JPS61251637A - 枸櫞酸から誘導された界面活性剤 - Google Patents

枸櫞酸から誘導された界面活性剤

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JPS61251637A
JPS61251637A JP61064271A JP6427186A JPS61251637A JP S61251637 A JPS61251637 A JP S61251637A JP 61064271 A JP61064271 A JP 61064271A JP 6427186 A JP6427186 A JP 6427186A JP S61251637 A JPS61251637 A JP S61251637A
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sodium
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ルイジ・トウルキニ
サルバトレ・ガルリシ
アウレリオ・アルバニニ
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RAFUINERIA ORII RUBURIFUIKANTEI L O L SpA
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RAFUINERIA ORII RUBURIFUIKANTE
RAFUINERIA ORII RUBURIFUIKANTEI L O L SpA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 この発明は、枸櫞酸から誘導される無毒性であり且つ生
分解できる界面活性剤に関する。
〔発明の背景〕
多くの種類の即知の界面活性剤においては、唯一種の化
合物に優れた洗浄特性と共に生分解性、無毒性、肌に対
する無刺激性、水に対する高い溶解性のような一連の特
性を持たせてこの化合物を特に多能にし、その結果、例
えば一般的に洗剤、化粧品、美容術、食品産業、織物産
業、乳化重合等のような非常に多種の利用分野において
有用なものにすることは困難である。
〔発明の概要〕
ここに、前述の特性を組合せとして有し、その結果広い
利用分野に適するようになった拘ｔａ酸から誘導された
界面活性剤、より詳細には枸櫞酸と脂肪族ポリオキシア
ルキル化アルコールとのエステル並びに拘りｌ酸と無機
又は有機塩基との塩より成る界面活性剤が見い出された
。
〔発明の詳細な説明〕
従って、本発明の主題は、一般式（Ｉ）：Ｃ）（、−Ｃ
ＯＯＲ ＨＯ−Ｃ−ＣＯＯＲ’　　　　　　　（Ｉ）ＣＨ，−Ｃ
ＯＯＲ” 〔式中、ＲＳＲ’及びＲ２は互いに同一であっても異な
っていてもよく、水素原子、アルカリ若しくはアルカリ
土類金属、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩基の
陽イオン又は次式（ＩＩ）ニーム鳳−Ｒ”　　　　　　
（ｎ ）（式中ＳＡはＣ１〜Ｃ４のオキシアルキレン基であり
１ｎは１〜２０の範囲の数であり、Ｒ１はＣ１〜Ｃ１・
のアルキル基である） を有する基であり、但し、ＲＳＲ’及びＲ１のうちの少
なくとも１種は式−Ａｎ−Ｒ”　の基であるものとし、 −ＯＨ基は、通常の方法によってエステル化又はエーテ
ル化され得る〕 を有する枸櫞酸エステルにある。前記アルカリ金属はナ
トリウム及びカリウムから選択されるのが好ましく、前
記アルカリ土類金属はマグネシウムであるのが好ましい
。前記の有機塩基の陽イオンは、例えばトリエタノール
アミンのようなアルカノールアミンから生成するもので
よい。前記基Ｒ３は１０〜１６個の炭素原子を含有する
直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基から選択されるのが好
ましい０前記オキシアルキレン基Ａはオキシエチレン基
−ＣＭ、−ＣＭ、−０−であるのが好ましく、ｎは４〜
８の範囲の数であるのが好ましい。
前記式（Ｉ）を有するエステルは、反応の際に生成する
水を連続的に蒸留しながら１５０〜１５１０℃の温度に
おいて加熱することによって拘ｔｉｌｌ酸を次式（■）
： を有する脂肪族ポリオキシアルキル化アルコールでエス
テル化し、場合によっては得られた化合物をアルカリ若
しくはアルカリ土類金属の塩基、アンモニア又はアミン
類によって塩形成させて成る方法によって製造され、こ
の方法が本発明の別の主題である。
この方法によって、次式： ％式％ をそれぞれ有するモノ−１ジー及びトリエステルを得る
ことができる。
使用した反応条件によって、特に拘ｖａ酸／ポリオキシ
アルキル化アルコールのモル比に依存して１千ノー１ジ
ー又はトリエステルのいずれかが優先的に製造される。
即ち、拘１１醗及びポリオキシアルキル化アルコールを
実質的に等モル比で反応させれば式ＣＮ＞を有するモノ
エステルが優先的に生成し、約１：２のモル比で反応さ
せれば式（Ｖ）を有するジエステルが生成する。モル比
をより大きくすれば、式（ＶＩ）を有するシリエステル
が多く生成する。
ポリオキシエチル化アルコールを用いてジエステルを製
造する場合、この反応は次の反応式二〇Ｈ，Ｃ００Ｈ Ｃ馬Ｃｏｏ−（ＣＭ、ＣＨ，０升−鳥 で表わすことができる。
式（ＩＩＩ）を有するポリオキシアルキル化アルコール
は既知の化合物であり、市場で入手できるが、特にエト
キシ化アルコールはアルコール及び酸化エチレンをアル
カリ金属塩基の触媒で反応させることによって製造する
ことができる。エトキシ化アルコールの中では、次式： ％式％） （式中、Ｒ９は１２〜１６個の炭素原子を含有する直鎖
状又は分枝鎖状のアルキル基であり、ｎは４〜８の範囲
の数である）を有する化合物並びにそれらの混合物が好
ましい。
本発明のエステル、特にエトキシ化アルコールのモノエ
ステル及びジエステル、それらの埴又はそれらの混合物
は、非常に低い含有率で使用した場合にも表面張力をか
なり低下させる非常に有用な界面活性剤であり、従って
乳化剤、分散剤として、そして一般的に洗剤として使用
することができる。
これらの化合物は優れた洗浄特性があるだけではなく為
肌及び目に対する毒性及び刺激作用がなく１経口摂取し
た場合にも急性毒性がない。
これらの化合物は生分解性が高く、この生分解性は９０
％以上である。
これらの化合物は１００℃までの広い温度範囲において
安定であり、低温において長時間貯蔵した後に室温にし
た場合にも分離しない。
これらの物質は良好であり且つ過度ではない湿潤力及び
良好な泡形成力を示す。これらの物質は水に対する適度
な乃至優れた溶解性を有し得る。
特にこれらの溶解性はアルキルエーテル鎖中に含有され
るオキシエチレンのモル数の増加に伴って増大する。こ
のエステルの水に対する溶解性は、オキシエチレンのモ
ル数が３である場合にはそれほど高くないが、オキシエ
チレンのモル数が７である場合には非常に高くなる。
本発明のエステルは、はとんどの即知の界面活性剤と相
溶性であるので、それらと共に配合することができる。
本発明のエステルはその全体の特性のため、界面活性剤
としての種々の用途に非常に適応性があることがわかっ
た０ これらの物質は飢、髪及び目に対する毒性作用がないと
同時に洗浄力が強いので、例えば肌用の液状又はクリー
ム状洗剤、シャンプー及び浴用泡剤の製造のような美容
関係の用途に特に適している。
〔実施例〕
以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、そ
の範囲を何ら限定するものではない。
例１ 枸櫞酸のエステル化 加熱系、攪拌機、温度計及び反応成分供給系を備え、反
応水収集用マニホールドを有する冷却器を取り付けた反
応器内に、窒素気流下において拘楊Ｉ！１７４８８Ｎ（
（１９モル）及びＩ、ＩＡＬ　１２！■７　ＥＴＯ（式
Ｒ”（−ＯＣＬ　ＣＬ　九ＯＨ（ココ”Ｃ’、Ｒ１はＣ
１１、ｃｔｔ、ｃｓｓであり、ｎは７である）を有する
エトキシ化アルコールの平均分子量５０５の混合物〕９
１４５４ＩＩ（１８０９モル）を導入した。
この混合物を窒素気流下で攪拌しなから１約９０分間温
度衛１８０℃にし、反応水がほとんど全部（約３２〜３
５１１）留去されるまでこの値に保った。次いで、温度
を７０℃に下げて、反応器をあけた。
水分含有率０．１％、酸価５θ０及び鹸化価１２＆３の
液状物質１０５五６＃が得られた。分析結果から、この
物質は主に枸櫞酸ジエステルから成ることがわかった。
塩形成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び水冷却系を備えた容器内
に、上で得られた拘梼酸エステル２４０９及び脱イオン
水７２＆６１を導入した。
均質工！ルジョンが得られるまで攪拌し、次いで、攪拌
しなから３０≦ＮａＯＨ水溶液３５．４〜を滴下漏斗か
ら約１時間かけて、温度を３０℃以下に保ちながらゆっ
くり導入した。
拘Ｉｉ酸エステルのナトリウム塩２５重量外を含有する
澄んだ水溶液１０００．９が得られた。
得られた溶液はそのまま又は希釈後に種々の洗剤として
使用することができた。
この溶液を真空下で１６時間５０℃に加熱することによ
って水を除失した後に、クリーム状の粘稠度を有し、主
に拘Ｉｉ酸ジエステルのナシリウム塩から成り、酸価Ｌ
４、鹸化価６４Ｌ６及び濃度１％の時のｐＨ７の生成物
が得られた。
この塩形成した生成物はあらゆる比率において水に完全
に可溶であり、濃度２５％までの溶液は２５℃において
澄んでおり、それより高濃度の溶液は多少粘性があるこ
とがわかった。
この塩形成した生成物について、さらに以下の試験を実
施した。
・表面張力 ジュヌーイ（Ｄｕ　Ｎｏｕｙ）法によって２０℃におい
て測定した表面張力は、濃度１ｌＬ２５１１／ｌの時に
３ｔ　５　ｄｙ！１＠１５１、濃度１１１／ｌの時に３
ｔＯｄｙｎ＠廓だった。
・生分解性 ′ＥＥＣ規格８２／２４２に報告された方法に°　　　
　、　　　よって測定した生分解性は９４９嘩だった。
・経口急性毒性 これは、トムソン（’ｒｈｏｒｎｍｏｎ）及びウニイル
（Ｗ＠ｌｌ）の方法〔バイオメトリクス（Ｂｌｏｍ＊ｔ
ｒｉｃｍ）第８巻、第５１頁（１９５２年）〕に従って
１ウイスター（Ｗｈｌｓｔａｒ）ラットに対して該化合
物の２５％水溶液を用いて試験した。ＥＥＣ規格６７１
５４８の変法第６に従って求めた結果雄雌共にＬＤ、。
がＩＱ、７００〜／辱だった。従って、この化合物は無
毒性であり且つ有害ですらないということがわかった。
・急性目刺激性 目に対する刺激作用はドレイズ（Ｄｒａｉｚ・）法〔ジ
ャーナル・オフ９フジ−マコ胃ジー・アンド・エクスベ
リメンタル・セラペテイクス（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｐ
ｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　ａｎｄ　Ｅｘｐｅｒ１ｍ＠ｎ
ｔａｌ　Ｔｈｅｒａｐ＠ｕｔｉｃｍ）第８２巻、第３７
７〜５９０頁（１９４４年）〕に従ってニエージーラン
ド稙うさぎに対して評価した。ＦＤＡの指示（１９６５
年）に従い、ＥＥＣ規格８　Ｓ／Ａ　６７及び同８４／
４４９に定義された基準及び方法を参考にして、結果の
全体的な評価を実施した。角膜や虹彩、結膜にさえも目
立ったひどい損傷は見い出されず、この化合物の２５％
水溶液は無刺激性であることがわかった。
・−次皮膚刺激性 この試験は、該化合物の２５％水溶液を用いて、ニュー
シーラント種うさぎに対して、その傷ついていない皮膚
及び傷つけた皮膚に適用して実施した。この結果を、Ｆ
ＤＡ規格、０ＥＣＤ規格〔最新レポート：急性皮膚刺激
及び腐食（ＡｃｕｔｅＤｅｒｍａｌ　Ｉｒｒｉｔａｔｉ
ｏｎ　ａｎｄ　Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ　）（１９８１年）
〕及びＡＦＮＯＲ規格（１９８２年）に従い、ＥＥＣ規
格８５／Ａ　６７及び８Ａ／４４９に定義された基準及
び方法を参考にして評価した。
傷ついていない皮膚及び傷つけた皮膚共に浮腫も紅斑も
かさぶたも見い出されず、この化合物は無刺激性である
ことがわかった。
さらにこの塩形成した化合物は、例えばラウリル硫酸塩
、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、オキシエチル化脂肪
族アルコール及びノニルフェノ−Ａ′。ような洗剤分野
において用いられてい°る界面活性剤と比較して優れた
洗浄力を示した。
例２ 枸櫞酸のエステル化 加熱系、攪拌機、温度計及び反応成分供給系を備え、反
応水収集層！ニホールドを有する冷却器を取り付けた反
応器内に、窒素気流下において拘ｍ酸２ＢＢ、２１１＜
’Ｌ５モル）及びＬＩムＬ１２３■７ＥＴＯ（弐Ｒ”−
［−０ＣＨ，ＣＨ，テＯＨ（ここで、Ｒ３はｃｔｔ　”
１　ｃａｔ　、ａｓｓであり、ｎは７である）を有する
エトキシ化アルコールの平均分子量５０５の混合物〕７
６１５１Ｃ１５０７モル）を導入したＯ この混合物を窒素気流下で攪拌しながら、約８０分間温
度を１５５℃にし、反応水がほとんど全部（約２７１）
留去されるまでこの値に保った。
次いで、温度を８０℃に下げて、反応器をあけた。
水分含有率１１％、酸価１５＆６及び鹸化価２３ｔ５の
液状物質１０４９＃が得られた。分析結果から、この物
質は主に拘りｌ酸モノエステルから成ることがわかった
。
塩形成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び水冷却系を備えた容器内
に、上で得られた拘４４！酸エステル２２５Ｉ及び脱イ
オン水６９ｔ２Ｉを導入した。
均質エマルジョンが得られるまで攪拌し、次いで、攪拌
しながら３０％ＮａＯＨ水溶液８五８１を滴下漏斗から
約７０分間かけて、温度を３０℃以下に保ちながらゆっ
くり導入した。
拘＠酸エステルのナトリウム塩２４９重Ｊ！￥％を含有
する澄んだ水溶液１０００．９が得られた。
゛得られた溶液はそのまま又は希釈捗に種々の洗剤とし
て使用することができた。
この溶液を真空下で１６時間５０’Ｃに加熱することに
よって水を除去した後に、クリーム状の粘稠度を有し、
主に拘４ａ酸モノエステルのナトリウム塩から成り、酸
価４４、鹸化価６ｔ６及び濃度１％の時のｐＨ７の生成
物が得られた。
この塩形成した生成物はあらゆる比率において水に溶解
し、例１に記載したのと同じ試験をした結果、例１の塩
形成化合物と同様の特性を示した０例３ 以下の重量組成： ・脱イオン水　　　　　　　　　　　　　６８％・例１
で得た化合物の２５％水溶液　　　　　　　２８％・ヤ
シ油脂肪酸のジェタノールアミド　　　　２％、ポリエ
チレングリフールジステアレー）（分子ｆ１６ｏｏｏ）
２％ を有するシャンプーを、初めの３成分を混合し、この混
合物を６０″Ｃに加熱し、４番目の成分を添加し、この
混合物を完全に溶解するまで前述の温度において攪拌す
ることによって製造した。
例４ 以下の重量組成： ・脱イオン水　　　　　　　　　　　　４０％・例１で
得た化合物の２５％水溶液　　　　　　５６％・ヤシ前
脂肪酸のジェタノールアミド　　　　　　２％・ポリエ
チレングリコールジステアレート（分子量＋５０００）
２％ を有する浴用泡剤を、例３に記載したのと同じ製造条件
によって製造した。
例５ 拘＃に酸のエステル化 加熱系、攪拌機、温度計及び反応成分供給系を備え、反
応水収集用マニホールドを有する冷却器を取り付けた反
応器内に、窒素気流下において拘１！ｒＭ１７　＆８８
１　（（Ｌ９％ル）及びＬｒＡＬ１２５■７ＥＴＯ（式
Ｒ”−（−ＯＣＲ，Ｃ）Ｉ、　）−ＯＨ（ここで、Ｒ１
はＣＩＩ　、ＣＩＩ　、Ｃｌ１１であり、ｎは７である
）を有するエトキシ化アルコールの平均分子ｐｋ５０５
の混合物）９１３．５５Ｉｉ（１８０９モル）を導入し
た。
この混合物を窒素気流下で攪拌しながら、約８０分間温
度を１７８〜１８０℃にし、反応水がほとんど全部（約
３２４１　）留夫されるまでこの値に保った。次いで、
温度を８０℃に下げて、反応器をあけた。
水分含有率１１％、酸価５９．０及び鹸化価１２＆３の
液状物質１０５工６１１が得られた。分析結果から、こ
の物質は主に拘機醸ジエステルから成ることがわかった
。
塩形成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び水冷却系を備えた容器内
に、脱イオン水ｖ３６．４１及びＭｇ（ＯＨ）ｔ６６１
を導入した。
２０〜２２℃の温度においてミルク状の分散液が得られ
るまで数分間攪拌し、次いで、攪拌を続けながら、前に
製造した拘機酸エステル２５７．０　ｇを滴下漏斗から
約５時間かけて、温度を２４°Ｃ以下に保ちながらゆっ
くり導入し、この添加が終わった後、３０分間攪拌を続
けた。
拘楢酸エステルのマグネシウム塩２１３ｍｍ％を含有す
る澄んだ水溶液１０００Ｉｉが得られた。
得られた溶液はそのまま又は希釈徒に種々の洗剤として
使用することができた。
この溶液から水を除去することによって、クリーム状の
粘稠度を有し、主に枸櫞酸ジエステルのマグネシウム塩
から成り、酸価５９．２　、鹸化価１ｓｔ９及び濃度１
％の時のｐＨ４１の生成物が得られた。
この塩形成した生成物はあらゆる比率において水に溶解
し、例１に記載したのと同じ試駿した結果、例１の塩形
成化合物と同様の特性を示した。
、１土 拘欅酸のエステル化 加熱系、攪拌機、温度計及び反応成分供給系を備え、反
応水収集用マニホールドを有する冷却器を取り付けた反
応器内に、窒素気流下において拘［！２１７２．８．９
　（（Ｌ９％＃）及びＬ　ＯＲＯＩ、／Ｖ■７、８　Ｅ
〒０　〔式Ｒ”−＋０ＣＨｖ　Ｃ’ＦＬｔ　＋−ＯＨ（
Ｃコで、ＲａはＣ＋ｚ　、Ｃ＋４　、ＣＩＩ　”Ｃあり
、ｎはＺ８Ｔある）を有する天然のエトキシ化アルコー
ルの平均分子ｆｉｔ５４０の混合物）７３２．４ｊｌ（
ｔ１５ｔｓ１５℃を導入した。
この混合物を窒素気、流下で攪拌しながら、約９０分間
温度を１７８〜１８０’Ｃにし、理論量の約４５％の反
応水（約２４．５１＞が留去されるまでこの値に保った
。
この時点で酸価を測定することによってエステル化の進
行度を鯛ぺた。この酸化が８８〜９１（理論値８＆３）
に達した場合、エステル化が完了したと見なすべきであ
る。
次いで、温度を８０℃に下げて、反応器をあけた。
水分含有率１１％、酸価８９８及び鹸化価１５６．４の
液状物質８８０１が得られた。分析結果から、この物質
は主に拘構酸モノ−及びジエステルの混合物から成るこ
とがわかった。
塩形成 攪拌器、温度計、滴下漏斗及び水冷却系を備えた容器内
に、上で得られた拘栂酸モノ−及びジエステルの混合物
２３４．７ｊｌ及び脱イオン水７１４．８Ｉを導入した
。
ゲルがなくなって均質エマルションが生成するまで、攪
拌しながら４５〜５０°Ｃに加熱した。
２０〜２２℃に冷却して蒸発していた水を元通りにし、
次いで、攪拌しながら３０％ＮａＯＨ水溶液５１５９を
滴下漏斗から約７０分間かけて、温度を２４°Ｃ以下に
保ちながらゆっくり導入した。
拘１酸モノ−及びジエステルのナトリウム塩の混合物２
５重量襲を含有する澄んだ水溶液１０００Ｉが得られた
。
この溶液から水を除去することによって、クリーム状の
粘稠度を有し、主に枸櫞酸モノ−及びジエステルのナト
リウム塩から成り、酸価４．４、鹸化価５８及び濃度１
％の時のＰＨ４９の生成物が得られた。
この塩形成した生成物はあらゆる比率において水に溶解
し、例１に記載したのと同じ試験をした結果、例１の塩
形成化合物と同様の特性を示した。
例７ 以下の重量組成： ・脱イオン水　　　　　　　　　　　　３α７％・例１
で得た化合物の２５％水溶液　　　５２．０％・２１％
オレオイルサルコシンナトリウム塩　１４５％・ヤシ油
脂肪酸のジェタノールアミド　　　　　　２％・ポリエ
チレングリコールジステアレート（分子ｊ１６０００）
１％ を有するシャンプーを、初めの４成分を混合し、この混
合物を６０℃に加熱し、５番目の成分を添加し、この混
合物を完全に溶解するまで前述の温度において攪拌する
ことによって製造した。
得られたシャンプーは、活性成分１６％を含有し２０℃
において粘度１０？２ｃ８ｔ　　の透明液体であった。
その泡形成力を、該生成物２１／ｌを含有する水溶液に
ついて、穴あき円盤を有するプランジャー系を用いて５
０ストロークで測定した。その結果を以下に示す： 経過時間１分〕　　　　泡の量（１１７）例８ 以下の成分：　　　　　　　　　　　　　重量外・脱イ
オン水　　　　　　　　　　　　４（Ｌ９５・例１で得
た化合物の２５％水溶液　　　　５２・ヤシ油脂肪酸の
ジエタノーたアミド　　　　　ｔＯ・ＬＩＡＬ１２３■
　９．９Ｅ’ｒＯ４，Ｑ・ソルビタンモノラウレート　
　　　　　　α８・しそンエッセンス　　　　　　　　
　　　（Ｌ２・黄色染料　　　　　　　　　　　　　　
　α００２−　保存剤「ｐＡＲＭｇＴｏｒ、　Ｋ−４０
＠　Ｊ　　　　　（Ｌｌ　０・ＥＤＴＡ　　（ナトリウ
ム塩）　　　　　　　　　α１５・フルオレセイン（ナ
トリウム塩）　　　　　（ＬＯ００６・ポリエチレング
リコールジステアレート　　　α８（分子９　６０００
） を混合して、台所用品用の液状洗剤を製造した。
得られた洗剤は、活性成分１７％を含有し２０℃におい
て粘度２４２　ｃｓｔの透明液体であった。
例７と同様にして測定した泡形成力を、以下に示す：

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同一であつても
    異なつていてもよく、水素原子、アルカリ若しくはアル
    カリ土類金属、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩
    基の陽イオン又は次式（II）：−Ａｎ−Ｒ＾３（II） （式中、ＡはＣ＿２〜Ｃ＿４のオキシアルキレン基であ
    り、ｎは１〜２０の範囲の数であり、Ｒ＾３はＣ＿５〜
    Ｃ＿２＿０のアルキル基である） を有する基であり、但し、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２のうち
    の少なくとも１個は式−Ａｎ−Ｒ＾３の基であるものと
    する〕 を有する枸櫞酸エステル。
  2. （２）前記式（II）の基−Ａｎ−Ｒ＾３においてＡがオ
    キシエチレン基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが４
    〜８の範囲の数であり、且つＲ＾３が１０〜１６個の炭
    素原子を含有するアルキル基である特許請求の範囲第１
    項記載のエステル。
  3. （３）前記Ｒが式−ＡｎＲ＾３の基であり且つＲ＾１及
    びＲ＾２がナトリウム、カリウム、マグネシウム及び／
    又はアンモニウムであるか、或いはＲ＾１が式−ＡｎＲ
    ＾３の基であり且つＲ及びＲ＾２がナトリウム、カリウ
    ム、マグネシウム及び／又はアンモニウムである特許請
    求の範囲第１項記載のエステル。
  4. （４）前記Ｒ及びＲ＾１が式−ＡｎＲ＾３の基であり且
    つＲ＾２がナトリウム、カリウム、マグネシウム又はア
    ンモニウムであるか、或いはＲ及びＲ＾２が式−ＡｎＲ
    ＾３の基であり且つＲ＾１がナトリウム、カリウム、マ
    グネシウム又はアンモニウムである特許請求の範囲第１
    項記載のエステル。
  5. （５）前記式（ I ）を有するエステル中の−ＯＨ基が
    通常の方法によつてエステル化又はエーテル化されてい
    る特許請求の範囲第１項記載のエステル。
  6. （６）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同一であつても
    異なつていてもよく、水素原子、アルカリ若しくはアル
    カリ土類金属、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩
    基の陽イオン又は次式（II）：−Ａｎ−Ｒ＾３（II） （式中、ＡはＣ＿２〜Ｃ＿４のオキシアルキレン基であ
    り、ｎは１〜２０の範囲の数であり、Ｒ＾３はＣ＿５〜
    Ｃ＿２＿０のアルキル基である） を有する基であり、但し、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２のうち
    の少なくとも１種は式−Ａｎ−Ｒ＾３の基であるものと
    する〕 を有する枸櫞酸エステルの製造方法であつて、反応水を
    連続的に除去しながら１５０〜１９０℃の温度において
    枸櫞酸を次式（III）： Ｒ＾３−Ａｎ−ＯＨ（III） （式中、Ｒ＾３、Ａ及びｎは前記と同じ意味を持つ）を
    有する脂肪族ポリオキシアルキル化アルコールでエステ
    ル化し、場合によつては得られた化合物をアルカリ若し
    くはアルカリ土類金属の塩基、アンモニウム又はアミン
    類のような塩基性物質によつて塩形成させて成る前記エ
    ステルの製造方法。
  7. （７）前記式（III）を有するアルコールにおいてＡが
    オキシエチレン基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが
    ４〜８の範囲の数であり、且つＲ＾３が１０〜１６個の
    炭素原子を含有するアルキル基である特許請求の範囲第
    ６項記載の方法。
  8. （８）前記塩基性物質が水酸化ナトリウム、水酸化カリ
    ウム、水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム、炭酸
    ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
    水素カリウム及びトリエタノールアミンより成る群から
    選択される特許請求の範囲第６項記載の方法。
  9. （９）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同一であつても
    異なつていてもよく、水素原子、アルカリ若しくはアル
    カリ土類金属、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩
    基の陽イオン又は次式（II）：−Ａｎ−Ｒ＾３（II） （式中、ＡはＣ＿２〜Ｃ＿４のオキシアルキレン基であ
    り、ｎは１〜２０の範囲の数であり、Ｒ＾３はＣ＿５〜
    Ｃ＿２＿０のアルキル基である） を有する基であり、但し、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２のうち
    の少なくとも１種は式−Ａｎ−Ｒ＾５の基であるものと
    する〕 を有する１種又はそれ以上の枸櫞酸エステルを含有する
    化粧品及び洗剤の組成物。
  10. （１０）前記式（II）の基−Ａｎ−Ｒ＾３においてＡが
    オキシエチレン基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが
    ４〜８の範囲の数であり、且つＲ＾３が１０〜１６個の
    炭素原子を含有するアルキル基である特許請求の範囲第
    ９項記載の組成物。
  11. （１１）前記Ｒが式−ＡｎＲ＾３の基であり且つＲ＾１
    及びＲ＾２がナトリウム、カリウム、マグネシウム及び
    ／又はアンモニウムであるか、或いはＲ＾１が式−Ａｎ
    Ｒ＾３の基であり且つＲ及びＲ＾２がナトリウム、カリ
    ウム、マグネシウム及び／又はアンモニウムである特許
    請求の範囲第９項記載の組成物。
  12. （１２）前記Ｒ及びＲ＾１が式−ＡｎＲ＾３の基であり
    且つＲ＾７がナトリウム、カリウム、マグネシウム又は
    アンモニウムであるか、或いはＲ及びＲ＾２が式−Ａｎ
    Ｒ＾３の基であり且つＲ＾１がナトリウム、カリウム、
    マグネシウム又はアンモニウムである特許請求の範囲第
    ９項記載の組成物。
  13. （１３）前記式（ I ）を有するエステル中の−ＯＨ基
    が通常の方法によつてエステル化又はエーテル化されて
    いる特許請求の範囲第９項記載の組成物。
  14. （１４）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに同一であつても
    異なつていてもよく、水素原子、アルカリ若しくはアル
    カリ土類金属、アンモニウム基、アンモニウムの有機塩
    基の陽イオン又は次式（II）：−Ａｎ−Ｒ＾３（II） （式中、ＡはＣ＿２〜Ｃ＿４のオキシアルキレン基であ
    り、ｎは１〜２０の範囲の数であり、Ｒ＾３はＣ＿８〜
    Ｃ＿２＿０のアルキル基である） を有する基であり、但し、Ｒ、Ｒ＾１及びＲ＾２のうち
    の少なくとも１種は式−Ａｎ−Ｒ＾３の基であるものと
    する〕 を有する枸櫞酸エステルから成る界面活性剤。
  15. （１５）前記式（II）の基−Ａｎ−Ｒ＾３においてＡが
    オキシエチレン基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−であり、ｎが
    ４〜８の範囲の数であり、且つＲ＾３が１０〜１６個の
    炭素原子を含有するアルキル基である特許請求の範囲第
    １４項記載の界面活性剤。
  16. （１６）前記Ｒが式−ＡｎＲ＾３の基であり且つＲ＾１
    及びＲ＾２がナトリウム、カリウム、マグネシウム及び
    ／又はアンモニウムであるか、或いはＲ＾１が式−Ａｎ
    Ｒ＾３の基であり且つＲ及びＲ＾２がナトリウム、カリ
    ウム、マグネシウム及び／又はアンモニウムである特許
    請求の範囲第１４項記載の界面活性剤。
  17. （１７）前記Ｒ及びＲ＾１が式−ＡｎＲ＾３の基であり
    且つＲ＾２がナトリウム、カリウム、マグネシウム又は
    アンモニウムであるか、或いはＲ及びＲ＾２が式−Ａｎ
    Ｒ＾３の基であり且つＲ＾１がナトリウム、カリウム、
    マグネシウム又はアンモニウムである特許請求の範囲第
    １４項記載の界面活性剤。
  18. （１８）前記式（ I ）を有するエステル中の−ＯＨ基
    が通常の方法によつてエステル化又はエーテル化されて
    いる特許請求の範囲第１４項記載の界面活性剤。
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