JP2018500427A - 汎用分散剤 - Google Patents

Abstract

リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを含む分散剤が提供され、各リン酸基は、アルキル部分又はアルケニル部分が、１個〜３０個の炭素原子を含む分岐型のアルキル基又はアルケニル基である、１つ又は２つのアルキル又はアルケニルアルコキシレート基のいずれかで置換され、アルコキシレート部分は、エトキシレートモノマー及び／又はプロポキシレートモノマーを含み、ならびに分散剤はさらに、アミドプロピルジメチルアミン、複素環アミン、アンモニウムイオン及びアルカリ金属イオンから選択される基本成分を含む。この分散剤は、さまざまな顔料及び他の粒子状物質を水性媒体中又は有機媒体中のいずれかに分散させるのに適している。

Description

本発明は、液体媒体中に固体微粒子を分散させる際に使用するための分散剤組成物に関する。とりわけ、本発明は、無機及び／又は有機の微細な固体微粒子、例えば顔料、充填材及びナノ粒子を、水性又は有機液体媒体中に、優れた微粒子径及び安定性で分散させるためのアルキル−アルコキシリン酸エステルのブレンドを含む分散剤組成物に関する。

湿潤剤としてポリオキシアルキレン化化合物のリン酸エステルから調製された界面活性剤組成物を使用することが公知である。また、不溶性物質の水性懸濁液を調製するためのこれらの化合物の使用も公知である。

米国特許第４８３０７６４号には、特にセルロース系テキスタイル材料の前処理における湿潤剤としてポリオキシアルキレン含有リン酸エステルが開示されており、ここで、エステルは、ブロックエトキシル化及びプロポキシル化されたＣ_９−１６脂肪族アルコールから誘導されるリン酸部分エステルである。

米国特許第４９１２２４５号には、少なくとも１つのポリオキシアルキレン化リン酸モノエステルと、少なくとも１つのポリオキシアルキレン化ジエステルと、非イオン性ポリオキシアルキレン化化合物との混合物を含む、酸性又は中和された形のリン酸エステルベースの組成物が開示されている。目的は、有用な濡れ性及び分散性特性を持ち、リン酸モノエステル及びジエステル界面活性剤混合物を含む組成物を提供することである。

米国特許第６０５１６２７号には、ポリアルキレンエーテルブロックコポリマーのリン酸エステル及び分散剤としてのその使用が開示されており、ここで、分散剤は、ポリアルキレンエーテルブロックコポリマーのリン酸エステルであり、エステルは、末端メトキシ基、エトキシブロック及びプロポキシブロックを含み、この化合物は、水性媒体中、例えば塗料及びインキ中に粒子状固体を分散させるのに有用である。

米国特許第６０６９２１０号には、ポリアルキレンエーテルブロックコポリマーのリン酸エステル及び分散剤としてのその使用が開示されており、ここで、分散剤は、ポリアルキレンエーテルブロックコポリマーのリン酸エステルであり、エステルは、メトキシル基又はエトキシル基、プロポキシレン基及びエトキシレン基である末端基を含む。

仏国特許出願公開第２３９４６０２号には、リン酸モノエステルとリン酸ジエステルとの混合物を含む生分解性の炭化水素分散剤化合物が開示されており、この化合物は、エトキシル基及びプロポキシル基を含み、この化合物は、地面又は水面の炭化水素流出の処理に有用であると言われる。

米国特許第４８３０７６４号 米国特許第４９１２２４５号 米国特許第６０５１６２７号 米国特許第６０６９２１０号 仏国特許出願公開第２３９４６０２号

粒子状分散剤として水性媒体及び有機媒体中の両方において効果的であり、且つさまざまな異なる微粒子材料と共に使用することができる分散剤組成物を提供することが望ましいであろう。さらに、粒子状分散剤として水性媒体及び有機媒体中の両方において効果的であり、且つさまざまな異なる顔料微粒子と共に使用することができる分散剤組成物を提供することが望ましいであろう。さらに、分散剤が、より低いレベルの生態毒性を示し、且つ分散剤組成物が、より高い生分解性を示す分散剤組成物を提供することが望ましい。

本発明によれば、多種多様な微粒子材料を水性媒体及び／又は有機媒体中に分散させるのに適した分散剤組成物が提供される。本発明の分散剤組成物は、式（Ｉ）のアルキルアルコキシレートとリン酸とのモノエステル及びジエステル（以下、ポリオキシアルキレン化リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルと呼ぶ。）のブレンドを含み、ここで、ポリオキシアルキレン部分は、エトキシル及び／又はプロポキシルモノマーを含み、ここで、ポリオキシアルキレン部分は、直鎖又は分岐型のアルキル基又はアルケニル基が末端となり、リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルは、一般式
｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
（式中、ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１であり；式中、Ｒ及びＸは、以下で定義されるとおりである。）のものである。

本発明の１つの態様において、Ｒは、直鎖又は分岐型のＣ_１−Ｃ_３０アルキル又はアルケニルから選択され、対イオンＸは、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）である。

本発明の１つの態様において、Ｒは、Ｃ_８−Ｃ_１３分岐型のアルキルであり、対イオンＸは、
（ｉ）ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）；
（ｉｉ）少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基；及び
（ｉｉｉ）一価の無機陽イオン
から選択される。

１つの実施形態では、エトキシル及びプロポキシルモノマーがランダム配置でポリオキシアルキレン部分に配列される。１つの実施形態では、エトキシル及びプロポキシルモノマーがブロック配置でポリオキシアルキレン部分に配列される。１つの実施形態では、ポリオキシアルキレンブロック配置部分のエトキシルブロックは、リン酸基に結合される。

１つの態様において、本発明は、本発明の分散剤組成物の調製方法に関する。

１つの態様において、本発明は、水性媒体又は有機媒体、本発明の分散剤組成物、ならびに限定することなしに、顔料、例えば、べんがら、二酸化チタン、カーボンブラック、黄色酸化鉄及び銅フタロシアニンブルー；充填材；ナノ材料；及び他の微粒子材料を含むさまざまな微粒子材料のいずれかを含む分散配合物に関し；ここで、分散配合物は、媒体中の微粒子材料の安定な分散物である。

１つの態様において、本発明は、水性媒体又は有機媒体、本発明の分散剤組成物、ならびに限定することなしに、顔料、例えば、べんがら、二酸化チタン、カーボンブラック、黄色酸化鉄及び銅フタロシアニンブルー；充填材；ナノ材料；及びさまざまな商業、農業及び工業用途において使用される分散配合物に適した他の微粒子材料を含むさまざまな微粒子材料のいずれかを含む分散配合物の調製方法に関し；ここで、分散配合物は、水性媒体又は有機媒体中の微粒子材料の安定な分散物である。

水中に４９％入れた酸化鉄顔料を用いた４つの異なる分散剤の粘度対分散剤重量％のグラフを示す。 水中に４９％入れた二酸化チタン顔料を用いた、２．４重量％の濃度の６つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 水中に１５％入れたカーボンブラック濃縮物顔料を用いた、５．０重量％の濃度の４つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 水中に３６％入れた黄色酸化鉄顔料を用いた、４つの異なる分散剤の粘度対分散剤重量％を比較する分散剤需要曲線のグラフを示す。 水中に４１．４％入れた黄色酸化鉄顔料を用いた、２．７重量％の濃度の４つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 水中に３０％入れた第１の青色顔料濃縮物を用いた、２．４重量％の濃度の４つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 水中に３０％入れた第２の青色顔料濃縮物を用いた、２．４重量％の濃度の３つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 アルコールベースの溶媒中に５０％入れた二酸化チタン顔料を用いた、０．８重量％の濃度の４つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。 キシレン溶剤中に５０％入れた二酸化チタン顔料を用いた、０．８重量％の濃度の４つの異なる分散剤の粘度対せん断速度のグラフを示す。

本発明の目的は、本明細書においてさらに詳しく説明するように、ポリオキシアルキレン化リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを含む分散剤組成物を提供することによって達成される。本発明の分散剤組成物は、ある量の微粒子材料及び水性媒体又は有機媒体と組み合わせることができて、ここで、分散剤組成物は、媒体中の微粒子材料の分散を容易にして分散配合物を生成する。

１つの実施形態では、本発明のポリオキシアルキレン化リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドは、式（Ｉ）
｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
（式中、ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１であり、Ｒ及びＸは以下で定義されるとおりである。）の分子の混合物を含む。ｍ＝１及びｎ＝２のとき式（Ｉ）の化合物はモノエステルであり、ｍ＝２及びｎ＝１のとき式（Ｉ）の化合物はジエステルである。１つの実施形態では、本発明の組成物は、モノエステル対ジエステルのモル比が１：１〜８：１の範囲にあり、１つの実施形態では１．５：１〜５：１の範囲にあり、１つの実施形態では１．５：１〜３：１の範囲にある式（Ｉ）の化合物のブレンドを含む。

式（Ｉ）において、「ｂ」は、プロポキシレンセグメント内のプロポキシルモノマーの数を表し、「ａ」は、エトキシレンセグメント内のエトキシルモノマーの数を表す。「ｂ」及び「ａ」の値の選択は、分散される粒子状物質の性質、及び粒子状物質が分散される水性媒体又は有機媒体の性質を含むさまざまな要因に依存し得る。「ａ」又は「ｂ」のいずれかは任意選択でゼロであるが、「ａ」及び「ｂ」両方がゼロにはならない。本発明の１つの実施形態では、ｂは０より大きい。本発明の１つの実施形態では、ａ：ｂの比は１：１〜１０：１の範囲にある。本発明の１つの実施形態では、ａ：ｂの比は２：１〜５：１の範囲にある。

本発明の１つの態様において、Ｒは、直鎖又は分岐型のＣ_１−Ｃ_３０アルキル又はアルケニルから選択され、Ｘは、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）である。

Ｒ基は、アルキル又はアルケニルのいずれかにすることができて、直鎖又は分岐型のいずれかにすることができる。１つの実施形態では、Ｒ基は少なくとも１個の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは少なくとも３個の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは少なくとも４個の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは少なくとも７個の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは少なくとも８個の炭素原子を含み、１つの実施形態では、Ｒは少なくとも９個の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは少なくとも１３個の炭素原子を含む。１つの実施形態では、Ｒは３０個以下の炭素原子；１つの実施形態では、２５個以下の炭素原子を含み；１つの実施形態では、Ｒは２０個以下の炭素原子を含む。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は直鎖である。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は分岐型である。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は置換される。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は置換されない。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル及びイソトリデシルからなる群から選択される。１つの実施形態では、Ｒ基は２−エチルヘキシルである。１つの実施形態では、Ｒ基はイソトリデシルである。１つの実施形態では、Ｒ基は、直鎖又は分岐型のブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシルからなる群から選択される。本発明の１つの実施形態では、Ｒ基は、非芳香族環部分を含む。

任意の源を用いて、式（Ｉ）のＲ基を与えることができる。１つの実施形態では、Ｒは石油源に由来する。１つの実施形態では、Ｒは天然物に由来する。好ましい天然物は、油及び脂肪、例えば、陸生動物、海生動物及び植物からの油及び脂肪である。陸生動物からの脂肪及び油の源には、乳脂肪、蓄積脂肪、ラード油、牛脚油及び獣脂（例えば、牛肉又は羊肉由来のもの。）が含まれる。海生動物からの脂肪及び油の源には、タラ肝油（cold-liver oil）、ニシン油、メンヘーデン油、イワシ油、マッコウクジラ油及び鯨油が含まれる。植物からの脂肪及び油の源には、ババス油、ヒマシ油、カカオバター、ココナッツ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、カラシ油、ニーム油、ニガー種子油、オイチシカ油、オリーブ油、パーム油、パーム核油、ピーナッツ油、荏油、ケシ油、菜種油、サフラワー油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ種子油、トール油、桐油及び小麦胚芽油が含まれる。

１つの手法において、適した油及び脂肪は、ココナッツ、大豆（ソーヤ）、獣脂、パーム、パーム核、菜種、ラード、ヒマワリ、トウモロコシ、サフラワー、カノーラ、オリーブ、ピーナッツ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。別の手法において、適した油及び脂肪は、大豆油、獣脂又はココナッツ油、例えば、完全に又は部分的に水素化された大豆油、完全に又は部分的に水素化された獣脂あるいは完全に又は部分的に水素化されたココナッツ油からなる群から選択される。いくつかの手法において、脂肪酸は、完全に又は部分的に水素化された獣脂であり、特定の手法において、脂肪酸の源は、完全に水素化された獣脂である。

適した脂肪酸は、飽和酸、例えばイソ吉草酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、フィタン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸及びモンタン酸；又はモノ不飽和酸、例えばカプロレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、ブラシジン酸、エルカ酸及びネルボン酸；ジ不飽和酸、例えばリノール酸；トリ不飽和酸、例えばエレオステアリン酸（eleosteric acid）及びリノレン酸；ならびにテトラ不飽和酸、例えばアラキドン酸を含んでもよい。いくつかの手法において、脂肪酸は、ステアリン酸、アラキジン酸、フィタン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、モンタン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、ブラシジン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、エレオステアリン酸、リノレン酸及びアラキドン酸である。さらに別の手法において、適した脂肪酸は、ステアリン酸、オレイン酸、バクセン酸、エライジン酸、リノール酸、エレオステアリン酸、リノレン酸からなる群から選択される。

Ｒは、−Ｃ_１−Ｃ_３０、例えば−Ｃ_４−Ｃ_３０又は−Ｃ_１８−Ｃ_３０を含む（１つ又はそれ以上の）直鎖又は分岐型のアルキル基又はアルケニル基である。いくつかの実施形態において、Ｒは、少なくともＣ_６、少なくともＣ_８、少なくともＣ_９、少なくともＣ_１２、少なくともＣ_１３又はＣ_１２−Ｃ_１８を含む。他の実施形態では、Ｒは、Ｃ_１８−Ｃ_３０を含む。

Ｒは、飽和でも、不飽和でもよい。Ｒは、５〜３０のヨウ素価を有していてもよい。Ｒは水素化されていてもよく、例えば、部分的又は完全に水素化されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｒは完全に水素化されていてもよい。

さらに、本発明のこの態様において、対イオンＸに関して、１つの実施形態では、Ｒ^２及びＲ^３は、直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから、１つの実施形態では、直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_４アルキルから、１つの実施形態では、直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_３アルキルから、１つの実施形態では、−Ｃ_１−Ｃ_２アルキルから独立して選択される。１つの実施形態では、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれメチルである。さらに、本発明のこの態様において、対イオンＸに関して、１つの実施形態ではｃ＝０〜３０、１つの実施形態ではｃ＝０〜２４、１つの実施形態ではｃ＝０〜１８、１つの実施形態ではｃ＝０〜１２、１つの実施形態ではｃ＝０〜１０、１つの実施形態ではｃ＝０〜８、１つの実施形態ではｃ＝０〜６、１つの実施形態ではｃ＝０〜４、１つの実施形態ではｃ＝０〜２である。さらに、本発明のこの態様において、対イオンＸに関して、１つの実施形態ではｄ＝１〜５、１つの実施形態ではｄ＝１〜３、１つの実施形態ではｄ＝３である。１つの実施形態では、Ｘは、四級化又はプロトン化アルキルアミドプロピルジメチルアミン、１つの実施形態では四級化又はプロトン化カプロン酸アミドプロピルジメチルアミン、１つの実施形態では四級化又はプロトン化カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、１つの実施形態では四級化又はプロトン化カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、１つの実施形態では四級化又はプロトン化ココアミドプロピルジメチルアミンである。１つの実施形態では、Ｘは、任意の２つ又はそれ以上の四級化又はプロトン化アミドプロピルジメチルアミン化合物の混合物である。

本発明の１つの態様において、式（Ｉ）のモノ及びジエステルに関して、Ｒは、−Ｃ_８−Ｃ_１３分岐型のアルキルであり、Ｘは、
（ｉ）ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択され、他は先に定義したとおりである。）；
（ｉｉ）少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基；及び
（ｉｉｉ）一価の無機陽イオン
から選択される。本発明のこの態様の１つの実施形態では、Ｒは、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル及びイソトリデシルから選択され；１つの実施形態では、Ｒは２−エチルヘキシルである。

本発明の１つの態様において、Ｒは、Ｃ_１−Ｃ_７直鎖又は分岐型のアルキル又はアルケニルである。本発明の１つの態様において、Ｘ^＋は、少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基あるいは一価の無機陽イオンである。本発明の１つの態様において、本発明は、ＲがＣ_８−Ｃ_１３分岐型のアルキルであり、Ｘ^＋が、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）である実施形態を含まなくてもよい。本発明の１つの態様において、本発明は、Ｒが、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル又はイソトリデシルであり、Ｘ^＋が、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）である実施形態を含まなくてもよい。

さらに、本発明のこの態様では、部分Ｘが、少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基であるとき、１つの実施形態では、Ｘは、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、ピロリジニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、イソインドリル、イミダゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリル（isooxazolyl）（これらはそれぞれ任意選択で置換される。）からなる群から選択される。１つの実施形態では、Ｘは、少なくとも１個の窒素環原子を含む、単環式の置換されてもよい飽和又は不飽和複素環基である。１つの実施形態では、Ｘは、少なくとも１個の窒素環原子を含む、二環式の置換されてもよい飽和又は不飽和複素環基である。１つの実施形態では、Ｘは、少なくとも１個の窒素環原子を含む、多環式の置換されてもよい飽和又は不飽和複素環基である。１つの実施形態では、Ｘは、少なくとも１個の窒素環原子を含む、前述の置換されてもよい飽和又は不飽和複素環基のいずれか２つ又はそれ以上の混合物である。１つの実施形態では、Ｘはモルホリニルである。

さらに、本発明のこの態様において、Ｘが一価の無機陽イオンであるとき、１つの実施形態では、Ｘは、Ｌｉ^＋、Ｋ^＋、Ｎａ^＋、Ｒｂ^＋、Ｃｓ^＋及びＮＨ_４ ^＋から選択され、１つの実施形態では、ＸはＮａ^＋であり、１つの実施形態では、ＸはＫ^＋であり、１つの実施形態では、ＸはＮＨ_４ ^＋である。

本発明の１つの実施形態では、分散剤組成物は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でプロピレンオキシドを重合して、式Ｒ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の第１の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の第１の中間体の存在下でエチレンオキシドを重合して、式Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の第２の中間体を生成する工程、
（ｉｖ）工程（ｉｉｉ）の第２の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ａ、ｂ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む方法により調製することができる。

工程（ｉｉ）又は工程（ｉｉｉ）のいずれかを分散剤組成物調製方法から省くことができる。ただし、工程（ｉｉ）及び工程（ｉｉｉ）のうちの少なくとも１つは含まれるものとする。
ｂ＝０の実施形態では、この方法は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でエチレンオキシドを重合して、式Ｒ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｉｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ａ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む。

ａ＝０の実施形態では、この方法は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でプロピレンオキシドを重合して、式Ｒ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｉｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ｂ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む。

１つの実施形態では、前述の方法のいずれかの反応生成物を水性又は有機担体と混合して、分散剤組成物を生成することができる。１つの実施形態では、反応生成物と担体の混合物は液体の形態である。１つの実施形態では、反応生成物と担体の混合物はペーストの形態である。

１つの実施形態では、本発明は、本発明の分散剤組成物、分散される粒子状物質及び水性媒体又は有機媒体を含む分散配合物に関する。本発明の分散配合物における使用に適した微粒子材料は、限定することなしに、顔料、例えば、べんがら、二酸化チタン、カーボンブラック、黄色酸化鉄及び銅フタロシアニンブルーを含む。顔料及び他の着色剤に加えて、本発明の分散剤組成物はまた、分散した微粒子材料が、充填材、ナノ材料及び他の有機及び非有機微粒子材料から選択される分散配合物を調製するために使用することができる。分散配合物の特定の商業的、農業的又は工業的な所期の用途に応じて、分散される微粒子材料は、炭酸カルシウム、有機修飾及び非修飾シリカ、タルク、有機修飾及び非修飾粘土、殺虫剤、除草剤、殺菌剤、微量栄養素、ならびに当業者には公知であろう他の微粒子材料から選択することができる。

分散配合物の媒体は、水性又は有機性、あるいはこれらの混合物にすることができる。適した水性媒体は、限定することなしに、脱イオン水、通常の水道水、硬水、海水及び塩水を含む。適した有機媒体は、脂肪族又は芳香族であり得る。適した有機媒体には、限定することなしに、アルコール、アルキルアセテート、ケトン、脂環式の溶剤、石油エーテル、ミネラルスピリット、無臭ミネラルスピリット、ワニスナフサ（varnish naphtha）、石油蒸留留分及び前述のいずれかの混合物が含まれる。適したアルコールには、限定することなしに、２−ブトキシエタノール、変性エチルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールエーテル、エチレングリコールエーテルアセテート及びメチルエチルケトンが含まれる。適したアルキルアセテートには、限定することなしに、酢酸メチル、酢酸エチル、イソプロピルアセテート、ｎ−ブチルアセテート、イソアミルアセテート、グリコールエーテルアセテート、ポリビニルアルコールアセテートが含まれる。適した芳香族溶剤には、限定することなしに、置換されてもよいベンゼン、エチルベンゼン、キシレン及びトルエンが含まれる。キシレンは、当分野で公知のとおり、オルト−、メタ−及びパラ−キシレンの混合物にすることができる。他の有用な液体媒体は当業者には公知であろうし、分散配合物が使用される微粒子材料の性質及び特定の用途に基づいて選択されるであろう。

本発明の分散配合物は、液体媒体中の微粒子材料の安定な分散物が要求又は所望される多種多様な商業、農業及び工業用途における使用に適している。本発明の分散配合物は、塗料配合物、着色剤配合物、液体顔料濃縮物、防汚剤配合物、化学的機械的平坦化又は化学的機械研磨に使用するための配合物、リチウム電池に使用するためのカーボンブラック分散物、導電性カーボンナノチューブ分散物、自動車のエンジンデポジットを分散させるための配合物、コンクリートの調製に使用するための配合物、油田用途のための粘土分散剤配合物、殺虫剤配合物及び水処理設備のための配合物において使用することができる。

分散配合物の１つの実施形態では、粒子は顔料粒子である。高い比率の顔料を含む配合物、すなわち、顔料濃縮物が好ましい。なぜなら、このような配合物は、塗料に色及び隠ぺい（hiding）を与えるのに特に効果的であるからである。顔料濃縮物は概して、顔料濃縮物の全重量に基づいて、５〜８５重量％、好ましくは２０〜７５重量％の顔料を含む。

配合物は適切には、顔料の重量に基づいて計算して、最大１００重量％、好ましくは１〜１００重量％、最も好ましくは２〜５０重量％の本発明の分散剤組成物を含む。分散剤組成物の最も適切な量は、とりわけ、分散される顔料の特定のタイプに左右される。配合物は、任意選択で他の公知の添加剤、例えば別の分散剤、消泡剤及び／又はポリマーもしくはオリゴマーのバインダーを含んでもよい。

配合物は、有機性及び／又は水性の希釈剤を含む液体組成物でもよい。また、乾燥した顔料濃縮物を、例えば粉末、ペレット又は錠剤の形態で使用することができる。

顔料濃縮物は、着色被覆配合物を調製するためのモジュラーシステムの一部にすることができる。このようなモジュラーシステムは例えば、着色モジュール、バインダーモジュール及びうすめ液（reducer）モジュールとして１つ又はそれ以上の顔料濃縮物を含んでもよい。このようなモジュラーシステムのモジュールを混合することにより、以下で述べるベースコート配合物を適切に調製することができる。

顔料濃縮物又は着色ペーストは、顔料、本発明の分散剤組成物及び任意選択で液体希釈剤を含む液体混合物がせん断力を受ける方法によって得ることができる。本発明の顔料分散配合物は、１つ又はそれ以上の他の顔料分散助剤及び／又は界面活性剤と組み合わせて使用することができる。この方法を実施するのに適した装置の例は、ビーズミル、ジェットミル、超音波ミル、バスケットミル、ロールミル及び高速溶解機である。無機又は有機顔料あるいはこれらの混合物を使用してもよい。好ましくは、水が液体希釈剤として使用される。水の代わりに、又は水に加えて、有機溶剤、例えばグリコール又はグリコールエーテル、例えばエチレングリコール又はそのさらに高級な同族体あるいはエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを使用してもよい。

本発明による分散剤組成物はまた、スターイン（stir-in）顔料の調製に使用することもできる。

１つの実施形態では、本発明による分散配合物は、顔料及びポリウレタン分散剤樹脂を含む固体顔料調製物であり、ここで、組成物は、顔料と分散剤樹脂の合計重量に基づいて計算して、少なくとも３５重量％の少なくとも１つの顔料及び多くとも６５重量％の分散剤樹脂を含む。

本発明の顔料調製物は、安定して分散した顔料を含む被覆配合物をもたらすスターイン顔料調製物として使用することができる。顔料調製物は、顔料が安定して分散した被覆配合物に容易に取り込むことができる。さらに、広範囲の顔料を使用して顔料調製物を調製することが可能である。顔料調製物は、特に顔料を分散及び安定化することが困難な場合に、優れた特性及び安定性を有する塗料の調製を可能にする。

本発明の顔料調製物は、無機又は有機顔料を含んでもよい。あるいは、顔料調製物は、複数の異なる顔料、例えば２つ又はそれ以上の無機顔料、２つ又はそれ以上の有機顔料、又は１つ又はそれ以上の無機顔料と１つ又はそれ以上の有機顔料との混合物を含んでもよい。

配合物中の顔料粒子は概して、細かく分けられた形態で存在する。したがって、顔料は通常、５０ｎｍ〜５，０００ｎｍの範囲内の平均粒径を有する。好ましくは、平均粒径は、少なくとも８０ｎｍ、より好ましくは少なくとも１００ｎｍである。平均粒径は、最大でも３，０００ｎｍであることが好ましく、最大でも１，５００ｎｍがより好ましく、最大でも１，０００ｎｍが最も好ましい。

調製物中の顔料粒子の平均粒径は、例えば電子顕微鏡によって測定することができる。調製物中の顔料の平均粒径は、液体中で撹拌された後の顔料の平均粒径と実質的に同じであるので、顔料調製物を液体媒体と混合して、動的光散乱法によって平均顔料粒径を測定することもできる。

有機顔料は通常、有機性の有彩顔料及び黒色顔料である。無機顔料も同じく、着色顔料（有彩、黒色及び白色顔料）、ならびに光輝顔料、及び充填材として通常使用される無機顔料にすることができる。

適した有機着色顔料の例は：
モノアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２５；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ５、１３、３６、３８、６４及び６７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １、２、３、４、５、８、９、１２、１７、２２、２３、３１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、５１：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：３、５７：１、５８：２、５８：４、６３、１１２、１４６、１４８、１７０、１７５、１８４、１８５、１８７、１９１：１、２０８、２１０、２４５、２４７及び２５１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、３、６２、６５、７３、７４、９７、１２０、１５１、１５４、１６８、１８１、１８３及び１９１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３２；
ジアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １６、３４、４４及び７２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２、１３、１４、１６、１７、８１、８３、１０６、１１３、１２６、１２７、１５５、１７４、１７６、１８０及び１８８；
ジアゾ縮合顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３、９５及び１２８；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １４４、１６６、２１４、２２０、２２１、２４２及び２６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２３及び４１；
アンタントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １６８；
アントラキノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １４７、１７７及び１９９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３１；
アントラピリミジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０８；
キナクリドン顔料：Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４８及び４９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、２０２、２０６及び２０９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９；
キノフタロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８；
ジケトピロロピロール顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７１、７３及び８１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４、２５５、２６４、２７０及び２７２；
ジオキサジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３及び３７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ８０；
フラバントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４；
インダントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６０及び６４；
イソインドリン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６１及び６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３９及び１８５；
イソインドリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０９、１１０及び１７３；
イソビオラントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３１；
金属錯体顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１７、１２９、１５０、１５３及び１７７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ８；
ペリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９４；
ペリレン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ３１及び３２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２３、１４９、１７８、１７９、１９０及び２２４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９；
フタロシアニン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６及び１６；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７及び３６；
ピラントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ５１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１６；
ピラゾロキナゾロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５１；
チオインジゴ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８８及び１８１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３８；
トリアリールカルボニウム顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １、６１及び６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ １；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８１、８１：１及び１６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １、２、３及び２７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １（アニリンブラック）；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １０１（アルダジンイエロー）；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２２である。

適した無機着色顔料の例は：
白色顔料：二酸化チタン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔｅ ６）、亜鉛白、顔料グレードの酸化亜鉛；硫化亜鉛、リトポン；黒色顔料：酸化鉄黒（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １１）、鉄マンガンブラック、スピネルブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ２７）；カーボンブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７）；有彩顔料：酸化クロム、クロムオキシドハイドレートグリーン；クロムグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ４８）；コバルトグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ５０）；ウルトラマリングリーン；コバルトブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２８及び３６；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ７２）；ウルトラマリンブルー；マンガンブルー；ウルトラマリンバイオレット；コバルトバイオレット；マンガンバイオレット；べんがら（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０１）；カドミウムスルホセレニド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０８）；硫化セリウム（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２６５）；モリブデートレッド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０４）；ウルトラマリンレッド；酸化鉄粉（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ６及び７）、混合ブラウン（mixed brown）、スピネル相及びコランダム相（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２９、３１、３３、３４、３５、３７、３９及び４０）、クロムチタンイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ２４）、クロムオレンジ；硫化セリウム（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７５）；鉄黄（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ４２）；ニッケルチタンイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ５３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４及び１８９）；クロムチタンイエロー；スピネル相（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１９）；硫化カドミウム及びカドミウム硫化亜鉛（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３７及び３５）；クロムイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３４）；バナジン酸ビスマス（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １８４）である。

充填材として通常使用される無機顔料の例は、透明な二酸化ケイ素、粉砕石英、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、天然雲母、天然及び沈降チョークならびに硫酸バリウムである。

光輝顔料は、干渉、反射及び吸収現象の相互作用によって遊色が顕著な単相又は多相構造を有する小板状の顔料である。例は、アルミニウム小板及びアルミニウム、酸化鉄、ならびに特に金属酸化物の１つ又はそれ以上の被覆を持つ雲母小板である。

前述のように、本発明の顔料調製物は、必須成分として、顔料及び分散剤組成物を含む。固体のとき、組成物は適切には、顔料と分散剤樹脂の合計重量に基づいて計算して、少なくとも３５重量％の少なくとも１つの顔料及び多くとも６５重量％の分散剤樹脂を含む。調製物中の顔料がカーボンブラックであるとき、顔料調製物中のカーボンブラックの含有量は、記載の範囲のより低い部分にあることが好ましい。したがって、顔料がカーボンブラックであるとき、顔料調製物は好ましくは、顔料と分散剤樹脂の合計重量に基づいて計算して、少なくとも４０重量％、より好ましくは少なくとも４５重量％のカーボンブラック、及び多くとも６０重量％、好ましくは多くとも５５重量％の分散剤樹脂を含む。他の顔料では、顔料調製物は概して、顔料と分散剤樹脂の合計重量に基づいて計算して、少なくとも６０重量％、好ましくは少なくとも６４重量％、より好ましくは少なくとも６８重量％、最も好ましくは少なくとも７０重量％の少なくとも１つの顔料、及び多くとも４０重量％、好ましくは多くとも３６重量％、より好ましくは多くとも３２重量％、最も好ましくは多くとも３０重量％の分散剤樹脂を含む。特に好ましい実施形態では、顔料調製物の全重量に基づいて計算されるとき、前述の顔料と分散剤樹脂の重量比も適用される。

顔料調製物はさらに、顔料調製物中に一般に使用される他の成分、添加剤又は助剤、例えば有機溶剤、湿潤剤、消泡剤、熱安定剤、光安定剤、酸化防止剤及び他の顔料分散助剤及び／又は界面活性剤を含んでもよい。

１つの実施形態では、本発明の顔料調製物は、スターイン顔料としての使用に適した自由流動性粉末である。また、固体圧縮された顔料濃縮物を、例えばペレット又は錠剤の形態で使用することができる。

さらに本発明は、ａ）任意選択で水又は有機希釈剤を加えた、顔料及び本発明による分散剤組成物を含む混合物を撹拌して、流動化した顔料スラリーを生成する工程と、ｂ）任意選択でスラリーを粉砕する工程と、ｃ）スラリーを乾燥する工程とを含む、顔料配合物を調製するためのプロセスにも関する。

顔料調製物に関して前述したように、プロセスにおいて使用される顔料は、有機又は無機顔料にすることができる。また、顔料の混合物、例えば２つ又はそれ以上の無機顔料の混合物、２つ又はそれ以上の有機顔料の混合物、あるいは無機顔料及び有機顔料の混合物を使用することもできる。多くの種類の顔料をプロセスにおいて使用することが可能である。顔料は、標準的な乾燥顔料としてプロセスに導入することができる。粉砕工程は、凝集塊を破壊して、必要な顔料粒径を得る役目を果たす。有機顔料はまた、いわゆるプレスケーキとして利用できる。有機顔料は、合成されたとき、一次粒子と呼ばれる非常に小さな結晶の形態である。顔料合成の目的は、顔料の適用性、例えば色の強さ、色調及び明度、透明度及び不透明度ならびに流動特性を最適化するサイズの一次粒子を生成することである。プレスケーキは、実質的にこの脱凝集された形態の顔料を含む。したがって、凝集塊を破壊して、必要な顔料粒径を得るのに必要なエネルギーがより少ない。分散剤組成物がない状態で顔料プレスケーキを乾燥している間に、一次粒子は一緒になって凝集体及び凝集塊を生成する。したがって、有機顔料がプロセスにおいて使用されるとき、有機顔料を顔料プレスケーキの形態で使用することが可能であり、好ましい。顔料プレスケーキが使用されるとき、流動化した顔料スラリーの単純な撹拌は、必要な顔料粒径を得るのに十分であり得る。スラリーの粉砕は、このような場合には余分である可能性がある。

顔料と分散剤組成物の混合物を流動化させるために別の液体が必要であるとき、液体は水であることが好ましい。水の代わりに、又は水に加えて、有機溶剤、例えばグリコール又はグリコールエーテル、例えばエチレングリコール又はそのさらに高級な同族体あるいはエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルを使用してもよい。

任意選択の粉砕工程は、顔料の粒径を細かくするために通常使用される周知の粉砕装置を使用して行うことができる。プロセスを実施するのに適した装置の例は、ビーズミル、ジェットミル、超音波ミル、バスケットミル、ロールミル及び高速溶解機である。粉砕は概して、平均粒径が５０ｎｍ〜５，０００ｎｍの範囲内になるまで続けられる。好ましくは、平均粒径は、少なくとも８０ｎｍ、より好ましくは少なくとも１００ｎｍである。平均粒径は、最大でも３，０００ｎｍであることが好ましく、最大でも１，５００ｎｍがより好ましく、最大でも１，０００ｎｍが最も好ましい。

適した乾燥方法の例は、噴霧造粒及び流動床乾燥、スプレードライ、パドル乾燥機内での乾燥、蒸発及びその後の粉砕ならびに凍結乾燥である。選択された乾燥方法は、本発明の顔料調製物の粒径に影響することがある。乾燥工程は好ましくは、凍結乾燥又はスプレードライにより行われる。

噴霧及び流動床造粒は、５０〜５，０００μｍ、特に１００〜１，０００μｍの平均粒径を有する粗く分けられた顆粒を生成し得る。プロセス条件に応じて、スプレードライはまた、細かく分けられた顔料調製物を生成し得る。スプレードライは通常、２０μｍ未満の平均粒径を有する顆粒を生成する。細かく分けられた調製物はまた、パドル乾燥機内での乾燥、蒸発及びその後の粉砕により得ることができる。

乾燥調製物が固体調製物の場合は、得られる乾燥顔料調製物の残留含水量が大幅に変化し得る。残留含水量は例えば、全顔料調製物の重量に基づいて計算して、１５重量％でもよい。概して、残留含水量は１５重量％を超えず、好ましくは１２重量％を超えない。多くの場合において、残留含水量は５重量％未満でさえある。顔料調製物が非水性系での使用を意図されるとき、低い残留含水量、例えば２重量％未満が特に好ましい。

本発明の顔料調製物は、使用中、特に色の強さ、明るさ、色相及び隠ぺい力に関するその優れた色特性で注目に値し、特にそのスターイン特性で注目に値し、すなわち、単に撹拌又は振盪による最小限のエネルギーの入力で適用媒体に分散することができる。

本発明の顔料調製物はさらに、以下の利点を有する：これらは高い顔料含有量を有し、非常に良好な貯蔵安定性を示し、包装、貯蔵及び輸送に関して経済的にも生態学的にも有利であり、これらは使用中、より柔軟である。

本発明の顔料調製物は、あらゆる種類の高分子有機及び無機材料の着色に非常に有用である。この文脈における液体適用媒体は、純粋に水性にすることができて、水と、有機溶剤、例えばアルコールとの混合物を含むことができて、あるいは有機溶剤、例えばアルコール、グリコールエーテル、ケトン、例えばメチルエチルケトン、アミド、例えばＮ−メチルピロリドン及びジメチルホルムアミド、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及びメトキシプロピルアセテート、又は芳香族もしくは脂肪族炭化水素、例えばキシレン、鉱油及びミネラルスピリットのみに基づくことができる。

本発明の顔料調製物で着色することができる材料の例には以下が含まれる：被覆、例えば建築用被覆、工業用被覆、自動車用被覆、放射線硬化被覆、粉末被覆；塗料（建物外部及び建物内部用の塗料、例えば木材塗料、石灰塗料、ディステンパー、エマルション塗料を含む。）；溶剤系印刷インキ、例えばオフセット印刷インキ、フレキソ印刷インキ、トルエン凹版印刷インキ、捺染インキ、放射線硬化印刷インキ；水系インキ（インクジェット用インキを含む。）；カラーフィルター；建築材料（水は通常、建築材料と顔料調製物がドライミックスされた後にのみ加えられる。）、例えばシリケート下塗り系（render system）、セメント、コンクリート、モルタル、石膏（gipsum）；ビチューメン、コーキング（caulk）；セルロース系材料、例えば紙、板紙、厚紙、木材及び木製基礎（これらはそれぞれ、被覆又はその他の方法で仕上げをすることができる。）；接着剤；例えば製薬産業において使用される膜形成ポリマーの保護コロイド；化粧品；プラスチック；及び洗浄剤。

本発明の顔料調製物は、混色系又はカラーマッチングシステムにおける混合成分として特に有用である。これらのスターイン特性のために、本発明の顔料調製物は、この目的のために固体として直接使用することができる。しかし、希望するならば、これらはまた、まずベースカラー、混合ワニス及び着色剤（tinting color）（特に高固形分を有する色への変換、「ＨＳ色」）、又はさらにいっそう高度に着色された着色ペーストに変換してもよく、これらは次いで、混合系の成分を構成する。所望の色相のマッチング、したがって色成分の混合は、視覚的に、色標準、例えばＲＡＬ、ＢＳ及びＮＣＳに基づく非常に多くの色調階調におけるカラーカードのシステムにより行うことができて、又は好ましくはコンピュータ制御下で行うことができて、これにより無制限の数の色相が利用できるようになる（「コンピュータカラーマッチング」）。

さらに本発明は、本発明の分散剤組成物とは異なる少なくとも１つの有機膜形成バインダー、少なくとも１つの顔料及び顔料分散剤組成物を含む被覆配合物にも関し、ここで、顔料分散剤組成物は、上述のとおり、リン酸が窒素含有有機塩基で中和されている脂肪族リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドである。被覆配合物が水性の被覆配合物であることが好ましい。被覆配合物は例えば、ベースコート配合物、好ましくは水性のベースコート配合物でもよい。ベースコート配合物は、透明なトップコートを有する多層ラッカー系で使用される着色及び／又は効果付与被覆配合物である。このような多層ラッカー系はしばしば、自動車及び大型運搬車両を保護及び装飾するために使用される。被覆配合物はさらに、被覆配合物中に一般に使用される他の成分、添加剤又は助剤、例えば染料、レベリング剤、有機溶剤、湿潤剤、へこみ防止剤（anti-cratering agent）、消泡剤、流れ止め剤、熱安定剤、光安定剤、ＵＶ吸収剤、酸化防止剤及び充填材を含んでもよい。１つ又はそれ以上の他の顔料分散助剤及び／又は界面活性剤と組み合わせた本発明の顔料分散剤組成物を使用することもできる。

本発明による分散剤組成物はまた、疎水性樹脂を水性系内に分散させるのに適している。したがって、本発明はまた、疎水性樹脂を水性系内に分散させるための方法における分散剤組成物の使用、ならびにポリウレタン分散剤組成物及び少なくとも１つの分散した疎水性樹脂を含む水性配合物に関する。このような配合物は有利に、バインダー成分として水性の二成分被覆配合物中で使用することができる。

分散剤組成物はまた、他の疎水性材料及び／又は水中で分散が困難である材料を分散させるために使用してもよい。このような他の材料の例は、添加剤及び補助材料、例えば触媒、ＵＶ吸収剤及び光安定剤である。

本発明の組成物、配合物及び方法は以下の実施例によって示され、これらは、限定するためではなく、例示のために示される。

分散剤組成物の調製
本発明の分散剤組成物の調製方法の１つの例示的な手順では、
（ｉ）所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分を有する式Ｒ−ＯＨのアルキル又はアルケニルアルコールを提供して、水酸化カリウムで触媒し、
（ｉｉ）計算量のプロピレンオキシドを１２０〜１３０℃で加え、２〜８時間重合して、式Ｒ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の第１の中間体を生成し、
（ｉｉｉ）計算量のエチレンオキシドを第１の中間体に加え、１６０〜１７０℃で０．５〜２時間重合して、式Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の第２の中間体を生成し、
（ｉｖ）第２の中間体に少量のメタンスルホン酸を触媒として加え、５５〜６０℃まで加熱し、次いで、五酸化リンを加え、温度を約１．５時間かけて５８〜７５℃まで上昇させ、次いで、１２０℃まで２〜３時間加熱して、式｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成し、及び
（ｖ）生じるアルコキシル化リン酸エステルブレンドを所望の対イオンＸ又はその前駆体と反応させて、ヒドロキシル基又はリン原子上の基を中和する。反応は室温で行われ、反応混合物のｐＨが７又は７付近まで続く。

上述の手順の工程（ｉ）〜（ｉｖ）にしたがって、８つのリン酸エステルブレンドを調製した。下表Ａは、使用した脂肪族アルコール、ポリオキシアルキレンがプロポキシとエトキシ、又はエトキシのみかどうか、ならびにモノエステル、ジエステル、残留リン酸及び残留アルコールで表すブレンドの組成を示す。プロポキシ基及びエトキシ基のモル％はＮＭＲにより測定した。

表Ａのリン酸エステルブレンドをさまざまな対イオンＸと反応させて室温でｐＨ７にし、それによって表Ｂに示す分散剤組成物を得た。表中、「ＡＰＡ」はジメチルアミノプロピルアミドを示す。

分散配合物の調製及び評価
一定量の表２の分散剤組成物をまず所期の液体媒体（水又は溶剤）に２〜５重量％で溶解した。続いて、固体微粒子を穏やかな機械的撹拌下、溶液にゆっくりと加え（重量％は固体微粒子に応じて５％から６０％まで変化する。）、次いで、混合物を超音波処理装置（Ｈｉｅｌｓｃｈｅｒ ＵＰ２００Ｓ）により出力６５％で１５分間撹拌した。粒径分布は、ふるい分析結果に基づいて、ふるいのメッシュサイズに対して保持された累積質量のＳ字曲線を作成し、質量１０％、５０％及び９０％の切片を計算して、従来から計算されていた。これらの実施例では、分散物の粒径及び分布をレーザー光回折（ＭｉｃｒｏＴｒａｃ ＦＲＡ ９２００）により分析し、Ｄ値として報告した。ここで、Ｄ１０、Ｄ５０及びＤ９０は、所与のサンプルの粒径の中間点及び範囲を表す。分散配合物中のより小さい粒径は、粒子凝集がないことを示し、これは、より良好な分散が達成及び維持されていることを示す。分散レオロジーは、Ｍａｌｖｉｎ Ｋｉｎｅｘｕｓ Ｕｌｔｒａ Ｒｈｅｏｍｅｔｅｒにより室温で評価した。レオロジーがせん断に依存しないほど、より良好な分散特性を示す。

実施例１
酸化鉄分散配合物
この実施例１の分散配合物を、記載のない場合を除き、「Ｆｅｒｒｏｘｉｄｅ（商標）」という名称で販売されており、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（テキサス州Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ）から入手できる酸化鉄顔料を使用して調製した。

表Ｂの分散剤組成物９〜１１において、式（Ｉ）のＲはイソトリデシルであり、ポリオキシアルキレン（polyoxyalkyene）基はポリエトキシレンであり、対イオン「Ｘ」はアルカリ金属陽イオン、すなわちＫ^＋である。４９．９％Ｆｅｒｒｏｘｉｄｅ（商標）及び２．４重量％の分散剤組成物を含む分散濃縮物配合物を、媒体として水を使用して調製し、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表１に示す。

表Ｂの分散剤組成物１〜４において、式（Ｉ）のＲはイソトリデシルであり、ポリオキシアルキレン（polyoxyalkyene）基はポリエトキシレンであり、対イオンＸは、モルホリニル及びさまざまな脂肪族ジメチルアミノプロピルアミドから選択される。１０％又は４０％の「Ｆｅｒｒｏｘｉｄｅ」酸化鉄顔料、２．４重量％の分散剤組成物及び残余の水を含む分散配合物を調製して、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表２に示す。

４０％Ｆｅｒｒｏｘｉｄｅ（商標）顔料及びさまざまな量の分散剤組成物４（式中、式（Ｉ）のＲはイソトリデシルであり、ポリオキシアルキレン（polyoxyalkyene）基はポリエトキシレンであり、対イオンＸはカプロン酸ＡＰＡである。）を含む分散配合物を水媒体中で調製した；使用される分散剤組成物の量は、Ｆｅｒｒｏｘｉｄｅに基づいて重量パーセントで表される。配合物を上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表３に示す。

Ｒｏｃｋｗｏｏｄ Ｒｅｄ（Ｒｏｃｋｗｏｏｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ、現在Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）という名称で販売されている顔料濃縮物４９．９％及び２．４％の記載の分散剤組成物を含む分散配合物を水媒体中で調製し、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表４に示す。

４つの異なる分散剤組成物を０．５０％〜３．００％の範囲の濃度で使用して、４９重量％のＲｏｃｋｗｏｏｄ Ｒｅｄ酸化鉄顔料を含む分散配合物を調製した。使用した分散剤組成物のうち２つは表Ｂの分散剤組成物７及び８であり、分散剤組成物のうち２つは市販の製品、すなわち、Ｃｌａｒｉａｎｔから入手できるＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎ（登録商標）ＬＦＨ及びＥｌｅｍｅｎｔｉｓ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ Ｂ．Ｖから入手できるＮｕｏｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＦＡ１９６であった。サンプルの粘度を評価した。結果を図１に示す。

実施例２
二酸化チタン分散配合物
この実施例２の分散配合物を、「Ｔｉｔａｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ Ｗ９４６」という名称で販売されており、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌから入手できる二酸化チタン顔料を使用して調製した。

４９．９％二酸化チタン顔料材料及び２．４重量％の分散剤組成物を含む分散濃縮物配合物を、媒体として水を使用して調製し、上述のとおり混合した。比較例の配合物を、Ｎｕｏｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＦＡ １９６分散剤を使用して調製した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表５に示す。

比較例の配合物を、水中の４９重量％の二酸化チタンを、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手できる２．４％のＴａｍｏｌ（商標）１１２４分散剤と共に使用して調製した。この配合物ならびに表５の分散配合物１２４、１２５、１２８、１３１及び１３４のレオロジーを評価した。結果を図２に示す。本発明の配合物は最も平坦な曲線を与え、先行技術の分散剤によってもたらされるよりもニュートニアンに近いレオロジーを示す。

７５重量％二酸化チタン、２３％水及び２％のＴａｍｏｌ（商標）１１２４分散剤又は表Ｂの分散剤組成物１２のいずれかを含む分散配合物を調製した。配合物を室温で４カ月間保管し、その後、各配合物のうちどれだけ流出可能（pourable）か測定した。結果を表６に示す。

実施例３
カーボンブラック分散配合物
この実施例の分散配合物を、Ｃａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手できるＶｕｌｃａｎ（登録商標）ＸＣ−７２カーボンブラック濃縮物顔料を使用して調製した。

１５％のカーボンブラック顔料材料及び５重量％の表Ｂの選択した分散剤組成物を含む分散配合物を、媒体として水を使用して調製し、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表７に示す。

結果は明らかに、示した本発明の分散剤組成物を使用することにより、１５重量％Ｖｕｌｃａｎ（登録商標）ＸＣ−７２濃縮物が得られることを示した。

表８の４つの分散配合物のレオロジーを評価した。結果を図３に示す。分散剤組成物１３を使用して調製した分散配合物は、ほぼニュートニアンのレオロジープロファイルを示した。

実施例４
Ｙｅｌｌｏｗ Ｏｘｉｄｅ分散配合物
この実施例４の分散配合物を、Ｒｏｃｋｗｏｏｄ Ｙｅｌｌｏｗ Ｏｘｉｄｅ ０３４８（Ｒｏｃｋｗｏｏｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ、現在Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）という名称で販売されている黄色酸化鉄顔料を使用して調製した。

３６％の黄色酸化鉄顔料及びさまざまな量の分散剤組成物を含む分散配合物を水媒体中で調製した。使用した分散剤組成物は、表Ｂの組成物７及び８、ならびに比較例の分散剤組成物Ｎｕｏｓｐｅｒｓｅ（登録商標）ＦＡ１９６及びＤｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎ（登録商標）ＬＦＨであった。分散配合物中の分散剤組成物の濃度は２．００％〜８．００％の範囲であった。各サンプルの粘度を測定した。結果を図４に示す。

４１．４重量％黄色酸化鉄顔料を、２．７重量％のさまざまな分散剤組成物と共に含む分散配合物を水媒体中で調製した。使用した分散剤組成物は、３つの本発明の分散剤組成物及び２つの市販の分散剤組成物を含んでいた。それぞれの配合物の粒径分布を表８に示す。

表９の最初の４つの配合物のレオロジーを評価した。データを図５に示す。

実施例５
銅フタロシアニンブルー分散配合物
この実施例５の分散配合物を、Ｈｅｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｌ−７０８５という名称で販売されており、ＢＡＳＦから入手できる銅フタロシアニン（phthlaocyanine）ブルー顔料、及びＡｋｚｏＮｏｂｅｌから入手できるＣｏｐｐｅｒ Ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ Ｂｌｕｅ Ａ１９３を使用して調製した。

３０％ Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ銅フタロシアニンブルー顔料材料及び２．４重量％の選択した分散剤組成物を含む分散配合物を、媒体として水を使用して調製し、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表９に示す。

３０％Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ Ｐｉｇｍｅｎｔ、表Ｂの２．４％の分散剤組成物３、７及び１９、ならびに比較例の分散剤組成物Ｄｉｓｐｅｒｓｏｇｅｎ ＬＦＨ、ならびに媒体として水を含む分散配合物を調製した。これらの配合物のレオロジーを評価した。結果を図６に示す。

３０％Ａ１９３銅フタロシアニンブルー顔料材料及び２．４重量％の選択した分散剤組成物を含む分散配合物を、媒体として水を使用して調製し、上述のとおり混合した。各配合物の粒径分布を評価した。結果を表１０に示す。

水媒体中の３０％銅フタロシアニンブルーＡ１９３及び２．４％の表Ｂのそれぞれの分散剤組成物１及び４、ならびに比較例の配合物としてＮｕｏｓｐｅｒｓｅ ＦＡ１９６を含む分散剤配合物を調製した。配合物のレオロジーを評価した。結果を図７に示す。

実施例６
有機脂肪族媒体を使用する二酸化チタン分散配合物
この実施例６の分散配合物を、Ｔｉｔａｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ Ｗ９４６という名称で販売されており、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌから入手できる二酸化チタン顔料を使用して調製した。

５０％二酸化チタン顔料材料ならびに０．８重量％の表Ｂの分散剤組成物１４、１２及び１３を含む分散濃縮物配合物を、Ｂｕｔｙｌ Ｃｅｌｌｏｓｏｌｖｅ（商標）という名称でＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから販売されているエチレングリコールモノブチルエーテルを媒体として使用して調製し、上述のとおり混合した。比較例は、分散剤を使用せずに調製した。

４つの配合物のレオロジーを評価した。結果を図８に示す。本発明の分散剤組成物を使用して調製した配合物は、ほぼニュートニアンのレオロジープロファイルを示した。

実施例７
有機芳香族媒体を使用する二酸化チタン分散配合物
この実施例７の分散配合物を、Ｔｉｔａｎｉｕｍ Ｏｘｉｄｅ Ｗ９４６という名称で販売されており、ＡｋｚｏＮｏｂｅｌから入手できる二酸化チタン顔料を使用して調製した。

５０％二酸化チタン顔料材料ならびに０．８重量％の表Ｂの分散剤組成物１４、１２及び１３を含む分散濃縮物配合物を、Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒにより供給されたキシレンを媒体として使用して調製し、上述のとおり混合した。比較例は、分散剤を使用せずに調製した。

４つの配合物のレオロジーを評価した。結果を図９に示す。本発明の分散剤組成物を使用して調製した配合物は、ニュートニアンのレオロジープロファイルを概ね示した。

実施例８
アルコール媒体を使用する二酸化ジルコニウム分散配合物
この実施例８において調製される分散配合物を、アルコール溶剤中、１５重量％で分散させた５ｇ／ｍｌの密度を有する酸化ジルコニウム、及び２重量％の上表Ｂに示した分散剤組成物２０を使用して調製した。

各配合物の粒径分布を評価した。結果を表１１に示す。

本発明を詳細に説明及び例示してきたが、それらは単に例示及び例としてであり、限定するものと見なされるべきではないと理解されるべきである。本発明の趣旨及び範囲は、以下に提示されるいずれかの請求項の用語によってのみ限定されるべきである。

本発明によれば、多種多様な微粒子材料を水性媒体及び／又は有機媒体中に分散させるのに適した分散剤組成物が提供される。本発明の分散剤組成物は、式（Ｉ）のアルキルアルコキシレートとリン酸とのモノエステル及びジエステル（以下、ポリオキシアルキレン化リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルと呼ぶ。）のブレンドを含み、ここで、ポリオキシアルキレン部分は、エトキシル及び／又はプロポキシルモノマーを含み、ここで、ポリオキシアルキレン部分は、直鎖又は分岐型のアルキル基又はアルケニル基が末端となり、リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルは、一般式
｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
（式中、ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１であり；式中、Ｒ及びＸは、以下で定義されるとおりである。）のものである。

１つの実施形態では、本発明のポリオキシアルキレン化リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドは、式（Ｉ）
｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
（式中、ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１であり；式中、Ｒ及びＸは、以下で定義されるとおりである。）の分子の混合物を含む。ｍ＝１及びｎ＝２のとき式（Ｉ）の化合物はモノエステルであり、ｍ＝２及びｎ＝１のとき式（Ｉ）の化合物はジエステルである。１つの実施形態では、本発明の組成物は、モノエステル対ジエステルのモル比が１：１〜８：１の範囲にあり、１つの実施形態では１．５：１〜５：１の範囲にあり、１つの実施形態では１．５：１〜３：１の範囲にある式（Ｉ）の化合物のブレンドを含む。

本発明の１つの実施形態では、分散剤組成物は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でプロピレンオキシドを重合して、式ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の第１の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の第１の中間体の存在下でエチレンオキシドを重合して、式ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の第２の中間体を生成する工程、
（ｉｖ）工程（ｉｉｉ）の第２の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ａ、ｂ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む方法により調製することができる。

工程（ｉｉ）又は工程（ｉｉｉ）のいずれかを分散剤組成物調製方法から省くことができる。ただし、工程（ｉｉ）及び工程（ｉｉｉ）のうちの少なくとも１つは含まれるものとする。
ｂ＝０の実施形態では、この方法は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でエチレンオキシドを重合して、式ＲＯ−［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｉｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ａ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む。

ａ＝０の実施形態では、この方法は、
（ｉ）式Ｒ−ＯＨ（式中、Ｒは、１個〜３０個の炭素原子を有する所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分である。）のアルキル又はアルケニルアルコールを提供する工程、
（ｉｉ）アルキル又はアルケニルアルコールの存在下でプロピレンオキシドを重合して、式ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の中間体を生成する工程、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）の中間体を五酸化リンと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成する工程、及び
（ｉｖ）リン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを所望の対イオンＸと反応させて、式｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＸ）_ｎの化合物を生成する工程
（式中、Ｒ、ｂ、ｍ、ｎ及びＸは、上に記載の意味を有する。）を含む。

分散剤組成物の調製
本発明の分散剤組成物の調製方法の１つの例示的な手順では、
（ｉ）所望の直鎖又は分岐型のアルキル部分又はアルケニル部分を有する式Ｒ−ＯＨのアルキル又はアルケニルアルコールを提供して、水酸化カリウムで触媒し、
（ｉｉ）計算量のプロピレンオキシドを１２０〜１３０℃で加え、２〜８時間重合して、式ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ−の第１の中間体を生成し、
（ｉｉｉ）計算量のエチレンオキシドを第１の中間体に加え、１６０〜１７０℃で０．５〜２時間重合して、式ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ−の第２の中間体を生成し、
（ｉｖ）第２の中間体に少量のメタンスルホン酸を触媒として加え、５５〜６０℃まで加熱し、次いで、五酸化リンを加え、温度を約１．５時間かけて５８〜７５℃まで上昇させ、次いで、１２０℃まで２〜３時間加熱して、式｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（ＯＨ）_ｎのリン酸モノエステル及びリン酸ジエステルのブレンドを生成し、及び
（ｖ）生じるアルコキシル化リン酸エステルブレンドを所望の対イオンＸ又はその前駆体と反応させて、ヒドロキシル基又はリン原子上の基を中和する。反応は室温で行われ、反応混合物のｐＨが７又は７付近まで続く。

本発明を詳細に説明及び例示してきたが、それらは単に例示及び例としてであり、限定するものと見なされるべきではないと理解されるべきである。本発明の趣旨及び範囲は、以下に提示されるいずれかの請求項の用語によってのみ限定されるべきである。
上記の開示によって提供される発明として、以下のものが挙げられる。
[１] 式（Ｉ）
｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ _３ ）ＣＨ _２ Ｏ）］ _ｂ ［ＣＨ _２ −ＣＨ _２ Ｏ］ _ａ ｝ _ｍ Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ ⁻ Ｘ ^＋ ） _ｎ （Ｉ）
（式中、
Ｒは、直鎖又は分岐型の−Ｃ _１ −Ｃ _３０ アルキル又はアルケニルから選択され；
ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；
Ｘ ^＋ は、ＣＨ _３ −（ＣＨ _２ ） _ｃ −Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ _２ ） _ｄ Ｎ ^＋ ＨＲ ^２ Ｒ ^３ （式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ ^２ 及びＲ ^３ は、−ＣＨ _２ ＣＨ _２ ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ _１ −Ｃ _５ アルキルから独立して選択され；
ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１である）の分子の混合物を含み、
前記混合物中、前記分子の一部はｍ＝１及びｎ＝２を有し、前記分子の一部はｍ＝２及びｎ＝１を有する、組成物。
[２] Ｒが、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル及びイソトリデシルから選択される、[１]に記載の組成物。
[３] Ｘが、カプロン酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ココアミドプロピルジメチルアミン及びこれらの混合物から選択される、[１]又は[２]に記載の組成物。
[４] 式（Ｉ）
｛ＲＯ−［ＣＨ（ＣＨ _３ ）ＣＨ _２ Ｏ）］ _ｂ ［ＣＨ _２ −ＣＨ _２ Ｏ］ _ａ ｝ _ｍ Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ ⁻ Ｘ ^＋ ） _ｎ （Ｉ）
（式中、
Ｒは、分岐型のＣ _８ −Ｃ _１３ アルキル、好ましくは２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル又はイソトリデシルであり；
Ｘ ^＋ は、
（ｉ）ＣＨ _３ −（ＣＨ _２ ） _ｃ −Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ _２ ） _ｄ Ｎ ^＋ ＨＲ ^２ Ｒ ^３ （式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ ^２ 及びＲ ^３ は、−ＣＨ _２ ＣＨ _２ ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ _１ −Ｃ _５ アルキルから独立して選択される。）；
（ｉｉ）少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基；及び
（ｉｉｉ）一価の無機陽イオン
から選択され；
ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１である）の分子の混合物を含み
前記混合物中、前記分子の一部はｍ＝１及びｎ＝２を有し、前記分子の一部はｍ＝２及びｎ＝１を有する、組成物。
[５] Ｘが、１つ又はそれ以上のアルキルアミドプロピルジメチルアミンである、[４]に記載の組成物。
[６] Ｘが、カプロン酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ココアミドプロピルジメチルアミン及びこれらの混合物から選択される、[４]又は[５]に記載の組成物。
[７] Ｘが、少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよいヘテロシクリル基又はヘテロアリール基である、[４]〜[６]のいずれか一項に記載の組成物。
[８] 前記置換されてもよいヘテロアリール基が、イミダゾリル、オキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル及びピリダジルから選択される、[７]に記載の組成物。
[９] 前記置換されてもよいヘテロシクリル基が、モルホリニル、ピペリジニル及びピペラジニルから選択される、[７]に記載の組成物。
[１０] Ｘ ^＋ が、Ｌｉ ^＋ 、Ｋ ^＋ 、Ｎａ ^＋ 、Ｒｂ ^＋ 、Ｃｓ ^＋ 及びＮＨ _４ ^＋ から選択される、[４]〜[９]のいずれか一項に記載の組成物。
[１１] ｍ＝１の化合物 対 ｍ＝２の化合物のモル比が、１：１〜８：１の範囲にある、[１]〜[１０]のいずれか一項に記載の組成物。
[１２] 比ａ：ｂが、１：１〜１０：１の範囲にある、[１]〜[１１]のいずれか一項に記載の組成物。
[１３] [１]〜[１２]のいずれか一項に記載の組成物を含み、微粒子材料及び液体媒体をさらに含む分散配合物であって、前記組成物が前記液体媒体中の前記微粒子材料の分散を容易にする、分散配合物。
[１４] 前記液体媒体が、水、１つ又はそれ以上の有機溶剤及びこれらの混合物から選択される、[１３]に記載の分散配合物。
[１５] 前記微粒子材料が、１つ又はそれ以上の顔料、充填材及びナノ粒子ならびにこれらの混合物から選択される、[１３]又は[１４]に記載の分散配合物。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）
   ｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
   （式中、
   Ｒは、直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_３０アルキル又はアルケニルから選択され；
   ａ＝０〜５０、ｂ＝０〜３０及びａ＋ｂ＞０；
   Ｘ^＋は、ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択され；
   ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１である）の分子の混合物を含み、
   前記混合物中、前記分子の一部はｍ＝１及びｎ＝２を有し、前記分子の一部はｍ＝２及びｎ＝１を有する、組成物。
2. Ｒが、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル及びイソトリデシルから選択される、請求項１に記載の組成物。
3. Ｘが、カプロン酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ココアミドプロピルジメチルアミン及びこれらの混合物から選択される、請求項１又は２に記載の組成物。
4. 式（Ｉ）
   ｛Ｒ［ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２Ｏ）］_ｂ［ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ］_ａ｝_ｍＰ（＝Ｏ）（Ｏ⁻Ｘ^＋）_ｎ （Ｉ）
   （式中、
   Ｒは、分岐型のＣ_８−Ｃ_１３アルキル、好ましくは２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル又はイソトリデシルであり；
   Ｘ^＋は、
   （ｉ）ＣＨ_３−（ＣＨ_２）_ｃ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ_２）_ｄＮ^＋ＨＲ^２Ｒ^３（式中、ｃ＝０〜３０、ｄ＝１〜５、ならびにＲ^２及びＲ^３は、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨ及び直鎖又は分岐型の−Ｃ_１−Ｃ_５アルキルから独立して選択される。）；
   （ｉｉ）少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよい複素環基又はヘテロアリール基；及び
   （ｉｉｉ）一価の無機陽イオン
   から選択され；
   ｍ及びｎはそれぞれ１又は２に等しく、ｍ＝１のときｎ＝２であり、ｍ＝２のときｎ＝１である）の分子の混合物を含み
   前記混合物中、前記分子の一部はｍ＝１及びｎ＝２を有し、前記分子の一部はｍ＝２及びｎ＝１を有する、組成物。
5. Ｘが、１つ又はそれ以上のアルキルアミドプロピルジメチルアミンである、請求項４に記載の組成物。
6. Ｘが、カプロン酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミン、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン、ココアミドプロピルジメチルアミン及びこれらの混合物から選択される、請求項４又は５に記載の組成物。
7. Ｘが、少なくとも１個の窒素環原子を含む、置換されてもよいヘテロシクリル基又はヘテロアリール基である、請求項４〜６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 前記置換されてもよいヘテロアリール基が、イミダゾリル、オキサゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル及びピリダジルから選択される、請求項７に記載の組成物。
9. 前記置換されてもよいヘテロシクリル基が、モルホリニル、ピペリジニル及びピペラジニルから選択される、請求項７に記載の組成物。
10. Ｘ^＋が、Ｌｉ^＋、Ｋ^＋、Ｎａ^＋、Ｒｂ^＋、Ｃｓ^＋及びＮＨ_４ ^＋から選択される、請求項４〜９のいずれか一項に記載の組成物。
11. ｍ＝１の化合物 対 ｍ＝２の化合物のモル比が、１：１〜８：１の範囲にある、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
12. 比ａ：ｂが、１：１〜１０：１の範囲にある、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
13. 請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物を含み、微粒子材料及び液体媒体をさらに含む分散配合物であって、前記組成物が前記液体媒体中の前記微粒子材料の分散を容易にする、分散配合物。
14. 前記液体媒体が、水、１つ又はそれ以上の有機溶剤及びこれらの混合物から選択される、請求項１３に記載の分散配合物。
15. 前記微粒子材料が、１つ又はそれ以上の顔料、充填材及びナノ粒子ならびにこれらの混合物から選択される、請求項１３又は１４に記載の分散配合物。

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