JPS6388031A - りん酸エステルを基材とした新規な界面活性組成物、その製造法及び活性物質の処方への使用 - Google Patents

りん酸エステルを基材とした新規な界面活性組成物、その製造法及び活性物質の処方への使用

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JPS6388031A
JPS6388031A JP62171367A JP17136787A JPS6388031A JP S6388031 A JPS6388031 A JP S6388031A JP 62171367 A JP62171367 A JP 62171367A JP 17136787 A JP17136787 A JP 17136787A JP S6388031 A JPS6388031 A JP S6388031A
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diester
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イベツト・ジラルドー
ジヨルジユ・リユフオ
クリステイアン・スゴー
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Rhone Poulenc Chimie SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、酸形の又は中和された形のポリオキシアルキ
レン誘導体のりん酸エステルを基材とした新規な界面活
性組成物、それらの製造法、並びに活性物質を特にその
使用時に希釈するような流動性の水性懸濁液の形態で又
はその使用時に懸濁状にするような顆粒の形態で処方す
る際に該界面活性剤を使用することＫｇする。
〔従来技術〕
水不溶性物質の水性懸濁液を調造するためポリオキシア
ルキレン誘導体のりん酸エステルを基材とした界面活性
組成物を利用することは周知である。
特に、使用時に水に分散させるようにしたバイオサイド
組成物は、ポリオキシエチレン化トリスチリルフェノー
ルのりん酸モノ又はジエステル形又はそれらの塩形の界
面活性剤、場合によってはポリグリコールエーテル形の
非イオン性界面活性剤を用いて処方することができる（
英国特許第２．１１へ２８４号及び独国特許第４３０λ
６４８号）。
これらのりん酸エステルは、ロース・ブーラン社より市
販されている［ソプロホール３Ｄ３３Ｊ又は「ソプロホ
ールＦＬＪ型の酸形又は中和形のりん酸のモノエステル
とジエステルとの混合物であってそのモノエステル官能
基の割合がジエステル官能基の割合よりも多いものであ
る。
〔発明の要点〕
本発明者は、十分な割合のジエステル官能基を含有する
りん酸のモノエステルとジエステルとの界面活性混合物
を用いるならば湿潤性、とりわけ分散性という特に有益
な特性を示す組成物を得ることができることを見出した
。
したがって１本発明は１次式Ｉのポリオキシアルキレ／
誘導体のりん酸モノエステルと次式ＩＩのポリオキシア
ルキレン誘導体のりん酸ジエステルＨ 〔ここで。
０−Ｒは同一又は異なったＣｔ−Ｃ＋オキシアルキレン
反復単位（単位の数は１〜８０であってよい）を表わし
、 Ｒ１はＣ・−ＣｔＯの腺状若しくは分岐状のアルキル若
しくはアルケニル基又は次式■ （ここで、ｍは１．２又は３に等しい整数であり、 ｐは１又は２に等しい整数であり。
Ｒ８は水素原子又はＣｔ−Ｃ４のアルキル基であり、 Ｒ１はＣｍ−Ｃｔｔ、好ましくはＣａ−Ｃｏのアルキル
基又は次式■ （ここで、Ｒ１は水素原子、Ｃｌ−０４のアルキル基又
はフェニル基である） の基である） のアリール基である〕 との混合物の少なくとも１１４を基材とした界面活性組
成物にし℃１式ＩＩのりん酸ジエステル／式Ｉのりん酸
モノエステルの七々比が１９以上、好ましくはα９〜７
程度であり、そしてモノエステル及びジエステルの混合
物が界面活性組成物の少なくとも１モルチ、好ましくは
少なくとも５０モル・チを占め、残りが主とし【次式 ■Ｒ′１、−０−Ｒ’−ＯＨ（Ｖ） （ここで記号Ｒ′、及びＯ−Ｒ’は式Ｉ及びＩＩの記号
Ｒ１及び０−Ｒと同じ意味を有し、かつ、記号Ｒ１及び
Ｏ−Ｒと同一又は異なるものである）のポリオキシアル
キレン誘導体の少なくとも１稽よりなることを特徴と界
面活性組成物を目的とする。
好ましくは、記号Ｒ′１、及び０−Ｒ’は記号Ｒ８及び
Ｏ−Ｒと同一である。
本発明の目的をなす界面活性組成物において特に用いら
れるりん酸のモノエステル及びジエステｙｅｔ、Ｒ１が
）　＋）（１−フェニルエチル）フェニル、ジ（１−フ
ェニルエチル）フェニル、ノニルフェニル、オクチルフ
ェニル、ドデシルフェニル、トリデシル、オクタデシル
及びオクタデセニル基を表わし、Ｒがエチレン及び（又
は）プロピレン基を表わし、０−Ｒ単位の数が６〜６０
であるものである。
式Ｉ及びＩＩのりん酸エステルの例としては、下記のも
のがあげられる。
Ｏフェノール１モルにつき１０〜４０モルのエチレンオ
キシ、ドを有するポリオキシエチレン化トリ（１−フェ
ニルエチル）フェノールノリＡ、酸モノ及びジエステル
。
Ｏフェノ−／Ｌ／１モルにつき３〜２０モルのエチレン
オキシドを有するポリオキシエチレン化ジ（１−フェニ
ルエチル）フェノールのりん酸モノ及びジエステル。
Ｏフェノール１モルにつき５〜４０モルの′エチレンオ
キシドを有するポリオキシエチレン化ノニルフェノール
又はオクチルフェノールのりん酸　。
モノ及びジエステル。
０７ｙコ一ル１モルにつき３〜２０モルのエチレンオキ
シドを有するポリオキシエチレン化Ｃ１ｌオキソアルコ
ールのりん酸モノ及びジエステル。
０５〜４０モルのエチレンオキシド及び５〜４０モルの
プロピレンオキシドをランダムに又は順次に分配させて
含むポリオキシエチレン化及びポリオキシプロピレン化
トリ（１−フェニルエチル）フェノールのりん酸モノ及
びジエステル。
０５〜４０モルのエチレンオキシド及び５〜４０モルの
プロピレンオキシドをランダムに又は順次に分配して含
むポリオキシエチレン化又はポリオ午ジプロピレン化ジ
（１−フェニルエチル）フェノールのりん酸モノ及びジ
エステル。
式Ｖの好ましいポリオキシアルキレン誘導体は、Ｒ’、
が）！Ｊ（１−７二二ルエチル）フェニル、シ（１−フ
ェニルエチル）フェニル、ノニルフェニル、オクチルフ
ェニル、ドデシルフェニル、トリデシル、オクタデシル
及びオクタデセニル基を表わし、Ｒ１がエチレン及び（
又は）プロピレン基を表わし、０−Ｒ′年位の数が３〜
６０であるものである。
式Ｖのポリオキシアルキレン誘導体の特定の例とし【は
、下記のものがあげられる。
Ｏフェノール１モルにつき１０〜４０モルのエチレンオ
キシドを有するポリオキシエチレン化トリ（１−フェニ
ルエチル）フェノール。
Ｏフェノール１モルにつき５〜２０モルのエチレンオキ
シドを有するポリオキシエチレン化ジ（１−フェニルエ
チル）フェノール。
Ｏフェノール１モルにつき５〜４０モルのエチレンオキ
シドを有するポリオキシエチレン化ノニルフェノール又
＆ｔオクチルフェノール。
Ｏアルコール１モルにつき３〜２０モルのエチレンオキ
シドを有するポリオキシエチレン化ｃｔｍオキソアルコ
ール。
０５〜４Ｏ−Ｉｃルのエチレンオキシド及び５〜４０モ
ルのプロピレンオキシドをランダムに又は順次に分配さ
せて含むポリオキシエチレン化及びポリオキシプロピレ
ン化トリ（１−フェニルエテル）フェノ−〃。
０５〜４０モルのエチレンオキシド及び５〜４０モルの
プロピレンオキシドをランダムに又は順次に分配して含
むポリオキシエチレン化又はボリオキシプロピレン化ジ
（１−フェニルエチル）フェノール。
本発明の組成物は、式■、■及びＶを前記した量でもっ
て、均質な混合物とするのに十分な温度で単に混合する
だけで得ることができる。この製造方法は、記号Ｒ′１
及びＯ−Ｒ’がＲ１及び〇−Ｒと同じでないときに特に
用いられる。
好ましくは、本発明の界面活性組成物は、次式１式％ のポリオキシアルキレン訪導体の少なくとも１種を無水
りん酸によりりん酸エステル化することによって製造す
ることができる。この方法は、りん酸エステル化操作が
次の二段階、即ち、（ａ）　　りん酸エステル化工ａ（
この工程は該りん酸エステル化反応を開始させるのに十
分な量の水を含有するポリオキシアルキレン訪導体より
なる激しく攪拌乱流させた媒体中に反応開始時において
５５〜４０℃程度の温度で無水りん酸を連続的に導入す
ることによって実施し、その際温度は無水りん酸の導入
終了時まで４５℃以下の温度に維持し、無水りん酸の全
使用量は３±１３に等しいポリオキシアルキレン訪導体
／Ｐ＊Ｏｓのモル比に相当するようなものとする）、（
ｂ）　　続いて、得られた反応混合物の熟成工程（この
工程は４０〜６０℃の温度で攪拌乱流させながら実施す
る） で実施されることを特徴とするものである。
ポリオキシアルキレン誘導体中に存在する水の量はりん
酸エステル化反応を開始させるのに正に必要な量であっ
て、反応中に生成する水がりん酸エステル化反応を維持
するのに十分である。用いられる水の量は、一般にポリ
オキシエチレン化訪導体１モルにつき０．００２５〜１
０５モル程度である。
りん酸エステル化工程中に維持される温度は攪拌乱流操
作に付すのに十分に低い粘度の混合物を得るのに十分で
なければならないが、しかし４５℃を超えてはならない
。熟成工程中の温度は４０〜６０℃に維持しなければな
らない。これらの二つの条件は、前記の比率でのりん酸
モノエステルとりん酸ジエステルとの混合物を得るのに
必要である。
一連のりん酸エステル化操作は大気圧下で行うことがで
きる。第一工程は１〜６時間、第二工程は３０分間〜２
時間であってよい。
また、本発明は、前記した式Ｉのりん酸モノエステルと
式ＩＩのりん酸ジエステルとの混合物の少なくとも１種
を基材とした界面活性組成物の酸官能基を中和すること
によって得られる界面活性組成物を目的とする。
この酸官能基の中和操作は、少なくとも７のｐＨ１一般
に７．５〜８程度のｐＨを示す組成物を得るのく十分な
量の塩基によって実施することができる。
用いることのできる塩基としては、下記のものがあげら
れる。
水酸化アルカリ金属（か性ソーダ、か性カリ・・・）。
アミン類（ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
、モルホリン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン・・・
）。
この操作は発熱的であるので、媒体の温度が６０℃を超
えないような温度で激しい攪拌下で行われる。工業的に
は操作は４５℃程度の温度で行われ、一般に約１／４時
間〜５／４時間続けられる。
本発明の界面活性組成物は、使用時に懸濁化を必要とす
る水に不溶性の又は水に難溶性の活性物質の処方に特に
適用される。
上記のように、活性物質は、しばしば１５〜２５℃であ
る周囲温度において水に不溶性か又は水に難溶性である
。
ここで、光洩「離溶性」とは、１重！にチ以下の溶鱗度
をいう。゛ 本発明に従って処方することができる活性物質としては
、プラスチック材料、塗料、繊維、コンクリート、化粧
品、医薬品などのような各種の工業製品における顔料、
充填剤、着色剤、光学用青色剤や各種の添加剤をあげる
ことができる。
本発明の特別の応用分野は農園芸用薬品であり、特に、
殺虫剤、殺だに剤、殺菌剤及びこれらの混合物、除草剤
、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、訪引剤、忌避剤、げつ歯
動物駆除剤のような活性物質の処方である。
本発明に好適な殺虫剤の例としては、下記の種類に属す
るものがあげられる。
有機ハロゲン化物、即ち塩素化物、 カルビノール類、 有機りん化合物、 スルホン類及びスルホネート類。
カルバメート類、 ベンゾイル尿素類、 合成ピレスロイド類。
本発明で使用できる殺菌剤は下記のものから選ばれる。
カルバメート類、 ベンゼン訪導体、 フェノール誘導体、 キノン類。
ジカルボキサミド類、 アンン類及びアミド類、 ジアジン類。
スルフアンド類及び硫黄訪導体、 グアニジン類、 複素環式化合物。
亜りん酸金属モノエチル。
有機すず化合物。
除草性を示す化学物質としては、下記の化学式％式％ フェノール化合物、 カルバメート類、 置換尿素類。
ジアジン類、 ヒソアジン類、 アミド類。
第四アンモニウム化合物、 ベンゾニトリル類、 トルイジン類。
トリアゾール類など。
上記の同一種類又は異なる種類のバイオサイドに属する
１種又はそれ以上の活性物質を用いることができる。
本発明の界面活性組成物の利用の態様の一つは、少なく
とも１種の活性物質を微小顆粒状に処方することにある
。
活性物質が液状である場合には、それは乾燥粉末を得る
のに十分な量で用いられる粉末状担体、例えばけい酸カ
ルシウム、吸収力の高い沈降シリカ（例えばロース・プ
ームン社製のゼオン、Ｉｖ３９Ａ）などに吸収させるこ
とかできる。
本発明により実施される微小顆粒は、下記の成分を含有
する。
少なくとも１種の活性物質、 本発明の界面活性組成物及び場合によってはこの種の用
途に通常用いられる１種以上の他の陰イオン性又は非イ
オン性の界面活性剤、バインダー、 要すれば湿潤剤、 要すれば充填剤。
要すれば崩壊剤、 要すれば他の補助剤。
各種成分の重量割合は、一般に次の通りである。
１０〜９５チの水に不溶性の活性物質、３〜１０チの本
発明の界面活性組成物、２〜１０％のバインダー。
０〜７５％の充填剤、 ０〜５チの湿潤剤、 ０〜５ｔｓの崩壊剤。
用いることのできるバインダーとしては、下記のものが
あげられる。
Ｏ不飽和カルボン酸とα−オレフィン化合物及び（又は
）ビニル化合物とから得られる共重合体、例えば無水！
レイン酸−ジイソブチレン共重合体（商品名「ソプロポ
ンＴ５６Ｊ、「ソプロボンＴ３６ＫＪ又は「ゼロボンＴ
Ａ７２Ｊとし【ロース・ブーラン社又はゼロナツゾ社よ
り市販されている）。
Ｏポリアクリル酸のようなカルボン酸共重合体（商品名
「ジスバーサン）ＤＣ又はＤＡＪとしてロース・ブーラ
ン社より市販されている）。
Ｏポリナフタリンスルホン酸塩、ポリアルキルナフタリ
ンスルホン酸塩（商品名「スブラジルＮＳ　　？ＯＪ又
はｒＭＮｓ９ａＪとしてロース・ブーラン社より、成る
いは商品名「ゼロボンＲＭ２１０Ｊとしてゼロナツゾ社
より市販されている）。
本発明の界面活性組成物以外の用いることのできる界面
活性剤としては、脂肪族アルコールのポリオキシエチレ
ン化及び（又は）ポリオキシプロピレン化誘導体、ポリ
オキシエチレン化脂肪族アミドがあげられる。
場合により用いることのできる湿希剤としては、下記の
ものがあげられる。
Ｏアルカリ金属石けん、例えば、Ｃ１−Ｃｔ＊飽和又は
不飽和脂肪酸のナトリウム又はカリウム塩、Ｎ−ラウリ
ルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−アシルザルコシン酸ナ
トリウム。
Ｏスルホン酸アルカリ、例えばジエチルへキシルスルホ
こはく酸ナトリウム型のアルキルスルホ７　ｉｔ　［、
ノニル−又ハトテシルーベンゼンスルホン酸ナトリウム
、ジェタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩又は
Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン塩型のアルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキルナフタリンスルホン酸アルカ
リ、Ｎ−アルキルタフリン酸アルカリ。
Ｏ硫酸塩及び硫酸化物質、例えば、ラウリル硫酸ナトリ
ウム型のアルキル硫酸アルカリ、ポリオキシエチレン化
硫酸化脂肪族アルコール、ポリオキシエチレン化硫酸化
アルキルフェノール。
用いることのできる充填剤としては、カオリン、アタパ
ルジャイト、ベントナイト、クレー、タルクなどのよう
な粉砕された天然産不活性化合物、成るいは沈殿法又は
燃焼法シリカ、炭酸カルシウムなどのよ５な合成物質が
あげられる。
崩壊剤は、活性物質の放出を助ける働きを有し、ベント
ナイト、とうもろこしでんぷん、又は重炭酸ナトリウム
、塩化ナトリウムなどのような非常に可溶性の無機塩で
あってよい。
補助剤としては、特に下記のものがあげられる。
Ｏポリシロキサン型消泡剤のような梢泡剤、Ｏ沈殿シリ
カ型の抗凝塊剤、 Ｏ塩化ジリチウムトリデシルりん酸のカリウム塩のよう
な静電防止剤、 ０酸化、索線又はｐＨ変化に対する保護剤、Ｏ植物上へ
の処理液の付着を改嵜させるための着色剤又は補助剤の
ような各種の添加剤。
上記の顆粒は、周知の造粒又は凝集法によって、例えば
、流動床で、活性物質の融点が可能ならしめる場合には
噴霧化によって、回転盤上で、抽出などによって製造す
ることができる。
得られる顆粒の大きさは、用いる造粒法によつ−（１０
０〜５００／ｊないしｃＬ１〜２ＩＩＩの広い範囲で変
動できる。
このようにして得られた顆粒は次のような性質を示す。
Ｏ水への非常に良好な分散性。
０粒じんの生成がない良好な操作耐性。
Ｏ高められた活性物質含有量、 Ｏ良好な物理化学的安定性、 ０良好な流動性。
本発明の界面活性組成物の特に有益な他の使用態様は、
少なくとも１種の固形の活性物質を「流動性分散体」と
称される流動性の水性分散体状に処方することにある。
選定される活性物質は６５℃以上、好ましくは１００℃
以上の融点を示し、そして加水分解を受けるものであつ
【はならない。
このような分散体は、水性媒体中に下記のものを含む。
Ｏ少な（とも１種の固形活性物質。
Ｏ本発明の界面活性組成物及び要すればこの種の用途に
通常用いられる１ｍ又はそれ以上の他の陰イオン性又は
非イオン性界面活性剤、Ｏ少なくとも１種のゲル化防止
剤、 Ｏ要すれば湿潤剤、 ０要すれば増粘剤、 Ｏ各種の補助剤。
本発明の界面活性組成物はそれ自体で湿潤力を示す、そ
のために湿潤剤の存在は必須ではな〜１゜しかし、その
ような湿潤剤の存在を望む場合は既にあげたものの５ち
から選ぶことができる。
ゲル化防止剤は、分散体の貯蔵時に結晶が生成する可能
性を回避させるためのものである。エチレングリコール
、プロピレングリフール、グリセリン、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、尿素などのような慣用のゲル化防止剤を用いる
ことができる。
増粘剤は好んで用いられるが、これは活性物質を懸濁状
に維持しかつ貯蔵時のいかなる沈殿も回避するためのも
のである。水溶性の又は水中で膨潤する有機増粘剤、例
えばキサンタンゴム型の多糖類、アルギン酸塩、カルボ
キシル化又はヒドロキシ＃化メチルセルロース、ポリア
クリレート。
ポリマレエート、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
グリコール、ポリビニルアルコールナトの合成巨大分子
、さらに無機増粘剤、例えばベントナイト、シリカなど
を用いることができる。
用いることができる補助添加剤としては、消泡剤（例え
ばポリシロキサン）、酸化、紫外線又はｐＨ変化に対す
る保護剤、着色剤、殺菌剤、植物上の処理液の付着を改
善するための補助剤があげられる。
分散体の各種成分の重量割合は、一般に次の通りである
。
１０〜８９チの水。
１０〜６５ｔｓの活性物質、 １２〜２０チの本発明の界面活性組成物、ｃＬ８〜２０
チのゲル化防止剤。
０〜１０チの湿潤剤、 ０〜５チの増粘剤。
上記の水性分散体は、知られた方法で１例えば、ゲル化
防止剤と水に界面活性組成物を溶解し、次い℃この浴液
に活性物質を強攪拌下に分散させ、１〜１０μ程度の粒
子サイズが得られるまで粉砕し、次いで脱ガスし、最後
に、得られた分散体に増粘剤と水を緩かに攪拌しながら
添加することによって分散体の粘度を調節して所望の濃
度及びフォードカップ鷹４で測定して２０〜６０　ｓｅ
ｃ程度の粘度とするよ５な方法で得ることができる。
このようにして得られた分散体は、下記の性質を示す。
Ｏ非常に良好な貯蔵安定性。
Ｏ高い活性物質含有量、 Ｏ低い粘度。
０使用薬量まで水で希釈したとき及び使用期中の良好な
安定性。
〔実施例〕
下記の実施例は例示のためのものであって１本発明を何
ら制限するものではない。
例１ 本発明の酸形界面活性組成物の製造 乱流式スクリュー攪拌系、冷却系及び加熱系を備えた反
応器に、モル数で表わして３部の式Ｒ，−０−Ｒ−ＯＨ
（式Ｖ）　のポリオキ’／１／Ｌキレン誘導体を装入す
る。
温度を３７℃にもたらし、次いでモル数で表わして１部
のＰ、０．を連続的にかつ一定流量で乱流攪拌下に導入
する。
反応は発熱的であるので、　ｐ、　ｏ、の導入終了時ま
で媒体の温度を４３℃±１℃に冷却維持する。
Ｐ、０．の導入は約１時間１５分続ける。
Ｐ、０！の添加終了後、攪拌しながら反応を同じ温度で
３０分間続ける（熟成工程）。
このようにして得られた生成物を電位差測定法により分
析する。
このようにしてジエステル含有率、モノエステル含有率
及び遊離りん酸含有率を測定することができる。
下記の表において、ジエステル／そノエステルの比はｒ
ＩＩ／ＩＪで、ジエステルとモノエステルとの総量はｒ
ＩＩ＋　Ｉ　Ｊで示す。
得られた生成物中に存在する式Ｖのポリオキシアルキレ
ン誘導体の含有率は「非イオン系物質含有率」と称する
。
例２ 例１で得られた生成物を約８のｐＨが得られるまでトリ
エタノールアミン又は３８％か性カリ溶液により中和す
る。
この操作の間は温度が４５℃を超えないように冷却を調
節する。
下記の表において、ｒＩＩ／ＩＪによって酸形の、即ち
中和前のジエステル／モノエステルのモル比が示される
。
表現ｒＩＩ十ＩＪについても例１と同様である。
例３ ６１１の本発明の界面活性組成物を１９．５１１のモノ
エチレングリコールに溶解し、次いでｒ：ｈｓｇの消泡
剤「４１６／Ｒ」（ロース・ブーラン社製）と１１ａ２
Ｉｉの水を加える。
次いで、１３５１ｉの活性物質をゆっくりと添加する。
約３分間攪拌して均質混合物を得る。
このようにして予備分散体を得、これを次いで「ミニモ
ーターミル」（アイガー・エンジニアリング社製）によ
り粉砕する。即ち、このミルの粉砕室に直径１龍のガラ
スピーヅ５９１１を入れる。
回転は４０００　ｒｐｍとする。粉砕を約４分間行５と
２〜６μの直径を持つ粒子が得られた。
得られた混合物を５〜４時間放置する（存在する気泡を
除去するため）。
得られた「流動性分散体」の粘度を、［ロドボール２３
Ｊ（ロース・ブーラン社製）の２％水溶９２４ｇを添加
することによって調節する。
得られた「流動性分散体」を検査する。
Ｏ「コウルター・カウンターＴＡ１１Ｊ　（コウルトニ
ックス社製）による粒度の検査、０７オードカツプ洗４
によるコンシスチンシーの測定、 Ｏ流動学的検査及びロドボール２３の添加前後における
「レオマット３０Ｊ（コントラペス社製）による７　７
．１１２５ｅｃ−”の速度勾配での見かけ粘度の測定。
下記の表において、 Ｏ「ロドポール２５」とはロドボール２５の２チ溶液の
分散体中における重量％な、 ｏｇ５とは粉砕後の平均直径を。
０ＶＣＦ、とはフォードカップ腐４のコンシスチンシー
を それぞれ意味する。
例４ 例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質としてブリクトラン（トリシフ四ヘキシルヒ
ドロキシスタンネート）、 Ｏ界面活性組成物として、例１の操作法に従ってフェノ
ール１モルにつき１６モルのエチレンオキシドを有する
ポリオキシエチレン化トリ（１−７二二ルエチル）フェ
ノールかう製造した組成物 を含有する「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は、 ａ５５のジエステル／モノエステＡ／％ル比、９ｔ６％
のジエステルとモノエステルとの総モル量。
４１モルチの遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表Ｉに示す。
例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質としてブリクトラン、 Ｏ界面活性組成物として、例１の操作法に従うが、ただ
し熟成工程を４３±１℃で３０分間に代えて９０±２℃
で１時間実施することを除いて、フェノール１モルにつ
き１６モルのエチレンオキシドを有するポリオキシエチ
レン化トリ（１−フェニルエチル）フェノールなＰ、０
．でホスホリル化することによって製造した界面活性組
成物 を含有する「流動性分散体」を製造する。
この組成物は、 １１１のジエステル／七ノエステルモル比、２５．５％
のジエステルとモノエステルとの総モル！ｋ。
１８モル係の遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表Ｉに示す。
例６ 例３の操作法に従って、下記の成分 ０活性物質としてジウロン（ジクロル７エエルジメチル
尿素）、 Ｏ界面活性組成物として、例１の操作法に従って、フェ
ノール１モルにつき６モルのエチレンオキシドを有する
ポリオキシエチレン化ノニルフェノールから製造した界
面活性組成物１重量俤 を含有する「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は。
２．１３のジエステル／モノエステルモル比、９１２２
％のジエステルとモノエステルとの総モル量、 ２．５５モルチの遊離りん酸含有率 を示す。
「流動性分散体」中に存在する水の量は。
１１＆２Ｎに代えて１１＆２ｉである。
得られた「流動性分散体」の性質を表工に示す。
例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質とし【ジウロン、 Ｏ界面活性組成物として、例１の操作法に従５が、ただ
し熟成工程を９０℃で１時間実施することを除いて、フ
ェノール１モルにつき６モルのエチレンオキシドを有す
るポリオキシエチレン化ノニルフェノールをＰｇ　Ｏｓ
でりん酸エステル化することによって製造した界面活性
組成物２重量％ を含有する「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は。
α７のジエステル／モノエステルモル比、４１２５％の
ジエステルとモノエステルとの総モル量、 １１２モルチの遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表工に示す。
この界面活性組成物１重量％で「流動性分散体」を製造
することは不可能である。なぜならば、この界面活性組
成物の分散力が不十分なために粉砕が不可能であるから
である。
例８ 例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質としてカルボフラン（２，３−ジヒドロ−２
，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカルバメー
ト）、 ｏｎ−面活性胆成物として、例２に記載の操作法に従っ
て、例４で用いたものと同一の界面活性組成物（即ち、
フェノール１モルにつき１６モルのエチレンオキシドを
有するポリオキシエチレン化）　り（１−フェニルエチ
ル）フェノールから誘導されるもの）をか性カリで中和
するととくよって製造される組成物を含有する「流動性
分散体」を型造する。
この界面活性組成物は、 ＆５３のジエステル／モノエステルモル比、９４６％の
ジエステルとモノエステルとの総モル量、 ４．１モルチの遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表Ｈに示す。
例９ 例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質としてカルバリル（Ｎ−メチルカルバミン酸
ナフチル）、 Ｏ界面活性組成物として、例２に記載の操作法に従って
１例６で用いたものと同一の界面活性組成物（即ち、フ
ェノール１モルにつき６モルのエチレンオキシドを有す
るポリオキシエチレン化ノニルフェノールから誘導され
るもの）をか住カリで中和することによって得られる組
成物 を含有する「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は、中和前で、 ２．１３のジエステル／モノエステルモル比、９１２２
％のジエステルとモノエステルとの総モル量、 ２−５５モル−の遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表■に示す。
例１Ｑ 例３の操作法に従って、下記の成分 Ｏ活性物質とし【シマジン（クロルビス−エチルアミノ
−ｍ−）リアジン）、 Ｏ界面活性組成物として、例１の操作法に従って、フェ
ノール１モルにつき９モルのエチレンオキシドを有する
ポリオキシエチレン化ノニルフェノールから出発して製
造した界面活性組成物を例２に記載の操作法に従ってか
性カリで中和することによって得られる組成物を含有す
る「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は、中和前で、 ｔ２０のジエステル／モノエステルモル比、８２．２％
のジエステルとモノエステルとの総モル量、 １９モルチの遊離りん酸含有率 を示す。
得られた「流動性分散体」の性質を表■に示す。
例１１ フェノール１モルにつぎ１６モルのエチレンオキシドを
有するポリオキシエチレン化トリ（１−フェニルエチル
）フェノールから出発し’−Ｃ例１）操作法に従うりん
酸エステル化を実施することによって界面活性組成物を
製造する。
熟成操作は６０℃で１時間行う。
この界面活性組成物は。
０．９のジエステル／モノエステルモル比。
５、Ｌ９％のジエステルとモノエステルとの総モル量 を示す。
次いで、この組成物を例２の操作法に従５トリエタノー
ルア之ンにより中和する。
上記のように得られた５０９の界面活性組成物を８０１
のモノエチレングリー−ルに溶解し、次いでＱ、３Ｉｉ
の消泡剤「４１６／Ｒ」と３９２ｇの水を加える。
次いで攪拌しながら５００Ｉのアトラジン（クロルエチ
ルアミノ、ブチルアミノ−８−トリアジン）をゆっくり
と添加する。
１５分間攪拌し続ける。
このようにして予備分散体を得、次いでこれを［デイノ
ミルＫＤＬＪ　（ディノ社より市販）で粉砕する。この
粉砕室はｔ２７の容量を有するが、これに直径１ｎのガ
ラスピーズｔ　７５Ｋｆを入れ、回転は３３５０　ｒｐ
ｍとする。
粉砕は、１８分間で２回通しによりそれぞれ＆４ｔ／ｈ
ｒの流量で行って１５〜２μの直径を持つ粒子を得た。
混合物を１２時間放置する。
得られた「流動性分散体」の性質を表■に示す。
例１１の操作法に従って、下記の成分 ０活性物質としてアトラジン、 Ｇ界面活性組成物とし℃、例１の操作法に従ってフェノ
ール１モルにつぎ１６モルのエチレンオキシドを有する
ポリオキシエチレン化トリ（１−フェニルエチル）フェ
ノールにりん酸エステル化し、熟成工程を８５℃で１時
間行い、次いで例２の操作法に従ってトリエタノールア
ミンで中和することによって製造した、組成物 を含有する「流動性分散体」を製造する。
この界面活性組成物は、中和前で、 α４のジエステル／モノエステルモル比、４＆５チのジ
エステルとモノエステルとの総モル量 を示す。
得られた流動性分散体の性質を表■に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I のポリオキシアルキレン誘導体のりん酸
    モノエステルと次式IIのポリオキシアルキレン誘導体の
    りん酸ジエステル ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（II） 〔ここで、 Ｏ−Ｒは同一又は異なったＣ＿２−Ｃ＿４オキシアルキ
    レン反復単位（単位の数は１〜８０であってよい）を表
    わし、 Ｒ＿１はＣ＿５−Ｃ＿２＿０の線状若しくは分岐状のア
    ルキル若しくはアルケニル基又は次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、ｍは１、２又は３に等しい整数であり、 ｐは１又は２に等しい整数であり、 Ｒ＿３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＿２はＣ＿２−Ｃ＿１＿２のアルキル基又は次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここで、Ｒ＿４は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキ
    ル基又はフェニル基である） の基である） のアリール基である〕 との混合物の少なくとも１種を基材とした界面活性組成
    物にして、式IIのりん酸ジエステル／式 I のりん酸モ
    ノエステルのモル比が０．９以上であり、そしてモノエ
    ステル及びジエステルの混合物が界面活性組成物の少な
    くとも１モル％を占め、残りが主として次式Ｖ Ｒ′＿１−Ｏ−Ｒ′−ＯＨ（Ｖ） （ここで記号Ｒ′＿１、及びＯ−Ｒ′は式 I 及びIIの
    記号Ｒ＿１及びＯ−Ｒと同じ意味を有し、かつ、記号Ｒ
    ＿１及びＯ−Ｒと同一又は異なるものである） のポリオキシアルキレン誘導体の少なくとも１種よりな
    ることを特徴とする界面活性組成物並びにその酸官能基
    を中和して得られる中和された組成物。 （２）式IIのりん酸ジエステル／式 I のりん酸モノエ
    ステルのモル比が０．９〜７程度であり、そしてモノエ
    ステルとジエステルとの混合物が界面活性組成物の少な
    くとも５０モル％を占めることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の界面活性組成物。 （３）Ｒ＿１及びＲ′＿１が同一又は異なっていてよく
    、トリ（１−フェニルエチル）フェニル、ジ（１−フェ
    ニルエチル）フェニル、ノニルフェニル、オクチルフェ
    ニル、ドデシルフェニル、トリデシル、オクタデシル及
    びオクタデセニル基を表わし、Ｒ及びＲ′が同一又は異
    なっていてよく、エチレン及び（又は）プロピレン基を
    表わし、Ｏ−Ｒ又はＯ−Ｒ′単位の数が３〜６０である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１又は２項記載の界
    面活性組成物。 （４）次式 I 、II及びＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（II） Ｒ′＿１−Ｏ−Ｒ′−ＯＨ（Ｖ） 〔ここで、 Ｏ−Ｒ及びＯ−Ｒ′は同一又は異なっていてよく、Ｃ＿
    ２−Ｃ＿４オキシアルキレン反復単位（単位の数は１〜
    ８０であってよい）を表わし、 Ｒ＿１及びＲ′＿１は同一又は異なっていてよく、Ｃ＿
    ■−Ｃ＿２＿０の線状若しくは分岐状のアルキル若しく
    はアルケニル基又は次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、ｍは１、２又は３に等しい整数であり、 ｐは、又は２に等しい整数であり、 Ｒ＿３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＿２はＣ＿２−Ｃ＿１＿２のアルキル基又は次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここで、Ｒ＿４は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキ
    ル基又はフェニル基である） の基である） のアリール基である〕 の誘導体を均質混合物を得るのに十分な温度で混合し、
    その際に各誘導体の使用量を、式IIのりん酸ジエステル
    ／式 I のりん酸モノエステルのモル比が少なくとも０
    ．９であり、そして式IIのジエステル及び式 I のモノ
    エステルの混合物のモル量が全組成物に対して少なくと
    も１％を占め、残りが主として式Ｖのポリオキシアルキ
    レン誘導体の少なくとも１種よりなるような使用量に相
    当するようにすることを特徴とする界面活性組成物の製
    造法。 （５）式IIのりん酸ジエステル／式 I のりん酸モノエ
    ステルのモル比が０．９〜７であり、そして式IIのジエ
    ステルと式 I のモノエステルとの混合物のモル量が全
    組成物の少なくとも５０％を占めることを特徴とする特
    許請求の範囲第４項記載の製造法。 （６）次式Ｖ Ｒ＿１−Ｏ−Ｒ−ＯＨ（Ｖ） 〔ここで、 Ｏ−Ｒは同一又は異なったＣ＿３−Ｃ＿４オキシアルキ
    レン反復単位（単位の数は１〜８０であってよい）を表
    わし、 Ｒ＿１はＣ＿■−Ｃ＿２＿０の線状若しくは分岐状のア
    ルキル若しくはアルケニル基又は次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここで、ｍは１、２又は３に等しい整数であり、 ｐは１又は２に等しい整数であり、 Ｒ＿３は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＿２はＣ＿２−Ｃ＿１＿２のアルキル基又は次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここで、Ｒ＿４は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４のアルキ
    ル基又はフェニル基である） の基である） のアリール基である〕 の少なくとも１種のポリオキシアルキレン誘導体を無水
    りん酸によりりん酸エステル化することによって特許請
    求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の界面活性組成物
    を製造する方法であって、りん酸エステル化操作を次の
    二段階、即ち、 （ａ）りん酸エステル化工程（この工程は該りん酸エス
    テル化反応を開始させるのに十分な量の水を含有するポ
    リオキシアルキレン誘導体よりなる攪拌乱流させた媒体
    中に反応開始時において３５〜４０℃程度の温度で無水
    りん酸を連続的に導入することによって実施し、その際
    温度は無水りん酸の導入終了時まで４５℃以下の温度に
    維持し、無水りん酸の全使用量は３±０．３に等しいポ
    リオキシアルキレン誘導体／Ｐ＿２Ｏ＿■のモル比に相
    当するようなものとする）、 （ｂ）続いて、得られた反応混合物の熟成工程（この工
    程は４０〜６０℃の温度で攪拌乱流させながら実施する
    ）、次いで要すれば中和工程 で実施することを特徴とする界面活性組成物の製造法。 （７）Ｒ＿１及びＲ′＿１、が同一又は異なっていてよ
    く、トリ（１−フェニルエチル）フェニル、ジ（１−フ
    ェニルエチル）フェニル、ノニルフェニル、オクチルフ
    ェニル、ドデシルフェニル、トリデシル、オクタデシル
    及びオクタデセニル基を表わし、Ｒ及びＲ′が同一又は
    異なっていて、エチレン及び（又は）プロピレン基を表
    わし、Ｏ−Ｒ又はＯ−Ｒ′単位の数が３〜６０であるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第４又は５項記載の方法
    。 （８）Ｒ＿１がトリ（１−フェニルエチル）フェニル、
    ジ（１−フェニルエチル）フェニル、ノニルフェニル、
    オクチルフェニル、ドデシルフェニル、トリデシル、オ
    クタデシル及びオクタデセニル基を表わし、Ｒがエチレ
    ン及び（又は）プロピレン基を表わし、Ｏ−Ｒ単位の数
    が３〜６０であることを特徴とする特許請求の範囲第９
    項記載の製造法。 （９）水の量が式Ｖのポリオキシアルキレン誘導体１モ
    ルにつき０．００２５〜０．０５モル程度であることを
    特徴とする特許請求の範囲第６又は８項記載の製造法。 （１０）中和操作を６０℃を超えない温度で少なくとも
    ７を得るのに十分な量の塩基によって実施することを特
    徴とする特許請求の範囲第６項記載の製造法。 （１１）塩基が水酸化アルカリ又はアミンであることを
    特徴とする特許請求の範囲第１０項記載の製造法。 （１２）水に不溶性の活性物質を処方するために使用す
    る特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の界面活
    性組成物。 （１３）水に不溶性の活性物質を微小顆粒状に処方する
    ために使用する特許請求の範囲第１２項記載の界面活性
    組成物。 （１４）１０〜９５％の水に不溶性の活性物質、 ３〜１０％の特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記
    載の界面活性組成物、 ２〜１０％のバインダー、 ０〜７５％の充填剤、 ０〜５％の湿潤剤、 ０〜５％の崩壊剤 を含有することを特徴とする微小顆粒。 （１５）水に不溶性の活性物質を流動性の水性分散体状
    に処方するために使用する特許請求の範囲第１２項記載
    の界面活性組成物。 （１６）１０〜８９％の水、 １０〜６５％の活性物質、 １２〜２０％の特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに
    記載の界面活性組成物、 ０．８〜２０％のゲル化防止剤、 ０〜１０％の湿潤剤、 ０〜５％の増粘剤 を含有することを特徴とする流動性の水性分散体。
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