 |
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