JPS6383021A - 内服液剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は内服液剤組成物に関し、更に詳細には、油性ビ
タミン類およびメチル化シクロデキストリンを含有し、
安定性及び効果に優れた内服液剤組成物に関する。
タミン類およびメチル化シクロデキストリンを含有し、
安定性及び効果に優れた内服液剤組成物に関する。
ビタミンは微量で体機能を調節する作用を持ち、しかも
体内でつくることが出来ないため外部より摂取しなけれ
ばならない、人間の健康保持や成長にとって欠くことの
出来ない栄養素である。従来、ビタミン類は食事からの
み経口的に摂取していたが、栄養学的な進歩とともにそ
の摂取量が十分ではないということが分かつて来た。特
に肉体的、精神的な疲労や、罹病、発熱時には減少が著
しく、積極的な補給が必要である。
体内でつくることが出来ないため外部より摂取しなけれ
ばならない、人間の健康保持や成長にとって欠くことの
出来ない栄養素である。従来、ビタミン類は食事からの
み経口的に摂取していたが、栄養学的な進歩とともにそ
の摂取量が十分ではないということが分かつて来た。特
に肉体的、精神的な疲労や、罹病、発熱時には減少が著
しく、積極的な補給が必要である。
ビタミン類は水溶性ビタミンと油溶性ビタミンの2つに
分けることができ、一般に用いられるビタミン類の中で
、ビタミンB11B2、サイアミン、B6、B12、ノ
Qントテン酸などのビタミンB群やビタミンCは水溶性
ビタミンであり、ビタミンA1D!、D2、Eなどは油
溶性ビタミンである。そしてこれらのビタミン類のほと
んどは、種々の工夫によって錠剤、顆粒、カプセル等の
剤型とされ、実際に市販されてもいる。
分けることができ、一般に用いられるビタミン類の中で
、ビタミンB11B2、サイアミン、B6、B12、ノ
Qントテン酸などのビタミンB群やビタミンCは水溶性
ビタミンであり、ビタミンA1D!、D2、Eなどは油
溶性ビタミンである。そしてこれらのビタミン類のほと
んどは、種々の工夫によって錠剤、顆粒、カプセル等の
剤型とされ、実際に市販されてもいる。
しかしながら、内服液剤についてみると、ビタミンB群
とビタミンCを配合したものは数多く認められるが、ビ
タミンA1 ビタミンD1 ビタミンEといった油溶性
ビタミンを内服液剤に配合した例は少ない。特に内服液
剤は、色、にごシ等の外観や味が重要な因子であるが、
これらの点を考慮した工夫はほとんどされておらず、わ
ずかに特開昭60−51104号、特開昭60−166
676号、特開昭60−178882号において、ビタ
ミンEの可溶化の工夫がされているにすぎない。
とビタミンCを配合したものは数多く認められるが、ビ
タミンA1 ビタミンD1 ビタミンEといった油溶性
ビタミンを内服液剤に配合した例は少ない。特に内服液
剤は、色、にごシ等の外観や味が重要な因子であるが、
これらの点を考慮した工夫はほとんどされておらず、わ
ずかに特開昭60−51104号、特開昭60−166
676号、特開昭60−178882号において、ビタ
ミンEの可溶化の工夫がされているにすぎない。
油溶性物質の液剤への配合は一般に界面活性剤を用い、
乳化または可溶化させることによって行なわれているが
、ビタミンA1 ビタミンD1 ビタミンEはこの様な
方法によって調製しても安定性が悪く、このことが液剤
への配合を困難にしていた。
乳化または可溶化させることによって行なわれているが
、ビタミンA1 ビタミンD1 ビタミンEはこの様な
方法によって調製しても安定性が悪く、このことが液剤
への配合を困難にしていた。
一方、液剤は錠剤、顆粒剤、カプセル剤とは異なり、ど
こでも簡単に水無しで飲むことができ、また単にビタミ
ン類の補給ばかりでなく、のどの乾きを潤すなど、感覚
的にも精神的にも身体をリフレッシュすることができる
という利点を有する。このため、水に均一に溶解してい
て服用しやすく、シかも安定性が高い油溶性ビタミンを
含有する内服液剤組成物の提供が熱望されていた。
こでも簡単に水無しで飲むことができ、また単にビタミ
ン類の補給ばかりでなく、のどの乾きを潤すなど、感覚
的にも精神的にも身体をリフレッシュすることができる
という利点を有する。このため、水に均一に溶解してい
て服用しやすく、シかも安定性が高い油溶性ビタミンを
含有する内服液剤組成物の提供が熱望されていた。
本発明者らは、上記要望を満足する油溶性ビタミン内服
液剤を開発すべく鋭意研究を行った結果、油溶性ビタミ
ンを特定のメチル化シクロデキス)lンで処理すれば、
安定性及び水への溶解性が著しく向上し、これを配合す
れば上記目的に合った内服液剤組成物が得られることを
見い出し、本発明を完成した。
液剤を開発すべく鋭意研究を行った結果、油溶性ビタミ
ンを特定のメチル化シクロデキス)lンで処理すれば、
安定性及び水への溶解性が著しく向上し、これを配合す
れば上記目的に合った内服液剤組成物が得られることを
見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分(5)及びの)(5) 0
.01〜10.0重i%の油溶性ビタミン類(B)
(5)の3A〜20重量倍の一般式(I)(式中、Aは
メチル基又は水素原子を示し、nは6〜9の数を示す。
.01〜10.0重i%の油溶性ビタミン類(B)
(5)の3A〜20重量倍の一般式(I)(式中、Aは
メチル基又は水素原子を示し、nは6〜9の数を示す。
但し、3n個のAのうち少なくとも1個はメチル基を示
す)で表わされるメチル化シクロデキストリンを含有す
ることを特徴とする内服液剤組成物を提供するものであ
る。
す)で表わされるメチル化シクロデキストリンを含有す
ることを特徴とする内服液剤組成物を提供するものであ
る。
従来シクロデキストリンは種々の物質と包接化合物を形
成することが知られており、油溶性ビタミン類とも包接
化合物を形成するといわれている。この原理を利用して
前記特開昭57−177671号にビタミン類を安定化
する方法が開示されている。しかしながら、かかる方法
において形成される包接化合物は水に溶解性が悪く、納
豆、ヨーグルト、乳酸菌飲料、漬物、みそ、しょうゆ等
の粘性が高い食品とか、あるいは不透明な液体のような
、溶解性は特に問題とされない場合にしか利用すること
ができず、特に疲労回復時等に服用する内服液剤の如く
、感覚的にも透明で、清涼感が必要とされるものには使
用できなかった。
成することが知られており、油溶性ビタミン類とも包接
化合物を形成するといわれている。この原理を利用して
前記特開昭57−177671号にビタミン類を安定化
する方法が開示されている。しかしながら、かかる方法
において形成される包接化合物は水に溶解性が悪く、納
豆、ヨーグルト、乳酸菌飲料、漬物、みそ、しょうゆ等
の粘性が高い食品とか、あるいは不透明な液体のような
、溶解性は特に問題とされない場合にしか利用すること
ができず、特に疲労回復時等に服用する内服液剤の如く
、感覚的にも透明で、清涼感が必要とされるものには使
用できなかった。
本発明で用いる成分(B)のメチル化シクロデキストリ
ン(I)はシクロデキストリンと同様に種々の物質と包
接化合物を形成する能力を有する。さらにこのメチル化
シクロデキストリン(I)は包接化率が良好であり、得
られた包接化合物は室温で10重重量以上の水溶液をつ
くることがら油溶性ビタミン類を有効成分とする内服液
剤としての適用範囲の広いものである。
ン(I)はシクロデキストリンと同様に種々の物質と包
接化合物を形成する能力を有する。さらにこのメチル化
シクロデキストリン(I)は包接化率が良好であり、得
られた包接化合物は室温で10重重量以上の水溶液をつ
くることがら油溶性ビタミン類を有効成分とする内服液
剤としての適用範囲の広いものである。
一般式(r)のメチル化シクロデキストリンのうちnが
6のものをメチル化α−シクロデキストリン、nが7の
ものをメチル化β−シクロデキストリン、nが8のもの
をメチル化γ−シクロデキストリン、nが9のものをメ
チル化δ−シクロデキストリンと称し、これらはいずれ
も包接化合物形成性を示す。これらのうち、エーテル置
換度が8〜11のメチル化β−シクロデキストリンが5
0重−i%以上であり、重量平均エーテル置換度が8,
0〜11.0であるメチル化β−シクロデキストリンを
含むものが好ましい。ここでエーテル置換度とはシクロ
デキストリン−分子当たり導入されたメチル基の数を示
し、異なるエーテル置換度を有するメチル化−シクロデ
キストリンを2種以上有する混合物では各エーテル置換
度と各成分の重量%より重量平均エーテル置換度が算出
される。
6のものをメチル化α−シクロデキストリン、nが7の
ものをメチル化β−シクロデキストリン、nが8のもの
をメチル化γ−シクロデキストリン、nが9のものをメ
チル化δ−シクロデキストリンと称し、これらはいずれ
も包接化合物形成性を示す。これらのうち、エーテル置
換度が8〜11のメチル化β−シクロデキストリンが5
0重−i%以上であり、重量平均エーテル置換度が8,
0〜11.0であるメチル化β−シクロデキストリンを
含むものが好ましい。ここでエーテル置換度とはシクロ
デキストリン−分子当たり導入されたメチル基の数を示
し、異なるエーテル置換度を有するメチル化−シクロデ
キストリンを2種以上有する混合物では各エーテル置換
度と各成分の重量%より重量平均エーテル置換度が算出
される。
メチル化シクロデキストリン(I)はシクロデキストリ
ンを常法に従いメチル化することによシ製造される。シ
クロデキストリンをジメチル硫酸等の公知のメチル化剤
を用いてメチル化した場合、グルコース残基の水酸基が
6位、2位、3位の順序でメチル化された混合物が得ら
れる。本発明においては、一般式(I)において3n個
のAのうち少なくとも1個がメチル基であればよい。
ンを常法に従いメチル化することによシ製造される。シ
クロデキストリンをジメチル硫酸等の公知のメチル化剤
を用いてメチル化した場合、グルコース残基の水酸基が
6位、2位、3位の順序でメチル化された混合物が得ら
れる。本発明においては、一般式(I)において3n個
のAのうち少なくとも1個がメチル基であればよい。
また、本発明の内服液剤の有効成分である成分(5)の
油溶性ビタミン類としてはレチノール(ビタミンAI)
、3−デヒドロレチノール(ビタミンA2)、レチナー
ル(ビタミンAアルデヒド)、レチノインe(ビタミン
Aカルボン酸)等のビタミンA:エルゴカルシフェロー
ル(ビタミンD2)、コレカルシフェロール(ビタミン
D3)等のビタミンD;α−トコフェロール、酢酸α−
トコフェロール等ノビタミンE;リノール酸、リルン酸
、アラキドン酸等のビタミンF;ユビキノン;フィロキ
ノン(ビタミンにり、メナキノン(ビタミンKz )等
のビタミンK及びその誘導体などを挙げることができる
。
油溶性ビタミン類としてはレチノール(ビタミンAI)
、3−デヒドロレチノール(ビタミンA2)、レチナー
ル(ビタミンAアルデヒド)、レチノインe(ビタミン
Aカルボン酸)等のビタミンA:エルゴカルシフェロー
ル(ビタミンD2)、コレカルシフェロール(ビタミン
D3)等のビタミンD;α−トコフェロール、酢酸α−
トコフェロール等ノビタミンE;リノール酸、リルン酸
、アラキドン酸等のビタミンF;ユビキノン;フィロキ
ノン(ビタミンにり、メナキノン(ビタミンKz )等
のビタミンK及びその誘導体などを挙げることができる
。
本発明の内服液剤組成物への成分(6)の配合量は0.
01〜10.0重量%(以下単に「チ」で示す)である
。また、成分(B)は、成分(5)に対し、重量比で1
/2〜20重量倍、好ましくは1〜10重量倍の割合で
用いられる。成分囚に対し重量比で%未満の量の成分の
)を加えてもほとんど安定性の増加に対する効果は認め
られず、また、20倍を超えて使用してもそれ以上安定
性の増強はみられない。
01〜10.0重量%(以下単に「チ」で示す)である
。また、成分(B)は、成分(5)に対し、重量比で1
/2〜20重量倍、好ましくは1〜10重量倍の割合で
用いられる。成分囚に対し重量比で%未満の量の成分の
)を加えてもほとんど安定性の増加に対する効果は認め
られず、また、20倍を超えて使用してもそれ以上安定
性の増強はみられない。
本発明内服液剤組成物の製造は上記2成分を配合せしめ
ることによって行なわれるが、油溶性ビタミンを充分に
メチル化シクロデキストリンに包接せしめるには予めメ
チル化シクロデキストリンで油溶性ビタミンを処理して
おくのが好ましい。また、メチル化シクロデキストリン
で油溶性ビタミンを処理する方法としては、メチル化シ
クロデキストリンの飽和水溶液に油溶性ビタミンを添加
する飽和水溶液法、メチル化シクロデキストリンと油溶
性ビタミンを比較的少量の水とともにニーダ−等で練り
合わせる混線法等が採用される。
ることによって行なわれるが、油溶性ビタミンを充分に
メチル化シクロデキストリンに包接せしめるには予めメ
チル化シクロデキストリンで油溶性ビタミンを処理して
おくのが好ましい。また、メチル化シクロデキストリン
で油溶性ビタミンを処理する方法としては、メチル化シ
クロデキストリンの飽和水溶液に油溶性ビタミンを添加
する飽和水溶液法、メチル化シクロデキストリンと油溶
性ビタミンを比較的少量の水とともにニーダ−等で練り
合わせる混線法等が採用される。
この様にしてメチル化シクロデキストリンで処理した油
溶性ビタミンは、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤とし
ておき、用時水に溶解しても良好な内服液剤を得ること
ができる。
溶性ビタミンは、粉剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤とし
ておき、用時水に溶解しても良好な内服液剤を得ること
ができる。
尚、本発明の内服液剤組成物には、従来の内服液剤に用
いられる各種添加物、例えば、ビタミンB群、ビタミン
C等の水溶性ビタミン;グルタミン酸、スレオニン、イ
ンロイシン、フェニルアラニン等のアミノ酸;ブドウ糖
、果糖、はちみつ等の糖類:クエン酸、リンゴ酸等の有
機酸;高麗人参エキス等の植物抽出物;まだ色、ニオイ
、味を矯正するための着色剤、着香剤、着味剤、さらに
は界面活性剤や酸化防止剤、エタノール等を適宜加える
ことができる。
いられる各種添加物、例えば、ビタミンB群、ビタミン
C等の水溶性ビタミン;グルタミン酸、スレオニン、イ
ンロイシン、フェニルアラニン等のアミノ酸;ブドウ糖
、果糖、はちみつ等の糖類:クエン酸、リンゴ酸等の有
機酸;高麗人参エキス等の植物抽出物;まだ色、ニオイ
、味を矯正するための着色剤、着香剤、着味剤、さらに
は界面活性剤や酸化防止剤、エタノール等を適宜加える
ことができる。
本発明の内服液剤組成物における油溶性ビタミン類の安
定性の向上の作用機序は、油溶性ビタミンがメチル化シ
クロデキストリン(1)に包接されることにより、熱や
光、空気中の酸素による酸化等の分解を防いでいるもの
と推測される。メチル化シクロデキストリンは従来のシ
フロブキス) IJンに比較し、水への溶解性が高いた
め油溶性ビタミンを包接せしめた化合物は水等に溶解す
るものと思われる。
定性の向上の作用機序は、油溶性ビタミンがメチル化シ
クロデキストリン(1)に包接されることにより、熱や
光、空気中の酸素による酸化等の分解を防いでいるもの
と推測される。メチル化シクロデキストリンは従来のシ
フロブキス) IJンに比較し、水への溶解性が高いた
め油溶性ビタミンを包接せしめた化合物は水等に溶解す
るものと思われる。
本発明内服液剤組成物は油溶性ビタミンの安定性を向上
して、水へ可溶化せしめたものであるため、従来、油溶
性ビタミン類の摂取方法は錠剤、顆粒剤、カシセル剤に
よると限られていたが、本発明組成物とすることにより
液剤として摂取することが可能となる。また、液剤とし
て水無しで服用できるため、どこでも簡単に飲むことが
でき、液剤としての服用時の爽快感を味わうとともに、
肉体、精神的な疲労の回復を大いに助長することが可能
となる。
して、水へ可溶化せしめたものであるため、従来、油溶
性ビタミン類の摂取方法は錠剤、顆粒剤、カシセル剤に
よると限られていたが、本発明組成物とすることにより
液剤として摂取することが可能となる。また、液剤とし
て水無しで服用できるため、どこでも簡単に飲むことが
でき、液剤としての服用時の爽快感を味わうとともに、
肉体、精神的な疲労の回復を大いに助長することが可能
となる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例1
メチル化β−シクロデキストリン(重量平均エーテル置
換度9.0)20%を水79%に加温溶解し、ビタミン
A(レチノール、9ルミテート)1%を除々に加え、攪
拌した。この液は透明な一様液体となった。
換度9.0)20%を水79%に加温溶解し、ビタミン
A(レチノール、9ルミテート)1%を除々に加え、攪
拌した。この液は透明な一様液体となった。
実施例2
メチル化β−シクロデキス) IJン(Ift平均エー
テル置換度9.4 ) 20%を水78%に加温溶解し
、ビタミンE(酢酸α−トコフェロール)2%を除々に
加え攪拌した。この液は透明な一様液体となった。
テル置換度9.4 ) 20%を水78%に加温溶解し
、ビタミンE(酢酸α−トコフェロール)2%を除々に
加え攪拌した。この液は透明な一様液体となった。
実施例3
メチル化β−シクロデキストリン(重量平均エーテル置
換度10.0)1096を水89%に加温溶解し、ビタ
ミンD3(コレカルシフェロール)1%を除々に加え攪
拌した。この液は透明な一様液体となった。
換度10.0)1096を水89%に加温溶解し、ビタ
ミンD3(コレカルシフェロール)1%を除々に加え攪
拌した。この液は透明な一様液体となった。
実施例4
ビタミンB1硝酸塩5岬、ビタミンB2 リン酸エス
テル5冨9、ビタミンB65II9、ニコチン27ミド
20mg、イノシトール50冨9および無水カフェイン
50重9に実施例1の水溶液100冨g(ビタミンAと
して1mg)、実施例2の水溶′/y、50011g(
ビタミンEとして10哩)、実施例3の水溶液s o
mg(ビタミンDとして0.5 Q )を加え着香料、
着味料及び精製水を加えて100−とじ、内服液剤を得
た。
テル5冨9、ビタミンB65II9、ニコチン27ミド
20mg、イノシトール50冨9および無水カフェイン
50重9に実施例1の水溶液100冨g(ビタミンAと
して1mg)、実施例2の水溶′/y、50011g(
ビタミンEとして10哩)、実施例3の水溶液s o
mg(ビタミンDとして0.5 Q )を加え着香料、
着味料及び精製水を加えて100−とじ、内服液剤を得
た。
実施例5
実施例1〜4の各液剤を室温及び40℃に保存し経時的
にビタミンA及びビタミンEの安定性を高速液体クロマ
トグラフィーにて調べた結果を第1表に示す。なお対照
としては実施例1〜3の成分よりメチル化β−シクロデ
キストリンを除き、水でバランスしたものを用いた。
にビタミンA及びビタミンEの安定性を高速液体クロマ
トグラフィーにて調べた結果を第1表に示す。なお対照
としては実施例1〜3の成分よりメチル化β−シクロデ
キストリンを除き、水でバランスしたものを用いた。
11千余白
メチル化β−シクロデキストリンで処理することにより
液剤中でも油溶性ビタミンの安定性が保たれた。
液剤中でも油溶性ビタミンの安定性が保たれた。
実施例6
を1カプセル中に含むビタミンE内服薬(カプセル剤)
及び実施例2の水溶液0.52に着香料及び着味剤を加
え全量精製水で100ゴとした内服液剤を、それぞれ徹
夜作業従事者100名に自由に摂取させた。その結果を
第2表に示す。はとんどの人が内服液剤を選んだ。
及び実施例2の水溶液0.52に着香料及び着味剤を加
え全量精製水で100ゴとした内服液剤を、それぞれ徹
夜作業従事者100名に自由に摂取させた。その結果を
第2表に示す。はとんどの人が内服液剤を選んだ。
第 2 表
Claims (3)
- (1)次の成分(A)及び(B) (A)0.01〜10.0重量%の油溶性ビタミン類 (B)(A)の1/2〜20重量倍の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aはメチル基又は水素原子を示し、nは6〜9
の数を示す。但し、3n個のAのうち少なくとも1個は
メチル基を示す) で表わされるメチル化シクロデキストリンを含有するこ
とを特徴とする内服液剤組成物。 - (2)メチル化シクロデキストリンが、エーテル置換度
8〜11のメチル化β−シクロデキストリンを50重量
%以上含有し、重量平均エーテル置換度が8.0〜11
.0であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の内服液剤組成物。 - (3)油溶性ビタミンが、ビタミンA、ビタミンD、ビ
タミンE、ビタミンF、ユビキノン又はビタミンKの1
種又は2種以上よりなるものである特許請求の範囲第1
項記載の内服液剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22771286A JPS6383021A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 内服液剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22771286A JPS6383021A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 内服液剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6383021A true JPS6383021A (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=16865168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22771286A Pending JPS6383021A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 内服液剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6383021A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5834445A (en) * | 1989-08-11 | 1998-11-10 | Sikorski; Christopher | Process for preparing decolorized carotenoid-cyclodextrin complexes |
WO2003101415A1 (en) * | 2002-06-01 | 2003-12-11 | The Boots Company Plc | Compositions comprisins vitamin k |
EP1174109A3 (de) * | 2000-07-21 | 2004-01-07 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Wirkstoffkombinationen bzw. Addukte aus Cyclodextrinen und mindestens einem Chinon und/oder mindestens einem Hydrochinon und Verwendung solcher Wirkstoffkombinationen in kosmetischen Zubereitungen |
EP1433477A3 (en) * | 1992-07-13 | 2004-10-20 | Shiseido Company, Ltd. | External skin treatment stabilized composition comprising retinol |
WO2005032546A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 催眠剤組成物 |
WO2005032543A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 催眠剤組成物 |
JP2005104926A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 催眠剤組成物 |
WO2005041945A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Kaneka Corporation | 還元型補酵素q含有組成物 |
JP2010150285A (ja) * | 2010-03-23 | 2010-07-08 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | 催眠剤組成物 |
-
1986
- 1986-09-26 JP JP22771286A patent/JPS6383021A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US6825179B2 (en) | 2000-07-21 | 2004-11-30 | Beiersdorf Ag | Active ingredient combinations or adducts of cyclodextrins and quinones |
WO2003101415A1 (en) * | 2002-06-01 | 2003-12-11 | The Boots Company Plc | Compositions comprisins vitamin k |
WO2005032543A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 催眠剤組成物 |
WO2005032546A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Kobayashi Pharmaceutical Co., Ltd. | 催眠剤組成物 |
JP2005104926A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 催眠剤組成物 |
JP2005104927A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | 催眠剤組成物 |
JP4721631B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2011-07-13 | 小林製薬株式会社 | 催眠剤組成物 |
WO2005041945A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2005-05-12 | Kaneka Corporation | 還元型補酵素q含有組成物 |
JPWO2005041945A1 (ja) * | 2003-10-31 | 2007-04-26 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q含有組成物 |
JP4732898B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2011-07-27 | 株式会社カネカ | 還元型補酵素q含有組成物 |
JP2010150285A (ja) * | 2010-03-23 | 2010-07-08 | Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd | 催眠剤組成物 |
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