JPS6388033A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A)産業上の利用分野
本発明は酵母菌をマイクロカプセル皮膜として有するマ
イクロカプセルの製造方法に関するものである。
イクロカプセルの製造方法に関するものである。
CB)従来技術
マイクロカプセルは1μm〜数百μmまでの大きさの微
粒子として液体、固体、気体を内包し、そのまわシを薄
い皮膜で均一に覆ったものであシ、具体的には、無色、
及び有色染料、医薬品、農薬、香料、飼料等のマイクロ
カプセルが工業的に製品化されている。
粒子として液体、固体、気体を内包し、そのまわシを薄
い皮膜で均一に覆ったものであシ、具体的には、無色、
及び有色染料、医薬品、農薬、香料、飼料等のマイクロ
カプセルが工業的に製品化されている。
その中でも最も一般的なものは感圧複写紙への応用であ
る。すなわち支持体の裏面に無色の電子供与性染料を溶
解した疎水性液体を含むマイクロカプセルを塗布した上
用紙と別の支持体の表面に無色の電子受容性顕色剤を塗
布した下用紙の各々の塗布面が対向する様に重ね合わせ
、社圧を加えるとマイクロカプセルが破壊されて内包物
が放出され、発色剤ど顕色剤とが接触し化学反応により
、着色物質が下用紙の表面に形成され、これが複写像と
して得られるものである。
る。すなわち支持体の裏面に無色の電子供与性染料を溶
解した疎水性液体を含むマイクロカプセルを塗布した上
用紙と別の支持体の表面に無色の電子受容性顕色剤を塗
布した下用紙の各々の塗布面が対向する様に重ね合わせ
、社圧を加えるとマイクロカプセルが破壊されて内包物
が放出され、発色剤ど顕色剤とが接触し化学反応により
、着色物質が下用紙の表面に形成され、これが複写像と
して得られるものである。
この様にマイクロカプセルは、ある特性をもった物質の
外側に薄膜を形成させることでその特性も同時に封じ込
めてしまうことが可能で必要時に皮膜を破壊すれば内包
された物質を取シ出すことができるものである。
外側に薄膜を形成させることでその特性も同時に封じ込
めてしまうことが可能で必要時に皮膜を破壊すれば内包
された物質を取シ出すことができるものである。
従来よシ知られているマイクロカプセルの製造方法とし
ては、 (1) ゼラチンによるコアセルページ冒ン法(米国
特許第2,800,457号、同2,800,458号
明細書など) (2)外相(水相)よシ皮膜を形成するin 5itu
法(特公昭36−9168号、同47−23165号、
特開昭48−57892号、同51−9079号、同5
4−25277号公報等)(3)内相と外相間の皮膜形
成反応を利用した界面重合法が有力な方法として知られ
ている。
ては、 (1) ゼラチンによるコアセルページ冒ン法(米国
特許第2,800,457号、同2,800,458号
明細書など) (2)外相(水相)よシ皮膜を形成するin 5itu
法(特公昭36−9168号、同47−23165号、
特開昭48−57892号、同51−9079号、同5
4−25277号公報等)(3)内相と外相間の皮膜形
成反応を利用した界面重合法が有力な方法として知られ
ている。
また米国特許4001480号においては脂質含有量が
40〜60%の真菌類中に、その脂質に可溶性の物質を
カプセル化する方法が紹介されている。
40〜60%の真菌類中に、その脂質に可溶性の物質を
カプセル化する方法が紹介されている。
さらに、特開昭58−107189号公報では、成長微
生物の脂質含量の増量方法として、培地から回収した脂
質含量10wt%以上の成長微生物(例えば油性酵母菌
、麦酒酵母菌など)に脂質増量用有機物質(例えば脂肪
族アルコール類、エステル類、芳香族炭化水素類、水添
芳香族炭化水素類から選択される液体を包含せしめるこ
とからなる微生物カプセルを挙げている。
生物の脂質含量の増量方法として、培地から回収した脂
質含量10wt%以上の成長微生物(例えば油性酵母菌
、麦酒酵母菌など)に脂質増量用有機物質(例えば脂肪
族アルコール類、エステル類、芳香族炭化水素類、水添
芳香族炭化水素類から選択される液体を包含せしめるこ
とからなる微生物カプセルを挙げている。
(C)発明が解決しようとする問題点
上記カプセル化法においては、内包物の保護力に優れた
緻密な皮膜を有するマイクロカプセルが得られ工業的に
も広く応用されているものであるが、製造面について数
々の問題点を有していることも事実である。すなわち、
(1〕のコアセルベージ璽ン法については反応に係るp
H1温度、時間操作が複雑である。カプセル化工程に長
時間を要する等の問題点を有する。(2)のin 5i
tu法、及び(3)の界面重合法については、反応性の
高い皮膜基材を比較的高温で反応させるため不安定な物
質あるいは熱変性し易い物質のカプセル化には向かない
、等の欠点を有している。微生物を利用したカプセル化
法についても報告されているが、このカプセル化法は内
包物の摂取条件も隠やかて、操作も比較的簡単に行なえ
るが一定膜材量(菌体量)に包含される内包物の量が極
めて少なく、よシ少表い菌体によシ多くの液体を包含せ
しめることは前記従来のマイクロカプセル化法に比べ困
難である。
緻密な皮膜を有するマイクロカプセルが得られ工業的に
も広く応用されているものであるが、製造面について数
々の問題点を有していることも事実である。すなわち、
(1〕のコアセルベージ璽ン法については反応に係るp
H1温度、時間操作が複雑である。カプセル化工程に長
時間を要する等の問題点を有する。(2)のin 5i
tu法、及び(3)の界面重合法については、反応性の
高い皮膜基材を比較的高温で反応させるため不安定な物
質あるいは熱変性し易い物質のカプセル化には向かない
、等の欠点を有している。微生物を利用したカプセル化
法についても報告されているが、このカプセル化法は内
包物の摂取条件も隠やかて、操作も比較的簡単に行なえ
るが一定膜材量(菌体量)に包含される内包物の量が極
めて少なく、よシ少表い菌体によシ多くの液体を包含せ
しめることは前記従来のマイクロカプセル化法に比べ困
難である。
しかるに、添加菌体の受容能力以上の疎水性液体が酵母
分散液中に添加された場合には遊離した内包物、すなわ
ち未カプセルが生じ、マイクロカプセルとしての機能を
著しく低下させるものとなる。
分散液中に添加された場合には遊離した内包物、すなわ
ち未カプセルが生じ、マイクロカプセルとしての機能を
著しく低下させるものとなる。
本発明は、微生物を利用したカプセル化法、とシわけ酵
母菌を利用して酵母菌体中によシ多くの疎水性液体を包
含せしめる方法を提供することを目的としている。
母菌を利用して酵母菌体中によシ多くの疎水性液体を包
含せしめる方法を提供することを目的としている。
CD)問題点を解決するための手段
本発明は、酵母菌をマイクロカプセル皮膜として利用し
、その菌体内によル多くの疎水性液体を包含せしめるマ
イクロカプセルの製造方法に関するものであシ、次の4
段階の過程よシ成る。
、その菌体内によル多くの疎水性液体を包含せしめるマ
イクロカプセルの製造方法に関するものであシ、次の4
段階の過程よシ成る。
1)酵母分散液の調整過程
2)酵母分散液中へのアルコール類の添加過程3)包含
する疎水性液体を調製し、酵母分散液中に添加する過程 4)加温、攪拌を伴ったカプセル化過程本発明では従来
の微生物を利用したマイクロカプセル化法の問題点を解
決するために上記2)のアルコール類の添加過程を取シ
入れた点にある。
する疎水性液体を調製し、酵母分散液中に添加する過程 4)加温、攪拌を伴ったカプセル化過程本発明では従来
の微生物を利用したマイクロカプセル化法の問題点を解
決するために上記2)のアルコール類の添加過程を取シ
入れた点にある。
さらに詳しくは酵母菌分散液中に包含せしめる疎水性液
体を添加して酵母菌を皮膜として有する疎水性液体のマ
イクロカプセルを得る方法において、そのマイクロカプ
セル化過程で、炭素原子数が1〜3個の一価のアルコー
ル類を添加することによシ酵母菌体中に多量の疎水性液
体を包含せしめるこ2とを可′能にしたものである。
体を添加して酵母菌を皮膜として有する疎水性液体のマ
イクロカプセルを得る方法において、そのマイクロカプ
セル化過程で、炭素原子数が1〜3個の一価のアルコー
ル類を添加することによシ酵母菌体中に多量の疎水性液
体を包含せしめるこ2とを可′能にしたものである。
尚、上記4段階の過程において2)と3)の操作はどち
らが先であっても、tた同時であっても何ら差し支えな
い。
らが先であっても、tた同時であっても何ら差し支えな
い。
す表わち、2)と3)の過程を進める際に、次の3種類
が考えられる。
が考えられる。
A)アルコール類を酵母分散液中に添加した後、調製し
た疎水性液体を添加する。
た疎水性液体を添加する。
B)酵母分散液中に、調製した疎水性液体を添加した後
、アルコール類を添加する。
、アルコール類を添加する。
C)酵母分散液中にアルコール類と疎水性液体を混合し
たものを添加する。
たものを添加する。
が挙げられるがいずれの方法においても本発明の効果は
同様に発揮されるものであシ、添加方法については限定
されないものである。また、酵母菌の毬類によっては、
適当な栄養累源、及び環境を維持することによシ、エチ
ルアルコールを産スるものがあシ、(いわゆるアルコー
ル酸酢と称される。)通常酵母分散液の1%〜10%(
W/V)のエチルアルコールを産することが知られて°
おシ、この結果生じたエチルアルコールを本発明におけ
るアルコール類として利用しても何ら差しつかえないも
のである。
同様に発揮されるものであシ、添加方法については限定
されないものである。また、酵母菌の毬類によっては、
適当な栄養累源、及び環境を維持することによシ、エチ
ルアルコールを産スるものがあシ、(いわゆるアルコー
ル酸酢と称される。)通常酵母分散液の1%〜10%(
W/V)のエチルアルコールを産することが知られて°
おシ、この結果生じたエチルアルコールを本発明におけ
るアルコール類として利用しても何ら差しつかえないも
のである。
アルコール類の添加量は酵母菌(乾燥重量部)1部に対
し、0.01部〜4部が好ましく、特に0゜1部〜2部
が適当である。
し、0.01部〜4部が好ましく、特に0゜1部〜2部
が適当である。
この範囲以下の添加量であると充分な効果が現れず、ま
た、これ以上の濃度であれば逆に酵母菌中に包含される
疎水液体の貸が低下するという現象が見られ、好ましく
々い効果であった。
た、これ以上の濃度であれば逆に酵母菌中に包含される
疎水液体の貸が低下するという現象が見られ、好ましく
々い効果であった。
尚、特開昭58−107189号公報中に微生物を用い
たマイクロカプセルを製造する際の構成物の一つとして
、炭素原子数が4〜15個のアルコール類を脂質増量用
有機物質と称して使用した記載があるが、これらの公報
中で述べているアルコール類は、マイクロカプセル内に
包含される疎水性液体として用いられているものであシ
、水可溶性の性質は有しておらず、本発明でいう水可溶
性極性溶剤とは明らかに区別されるものである。
たマイクロカプセルを製造する際の構成物の一つとして
、炭素原子数が4〜15個のアルコール類を脂質増量用
有機物質と称して使用した記載があるが、これらの公報
中で述べているアルコール類は、マイクロカプセル内に
包含される疎水性液体として用いられているものであシ
、水可溶性の性質は有しておらず、本発明でいう水可溶
性極性溶剤とは明らかに区別されるものである。
すなわち本発明で使用されるアルコール類は、マイクロ
カプセル化過程における触媒的な効果を付与するために
添加されるものであシ、カプセル化の過程でその一部が
酵母菌体内に浸透することはあっても、本質的にマイク
ロカプセルに包含される疎水性液体とはなシ得ず、その
目的は全く異なったものである。
カプセル化過程における触媒的な効果を付与するために
添加されるものであシ、カプセル化の過程でその一部が
酵母菌体内に浸透することはあっても、本質的にマイク
ロカプセルに包含される疎水性液体とはなシ得ず、その
目的は全く異なったものである。
また、エチレングリコール、グリセリン等の多価アルコ
ールを使用した際には、本発明で述べる様なマイクロカ
プセル化過程における触媒効果は全く見られなかった。
ールを使用した際には、本発明で述べる様なマイクロカ
プセル化過程における触媒効果は全く見られなかった。
さらに、アセトン、メチルエチルケトンの如きケトン類
を使用した際には、アルコール類には及ばないものの、
同様の触媒効果が認められるものの、一般にケトン類は
酵母菌体の脂質を抽出する効果が高いためか、ケトン類
を添加した直後、若しくは経時的に酵母菌が凝集してき
て、得られたマイクロカプセル粒子の分散安定性が悪い
ものとなシ、紙等の支持体に塗抹すると微しい面の荒れ
を生じるものであった。
を使用した際には、アルコール類には及ばないものの、
同様の触媒効果が認められるものの、一般にケトン類は
酵母菌体の脂質を抽出する効果が高いためか、ケトン類
を添加した直後、若しくは経時的に酵母菌が凝集してき
て、得られたマイクロカプセル粒子の分散安定性が悪い
ものとなシ、紙等の支持体に塗抹すると微しい面の荒れ
を生じるものであった。
本発明で使用される酵母菌とは、出芽もしくは分裂によ
シ均殖する微生物の総称であるが、分類として有性生殖
を行なう有胞子酵母とそうでない無胞子酵母とに二犬別
され、ともに真菌間に属する。
シ均殖する微生物の総称であるが、分類として有性生殖
を行なう有胞子酵母とそうでない無胞子酵母とに二犬別
され、ともに真菌間に属する。
前者は子のり画線、原始子のう菌目、エンドマイセタシ
エ科(Endomycetaceae )、後者は不完
全菌網、クリプトコツケーにス目[: Cryptoc
occalesクリプトコツカシェ科[Cryptoc
occaceae 1に思する。
エ科(Endomycetaceae )、後者は不完
全菌網、クリプトコツケーにス目[: Cryptoc
occalesクリプトコツカシェ科[Cryptoc
occaceae 1に思する。
さらに有胞子酵母(エンドマイセタシェ科)は次に示す
亜科、さらには属に分類される。
亜科、さらには属に分類される。
■ エレマスコイデイエ亜科[: Eremascoi
deae 〕エレマスクス属[(Eremascus
)]■ エンドマコディエ亜科[Endomycoid
eae〕エンドマイセス属匡Endomyces 〕、
1シゾサッカロマイセス属[:[Schizosacc
haromyces :l:]■ サツカロマイコブイ
エ亜科[8accharomycoideae :IA
エンドマイコブシェ族[Bndomycopseae
]エンドマイコブシス属[(Bndomycops i
s )]B サツカロマイセテイエ族CSacchar
omyceteae :]サツカロマイセス属[1,8
accharomyces ’l]a、サッカo−rイ
セス亜属[(Saccharomyces )]b+テ
ゴサッカロマイセス亜属[:(Zygosacchar
omyces )]トルラスポラ属[t: Torul
aspora ]]ピテア属(11:Pichia):
] a、ビチア亜属[(P 1chia ):1)
b、y−ゴビチア亜属1:(Zygopichia
)]]ハンセ=a−ラ属:CHansenula ):
1デバリオマイセス属[(Debaryomyces
、l:1シユワニオマイセス属[1: Schwani
omyces :]]Cナドソニエ族(Nadsoni
eae :!サツカロマイコデス属[(Sacchar
omycodes :l:1ナドンニア属[[:Nad
sonia 〕:1■ ネマトスボロディアエ亜科(N
ematosporoideae ]モノスボレラ属[
(Monosporella刀ネマトスボラ属[I N
ematospora )]コツシディアスカス属[(
Coccidiascus刀無胞子酵母(クリプトコツ
カシ工科)は、次ニ示される亜科、さらには属に分類さ
れる。
deae 〕エレマスクス属[(Eremascus
)]■ エンドマコディエ亜科[Endomycoid
eae〕エンドマイセス属匡Endomyces 〕、
1シゾサッカロマイセス属[:[Schizosacc
haromyces :l:]■ サツカロマイコブイ
エ亜科[8accharomycoideae :IA
エンドマイコブシェ族[Bndomycopseae
]エンドマイコブシス属[(Bndomycops i
s )]B サツカロマイセテイエ族CSacchar
omyceteae :]サツカロマイセス属[1,8
accharomyces ’l]a、サッカo−rイ
セス亜属[(Saccharomyces )]b+テ
ゴサッカロマイセス亜属[:(Zygosacchar
omyces )]トルラスポラ属[t: Torul
aspora ]]ピテア属(11:Pichia):
] a、ビチア亜属[(P 1chia ):1)
b、y−ゴビチア亜属1:(Zygopichia
)]]ハンセ=a−ラ属:CHansenula ):
1デバリオマイセス属[(Debaryomyces
、l:1シユワニオマイセス属[1: Schwani
omyces :]]Cナドソニエ族(Nadsoni
eae :!サツカロマイコデス属[(Sacchar
omycodes :l:1ナドンニア属[[:Nad
sonia 〕:1■ ネマトスボロディアエ亜科(N
ematosporoideae ]モノスボレラ属[
(Monosporella刀ネマトスボラ属[I N
ematospora )]コツシディアスカス属[(
Coccidiascus刀無胞子酵母(クリプトコツ
カシ工科)は、次ニ示される亜科、さらには属に分類さ
れる。
■ クリプトコツコブイエ亜科(: Cryptoco
ccoideae 〕クリプトコツカス属[:(Cry
ptococcus :l:]トルロプシス属[:(T
orulopsis 11ピチロスポラム属[(P i
tyrosporum刀プレタノマイセス属[(Br
ettanomyces 刀キャンデイダ属(1″Ca
rHd i da刀クりエッケラ属工Kloecker
a:]:1トリゴノプシス属[:(Trigonops
is )]■ トリコスボロディエ亜科(Tricho
sporoideae )トリコスポロン属[(Tri
chosporon ):1■ り曹−ドトルロデイエ
亜科[Rhodotoruloideae :1り冒−
ドトルラ属(Rhodotorula )さらに具体的
には、サツカロマイセス属のサッカoマイセスセレビy
シエ[(saccharomycescerevice
ae:]:]サッカC1”fイセスルーキシ[I sa
ccharomyces rouxii )]サツカロ
マイセスカールスバーゲンシ、x、((sacchar
omycescar 1 sbergens i s刀
すツカロマイセスウバルム[(Saccharomyc
es Uvarum刀エンドマイセス属の エンドマイセスバーナリス[I’ Endomyces
、 Vernal is刀リすマイセス属の リボマイセス リポ77−[(lypomyces、
11pofer )]リボマイセス、x、p−ヶ−[(
Iypomyces、 5tarkeyi刀トリコスポ
ロン属の トリコスボロンプルルラy [:(Tricospor
on、 pullulans :l〕キャンデイダ属の キャンディダウテイルス((Cand ida ut
i IIs ))キャンディダトロピカリス[(Can
dida tropical lis :]:1キャン
ディダリボリティカ((Candida 1ypoly
tica 〕)キーvyデイダフレーペリ[:(Can
dida flaveri 〕:]を挙げることがで
きる。
ccoideae 〕クリプトコツカス属[:(Cry
ptococcus :l:]トルロプシス属[:(T
orulopsis 11ピチロスポラム属[(P i
tyrosporum刀プレタノマイセス属[(Br
ettanomyces 刀キャンデイダ属(1″Ca
rHd i da刀クりエッケラ属工Kloecker
a:]:1トリゴノプシス属[:(Trigonops
is )]■ トリコスボロディエ亜科(Tricho
sporoideae )トリコスポロン属[(Tri
chosporon ):1■ り曹−ドトルロデイエ
亜科[Rhodotoruloideae :1り冒−
ドトルラ属(Rhodotorula )さらに具体的
には、サツカロマイセス属のサッカoマイセスセレビy
シエ[(saccharomycescerevice
ae:]:]サッカC1”fイセスルーキシ[I sa
ccharomyces rouxii )]サツカロ
マイセスカールスバーゲンシ、x、((sacchar
omycescar 1 sbergens i s刀
すツカロマイセスウバルム[(Saccharomyc
es Uvarum刀エンドマイセス属の エンドマイセスバーナリス[I’ Endomyces
、 Vernal is刀リすマイセス属の リボマイセス リポ77−[(lypomyces、
11pofer )]リボマイセス、x、p−ヶ−[(
Iypomyces、 5tarkeyi刀トリコスポ
ロン属の トリコスボロンプルルラy [:(Tricospor
on、 pullulans :l〕キャンデイダ属の キャンディダウテイルス((Cand ida ut
i IIs ))キャンディダトロピカリス[(Can
dida tropical lis :]:1キャン
ディダリボリティカ((Candida 1ypoly
tica 〕)キーvyデイダフレーペリ[:(Can
dida flaveri 〕:]を挙げることがで
きる。
上記酵母菌体を構成する成分を大別すると、■ 主に細
胞壁を構成するグルカン、マンナン質を基材とした水不
溶性成分 ■ 主に細胞膜を構成するリン脂質成分■ 水、もしく
は極性溶剤に可溶性の酵素及びタンパク質成分 に分けられ、これらは酵母の種類に応じ異々つた配分を
取るが、本発明で用いられる酵母菌は組成の如何を問わ
ないものである。また、酵母菌は増殖機能の有無、すな
わち生きていても死んでいても本発明の効果には何ら影
響のないものである。
胞壁を構成するグルカン、マンナン質を基材とした水不
溶性成分 ■ 主に細胞膜を構成するリン脂質成分■ 水、もしく
は極性溶剤に可溶性の酵素及びタンパク質成分 に分けられ、これらは酵母の種類に応じ異々つた配分を
取るが、本発明で用いられる酵母菌は組成の如何を問わ
ないものである。また、酵母菌は増殖機能の有無、すな
わち生きていても死んでいても本発明の効果には何ら影
響のないものである。
酵母菌の形状は酵母の種類によシ卵円形、球形、レモン
形、柱状、だ円形など各種の形態のものがあるが、円形
、だ円形、卵円形の如き形態のものが好ましい。また、
粒径は5〜20μmが好ましい。
形、柱状、だ円形など各種の形態のものがあるが、円形
、だ円形、卵円形の如き形態のものが好ましい。また、
粒径は5〜20μmが好ましい。
酵母分散液は、市販の酵母菌(パン酵母として半e8−
A/訃で償プ雪■E≧あイ■7シハAも、し姶ハ欲塙−
・に分散させて酵母分散液としても良いし、炭素源ちつ
素源等の栄養素源を含む培地で酵母を増殖させて得られ
たものをそのまま酵母分散液としても良い。必要があれ
ばpH調節、あるいは防腐剤の添加も施される。
A/訃で償プ雪■E≧あイ■7シハAも、し姶ハ欲塙−
・に分散させて酵母分散液としても良いし、炭素源ちつ
素源等の栄養素源を含む培地で酵母を増殖させて得られ
たものをそのまま酵母分散液としても良い。必要があれ
ばpH調節、あるいは防腐剤の添加も施される。
酵母菌分散液中の酵母菌濃度(乾燥固形分濃度)は特に
限定はされないが、10〜20%(W/W)が好ましい
。この範囲以下では生産効率が悪く、また20%以上に
なると急激に分散液の粘度上昇が伴い、均一攪拌に支障
をきたす結果となるため好ましくない。
限定はされないが、10〜20%(W/W)が好ましい
。この範囲以下では生産効率が悪く、また20%以上に
なると急激に分散液の粘度上昇が伴い、均一攪拌に支障
をきたす結果となるため好ましくない。
本発明で用いられる疎水性液体としてはノーカーボン紙
用マイクロカプセルとして応用する場合には、 a、電子供与性無色染料の溶解性が良いことす、無色、
無臭、に近いこと C1広い温度範囲で液体として安定であること等の特性
が要求されるが疎水性の液体であれば容易にカプセル化
され得る。
用マイクロカプセルとして応用する場合には、 a、電子供与性無色染料の溶解性が良いことす、無色、
無臭、に近いこと C1広い温度範囲で液体として安定であること等の特性
が要求されるが疎水性の液体であれば容易にカプセル化
され得る。
具体的には、パラフィン油、綿実油、大豆油、コーン油
、オリーブ油、ヒマシ油、魚油、塩素化パラフィン、塩
素化ジフェニル、ジプチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジブチルマレエート、0−ジクロルベンゼン、
ジイソプロピルナフタレンの如きアルキル化ナフタレン
、1−フェニル−1−キシリルエタン等が挙げられ、こ
れらの疎水性液体には必要に応じ、染料、香料、医薬品
等が、溶解もしくは分散されるが水溶性液体に非混和性
の疎水性液体であれば単独での使用も可能である。疎水
性液体の酵母分散液中への添加は、単独でそのまま添加
しても良いが、よシ均一な状態で酵母菌と存在させるた
めには、適当な乳化剤を含む水溶液で分散させ、乳化状
態とした後、添加した方が好ましい。
、オリーブ油、ヒマシ油、魚油、塩素化パラフィン、塩
素化ジフェニル、ジプチルフタレート、ジオクチルフタ
レート、ジブチルマレエート、0−ジクロルベンゼン、
ジイソプロピルナフタレンの如きアルキル化ナフタレン
、1−フェニル−1−キシリルエタン等が挙げられ、こ
れらの疎水性液体には必要に応じ、染料、香料、医薬品
等が、溶解もしくは分散されるが水溶性液体に非混和性
の疎水性液体であれば単独での使用も可能である。疎水
性液体の酵母分散液中への添加は、単独でそのまま添加
しても良いが、よシ均一な状態で酵母菌と存在させるた
めには、適当な乳化剤を含む水溶液で分散させ、乳化状
態とした後、添加した方が好ましい。
カプセル化工程における温度は特に限定はされないが好
ましくは20℃〜70℃である。時間は1時間以上必要
であるが、包含される疎水性液体の量、カプセル化温度
によシ適宜変えることができる。
ましくは20℃〜70℃である。時間は1時間以上必要
であるが、包含される疎水性液体の量、カプセル化温度
によシ適宜変えることができる。
(E)実施例
実施例によって本発明を更に詳しく説明する。
実施例及び比較例中に示された酵母菌重量は、全て乾燥
脱水状態(菌体内、菌体外とも)での重量部数を示す。
脱水状態(菌体内、菌体外とも)での重量部数を示す。
実施例−1
乳化剤として、0.5%のTween 80 (花王ア
トラス製ノニオン系界面活性剤)水溶液20部中に疎水
性液体として、3−(N−メチルシクロヘキシルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン(新日曹化学@
製黒色発色染料、商品名PSD−150)1.1部を含
む、ノ1イゾール5ASN−296(高沸点疎水性液体
、日本石油化学製)22部を激しく攪拌し々がら添加し
、平均粒径を8μmとし疎水性液体の乳化液を得た。次
に市販のパン酵母(オリエンタル酵母0υ製生イースト
、サツカロマイセスセレビツシエ[S accharo
mycescerevisiae 110部を含む分散
液100部(菌体濃度10チ)に、エチルアルコール1
5部と上記疎水性液体分散液42部を添加した後、回転
式振盪話中で温度50℃、攪拌スピード20 Orpm
の条件下で3時間振盪を続けた。その結果、疎水性液体
は全て酵母菌中に包含され、マイクロカプセル化が完了
した。このマイクロカプセル分散液をそのまま40η背
の上質紙に約5 f/rr?の塗布量でバーコードを施
したところ、発色良好なノーカーボン紙用上用紙が得ら
れた。
トラス製ノニオン系界面活性剤)水溶液20部中に疎水
性液体として、3−(N−メチルシクロヘキシルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン(新日曹化学@
製黒色発色染料、商品名PSD−150)1.1部を含
む、ノ1イゾール5ASN−296(高沸点疎水性液体
、日本石油化学製)22部を激しく攪拌し々がら添加し
、平均粒径を8μmとし疎水性液体の乳化液を得た。次
に市販のパン酵母(オリエンタル酵母0υ製生イースト
、サツカロマイセスセレビツシエ[S accharo
mycescerevisiae 110部を含む分散
液100部(菌体濃度10チ)に、エチルアルコール1
5部と上記疎水性液体分散液42部を添加した後、回転
式振盪話中で温度50℃、攪拌スピード20 Orpm
の条件下で3時間振盪を続けた。その結果、疎水性液体
は全て酵母菌中に包含され、マイクロカプセル化が完了
した。このマイクロカプセル分散液をそのまま40η背
の上質紙に約5 f/rr?の塗布量でバーコードを施
したところ、発色良好なノーカーボン紙用上用紙が得ら
れた。
実施例−2
疎水性液体として、クリスタルバイオレットラクトン(
青色発色、電子供与性無色染料)0.5部を含むハイゾ
ール8A8 N−29616部を実施例1と同様の界
面活性剤を含む、水溶液20部中に激しく攪拌しながら
添加し、平均粒径11:5μmとし、疎水性液体の乳化
液を得た。次に実施例1と同様の酵母分散液100部に
イソプロピルアルコール10部と上記疎水性液体分散液
36部を添加した後、回転式振盪話中で温度50℃攪拌
スピード200 rpmの条件下で3時間振盪を続けた
。
青色発色、電子供与性無色染料)0.5部を含むハイゾ
ール8A8 N−29616部を実施例1と同様の界
面活性剤を含む、水溶液20部中に激しく攪拌しながら
添加し、平均粒径11:5μmとし、疎水性液体の乳化
液を得た。次に実施例1と同様の酵母分散液100部に
イソプロピルアルコール10部と上記疎水性液体分散液
36部を添加した後、回転式振盪話中で温度50℃攪拌
スピード200 rpmの条件下で3時間振盪を続けた
。
その結果、疎水性液体は全て酵母菌中に包含されマイク
ロカプセル化が完了した。このマイクロカプセルを実施
例1と同様に紙に塗抹したところ、発色良好なノーカー
ボン紙用上用紙が得られた。
ロカプセル化が完了した。このマイクロカプセルを実施
例1と同様に紙に塗抹したところ、発色良好なノーカー
ボン紙用上用紙が得られた。
実施例−3
アップルフレーバー(高砂香料■製)0.4部を含むコ
ーン油13部と5部のn−プロピルアルコールを混合し
、マイクロカプセルに包含される疎水性液体とした。酵
母菌として乾燥パン酵母(オリエンタル酵母■製、死滅
酵母)10部を含む酵母分散液100部中に上記疎水性
液体18部を添加した後、回転式振盪話中で温度40℃
、回転スピード200rpmの条件下で振盪を4時間続
けたところ、疎水性液体は全て酵母菌中に包含され香料
マイクロカプセルが得られた。
ーン油13部と5部のn−プロピルアルコールを混合し
、マイクロカプセルに包含される疎水性液体とした。酵
母菌として乾燥パン酵母(オリエンタル酵母■製、死滅
酵母)10部を含む酵母分散液100部中に上記疎水性
液体18部を添加した後、回転式振盪話中で温度40℃
、回転スピード200rpmの条件下で振盪を4時間続
けたところ、疎水性液体は全て酵母菌中に包含され香料
マイクロカプセルが得られた。
このマイクロカプセル分散液をそのまま80t/イの上
質紙に約72A′の塗布量でバーコードを施したところ
、塗布部分に圧力を加え、マイクロカプセルを破壊した
時にのみ芳香を放つ紙が得られ、香料の見本帳等の用途
に使用が可能であった。
質紙に約72A′の塗布量でバーコードを施したところ
、塗布部分に圧力を加え、マイクロカプセルを破壊した
時にのみ芳香を放つ紙が得られ、香料の見本帳等の用途
に使用が可能であった。
実施例−4
後記の組成比の酵母菌用培地にキャンディダーリポリテ
イカ[ICandida Iypolytica ]
(I P 0−0717財団法人はつ酵研究所よシ譲
渡を受けた保存菌株)’el白金耳植菌し、菌体濃度が
1o o y7tになるまで増殖させたものを酵母菌分
散液とした。(この菌株はアルコールはつ酵を行なわな
い)次に、実施例1に記載の疎水性液体分散液30部を
添加し、さらにメチルアルコール15部を上記酵母分散
液100部中に添加した。その後、回転式振盪器中で温
度25℃回転スピード200 rpmの条件下で振盪を
4時間続け、マイクロカプセル化を終了した。その結果
、疎水性液体は全て酵母菌中に包含され、発色性良好な
ノーカーボン紙用マイクロカプセルが得られた。
イカ[ICandida Iypolytica ]
(I P 0−0717財団法人はつ酵研究所よシ譲
渡を受けた保存菌株)’el白金耳植菌し、菌体濃度が
1o o y7tになるまで増殖させたものを酵母菌分
散液とした。(この菌株はアルコールはつ酵を行なわな
い)次に、実施例1に記載の疎水性液体分散液30部を
添加し、さらにメチルアルコール15部を上記酵母分散
液100部中に添加した。その後、回転式振盪器中で温
度25℃回転スピード200 rpmの条件下で振盪を
4時間続け、マイクロカプセル化を終了した。その結果
、疎水性液体は全て酵母菌中に包含され、発色性良好な
ノーカーボン紙用マイクロカプセルが得られた。
培地組成
グルコース 100部
酵母エキス 5部
ポリペプトン 5部
水 1t pH5,6実施例
−5 後記の組成比の酵母菌用培地に、サツカロマイセス ウ
バルム[Saccharomyces −Uvarum
ll(IFO−0290(ビール酵母))を1白金耳
植菌し菌体濃度が10 % (W/W)になるまで増殖
を行ない酵母菌分散液とした。また、アルコールはつ醇
によシ産出した酵母分散液中のエチルアルコール濃度は
、ガスクロマトグラフィー法によシ測定したところ、酵
母分散液中に対し5.2%(w/w )であった。
−5 後記の組成比の酵母菌用培地に、サツカロマイセス ウ
バルム[Saccharomyces −Uvarum
ll(IFO−0290(ビール酵母))を1白金耳
植菌し菌体濃度が10 % (W/W)になるまで増殖
を行ない酵母菌分散液とした。また、アルコールはつ醇
によシ産出した酵母分散液中のエチルアルコール濃度は
、ガスクロマトグラフィー法によシ測定したところ、酵
母分散液中に対し5.2%(w/w )であった。
疎水性液体として、ビタミン−A(アクセロフトール)
1部を含むコーン油20部ヲ2.0%ゼラチン水溶液(
宮城化学■製、酸処理ゼラチンYGK)15部中で激し
く攪拌して疎水性液体の分散液を調製し、上記酵母分散
液100部中に添加した。(この分散液中に酵母菌は1
0部、エチルアルコールは5.2部を含む。)その後、
回転式振盪器中で温度40℃回転スピード200 rp
mの条件下で振盪を4時間続け、マイクロカプセル化を
終了した。
1部を含むコーン油20部ヲ2.0%ゼラチン水溶液(
宮城化学■製、酸処理ゼラチンYGK)15部中で激し
く攪拌して疎水性液体の分散液を調製し、上記酵母分散
液100部中に添加した。(この分散液中に酵母菌は1
0部、エチルアルコールは5.2部を含む。)その後、
回転式振盪器中で温度40℃回転スピード200 rp
mの条件下で振盪を4時間続け、マイクロカプセル化を
終了した。
その結果、ビタミン−A溶液は全て酵母菌中に包含され
、ビタミン−A含有マイクロカプセルが得られた。
、ビタミン−A含有マイクロカプセルが得られた。
培地組成
比較例−1
実施例−1において酵母分散液中にエチルアルコールを
添加しないこと以外は、全て実施例−1と同様の操作で
マイクロカプセル化を試みた。
添加しないこと以外は、全て実施例−1と同様の操作で
マイクロカプセル化を試みた。
比較例−2
実施例−1において酵母分散液中にエチルアルコールを
0.5部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の操
作でマイクロカプセル化を試みた。
0.5部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の操
作でマイクロカプセル化を試みた。
比較例−3
実施例−1において酵母分散液中にエチルアルコールを
45部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の操作
でマイクロカプセル化を試みた。
45部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の操作
でマイクロカプセル化を試みた。
比較例−4
実施例−1において酵母分散液中にイソブチルアルコー
ルを15部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の
操作でマイクロカプセル化を試みた。
ルを15部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の
操作でマイクロカプセル化を試みた。
比較例−5
実施例−1において酵母分散液中にイソアミルアルコー
ルを15部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の
操作でマイクロカプセル化を試みた。
ルを15部添加したこと以外は全て実施例−1と同様の
操作でマイクロカプセル化を試みた。
比較例−6
実施例−1において酵母分散液中にエチルアルコールの
代わルにエチレングリコールを同量添加したこと以外は
全て実施例−1と同様の操作でマイクロカプセル化を試
みた。
代わルにエチレングリコールを同量添加したこと以外は
全て実施例−1と同様の操作でマイクロカプセル化を試
みた。
比較例−7
実施例−1において、酵母分散液中に、エチルアルコー
ルの代わシにアセトンを同量添加したこと以外は全て実
施例−1と同様の操作でマイクロカプセル化を試みた。
ルの代わシにアセトンを同量添加したこと以外は全て実
施例−1と同様の操作でマイクロカプセル化を試みた。
その結果アセトン添加時に激しい酵母菌の凝集が生じ、
紙に塗布乾燥した際も面のざらつきを生じた。
紙に塗布乾燥した際も面のざらつきを生じた。
以上の実施例、比較例において単位酵母菌中にどのくら
いの疎水性液体が包含されたかを判断するのに「カプセ
ル化量」全指標とした。
いの疎水性液体が包含されたかを判断するのに「カプセ
ル化量」全指標とした。
カプセル化量は酵母菌12中に何2の疎水性液体が包含
されたかを示すものである。
されたかを示すものである。
尚、測定方法は次の手順に従った。
(1)マイクロカプセルスラリーを乾燥重量で12にな
る様採取する。
る様採取する。
(2)未カプセルの疎水性液体を分離する為に1000
Orpmで10分間遠心分離を3回行々い上済みの未
カプセルを除去し、マイクロカプセルの洗浄を行なう。
Orpmで10分間遠心分離を3回行々い上済みの未
カプセルを除去し、マイクロカプセルの洗浄を行なう。
(3)マイクロカプセルのみの分散液に抽出溶剤として
濃塩酸/メタノール(5/ 95 v/v)溶液30f
ntt−添加し、よく分散させた後70℃で10分間振
盪し無色染料の抽出を行なう。
濃塩酸/メタノール(5/ 95 v/v)溶液30f
ntt−添加し、よく分散させた後70℃で10分間振
盪し無色染料の抽出を行なう。
(4)抽出完了液中に残ったカプセル皮膜(膜材残渣)
をろ紙(東洋ろ紙■製A 5 C)で除去した後、ろ液
を波長600 nmで比色定量することによυ、マイク
ロカプセル中に包含された疎水性液体の危が算出される
。酵母菌1(lに対する疎水性液体のfteSj−出し
、カプセル化量とする。
をろ紙(東洋ろ紙■製A 5 C)で除去した後、ろ液
を波長600 nmで比色定量することによυ、マイク
ロカプセル中に包含された疎水性液体の危が算出される
。酵母菌1(lに対する疎水性液体のfteSj−出し
、カプセル化量とする。
また、実施例−5のビタミンAの定量方法は、マイクロ
カプセルスラリーを遠心分離してカプセル化されなかっ
たビタミンA′(i−採取し、その中に三塩化アンチモ
ンのクロロホルム溶液を添加し、未カプセル化のビタミ
ンAを抽出し、波長325nmで比色定量を行なうこと
によフマイクロカプセル内のビタミンAの量を算出した
。
カプセルスラリーを遠心分離してカプセル化されなかっ
たビタミンA′(i−採取し、その中に三塩化アンチモ
ンのクロロホルム溶液を添加し、未カプセル化のビタミ
ンAを抽出し、波長325nmで比色定量を行なうこと
によフマイクロカプセル内のビタミンAの量を算出した
。
実施例−3のマイクロカプセル中に包含された香料の定
量方法は、マイクロカプセルを前述の塩酸+メタノール
溶液で、包含物を抽出した後、その抽出液中のコーン油
をガスクロマトグラフィー法によシ定量しカプセル化量
とした。
量方法は、マイクロカプセルを前述の塩酸+メタノール
溶液で、包含物を抽出した後、その抽出液中のコーン油
をガスクロマトグラフィー法によシ定量しカプセル化量
とした。
表1に実施例1〜5、比較例1〜5についての
□内容の要約とカプセル化量を示す。
□内容の要約とカプセル化量を示す。
表1中の「菌体内極性溶剤量」とは、マイクロカプセル
化終了後の酵母菌lf中に存在する極性溶剤の重量を示
すもので次の手順で測定を行なつた。
化終了後の酵母菌lf中に存在する極性溶剤の重量を示
すもので次の手順で測定を行なつた。
(1)マイクロカプセルスラリーを乾燥重量で1fにな
る様採取する。
る様採取する。
(2)マイクロカプセル分散媒中に存在する極性溶剤を
除去するために1000 Orpmで10分間遠心分離
を3回行ない、マイクコカプセルの洗浄を行なう。
除去するために1000 Orpmで10分間遠心分離
を3回行ない、マイクコカプセルの洗浄を行なう。
(3)マイクロカプセルの分散液に抽出溶剤として前述
の塩酸+メタノール溶液を添加し、よく分散させた後、
70℃で10分間極性溶剤の抽出を行なう。この際、極
性溶剤の蒸発を防ぐため冷却用の還流管を取シつけて行
なう。
の塩酸+メタノール溶液を添加し、よく分散させた後、
70℃で10分間極性溶剤の抽出を行なう。この際、極
性溶剤の蒸発を防ぐため冷却用の還流管を取シつけて行
なう。
(4)抽出完了液中に残ったカプセル皮膜を戸紙で除去
した後、P液中の極性溶剤をガスクロマトグラフィー法
によシ定量、算出し菌体内極性溶剤量とした。
した後、P液中の極性溶剤をガスクロマトグラフィー法
によシ定量、算出し菌体内極性溶剤量とした。
CF)発明の効果
笑施例の結果によシ、微生物を用いたマイクロカプセル
を製造する際に、特定のアルコールit−存在させるこ
とにより、飛躍的にカプセル化量が向上することは明ら
かである。とシわけ、本発明によるマイクロカプセルt
g圧複写紙として応用する場合には、高カプセル化量の
カプセルはど総量布量が減少させることが可能なわけで
あるから、ひいては塗抹工程時の乾燥性向上、及び発色
印字性向上に大きな効果をもたらすものである。食品、
医薬品のマイクロカプセルについても同様でアリ、紙に
塗抹して使用する場合、あるいは何らかの脱水、乾燥工
程を経て粉体として取扱う場合でも主たる目的成分は、
当然内包物であるから、生産効率等を考慮すれば、単位
マイクロカプセル中に占める内相物の割合が高い方が好
ましいことは明らかである。
を製造する際に、特定のアルコールit−存在させるこ
とにより、飛躍的にカプセル化量が向上することは明ら
かである。とシわけ、本発明によるマイクロカプセルt
g圧複写紙として応用する場合には、高カプセル化量の
カプセルはど総量布量が減少させることが可能なわけで
あるから、ひいては塗抹工程時の乾燥性向上、及び発色
印字性向上に大きな効果をもたらすものである。食品、
医薬品のマイクロカプセルについても同様でアリ、紙に
塗抹して使用する場合、あるいは何らかの脱水、乾燥工
程を経て粉体として取扱う場合でも主たる目的成分は、
当然内包物であるから、生産効率等を考慮すれば、単位
マイクロカプセル中に占める内相物の割合が高い方が好
ましいことは明らかである。
以上の如く、本発明におけるマイクロカプセルの製造方
法は、従来見られ々い優れた方法であることは明らかで
あシ、産業上非常に有用なものとな)得る。
法は、従来見られ々い優れた方法であることは明らかで
あシ、産業上非常に有用なものとな)得る。
手続ネ…正書 (自発)
昭和61年11月 ぢ日
1、事件の表示 昭和61年 特許願第235386号
2、発明の名称 マイクロカプセルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の白玉丁目4@2号名
称 (598)三菱製紙株式会社 口(600) 2111 ヘ ン (1)明細書第4頁第4行の「選択される液体を」を「
選択される液体)を」に補正する。
2、発明の名称 マイクロカプセルの製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の白玉丁目4@2号名
称 (598)三菱製紙株式会社 口(600) 2111 ヘ ン (1)明細書第4頁第4行の「選択される液体を」を「
選択される液体)を」に補正する。
(2)同、第9頁第5〜6行の
「認められるものの、」を
「認められるが、」に補正する。
旭
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)酵母菌体中に疎水性液体を包含してなるマイクロカ
プセルの製造方法において、酵母菌分散液中に、炭素原
子を1〜3個有する1価のアルコールを添加することを
特徴とするマイクロカプセルの製造方法。 2)アルコールがエチルアルコールである特許請求の範
囲第一項記載のマイクロカプセルの製造方法。 3)アルコールの添加量が酵母菌(乾燥重量部数)1部
に対し、0.01部〜4部である特許請求の範囲第一項
記載のマイクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61235386A JPH0829246B2 (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61235386A JPH0829246B2 (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6388033A true JPS6388033A (ja) | 1988-04-19 |
JPH0829246B2 JPH0829246B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=16985312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61235386A Expired - Lifetime JPH0829246B2 (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0829246B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521089A (en) * | 1990-06-05 | 1996-05-28 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Process for treating yeast with B-1, 3-glucanase to produce microcapsules for enclosing hydrophobic liquids |
JPH08508204A (ja) * | 1993-03-31 | 1996-09-03 | シー・ピー・シー・インターナショナル・インコーポレイテッド | 物質をバイオカプセルにカプセル封入する方法 |
US5923412A (en) * | 1996-10-03 | 1999-07-13 | Hewlett-Packard Company | Encapsulated liquid toner printing apparatus |
WO2003041509A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Microcapsules et compositions pour administration par voie orale contenant ces microcapsules |
KR100429951B1 (ko) * | 2000-11-30 | 2004-05-03 | 주식회사농심 | 효모 세포벽 성분을 이용한 미세캡슐의 제조방법 |
JP2011518885A (ja) * | 2008-04-28 | 2011-06-30 | ノバルティス アーゲー | 医薬組成物における使用のためのナノ粒子 |
CN109473846A (zh) * | 2018-07-18 | 2019-03-15 | 国网浙江嘉善县供电有限公司 | 电缆压接与热缩机构 |
US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
US10729130B2 (en) | 2004-01-23 | 2020-08-04 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
-
1986
- 1986-10-01 JP JP61235386A patent/JPH0829246B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5521089A (en) * | 1990-06-05 | 1996-05-28 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Process for treating yeast with B-1, 3-glucanase to produce microcapsules for enclosing hydrophobic liquids |
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WO2003041509A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Microcapsules et compositions pour administration par voie orale contenant ces microcapsules |
US10729130B2 (en) | 2004-01-23 | 2020-08-04 | Eden Research Plc | Nematicidal compositions and methods of using them |
US10638750B2 (en) | 2004-05-20 | 2020-05-05 | Eden Research Plc | Compositions containing a hollow glucan particle or a cell wall particle encapsulating a terpene component, methods of making and using them |
JP2011518885A (ja) * | 2008-04-28 | 2011-06-30 | ノバルティス アーゲー | 医薬組成物における使用のためのナノ粒子 |
JP2015057444A (ja) * | 2008-04-28 | 2015-03-26 | ノバルティス アーゲー | 医薬組成物における使用のためのナノ粒子 |
US9393295B2 (en) | 2008-04-28 | 2016-07-19 | Novartis Ag | Nanoparticles for use in pharmaceutical compositions |
CN109473846A (zh) * | 2018-07-18 | 2019-03-15 | 国网浙江嘉善县供电有限公司 | 电缆压接与热缩机构 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0829246B2 (ja) | 1996-03-27 |
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