JPS637744B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS637744B2
JPS637744B2 JP1037678A JP1037678A JPS637744B2 JP S637744 B2 JPS637744 B2 JP S637744B2 JP 1037678 A JP1037678 A JP 1037678A JP 1037678 A JP1037678 A JP 1037678A JP S637744 B2 JPS637744 B2 JP S637744B2
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JP
Japan
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flavor
methylthiazole
isopropyl
parts
added
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Expired
Application number
JP1037678A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS53118556A (en
Inventor
Uinaa Chaarusu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hercules LLC
Original Assignee
Hercules LLC
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Filing date
Publication date
Application filed by Hercules LLC filed Critical Hercules LLC
Publication of JPS53118556A publication Critical patent/JPS53118556A/ja
Publication of JPS637744B2 publication Critical patent/JPS637744B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Grain Derivatives (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Storage Of Fruits Or Vegetables (AREA)
  • Preparation Of Fruits And Vegetables (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２―イソプロピル―４―メチルチアゾ
ールからなる果実香味物質の香味増加剤に関す
る。
２―イソプロピル―４―メチルチアゾールは下
記の一般式を有する： 本発明によれば、２―イソプロピル―４―メチ
ルチアゾールを添加することによつて、果実香
味、特に挑香味およびグレープフルーツ香味が非
常に高められる。またこの化合物はぶどう、ばん
じろう、黒いちご、グレープフルーツおよび他の
果実香味の香味増強剤として有用である。
食料品への２―イソプロピル―４―メチルチア
ゾールの添加量は、所望の果実香味を付与したり
強めたりするために充分な量だけが必要とされ
る。添加量は所望の香味度によつて広範囲にわた
るが少量で効果的である。勿論過度の使用量は経
済的に好ましくなく、ある場合には香味や芳香を
アンバランスさせるので、最適量より少々少なく
するのが好ましい。一般に添加量は付香される食
料品に対し約0.0001〜５重量％である。
本発明の新規な香味増強剤は種々の食料品例え
ば、フルーツジユースあるいはフルーツ香味飲
料、プテン、ねり粉菓子、およびアイススリーム
の果実香味を強めるために使用される。このもの
は更に缶詰めおよび凍結フルーツ特に、缶詰め挑
の詳鮮なフルーツ効果を強めるためにも使用され
る。
本発明において使用されるその香味増強剤は天
然に生産され、その天然の環境から分離すること
が可能であるが、それを合成することは、当然好
都合なことである。合成は公知の方法で実施され
る例えば２―イソプロピル―４―メチルチアゾー
ルはアンモニアの存在下で、メルカプトアセトン
とイソブチルアルデヒドとを反応させ、ついで、
生成チアゾリジンをチアゾールに酸化させること
によつて合成することができる。
実施例 １ Ａ ２，５―ジヒドロ―２―イソプロピル―４―
メチルチアゾールの合成 メカニカル撹拌器、滴下ロート、温度計、ガス
吹込管およびガス流出管を備えた300mlの４つ口、
丸底フラスコに、水800mlに水酸化ナトリウム200
ｇ（5.0モル）を溶解した水溶液を添加した。フ
ラスコを０℃迄冷却した。その温度において、溶
液を硫化水素で飽和させた後、クロロアセトン
416ｇ（4.5モル）を60分間にわたつてゆつくり添
加した。添加終了後２時間撹拌した。液層をデカ
ント分離し、固形状の粗メルカプトアセトン（ダ
イマー）に水100mlとイソブチルアルデヒド302ｇ
（4.2モル）とを添加した。その混合物中にアンモ
ニアガスを８時間吹込んだ。この時間、反応温度
は60〜70℃迄上昇した。反応終了時温度は約25℃
であつた。油層を分離し、ついで、水層を水500
mlを用いて２回抽出した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。表題の化合物（460ｇ）は、12mm
Hg70〜72℃で蒸留され、屈折率は20℃で1.4948
であつた。
Ｂ ２―イソプロピル―４―メチルチアゾールの
合成 メカニカル撹拌器、滴下ロート、温度計、およ
び還流冷却器を備えた4000mlの４つ口、丸底フラ
スコに、純ベンゼン2500mlにパラクロルアニル43
ｇを溶解した溶液を添加した。混合物を還流温度
に達する迄加熱した後、その温度で、２，５―ジ
ヒドロ―２―イソプロピル―４―メチルチアゾー
ル250ｇ（1.75モル）を30分間にわたつて添加し
た。添加後、混合物を３時間還流させた。反応混
合物を冷却した後、５％水酸化ナトリウム溶液
2500ml中に注入した。有機層を分離し水層をベン
ゼン500mlを用いて３回抽出した。抽出物を合し、
５％水酸化ナトリウム溶液300mlで水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。表題の化合物
（197ｇ）は、12mmHg56〜57℃で蒸留され、屈折
率は20℃で1.4989であつた。
実施例 ２ グレープフルーツ香味 グレープフルーツオイル 60部 酪酸エチル ８部 酢酸エチル ４部 レモンオイル ８部 オレンジオイル ８部 エチルアルコール 12部 上記のグレープフルーツ香味に、２―イソプロ
ピル―４―メチルチアゾール約0.05〜0.5部を添
加すると、充分に丸味のある果汁および皮により
よく似た香味が得られる。この香味を15％砂糖水
溶液に添加すると、味の良好な、皮、果汁グレー
プフルーツ風味が得られる。
実施例 ３ 挑香味 デルターデカルアセトン 5.0部 酢酸エチル 50.0部 オレンジオイル 2.5部 リナロール 2.5部 オクチルアセテート 2.5部 カプロン酸 2.5部 エチルアルコール 35.0部 上記の挑香味に２―イソプロピル―４―メチル
チアゾール0.05〜0.4部を添加すると挑皮の特徴
が付与され、一般的に好ましい新鮮な挑香が得ら
れる。２―イソプロピル―４―メチルチアゾール
を含有する香味0.25％を添加した15％砂糖水溶液
をつくりテストした。新鮮な、充分に丸味のある
挑の味覚が得られた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ２―イソプロピル―４―メチルチアゾールか
    らなる果実香味物質の香味増強剤。
JP1037678A 1977-02-01 1978-02-01 Use of alkylthiazole as flavoring additive Granted JPS53118556A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4021/77A GB1557382A (en) 1977-02-01 1977-02-01 Use of alkyl thiayoles as flavour additives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS53118556A JPS53118556A (en) 1978-10-17
JPS637744B2 true JPS637744B2 (ja) 1988-02-18

Family

ID=9769249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1037678A Granted JPS53118556A (en) 1977-02-01 1978-02-01 Use of alkylthiazole as flavoring additive

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS53118556A (ja)
AU (1) AU511483B2 (ja)
BE (1) BE863527A (ja)
CA (1) CA1091082A (ja)
CH (1) CH627053A5 (ja)
DE (1) DE2804077A1 (ja)
FR (1) FR2378457B1 (ja)
GB (1) GB1557382A (ja)
IL (1) IL53937A0 (ja)
IT (1) IT1093585B (ja)
NL (1) NL189744C (ja)

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Also Published As

Publication number Publication date
DE2804077C2 (ja) 1987-01-15
CA1091082A (en) 1980-12-09
IT1093585B (it) 1985-07-19
FR2378457A1 (fr) 1978-08-25
CH627053A5 (en) 1981-12-31
AU3280178A (en) 1979-08-02
DE2804077A1 (de) 1978-08-03
BE863527A (nl) 1978-08-01
JPS53118556A (en) 1978-10-17
NL7801036A (nl) 1978-08-03
FR2378457B1 (fr) 1985-06-21
AU511483B2 (en) 1980-08-21
IT7819841A0 (it) 1978-01-31
IL53937A0 (en) 1978-04-30
NL189744B (nl) 1993-02-16
GB1557382A (en) 1979-12-12
NL189744C (nl) 1993-07-16

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