JPS6383198A - イリス精油の抽出分離法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、乾燥イリス根中のイリス精油を抽出分離する
方法に関する。

ざらに詳しくは、亜臨界また１、１超臨界状態の流体を
抽剤として、屹燥イリス旧中のイリス精油を抽出分離す
る方法に関するものでおる。

イリス精油は、アヤメ利（Ｉｒ１ｄａｃｅａｅ）アヤメ
５　（Ｉｒｉｓ屈〉に分類され、イクリーのツスカンシ
−（Ｔ’ｕｓｃａｎｓｙ）地方を中心に栽培されている
シポリイリス（Ｉｒｉｓ　ｐａｌｌｉｄａＬａｍ、　）
やニオイイリス（１，ｇｃｒｍａｎｃｉａＬａｍ、　）
等の根茎中に産生する精油であるが、その精油中に含有
されるイロン煩成分のため強いバイオレット４Ｈｆｔ気
を有しており、古くより香水、オーデコロンおよび高級
化粧品等に使用されている。

イロンは、Ｃ１４Ｈ２２０＝　２０６で示されるセスキ
テルペンケトンの一種でおり、天然イロンは大約α−イ
ロン２５％、γ−イロン７５％、β−イロン微ωの混合
物である。

α−イ　ロ　ン β−イ　ロ　ン γ−イ　ロ　ン イロン類含有邑の高いはどイリス精油としては、高品質
なものとして評価されている。

（従来の技術） 従来、イリス根よりイリス精油を抽出する方法としては
、イリス根茎を洗浄剥皮し、天日屹燥した後、２〜３年
間貯蔵したものを原料として、アルコール、ベンビン、
石油エーテル等の有機溶剤により、温時抽出する方法や
、水蒸気蒸留法がおり、これらの方法によってイリス精
油が得られている。

（発明が解決しようとする問題点） 前記有機溶剤抽出法によれば、比較的高収率でレジノイ
ドと呼ばれる一次抽出物が得られるが、溶解性に問題が
あり、また、香調も複雑で高品位の精油を得るには、可
成り煩′Ｉ！、な精製後処理が必要でおる。

水蒸気蒸留法による採油は、一般花箱油の場合とは異な
り、２０〜３０時間の蒸留時間が必要である。これは根
茎に約６０％含イ５されるデンプン質のデキストリン化
によって高粘度となり、精油成分の抽出効率が悪くなる
ためとみられているが、有効成分が留出可能な状態にな
るための前処理にかなり時間を要するためとも云われて
いる。しかし、この場合１９られるイリスコンクリート
或いはイリスバターと云われる一次抽出物は長時間加熱
による熱分解のためにミリスチン酸の増加、匂い成分の
分解等の品質低下をもたらす結果となっている。

このようにレジノイド、イリスコンクリート或いはイリ
スバターには多但のミリスチン酸が含まれており、アル
カリやアルカリ土類を作用させ、その名としてこれを化
学的に除去する処理が必要である。

このような煩雑な製造工程や、分解条件の設定などと相
俟って、吸油率が低い（水蒸気蒸留法で根茎に対して、
０．０３〜０．０６％のイロン帛）ことのために、イロ
ン精油は極めて高価格な植物精油となっている。

［発明の構成コ （問題点を解決するための手段） このような状況に鑑み、本発明者らは、イリス根よりイ
ロン含有母の高い高品質のイリス精油を工業的に有利に
抽出分離箱！笈する方法について鋭意検討した結果、抽
剤として亜臨界または超臨界状態の流体を用いて抽出分
離すれば前記従来方法の欠点を排除して有利に目的物を
得ることを知り、本発明に到達した。

さらに、要すれば同時に抽出されるミリスチン酸を主体
とした遊離脂肪酸を尿素をホスト物質とする包接体とし
て分離除去すること、抽出助剤を配合することなどの抽
出分離条件等についても検討を加え、本発明を完成する
に至った。

（作　用） 亜臨界または超臨界状態の流体とは、臨界温度および臨
界圧力付近或いはそれを超える状態にある流体である。

例えば、エチレン（９，９°Ｃ，５０ａｔｍ）　。

二酸化炭素（３１，０°Ｃ，７２，９ａｔｍ）のごとく
、臨界状態付近または、それ以上の状態にある流体であ
って、液体に近い密度とガス体に近い大きいな拡散係数
を有する流体である。この特性の故に種々の化合物を、
速やかにかつ大量に効率よく抽出でき、しかも、抽剤の
分離が容易であるという特徴を右する。また、圧力や温
度をわずかに変化させるだけで種々の化合物に対する溶
解能力が大ぎく変化するため、選択的な抽出も行なえる
という特徴もめる。本発明においては、一般に前記亜臨
界または超臨界状態にお（プる各種流体のいずれも使用
可能であるが、一般的な抽出分離能が優れていること、
比較的低温での処理が可能で取扱いおよび操作が簡単で
かつ経済的に有利であること、また、殆んどの化合物に
対し、処理条件下において不活性である等、数々の利点
を車受することが出来るので通常抽剤としては二酸化炭
素を用いる。

本発明において、亜臨界または超臨界状態の二酸化炭素
を抽剤として抽出する条件は、それに必要な圧力、温度
を適当に選定することのみならず、必要に応じて適当な
補助溶媒としての抽出助剤（エントレーナー）を配合使
用することが有効である。

エントレーナーの例としては、メタノール、エタノール
、イソプロパツール等の低板アルコール類、プロピレン
グリコール。

１．３−ブタンジオール、エヂレングリコール七ノエチ
ルエーテル等のグリコール類やグリコールエーテル類等
が挙げられ、これらを単独に、または組合わせて適♀配
合使用するが、匂いの点、経済性を考慮して通常エタノ
ールを使用する場合が多い。また、イリス精油の品質を
損なう脂肪酸臭の主要因で必るミリスチン”　　Ｃ１４
８２８０２＝　　２２８　　　　　ＣＨ３（ＣＨ２）　
　１２　−Ｃｏｏｌ−１は炭素数１４個の一塩塁性直鎖
飽和脂肪濱であるが、このものが尿素によって容易に包
接化合物を形成することを知り、本発明者らは抽出され
た精油を包接体形成ホスト化合物と接触させること例え
ば、抽出工程の後に固体尿素を充填した塔を設け、単に
抽出精油相をこの充填層を通すという簡単な操作によっ
て、ミリスチン酸を主体とした遊離飽和脂肪酸を分離除
去することが可能となることを見出した。包接化合物と
は、ホストゲス１ル化合物とも呼ばれ、ホスト化合物と
してはシクロデキストリン、クラウンエーテル、尿素な
どが一般によく知られている。これらホスト化合物は二
次元または三次元的な空孔をもっており、ぞの空孔に立
体的によく適合するイオンや分子（ゲスト化合物と呼ぶ
）とのみ安定なコンプレックスを形成するものである。

尿素は、炭素数６個以上の分枝のないパラフィンおよび
誘導体例えばアルコール、エーテル、アルデヒド、ケト
ン、カルホン酸、エステル等、広い範囲の化合物と包接
化合物を形成し、その分離も容易でおる。通常、直鎖状
炭化水素を尿素の飽和水溶液またはアルコール溶液と混
合するか固体のままねり合わせるかして容易に包接化を
行なうことが出来る。本発明者らはこの技術を亜臨界ま
たは超臨界二酸化炭素による抽出技術に組み合わせ、極
力１ｍ甲な設備工程として利用すべく工夫することによ
り一層品質の優れたイリス精油を取得することが出来る
ことを見出したものである。

以下、本発明の実施態様の一例をフローシートに基づい
て説明する。

第１図において、ＣＯ２シリンダー１より、圧縮機２を
用いて所定の圧力まで圧縮したＣＯ２を熱交換器３を通
して所定の抽出温度にし、亜臨界または超臨界状態にし
て抽出塔４へと導入する。抽出塔４には原料の乾燥イリ
ス根を好ましくは切断・粉砕して仕込み、ＣＯ２による
抽出を行なった後、抽出対象物を会んだＣＯ相を尿素充
填塔５へ導き尿素充填層を通過させ、次いで減圧弁６を
通して減圧し、セパレータ７において抽出物をＣｏ２か
ら分離する。

抽出物と分離されたＣＯ２は、コンデンサ−８で冷却液
化され圧縮機２を経てリサイクルする。なお、抽出助剤
（エントレーナー）を配合する場合は予め原料のイリス
根にエントレーナーを混合して、抽出塔４に充填するか
、または、エントレーナーホルダー９より、ポンプ１０
を用いて所定口を熱交換器３に送液しＣＯ２と混合する
。

上記プロセスにおいて抽出塔内のＣＯ２の圧力は５０〜
５００　Ｋ’ｌ／ｃｒｉｔ、好ましくは６０〜３００　
Ｋｇ／ｃｔＡ、　温度は２５〜１００℃好ましくは２５
〜７０℃の範囲に保って抽出することが必要である。低
すぎると液化ＣＯ２となるため抽剤と抽出物との分離に
もエネルギーを要する。逆に高すぎると装置費がかざみ
経済性に問題が出る他、熱劣化等の悪影響の現れる場合
もある。セパレータ７において抽出相より抽出物を分離
する際の条件は、圧力１〜２００　Ｋｇ／　ｃｒｉｔ、
　温度３０−’１００°Ｃの範囲で定めると好ましい結
果が１７られる。なお、抽出塔に抽剤を段階的に圧力を
上げて導入し、段階的抽出を行なうこともできる。

ざらに抽出塔を複数個並列に設（プて切換え半連続的な
操業を行なうことも可能である。また抽出物と抽剤との
分離は通常上記減圧法によって行なうが抽出温度より上
げると溶解度が下がるので温度変化を与えて分離を行な
ってもよい。

一般に第１図に示したプロセスにおいてセパレータ７よ
り経時的に抽出物を分離するが、段階的に圧力を下げて
いくと分離成分が異なってくるので、適宜目的とする有
効成分に応じて分取の仕方を変えて回収することができ
る。即ち、セパレータを複数個直列に設け、段階的に圧
力を下げて分別分離回収を行なうことなども可能である
。

（実施例） 以下、実施例を示して、本発明をざらに詳細に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。

実施例１ 乾燥イリス恨の粉砕したちの５００３を原料とし、第１
図に示すプロセスにて１２０Ｋｌ／ｃｒｉｒ。

３５°ＣのＣ０２を抽剤として抽出を行ない、常温大気
圧下で抽出物を分離して、４．２９の抽出物を得た。

抽出物をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、
イロン類が９．８％、ミリスチン酸が５２％合まれてい
ることが分った。

実施例２ 実施例１で用いたのと同じ原料５００ｇを第１図に示す
プロセスの抽出塔に仕込み、エタノールを１０％含む１
５０に３／ｃｒｔｉ、　３５°ＣのＣＯ２を抽剤として
抽出を行ない、常温大気圧下で抽出物を分離して、一部
コンデンスしたエタノールを含む抽出物３６９を得た。

抽出物をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、
イロン類が１．９％、ミリスチン酸が１１．２％含まれ
ていた。

実施例３ 実施例１で用いたのと同じ原お１３　Ｋｇを第１図に示
すプロセスの抽出塔に仕込み、図中５に尿素２５０３を
充填した後、１５０　Ｋｇ／ｃｍ２、　３５°ＣのＣｏ
２を抽剤として抽出を行ない、常温大気圧下で抽出物を
分離して、４．３９の抽出物を得た。

抽出物をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、
イロン類が５２％Ｓまれておりミリスチン酸の含有旧は
０．３％であった。

［発明の効果コ 本発明の方法により、工業的に有利に乾燥イリス根より
イリス精油を１ｑることができ、従来法に比して下記の
優れた効果が奏せられる。

）（１）　　従来、亜臨界または超臨界状ｒヨの二酸化
炭素を抽剤として、イリス根よりイリス精油を抽出した
例は無く、本発明の方法によって容易に高収率で高品位
の製品が抽出しうろことは画期的なことである。

（２）　　比較的低温で抽出すること、および不活性雰
囲気中で抽出するため変質のおそれがない。

（３）　　不純物としてのミリスチン酸の除去が従来の
アルカリ処理法に比べ単に包接体形成層を通すという簡
単な操作で可能となり、工程が箸しく簡略化されると共
に一層高品質の製品が得られる。

、（４）　　抽剤として使用した二酸化炭素は、その分
離工程において急速に蒸発し、残昭溶媒の問題がない。

（５）　　分別取得した抽出物については、特定成分が
それぞれの沼分に）ＪＡ縮される場合が多く、さらにそ
の後の精密分画工程での処理に適しており、また、好み
に応じて適当な比率で再配合することにより、所望の香
気を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施態様の一例を示すフローシートで
おる。 手続？ｉ’）７正書く自発） 昭和６１年１０月２９日

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）イリス根よりイリス精油を抽出分離するに当り、
   抽剤として亜臨界または超臨界状態の流体を用いること
   を特徴とするイリス精油の抽出分離法。
2. （２）亜臨界または超臨界状態の流体が二酸化炭素であ
   る特許請求の範囲（１）記載の方法。
3. （３）抽出時の二酸化炭素の状態が圧力６０〜３００Ｋ
   ｇ／ｃｍ＾２、温度２５〜７０℃である特許請求の範囲
   （２）記載の方法。
4. （４）二酸化炭素に抽出助剤として低級アルコール類、
   アルキレングリコール類またはグリコールエーテル類を
   それぞれ単独に、または組合わせて配合使用する特許請
   求の範囲（２）または（３）記載の方法。
5. （５）低級アルコールがエタノールである特許請求の範
   囲（４）記載の方法。
6. （６）分離時の条件が圧力１〜２００Ｋｇ／ｃｍ＾２、
   温度３０〜１００℃である特許請求の範囲（１）、（２
   ）または（３）記載の方法。
7. （７）抽出時において段階的に抽出を行なうか、分離時
   において分別的に分離を行なうことにより抽出成分を分
   割して取得する特許請求の範囲（１）記載の方法。
8. （８）抽出されたイリス精油を包接体形成ホスト化合物
   と接触させることにより、抽出精油中に含有されている
   ミリスチン酸を主体とする遊離脂肪酸を包接体として分
   離除去する特許請求の範囲（１）記載の方法。
9. （９）包接体形成ホスト化合物が尿素である特許請求の
   範囲（８）記載の方法。