JPS6379889A - N,o−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法 - Google Patents
N,o−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法Info
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- JPS6379889A JPS6379889A JP22571786A JP22571786A JPS6379889A JP S6379889 A JPS6379889 A JP S6379889A JP 22571786 A JP22571786 A JP 22571786A JP 22571786 A JP22571786 A JP 22571786A JP S6379889 A JPS6379889 A JP S6379889A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はN、O−ビストリメチルシリルアセトアミドの
製造方法、特にはペニシリン、セファロスポリンのよう
な抗生物質の合成に有用とされる、活性が強くかつ中性
であるN、○−ビストリメチルシリルアセトアミドの製
造方法に関するものである。
製造方法、特にはペニシリン、セファロスポリンのよう
な抗生物質の合成に有用とされる、活性が強くかつ中性
であるN、○−ビストリメチルシリルアセトアミドの製
造方法に関するものである。
(従来の技術)
N、O−ビストリメチルシリルアセトアミドはペニシリ
ン、セファロスポリンなどの抗生物質の合成に有用とさ
れるものであり、この製造方法についてはトリメチルク
ロロシランとアセトアミドを第3級アミンの存在下で反
応させる方法(特公昭42−26601号公報参照)、
アセトアミドおよび/またはN−トリメチルシリルアセ
トアミドをN−トリメチルシリルイミダゾールと反応さ
せる方法(特公昭60−23118号公報参照)が知ら
れている。
ン、セファロスポリンなどの抗生物質の合成に有用とさ
れるものであり、この製造方法についてはトリメチルク
ロロシランとアセトアミドを第3級アミンの存在下で反
応させる方法(特公昭42−26601号公報参照)、
アセトアミドおよび/またはN−トリメチルシリルアセ
トアミドをN−トリメチルシリルイミダゾールと反応さ
せる方法(特公昭60−23118号公報参照)が知ら
れている。
しかし、この前者の方法には目的とするN、0−ビスト
リメチルシリルアセトアミドを単離するために多量のア
ミノ塩酸塩の分離が必要とされるし、目的生成物中にア
ミンが残存しやすいことからこれをペニシリンやセファ
ロスポリンの合成に使用すると不利益が発生するという
欠点があり、後者の方法には原料としてのN−トリメチ
ルシリルイミダゾールを製造するためにイミダゾールが
石油化学工業物質から誘導できず、工業的利用のために
入手することが難しいという不利がある。
リメチルシリルアセトアミドを単離するために多量のア
ミノ塩酸塩の分離が必要とされるし、目的生成物中にア
ミンが残存しやすいことからこれをペニシリンやセファ
ロスポリンの合成に使用すると不利益が発生するという
欠点があり、後者の方法には原料としてのN−トリメチ
ルシリルイミダゾールを製造するためにイミダゾールが
石油化学工業物質から誘導できず、工業的利用のために
入手することが難しいという不利がある。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を解決したN、○−ビストリメ
チルシリルアセトアミドの製造方法に関するもので、こ
れはアセトアミドまたはN−トリメチルシリルアセトア
ミドを、一般式 8式%) (二NにR1はアルキル基またはアリール基、R2は水
素原子、アルキル基またはアリール基)で示されるN−
トリメチルシリル置換イミダゾール類と反応させること
を特徴とするものである。
チルシリルアセトアミドの製造方法に関するもので、こ
れはアセトアミドまたはN−トリメチルシリルアセトア
ミドを、一般式 8式%) (二NにR1はアルキル基またはアリール基、R2は水
素原子、アルキル基またはアリール基)で示されるN−
トリメチルシリル置換イミダゾール類と反応させること
を特徴とするものである。
すなわち、本発明者らはN、O−ビストリメチルシリル
アセトアミドを容易にかつ収率よ<、シかも高純度で工
業的に有利に製造する方法について種々検討した結果、
エポキシ樹脂硬化剤などに汎用されている置換イミダゾ
ールの上記した式で示されるN−トリメチルシリル置換
イミダゾール類とアセトアミドまたはN−トリメチルシ
リルアセトアミドを反応させると、N、○−ビストリメ
チルシリルアセトアミドが収率よく得られることを見出
すと共に、この反応生成物としてのN、0−ビストリメ
チルシリルアセトアミドは減圧下での蒸留によって容易
に純度高く得ることができるということを確認して本発
明を完成させた。
アセトアミドを容易にかつ収率よ<、シかも高純度で工
業的に有利に製造する方法について種々検討した結果、
エポキシ樹脂硬化剤などに汎用されている置換イミダゾ
ールの上記した式で示されるN−トリメチルシリル置換
イミダゾール類とアセトアミドまたはN−トリメチルシ
リルアセトアミドを反応させると、N、○−ビストリメ
チルシリルアセトアミドが収率よく得られることを見出
すと共に、この反応生成物としてのN、0−ビストリメ
チルシリルアセトアミドは減圧下での蒸留によって容易
に純度高く得ることができるということを確認して本発
明を完成させた。
本発明の方法において始発材とされるアセトアミド(C
H3CON Hz )は一般に市販されているものとす
ればよいが、これはN−トリメチルシリルアセトアミド S i (CR3)! CH,C0NHとしてもよい。
H3CON Hz )は一般に市販されているものとす
ればよいが、これはN−トリメチルシリルアセトアミド S i (CR3)! CH,C0NHとしてもよい。
また、こトに使用されるN−トリメチルシリル置換イミ
ダゾール類は一般式 %式%)) で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、R2は水素原子またはR1と同一または異
種のアルキル基、アリール基とされるものであるが、こ
れには N−トリメチルシリル−2−メチルイミダゾール5i(
CH3)。
ダゾール類は一般式 %式%)) で示され、R1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、フェニル基、トリル基などの
アリール基、R2は水素原子またはR1と同一または異
種のアルキル基、アリール基とされるものであるが、こ
れには N−トリメチルシリル−2−メチルイミダゾール5i(
CH3)。
N−トリメチルシリル−2−エチル−4−メチルイミダ
ゾール S i (CH,)。
ゾール S i (CH,)。
N−トリメチルシリル−2−フェニルイミダゾール
5i(CH3)3
N−トリメチルシリル−4−メチルイミダゾール5i(
CHよ)。
CHよ)。
N−トリメチルシリル−2−ウンデシルイミダゾール
S i (CR3)3
などが例示される。なお、このN−トリメチルシリル置
換イミダゾール類はR1、R2基を置換させたイミダゾ
ール誘導体とへキサメチルジシラザンとを常圧下で反応
させることによって容易に製造することができるが、こ
こで用いるN−トリメチルシリル置換イミダゾール類は
その原料である置換イミダゾール類がエポキシ樹脂硬化
剤、防錆剤、工業用殺菌剤として広い用途をもつ安価に
入手し得るものである。
換イミダゾール類はR1、R2基を置換させたイミダゾ
ール誘導体とへキサメチルジシラザンとを常圧下で反応
させることによって容易に製造することができるが、こ
こで用いるN−トリメチルシリル置換イミダゾール類は
その原料である置換イミダゾール類がエポキシ樹脂硬化
剤、防錆剤、工業用殺菌剤として広い用途をもつ安価に
入手し得るものである。
本発明の方法によるアセトアミドまたはN−トリメチル
シリルアセトアミドと前記した一般式(1)で示される
N−トリメチルシリル置換イミダゾールとの反応は10
〜200mHg、特には50〜100 xi Hg (
7)減圧下に80〜160℃の50〜l O0nnHg
の減圧下に80〜160℃の反応温度で行わせることが
よいので、これには分留塔を備えた反応装置内で実施さ
せることがよい。
シリルアセトアミドと前記した一般式(1)で示される
N−トリメチルシリル置換イミダゾールとの反応は10
〜200mHg、特には50〜100 xi Hg (
7)減圧下に80〜160℃の50〜l O0nnHg
の減圧下に80〜160℃の反応温度で行わせることが
よいので、これには分留塔を備えた反応装置内で実施さ
せることがよい。
また、この反応には特に溶媒の添加は不要であり、必要
であれば高沸点の溶媒の存在下で行ってもよいが、これ
には回分式、半連続式、連続式のいずれとしてもよい、
なお、この反応におけるN−トリメチルシリル置換イミ
ダゾール類の添加量はアセトアミドに対して2倍モルと
することがよいが。
であれば高沸点の溶媒の存在下で行ってもよいが、これ
には回分式、半連続式、連続式のいずれとしてもよい、
なお、この反応におけるN−トリメチルシリル置換イミ
ダゾール類の添加量はアセトアミドに対して2倍モルと
することがよいが。
N−トリメチルシリルアセトアミドに対しては等モル以
上とすればよい。
上とすればよい。
この反応により得られるN、O−ビストリメチルシリル
アセトアミドは未反応のアセトアミドまたはN−トリメ
チルシリルアセトアミド、N−トリメチルシリル置換イ
ミダゾール類および反応残渣としてのへキサメチルジシ
ロキサンと共に反応器中に存在しているので、これは減
圧蒸留によって回収すればよく、このものは例えば35
nu Hgでの70〜71℃の留分として回収するこ
とができる。
アセトアミドは未反応のアセトアミドまたはN−トリメ
チルシリルアセトアミド、N−トリメチルシリル置換イ
ミダゾール類および反応残渣としてのへキサメチルジシ
ロキサンと共に反応器中に存在しているので、これは減
圧蒸留によって回収すればよく、このものは例えば35
nu Hgでの70〜71℃の留分として回収するこ
とができる。
また、この反応残渣を分析するとトリメチルシリル基を
もっていない有機基置換イミダゾールが定期的に残存し
ていることが判ったので、これについては例えばヘキサ
メチルジシラザンと再び反応させてこれをN−トリメチ
ルシリル置換イミダゾールに変化させてもよいが、これ
はアセトアミドまたはN−)−リメチルシリルアセトア
ミドと反応させて目的とするN、○−ビストリメチルシ
リルアセトアミドとすることもできるが、これは有機基
置換イミダゾールのリサイクルを意味するものであり、
本発明の方法の有利性を示すものである。
もっていない有機基置換イミダゾールが定期的に残存し
ていることが判ったので、これについては例えばヘキサ
メチルジシラザンと再び反応させてこれをN−トリメチ
ルシリル置換イミダゾールに変化させてもよいが、これ
はアセトアミドまたはN−)−リメチルシリルアセトア
ミドと反応させて目的とするN、○−ビストリメチルシ
リルアセトアミドとすることもできるが、これは有機基
置換イミダゾールのリサイクルを意味するものであり、
本発明の方法の有利性を示すものである。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1
長さ500mn+、内径201mのガラス性カラムにガ
ラス質充填物を充填した充填塔を取りつけた300mQ
の蒸留フラスコ中にN−トリメチルシリルアセトアミド
59gとN−)−ウメチルシリル−2−メチルイミダゾ
ール77gを入れ、フラスコ内を10 OrIIIIH
g ニ減圧シテカら130〜170℃に加熱し、留出温
度を100℃以下に保つようにして7時間反応させたと
ころ、留出液81゜0gが回収された。
ラス質充填物を充填した充填塔を取りつけた300mQ
の蒸留フラスコ中にN−トリメチルシリルアセトアミド
59gとN−)−ウメチルシリル−2−メチルイミダゾ
ール77gを入れ、フラスコ内を10 OrIIIIH
g ニ減圧シテカら130〜170℃に加熱し、留出温
度を100℃以下に保つようにして7時間反応させたと
ころ、留出液81゜0gが回収された。
つぎにこの留出液をガスクロマトグラフで分析したとこ
ろ、このものはN、O−ビストリメチルシリルアセトア
ミドを85%含有するものであり、残りはヘキサメチル
ジシロキサンと未反応のN−トリメチルシリルアセトア
ミドであることが確認されたので、このものを35mH
gの減圧下で蒸留したところ、70〜71℃の留分とし
てN、0−ビストリメチルシリルアセトアミド72.5
gが得られ、この収率は79%であった。
ろ、このものはN、O−ビストリメチルシリルアセトア
ミドを85%含有するものであり、残りはヘキサメチル
ジシロキサンと未反応のN−トリメチルシリルアセトア
ミドであることが確認されたので、このものを35mH
gの減圧下で蒸留したところ、70〜71℃の留分とし
てN、0−ビストリメチルシリルアセトアミド72.5
gが得られ、この収率は79%であった。
実施例2
実施例1におけるN−トリメチルシリル−2−メチルイ
ミダゾールに代えてN−トリメチルシリル−2−エチル
−4−メチルイミダゾール91gを用いたほかは実施例
1と同様に処理したところ、79.0 gの留出物が得
られたが、このものをガスクロマトグラフで分析したと
ころ、N、O−ビストリメチルシリルアセトアミドを8
4%含有するものであることが確認され、これを蒸留し
たところ35 m Hgの減圧下70〜71℃の留分と
してN、O−ビストリメチルシリルアセトアミド71.
0gが得られ、この収率は77%であった。
ミダゾールに代えてN−トリメチルシリル−2−エチル
−4−メチルイミダゾール91gを用いたほかは実施例
1と同様に処理したところ、79.0 gの留出物が得
られたが、このものをガスクロマトグラフで分析したと
ころ、N、O−ビストリメチルシリルアセトアミドを8
4%含有するものであることが確認され、これを蒸留し
たところ35 m Hgの減圧下70〜71℃の留分と
してN、O−ビストリメチルシリルアセトアミド71.
0gが得られ、この収率は77%であった。
実施例3
実施例1におけるN−トリメチルシリル−2−メチルイ
ミダゾールに代えてN−トリメチルシリル−2−フェニ
ル−イミダゾール108gを用いたほかは実施例1と同
様に処理したところ、83゜0gの留出物が得られたが
、このものをガスクロマトグラフで分析したところ、N
、O−ビストリメチルシリルアセトアミドを88%含有
するものであることが確認されたので、これを蒸留した
ところ35 m Hgの減圧下70〜71℃の留分とし
てN、O−ビストリメチルシリルアセトアミド77.0
gが得られ、この収率は84%であった。
ミダゾールに代えてN−トリメチルシリル−2−フェニ
ル−イミダゾール108gを用いたほかは実施例1と同
様に処理したところ、83゜0gの留出物が得られたが
、このものをガスクロマトグラフで分析したところ、N
、O−ビストリメチルシリルアセトアミドを88%含有
するものであることが確認されたので、これを蒸留した
ところ35 m Hgの減圧下70〜71℃の留分とし
てN、O−ビストリメチルシリルアセトアミド77.0
gが得られ、この収率は84%であった。
実施例4
実施例1におけるN、○−ビストリメチルシリルアセト
アミドを留去させた残留分にアセトアミド27gを加え
て80℃に加熱し、ついでここにヘキサメチルジシラザ
ン225gを滴下して反応させ、滴下終了後にヘキサメ
チルジシラザンの還流温度まで昇温しで2時間保持した
後、未反応のへキサメチルシラザンを留去し、以下実施
例1と同様に処理したところこれはN、O−ビストリメ
チルシリルアセトアミドを80%が含有するものである
ことが確認されたので、これを減圧蒸留したところ35
mHgの減圧下70〜71℃の留分としてN、○−ビス
トリメチルシリルアセトアミド74gが得られ、この収
率は81%であった。
アミドを留去させた残留分にアセトアミド27gを加え
て80℃に加熱し、ついでここにヘキサメチルジシラザ
ン225gを滴下して反応させ、滴下終了後にヘキサメ
チルジシラザンの還流温度まで昇温しで2時間保持した
後、未反応のへキサメチルシラザンを留去し、以下実施
例1と同様に処理したところこれはN、O−ビストリメ
チルシリルアセトアミドを80%が含有するものである
ことが確認されたので、これを減圧蒸留したところ35
mHgの減圧下70〜71℃の留分としてN、○−ビス
トリメチルシリルアセトアミド74gが得られ、この収
率は81%であった。
手続補正書
昭和61年11月12日
特許庁長官 黒 1)明 雄 殿
2、発明の名称
N、O−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法
3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 氏名 弁理士(6282) 山 本 亮 −I −\
、・ 7、Mlif(7)内容
\″″′1)明細書第3頁2行の「アミノ塩酸塩」を「
アミン塩酸塩」と補正する。
3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 氏名 弁理士(6282) 山 本 亮 −I −\
、・ 7、Mlif(7)内容
\″″′1)明細書第3頁2行の「アミノ塩酸塩」を「
アミン塩酸塩」と補正する。
2)明細書筒6亘下4〜1行の式
と補正する。
3)明細書第3頁2行行の「用途をもつ」を「用途をも
つので」と補正する。
つので」と補正する。
4) 明細書第8頁1行のr50〜100mHgの減圧
下に8o〜160℃の」を削除し、同頁2行〜3行の「
これには・・・反応装置内で」を「これにはこの反応を
分留塔を備えた反応装置を用いて」と補正する。
下に8o〜160℃の」を削除し、同頁2行〜3行の「
これには・・・反応装置内で」を「これにはこの反応を
分留塔を備えた反応装置を用いて」と補正する。
5)明細書第9頁3行
の「定期的」を「定盆的」と補正する。
6)明細書第9頁6行
の「・・・よいが、これは」を「・・・よい。またさら
にこれを」と補正し、同頁9行「・・・できるが、」を
「・・・できる。」と補正する。
にこれを」と補正し、同頁9行「・・・できるが、」を
「・・・できる。」と補正する。
7)明細書筒9頁下1行
の「130〜17」を「130〜16」と補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、アセトアミドまたはN−トリメチルシリルアセトア
ミドを、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1はアルキル基またはアリール基、R^2
は水素原子、アルキル基またはアリール基)で示される
N−トリメチルシリル置換イミダゾール類と反応させる
ことを特徴とするN,O−ビストリメチルシリルアセト
アミドの製造方法。 2、反応生成物としてのN,O−ビストリメチルシリル
アセトアミドを減圧下に蒸留して回収する特許請求の範
囲第1項記載のN,O−ビストリメチルシリルアセトア
ミドの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22571786A JPS6379889A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | N,o−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22571786A JPS6379889A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | N,o−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6379889A true JPS6379889A (ja) | 1988-04-09 |
Family
ID=16833706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22571786A Pending JPS6379889A (ja) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | N,o−ビストリメチルシリルアセトアミドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6379889A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2807041A1 (fr) * | 2000-03-29 | 2001-10-05 | Atofina | Procede semi-continu de preparation d'amides d'acides carboxyliques bis-silyles |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS562993A (en) * | 1979-06-11 | 1981-01-13 | Wacker Chemie Gmbh | Manufacture of siliconncontaining acetoamide derivative |
-
1986
- 1986-09-24 JP JP22571786A patent/JPS6379889A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS562993A (en) * | 1979-06-11 | 1981-01-13 | Wacker Chemie Gmbh | Manufacture of siliconncontaining acetoamide derivative |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2807041A1 (fr) * | 2000-03-29 | 2001-10-05 | Atofina | Procede semi-continu de preparation d'amides d'acides carboxyliques bis-silyles |
GB2361477A (en) * | 2000-03-29 | 2001-10-24 | Atofina | Semi-continuous process for preparing bis-silyl carboxamides |
GB2361477B (en) * | 2000-03-29 | 2002-06-12 | Atofina | Semi-continuous process for preparing bis-silyl carboxamides |
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