JPS6381421A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPS6381421A JPS6381421A JP22899686A JP22899686A JPS6381421A JP S6381421 A JPS6381421 A JP S6381421A JP 22899686 A JP22899686 A JP 22899686A JP 22899686 A JP22899686 A JP 22899686A JP S6381421 A JPS6381421 A JP S6381421A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/0166—Diazonium salts or compounds characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は紫外光もしくは可視光の照射により硬化または
分解する感光性樹脂組成物に関する。
分解する感光性樹脂組成物に関する。
従来の技術
感光性樹脂の紫外光あるいは可視光での反応は次の４種
に大別できる。
に大別できる。
１）光感応性物質が光を吸収して励起し分散媒であるポ
リマーに橋かけして硬化する、もしくは光励起された光
感応性物質がポリマー鎖を切断するもの。
リマーに橋かけして硬化する、もしくは光励起された光
感応性物質がポリマー鎖を切断するもの。
２）光架橋剤もしくは光分解剤だけでは十分な感度は得
られないが適切な増感剤を混在させることにより増感剤
から光架橋剤もしくは光分解剤へエネルギー移動が起こ
り光架橋剤もしくは光分解剤が励起されポリマー鎖と反
応するもの。
られないが適切な増感剤を混在させることにより増感剤
から光架橋剤もしくは光分解剤へエネルギー移動が起こ
り光架橋剤もしくは光分解剤が励起されポリマー鎖と反
応するもの。
３）光感応性物質が光感応性基としてあらかじめポリマ
ーに結合しており、光励起された光感応性基が他の官能
基と結合するか、もしくはポリマー鎖を切断するもの。
ーに結合しており、光励起された光感応性基が他の官能
基と結合するか、もしくはポリマー鎖を切断するもの。
４）分類３）に増感剤が関与するもの。
発明が解決しようとする問題点
以上の光硬化または分解反応における分光感度は１）ま
たは３）の場合、光感応性物質または光感応基の吸収ス
ペクトルにほぼ対応したものであった。
たは３）の場合、光感応性物質または光感応基の吸収ス
ペクトルにほぼ対応したものであった。
また２）または４）の場合、分光感度は光感応性物質と
増感剤の組み合わせにより決まっていた。したがって感
光性樹脂の分光感度をコントロールするためには光感応
性物質を種々変えるか感光性樹脂に適切な色素増感剤を
加える必要があった。
増感剤の組み合わせにより決まっていた。したがって感
光性樹脂の分光感度をコントロールするためには光感応
性物質を種々変えるか感光性樹脂に適切な色素増感剤を
加える必要があった。
この場合、分光感度を任意に変化させることは不可能だ
った。
った。
問題点を解決するための手段
水素イオン濃度の常用対数が所定値から０．５以上変化
したときの、光感応性物質におけるプロトン付加体のモ
ル４１度の変化率が、１０％以上となるような感光性樹
脂組成物を用いる。
したときの、光感応性物質におけるプロトン付加体のモ
ル４１度の変化率が、１０％以上となるような感光性樹
脂組成物を用いる。
作用
本発明の感光性樹脂組成物は、水素イオン濃度の常用対
数が所定値から０．５以上大きくなる（水素イオン濃度
が低くなる）と、光感応性物質中のプロトン脱離体の濃
度が増加する。光感応性物質からのプロトン脱離は水素
イオン濃度に依存する平衡反応であるので、水素イオン
濃度を調整することによってプロトン脱離体と付加体の
濃度比を連続的に変化させることができる。さらにプロ
トン脱離体とプロトン付加体は共役系の長さが異なるた
め吸収波長が異なることから水素イオン濃度の変化によ
って分光感度を任意に変化させることができる。
数が所定値から０．５以上大きくなる（水素イオン濃度
が低くなる）と、光感応性物質中のプロトン脱離体の濃
度が増加する。光感応性物質からのプロトン脱離は水素
イオン濃度に依存する平衡反応であるので、水素イオン
濃度を調整することによってプロトン脱離体と付加体の
濃度比を連続的に変化させることができる。さらにプロ
トン脱離体とプロトン付加体は共役系の長さが異なるた
め吸収波長が異なることから水素イオン濃度の変化によ
って分光感度を任意に変化させることができる。
実施例
本発明の感光性樹脂組成物中の光感応性物質としては、
水素イオン濃度の常用対数がある定められた値から０．
５以上変化したとき光感応性物質におけるプロトン付加
体のモル濃度の変化率が１０％以上ある物質であれば特
にその種類を限定しないが、水素イオン濃度を所定値か
らいくら高くまたは低くしても、プロトン付加体のモル
濃度の変化率が１０％以下の場合は実際上分光感度のコ
ントロールとしては意味がない。
水素イオン濃度の常用対数がある定められた値から０．
５以上変化したとき光感応性物質におけるプロトン付加
体のモル濃度の変化率が１０％以上ある物質であれば特
にその種類を限定しないが、水素イオン濃度を所定値か
らいくら高くまたは低くしても、プロトン付加体のモル
濃度の変化率が１０％以下の場合は実際上分光感度のコ
ントロールとしては意味がない。
このような光感応性物質としてたとえば下記の一般式（
１） （ただしＲはＨＳＣＨ３または Ｃ２Ｈ５を示し、Ｒ′
はＨ，５Ｏ３ＨまたはＣ０ＯＨを示す）で表される架橋
剤があげられる。
１） （ただしＲはＨＳＣＨ３または Ｃ２Ｈ５を示し、Ｒ′
はＨ，５Ｏ３ＨまたはＣ０ＯＨを示す）で表される架橋
剤があげられる。
また感光性樹脂は水溶性であっても油溶性であってもよ
いが、水溶性樹脂をもちいるほうが水素イオン濃度を調
整しやすく好都合である。たとえばポリビニルアルコー
ル、ゼラチン、水溶性ナイロン、Ｎ−メチルアクリルア
ミドなと公知の水溶性樹脂をもちいることができる。
いが、水溶性樹脂をもちいるほうが水素イオン濃度を調
整しやすく好都合である。たとえばポリビニルアルコー
ル、ゼラチン、水溶性ナイロン、Ｎ−メチルアクリルア
ミドなと公知の水溶性樹脂をもちいることができる。
以下実際の実施例について説明する。
実施例１
架橋剤として４，４′−ビスジアゾジフェニルアミン塩
酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノジフェ
ニルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して
常法どうり作成した。
酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノジフェ
ニルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して
常法どうり作成した。
樹脂水溶液は次のようにして作成した。ポリビニルアル
コール（ＰＶＡ１１７、株式会社クラレ゛製）１０部を
水９０部に溶解したのち、０．Ｉ Ｎ塩酸と０、ＩＮ水
酸化ナトリウム水溶液を用いて、この樹脂水溶液をｐＨ
６およびｐＨ８に調製した。この樹脂水溶液１００部に
４，４′−ビスジアゾジフェニルアミン塩酸塩を０．２
部を添加して水素イオン濃度を調製した感光性樹脂水溶
液を作成した。この感光性樹脂水溶液を直径５０ｍｍ、
厚さ２ｍｍの石英ガラス基板上にスピンコードしたのち
４０”Ｃで２０分ブレベークした。
コール（ＰＶＡ１１７、株式会社クラレ゛製）１０部を
水９０部に溶解したのち、０．Ｉ Ｎ塩酸と０、ＩＮ水
酸化ナトリウム水溶液を用いて、この樹脂水溶液をｐＨ
６およびｐＨ８に調製した。この樹脂水溶液１００部に
４，４′−ビスジアゾジフェニルアミン塩酸塩を０．２
部を添加して水素イオン濃度を調製した感光性樹脂水溶
液を作成した。この感光性樹脂水溶液を直径５０ｍｍ、
厚さ２ｍｍの石英ガラス基板上にスピンコードしたのち
４０”Ｃで２０分ブレベークした。
実施例２
架橋剤として４，４′−ビスジアゾジフェニルメチルア
ミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノ
ジフェニルメチルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウ
ムを滴下して常法どうり作成した。
ミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノ
ジフェニルメチルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウ
ムを滴下して常法どうり作成した。
ｐＨ６とｐＨ８に水素イオン濃度を調製した樹脂水溶液
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に４，４′−ビスジアゾジフェニルメチルアミン塩酸塩
を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。こ
の感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上に
スピンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に４，４′−ビスジアゾジフェニルメチルアミン塩酸塩
を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。こ
の感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上に
スピンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
実施例３
架橋剤として４，４′−ビスジアゾジフェニルエチルア
ミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノ
ジフェニルエチルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウ
ムを滴下して常法どうり作成した。
ミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノ
ジフェニルエチルアミンを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウ
ムを滴下して常法どうり作成した。
ｐＨ６とｐＨ８に水素イオン濃度を調製した樹脂水溶液
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に４，４′−ビスジアゾジフェニルエチルアミン塩酸塩
を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。こ
の感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上に
スピンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に４，４′−ビスジアゾジフェニルエチルアミン塩酸塩
を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。こ
の感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上に
スピンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
実施例４
架橋剤として２−カルボキシル−４，４′−ビスジアゾ
ジフェニルアミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は２−カ
ルボキシル−４，４′−ジアミノジフェニルアミンを塩
酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して常法どうり作成
した。
ジフェニルアミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は２−カ
ルボキシル−４，４′−ジアミノジフェニルアミンを塩
酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して常法どうり作成
した。
ｐＨ６とｐＨ８に水素イオン濃度を調製した樹脂水溶液
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に２−カルボキシル−４，４′−ビスジアゾジフェニル
アミン塩酸塩を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を
作成した。この感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガ
ラス基板上にスピンコードしたのち４０℃で２０分ブレ
ベークした。
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に２−カルボキシル−４，４′−ビスジアゾジフェニル
アミン塩酸塩を０．２部を添加して感光性樹脂水溶液を
作成した。この感光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガ
ラス基板上にスピンコードしたのち４０℃で２０分ブレ
ベークした。
実施例５
架橋剤として２−スルホニル−４，４′−ビスジアゾジ
フェニルアミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は２−スル
ホニル−４，４′−ジアミノジフェニルアミンを塩酸酸
性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して常法どうり作成した
。
フェニルアミン塩酸塩を用いた。この架橋剤は２−スル
ホニル−４，４′−ジアミノジフェニルアミンを塩酸酸
性下、亜硝酸ナトリウムを滴下して常法どうり作成した
。
ｐＨ６とｐＨ８に水素イオン濃度を調製した樹脂水溶液
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に２−スルホニル−４，４′−ビスジアゾジフェニルア
ミン塩酸塩ｔ！：０．２部を添加して感光性樹脂水溶液
を作成した。この感光性樹脂水溶液を実施例１と同様の
ガラス基板上にスピンコードしたのち４０℃で２０分ブ
レベークした。
は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１００部
に２−スルホニル−４，４′−ビスジアゾジフェニルア
ミン塩酸塩ｔ！：０．２部を添加して感光性樹脂水溶液
を作成した。この感光性樹脂水溶液を実施例１と同様の
ガラス基板上にスピンコードしたのち４０℃で２０分ブ
レベークした。
比較例
架橋剤として４．４′−とスジアゾジフェニルスルフィ
ドを用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルフィドを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下し
て常法どうり作成した。
ドを用いた。この架橋剤は４，４′−ジアミノジフェニ
ルスルフィドを塩酸酸性下、亜硝酸ナトリウムを滴下し
て常法どうり作成した。
ｐｉ−ｔｅとｐＨ８に水素イオン濃度を調製した樹脂水
溶液は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１０
０部に４，４′−とスジアゾジフェニルスルフィドを０
．３部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。この感
光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上にスピ
ンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
溶液は実施例１と同様に作成した。この樹脂水溶液１０
０部に４，４′−とスジアゾジフェニルスルフィドを０
．３部を添加して感光性樹脂水溶液を作成した。この感
光性樹脂水溶液を実施例１と同様のガラス基板上にスピ
ンコードしたのち４０℃で２０分ブレベークした。
分光感度測定
以上の実施例１〜５の感光性樹脂は４２０ｎｍと５２０
ｎｕｎ付近に吸収極大を有しており、これらの吸光度は
ｐＨに依存している。図に実施例１の感光性樹脂につい
てｐＨを種々変えたときの可視光吸収スペクトル変化を
示した。
ｎｕｎ付近に吸収極大を有しており、これらの吸光度は
ｐＨに依存している。図に実施例１の感光性樹脂につい
てｐＨを種々変えたときの可視光吸収スペクトル変化を
示した。
比較例の感光性樹脂はｐＨ６のものもｐＨ８のものも３
７Ｏｎｍ付近に吸収極大をもちこの吸光度はどちらの場
合も約０．７であり、ｐＨによる変化はみられなかった
。
７Ｏｎｍ付近に吸収極大をもちこの吸光度はどちらの場
合も約０．７であり、ｐＨによる変化はみられなかった
。
さらに実施例１〜５について４２０ｎｍと５２０ｎｍに
おける吸光度および感度を測定した。実施例１から５に
おいて酸性領域で増加している短波長側（４２０ｎｍ）
の吸収は、ジフェニルアミン部分のアミノ基を介した共
役系が伸びていないもの、すなわちアミノ基へのプロト
ン付加体によるものである。
おける吸光度および感度を測定した。実施例１から５に
おいて酸性領域で増加している短波長側（４２０ｎｍ）
の吸収は、ジフェニルアミン部分のアミノ基を介した共
役系が伸びていないもの、すなわちアミノ基へのプロト
ン付加体によるものである。
ランベルト−ベール則より吸光度の変化がそのまま光感
応物質のモル濃度に対応するので、プロトン付加体のモ
ル濃度の変化は短波長側（４２０ｎｍ）の吸光度の変化
で表すことができる。その結果を表に示した。
応物質のモル濃度に対応するので、プロトン付加体のモ
ル濃度の変化は短波長側（４２０ｎｍ）の吸光度の変化
で表すことができる。その結果を表に示した。
（以下余白）
また表中の感度は、回折格子分光器（ＣＴ−１０型日本
分光工業（株）製）をもちいて取り出した４２０ｎｍま
たは５２０ｎｍの単色光をステップタブレット（コダッ
クステップタブレットＮｏ、２イーストマンコダック社
製）を通して感光性樹脂が塗布されているガラス板に２
分間照射し、現像後の残膜ステップの最大番号を比較し
た０番号が１増すごとに感度は汀倍になっている。表に
明らかなように、ｐＨが６から８へ変化したときすなわ
ち水素イオン濃度の常用対数の値が２変化したとき、プ
ロトン付加体の濃度は実施例１では（１，５０−０，４
０）／１．５０＃０．７３、すなわち７３％変化してい
る。さらにそのときの長波長側の感度は４倍以上変化し
ている。
分光工業（株）製）をもちいて取り出した４２０ｎｍま
たは５２０ｎｍの単色光をステップタブレット（コダッ
クステップタブレットＮｏ、２イーストマンコダック社
製）を通して感光性樹脂が塗布されているガラス板に２
分間照射し、現像後の残膜ステップの最大番号を比較し
た０番号が１増すごとに感度は汀倍になっている。表に
明らかなように、ｐＨが６から８へ変化したときすなわ
ち水素イオン濃度の常用対数の値が２変化したとき、プ
ロトン付加体の濃度は実施例１では（１，５０−０，４
０）／１．５０＃０．７３、すなわち７３％変化してい
る。さらにそのときの長波長側の感度は４倍以上変化し
ている。
実施例２〜５についてもプロトン付加体の濃度は１０％
以上変化している。
以上変化している。
発明の効果
以上述べてきたように水素イオン濃度の常用対数がある
定められた値から０．５以上変化したとき光感応性物質
におけるプロトン付加体のモル濃度の変化率が１０％以
上あるような感光性樹脂組成物を用いることによって、
水素イオン濃度を変化させて分光感度を任意に変化させ
ることが可能になった。
定められた値から０．５以上変化したとき光感応性物質
におけるプロトン付加体のモル濃度の変化率が１０％以
上あるような感光性樹脂組成物を用いることによって、
水素イオン濃度を変化させて分光感度を任意に変化させ
ることが可能になった。
図は本発明の感光性樹脂組成物の一例について水素イオ
ン濃度（ｐＨで示す）を変化させたときの可視光吸収ス
ペクトル図である。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか１名ス 表
（混り
ン濃度（ｐＨで示す）を変化させたときの可視光吸収ス
ペクトル図である。 代理人の氏名 弁理士 中尾敏男 はか１名ス 表
（混り
Claims (4)
- （１）水素イオン濃度の常用対数が所定値から０．５以
上変化したときの、光感応性物質におけるプロトン付加
体のモル濃度の変化率が、１０％以上あることを特徴と
する感光性樹脂組成物。 - （２）光感応性物質が光感応性置換基を結合した高分子
材料より構成されることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の感光性樹脂組成物。 - （３）光感応性物質が高分子材料と光架橋剤より構成さ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の感光
性樹脂組成物。 - （４）光感応性物質中の光架橋剤が下記一般式で表わさ
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第３
項記載の感光性樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲはＨ、ＣＨ＿３または Ｃ＿２Ｈ＿５を示し
、Ｒ′はＨ、ＳＯ＿３ＨまたはＣＯＯＨを示す）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22899686A JPS6381421A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 感光性樹脂組成物 |
| DE3751650T DE3751650T2 (de) | 1986-09-19 | 1987-09-18 | Verfahren zur Herstellung eines Reliefstruktur ausgehärtetem Kunststoff auf einer transparenten, angefärbten Schicht |
| EP87113705A EP0260712B1 (en) | 1986-09-19 | 1987-09-18 | Method for making a relief pattern of a cured resin on a transparent colored layer |
| US07/098,999 US4828947A (en) | 1986-09-19 | 1987-09-21 | Method for making a relief pattern of a cured resin on a transparent colored layer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22899686A JPS6381421A (ja) | 1986-09-26 | 1986-09-26 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381421A true JPS6381421A (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=16885124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22899686A Pending JPS6381421A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-26 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6381421A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169742A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-19 | Senshitaizaazu Research Ltd | Forming composition of relief image and forming method for relief image |
| JPS58121033A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-19 | オ−トタイプ・インタ−ナシヨナル・リミテツド | 感光性組成物 |
| JPS59136731A (ja) * | 1983-01-26 | 1984-08-06 | Kuraray Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-09-26 JP JP22899686A patent/JPS6381421A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57169742A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-19 | Senshitaizaazu Research Ltd | Forming composition of relief image and forming method for relief image |
| JPS58121033A (ja) * | 1982-01-12 | 1983-07-19 | オ−トタイプ・インタ−ナシヨナル・リミテツド | 感光性組成物 |
| JPS59136731A (ja) * | 1983-01-26 | 1984-08-06 | Kuraray Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
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