JPS6372767A - 被覆材料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、腐蝕抑制剤としてフェノール系メルカプトベ
ンゾチアゾール誘導体を含有する被覆材料に関する。
ンゾチアゾール誘導体を含有する被覆材料に関する。
メルカプトベンゾチアゾール及びその塩は、腐蝕抑制剤
として１例えばヨーロッパ特許出願第３８１７号により
公知である。過去において・種々のメルカプトベンゾチ
アゾール誘導体、例えばヨーロッパ特許出願第１２９．
５０６号に記載されたベンゾチアゾール−２−イルチオ
カルボン酸及びその塩も、腐蝕抑制剤として提案されて
いる。これらは、大部分が親水性の基を有する誘導体で
ある。
として１例えばヨーロッパ特許出願第３８１７号により
公知である。過去において・種々のメルカプトベンゾチ
アゾール誘導体、例えばヨーロッパ特許出願第１２９．
５０６号に記載されたベンゾチアゾール−２−イルチオ
カルボン酸及びその塩も、腐蝕抑制剤として提案されて
いる。これらは、大部分が親水性の基を有する誘導体で
ある。
本発明において、ある種の疎水性ｔ−有するベンゾチア
ゾール誘導体も、優れた腐蝕抑制剤となりうることが見
出された。さらに、これらは酸化防止剤及び光安定剤と
しても有効である。
ゾール誘導体も、優れた腐蝕抑制剤となりうることが見
出された。さらに、これらは酸化防止剤及び光安定剤と
しても有効である。
該化合物は、低い水吸収性、化学的な不活性及びそれら
の熱安定化作用の点で、ベンゾチアゾール誘導体をペー
スとした公知の腐蝕抑制剤とは区別嘔れる。
の熱安定化作用の点で、ベンゾチアゾール誘導体をペー
スとした公知の腐蝕抑制剤とは区別嘔れる。
これらの化合物・は、金属と接触する全ての有機材料に
腐蝕抑制剤として使用することができる。これは、特に
被覆材料として使用する場合である。
腐蝕抑制剤として使用することができる。これは、特に
被覆材料として使用する場合である。
従って、本発明は次式ｌ：
１２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノア
ルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、フェニルチオ
基、ベンジルチオ基、炭素！子ａ１ないし１２のアルキ
ルスルホニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし１５
のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１０の７エ
ニルアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、ハロ’１７ Ｍ 子、 Ｎｏｔ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＯＨ，−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
、−ＯＨ，−ＮＨ，、−ＮＨＲ’。
ルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし１２のアルキルチオ基、フェニルチオ
基、ベンジルチオ基、炭素！子ａ１ないし１２のアルキ
ルスルホニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし１５
のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１０の７エ
ニルアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、ハロ’１７ Ｍ 子、 Ｎｏｔ、−ＣＮ、−Ｃ
ＯＯＨ，−ＣＯＯ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
、−ＯＨ，−ＮＨ，、−ＮＨＲ’。
−Ｎ（Ｒ’）、 、 −ＣＯＮＨ，、−〇〇ＮＨＲ’
１＊ｔ：ツ：−ＣＯＮ（Ｒ）２を表わし、Ｂ１は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニ
ル基、ま六はハロゲン原子、炭素原子数１がいし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしく
はＮＯ，−で置換されたフェニル基。
１＊ｔ：ツ：−ＣＯＮ（Ｒ）２を表わし、Ｂ１は水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニ
ル基、ま六はハロゲン原子、炭素原子数１がいし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしく
はＮＯ，−で置換されたフェニル基。
ピリジル基、チェニルｉまたＦｉ７リル基を表わし、Ｒ
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ及びＲは各々独立に水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、 −（
ＣＨｔ）ｍ−ＣＯＯＲ’、 −（ＣＨ，）ｍ−ＣＯＮＨ
Ｒ’、 （ＣＨｘ）ｍ−ＣＯＮ（几６）１、炭素原子数
３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数７ないし１０
のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基
、シクロペンチル基または次式■： 几 で表わされる基を表わし、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、炭素原子数５ないし２０のアルケニル基または水酸基
を表わすか、または几３とＲ５゜４Ｌ＜はＲ４とＲＩｓ
は一緒になってフェノール基に融合した、炭素環もしく
は複素環であってよく。
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ及びＲは各々独立に水素原子、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、炭素原子数１ないし２０のアルキル基、 −（
ＣＨｔ）ｍ−ＣＯＯＲ’、 −（ＣＨ，）ｍ−ＣＯＮＨ
Ｒ’、 （ＣＨｘ）ｍ−ＣＯＮ（几６）１、炭素原子数
３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数７ないし１０
のフェニルアルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基
、シクロペンチル基または次式■： 几 で表わされる基を表わし、 Ｒ′は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、炭素原子数５ないし２０のアルケニル基または水酸基
を表わすか、または几３とＲ５゜４Ｌ＜はＲ４とＲＩｓ
は一緒になってフェノール基に融合した、炭素環もしく
は複素環であってよく。
且つヘテロ原子として酸素原子、窒素原子または硫黄原
子を含むことができる環を形成し、Ｒ６は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、１個もしくは七ｆｔ以上の酸
素原子を介在させた炭素原子数３ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基またはハロゲンぷ子−１炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基もしくはニトロ基で置換されたフェニル基を表わ
すか、または−Ｎ （Ｒ’ ）雪はピロリジノ基、ピペ
リジノ基またはモルホリノ基を表わし５Ｂはハロゲン原
子または水酸基で置換されうる炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わすか、または１個もしくはそれ以上
の酸素原子を介在させ、且つ水酸基で置換てれていても
よい炭素原子数５ないし２０のアルキル基を表わし、そ
してｍは０．１または２ｆ、表わす〕で表わきれる化合
物の少なくとも一種類を、腐蝕抑制剤として含有する被
覆材料に関する。
子を含むことができる環を形成し、Ｒ６は炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、１個もしくは七ｆｔ以上の酸
素原子を介在させた炭素原子数３ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基またはハロゲンぷ子−１炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基もしくはニトロ基で置換されたフェニル基を表わ
すか、または−Ｎ （Ｒ’ ）雪はピロリジノ基、ピペ
リジノ基またはモルホリノ基を表わし５Ｂはハロゲン原
子または水酸基で置換されうる炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わすか、または１個もしくはそれ以上
の酸素原子を介在させ、且つ水酸基で置換てれていても
よい炭素原子数５ないし２０のアルキル基を表わし、そ
してｍは０．１または２ｆ、表わす〕で表わきれる化合
物の少なくとも一種類を、腐蝕抑制剤として含有する被
覆材料に関する。
式ｌ中のアルキル基Ｒ１几１．昭几ｓ、 Ｒｊ Ｒｒ”
、 Ｒ’またｔｌｉＲは、直鎖または枝分かれ鎖であり
うる。
、 Ｒ’またｔｌｉＲは、直鎖または枝分かれ鎖であり
うる。
これらは炭素原子数１ないし４のアルキル基の場合に、
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル
基または第三ブチル基でありうる。Ｒ，Ｒ’、Ｂｉ Ｒ
４ＢＳ、 ＢＳ及びＲ７は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基、例えばペンチル基、ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、１，１，５．３−テトラ
メチルブチル基、 １．１． Ｓ、 ３．５．５−ヘ
キサメチルヘキシル１ｌＬｎ−デシル基、イソデシル基
またはｎ−ドデシル基でもありうる。几ミＲ４、Ｒ８及
びＲ７は、炭素原子数１３ないし２０のアルキル基１例
えばトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基またはエイコシル基で
もありうる。
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、イソブチル
基または第三ブチル基でありうる。Ｒ，Ｒ’、Ｂｉ Ｒ
４ＢＳ、 ＢＳ及びＲ７は炭素原子数５ないし１２のア
ルキル基、例えばペンチル基、ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、１，１，５．３−テトラ
メチルブチル基、 １．１． Ｓ、 ３．５．５−ヘ
キサメチルヘキシル１ｌＬｎ−デシル基、イソデシル基
またはｎ−ドデシル基でもありうる。几ミＲ４、Ｒ８及
びＲ７は、炭素原子数１３ないし２０のアルキル基１例
えばトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、オクタデシル基またはエイコシル基で
もありうる。
／％ Ｏ）ｙ’ノアルキル基Ｒは１例えばクロロメチル
基、ｉＪジクロロチル基、ブロモメチル基、２−クロロ
エチル基ｓ ２，２．２− トｖクロロエチル基、トリ
フルオロメチル基壇たは２，３−ジクロロプロピル基で
ありうる。
基、ｉＪジクロロチル基、ブロモメチル基、２−クロロ
エチル基ｓ ２，２．２− トｖクロロエチル基、トリ
フルオロメチル基壇たは２，３−ジクロロプロピル基で
ありうる。
アルコキシ基、アルキルチオ基またはアルキルスルホニ
ル基Ｒは、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基、ドデシルオキシ基、メチルチオ基、第三ブチルチ
オ基、ドデシルチオ基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、ヘキシルスルホニル基まｆｃ、ｎ ’ｔ”
テシルスルホニル基でありうる。アルキルフェニル基几
は、例えばトリル基、キシリル基、４−エチルフェニル
基、４−ｉ三ブチルフェニル基。
ル基Ｒは、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポ
キシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキ
シ基、ドデシルオキシ基、メチルチオ基、第三ブチルチ
オ基、ドデシルチオ基、メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、ヘキシルスルホニル基まｆｃ、ｎ ’ｔ”
テシルスルホニル基でありうる。アルキルフェニル基几
は、例えばトリル基、キシリル基、４−エチルフェニル
基、４−ｉ三ブチルフェニル基。
４−オクチルフェニル基または４−ノニルフェニル基で
ありうる。
ありうる。
フェニルアルキル基Ｒ，Ｒ’及びＲ’ｆｌ、例えばベン
ジル基、１−フェニルエチル基、２−フエ二、ルエチル
基、ａ、ａ−ジメチルベンジル基または２−７エニルプ
ロビル基でありうる。
ジル基、１−フェニルエチル基、２−フエ二、ルエチル
基、ａ、ａ−ジメチルベンジル基または２−７エニルプ
ロビル基でありうる。
シクロアルキル基Ｒ及びＲＦｉ、例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシク
ロヘキシル基またはシクロオクチル基であ、りつる。
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシク
ロヘキシル基またはシクロオクチル基であ、りつる。
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはニトロ基で
ｌ換で′ｒしたフェニル基としてのＲ１及びＲ６は５例
えば４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、２
−フルオロフェニル基％ ｐ−トリル’７５、Ｓ、５−
ジメチルフェニル基、４−インプロピルフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−
二トロフェニル基または４−二トロー２−メチルフェニ
ル基でありうる。
素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはニトロ基で
ｌ換で′ｒしたフェニル基としてのＲ１及びＲ６は５例
えば４−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、２
−フルオロフェニル基％ ｐ−トリル’７５、Ｓ、５−
ジメチルフェニル基、４−インプロピルフェニル基、４
−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、４−
二トロフェニル基または４−二トロー２−メチルフェニ
ル基でありうる。
酸素原子を介在させたアルキル基Ｒ６及びＲ７は、例え
ば２−メトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、５．
６−シクロオクチル基または５゜６−シオキサデシル基
でありうる。Ｒは２０個以下の炭素原子を有し、１０個
以下の酸素原子を有するポリエチレングリコール基でも
ありうる。
ば２−メトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、５．
６−シクロオクチル基または５゜６−シオキサデシル基
でありうる。Ｒは２０個以下の炭素原子を有し、１０個
以下の酸素原子を有するポリエチレングリコール基でも
ありうる。
一緒になって縮合環を形成するＲ３とａＳまたはＲ４と
Ｒ”Ｆｉ、好ましくはベンゼン、ピリジンまたはベンゾ
フラン環を表わす、これらの環はフェノール３１と一緒
になって、ナフトール、ヒドロキシキノリンまたはジベ
ンゾフラン基全形成するととくなる。
Ｒ”Ｆｉ、好ましくはベンゼン、ピリジンまたはベンゾ
フラン環を表わす、これらの環はフェノール３１と一緒
になって、ナフトール、ヒドロキシキノリンまたはジベ
ンゾフラン基全形成するととくなる。
上記式ｌ中、Ｒのうちの一つが水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表わし、他の三つのＲ２が水素原子を表わす化
合物を含有する被覆材料が好ましい。
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはニ
トロ基を表わし、他の三つのＲ２が水素原子を表わす化
合物を含有する被覆材料が好ましい。
さらに、上記式１中、Ｒが水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、フェニル基またはフリル基を表わし
、Ｒが水素原子を表わす化合物、と力わけ几１及びＲ２
が水素原子に表わす化合物を含有する被覆材料が好まし
い。
し８のアルキル基、フェニル基またはフリル基を表わし
、Ｒが水素原子を表わす化合物、と力わけ几１及びＲ２
が水素原子に表わす化合物を含有する被覆材料が好まし
い。
嘔らに、上記式ｌ中、Ｒ３及び几４は各々独立に水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭
素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル
基またはシクロヘキシル２Ｉ！ｉヲ表わし、セしてＲ２
が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わす化合
物を含有する被覆材料が好ましい。
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基、炭
素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル
基またはシクロヘキシル２Ｉ！ｉヲ表わし、セしてＲ２
が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わす化合
物を含有する被覆材料が好ましい。
式ＩＫ＞いて、フェノール性水酸基は次式：＼Ｃ（Ｒ）
（Ｒ）で表わされる基に対してパラ位またはオルト位に
あるのが好ましい、パラ位にある場合は１次式■： （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ及
びＲは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基。
（Ｒ）で表わされる基に対してパラ位またはオルト位に
あるのが好ましい、パラ位にある場合は１次式■： （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ及
びＲは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基。
炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基。
フェニルま念はシクロヘキシル基全表わし、そしてＲ５
は水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる化合
物が好ましい。
は水素原子またはメチル基を表わす）で表わされる化合
物が好ましい。
式Ｉのフェノール性水酸基がオルト位にある場合は１次
式Ｖまたは■ａ： Ｒ４ ｃ式中、Ｂは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチルＭまたはニトロ基を表わし、Ｒ及
びＲは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル
基。
式Ｖまたは■ａ： Ｒ４ ｃ式中、Ｂは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチルＭまたはニトロ基を表わし、Ｒ及
びＲは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル
基。
フェニル基、シクロヘキシル基または次式１ａ：で表わ
される基を表わし、セしてＲが水素原子。
される基を表わし、セしてＲが水素原子。
炭素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数
３ないし１８のアルケニル基金表わす）で表わされる化
合物が好ましい。
３ないし１８のアルケニル基金表わす）で表わされる化
合物が好ましい。
弐■で表わされる特定の化合物の例は、下記に示す置換
基を有するものである。
基を有するものである。
式■の特定の化合物の例は、下記に示した置換基を有す
るものである。
るものである。
式ｆＶａの化合物の例は、下記に示した置換基を有する
ものである。
ものである。
式１の化合物のうち、いくつかのものは公知である。合
衆国特許比ａｇ３２１５６４１号には、有機材料、例え
ばゴムまたは潤滑油のための酸化防止剤としての弐■の
化合物が記載てれている。これらは、２−メルカプトベ
ンゾチアゾール及び４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ
アルキルフェノールから、酸触媒の存在下で製造嘔れる
。ソビエト連邦特許出願第４８１，０７５号においてに
、次式： で表わさ九る化合物が１合成ゴムの加硫促進剤として提
案されている。
衆国特許比ａｇ３２１５６４１号には、有機材料、例え
ばゴムまたは潤滑油のための酸化防止剤としての弐■の
化合物が記載てれている。これらは、２−メルカプトベ
ンゾチアゾール及び４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ
アルキルフェノールから、酸触媒の存在下で製造嘔れる
。ソビエト連邦特許出願第４８１，０７５号においてに
、次式： で表わさ九る化合物が１合成ゴムの加硫促進剤として提
案されている。
合衆国特許出願第４２１９，７０１号に＃ｉ、２−メル
カフトヘンゾチアゾール、ホルムアルデヒド及び２．４
−ジアルキルフェノールからの式■の化合物の製造方法
が記載されている。これらの生成物は他の酸化防止剤の
製造のための中間体として使用式れる０式■のこのよう
な化合物Ｆｉまた合衆国特許出願第へ２８１，４７５号
及び同第４２９＄８４１号にシいて抗酸化剤製造のため
の中間体として使用されている０合衆国特許出Ｂ第４３
１０．５２４号において、弐■の化合物それ自体がゴム
、ポリマー及び鉱物油のための酸化防止剤として提案て
れている。
カフトヘンゾチアゾール、ホルムアルデヒド及び２．４
−ジアルキルフェノールからの式■の化合物の製造方法
が記載されている。これらの生成物は他の酸化防止剤の
製造のための中間体として使用式れる０式■のこのよう
な化合物Ｆｉまた合衆国特許出願第へ２８１，４７５号
及び同第４２９＄８４１号にシいて抗酸化剤製造のため
の中間体として使用されている０合衆国特許出Ｂ第４３
１０．５２４号において、弐■の化合物それ自体がゴム
、ポリマー及び鉱物油のための酸化防止剤として提案て
れている。
式ｌの新規化合物は、これらの二つの公知の製造方法に
よっても製造しうる。下記の一般的な反応式： 罠よる２−メルカプトベンゾチアゾールとカルボニル化
合物及びフェノールとの縮合はそれ自体が特に用途の広
い方法であることが証明式れた。２，６−二置換フェノ
ールが使用式れる場合は、ベンゾチアゾールチオアルキ
ル基は４位に入る。２．４−ジ置換フェノールが使用１
九る場合は、この基はフェノールの２位に入る。
よっても製造しうる。下記の一般的な反応式： 罠よる２−メルカプトベンゾチアゾールとカルボニル化
合物及びフェノールとの縮合はそれ自体が特に用途の広
い方法であることが証明式れた。２，６−二置換フェノ
ールが使用式れる場合は、ベンゾチアゾールチオアルキ
ル基は４位に入る。２．４−ジ置換フェノールが使用１
九る場合は、この基はフェノールの２位に入る。
二置換フェノール及び少なくとも２当量の式Ｖの化合物
及び少なくとも２当量の弐■の化合物全使用する場合は
１式■の基が４位と６位の両方に導入でれた生成物が得
られる。
及び少なくとも２当量の弐■の化合物全使用する場合は
１式■の基が４位と６位の両方に導入でれた生成物が得
られる。
反応は、酸触媒の存在下で行なわれる。好ましくは、極
性溶媒１例えば低級アルコール（炭素原子数１ないし４
のもの）、またはジメチルホルムアミドもしくはジメチ
ルヌルホキシトか使用さオＬる。
性溶媒１例えば低級アルコール（炭素原子数１ないし４
のもの）、またはジメチルホルムアミドもしくはジメチ
ルヌルホキシトか使用さオＬる。
式１の化合物は、有機材料、特に表面塗料、例えば仕上
げ塗料またはフェスに有効な腐蝕抑制剤である。これら
は常Ｋ、他の所望の成分に加えて、皮膜形成結合剤を含
有する。
げ塗料またはフェスに有効な腐蝕抑制剤である。これら
は常Ｋ、他の所望の成分に加えて、皮膜形成結合剤を含
有する。
被覆材料の例は、アルキド樹脂、アクリル樹脂、メラミ
ン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂ま念はポリエ
ステル樹脂及び該樹脂の混合物をベースとするものであ
る。結合剤の他の例り、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルクロライド及びそれらのコ
ポリマーのようなビニル樹脂、セルロースエステル、塩
素化ゴム、フェノール性樹脂、スチレン／ブタジェンコ
ポリマー及び乾性油である。
ン樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂ま念はポリエ
ステル樹脂及び該樹脂の混合物をベースとするものであ
る。結合剤の他の例り、ポリビニルアセテート、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルクロライド及びそれらのコ
ポリマーのようなビニル樹脂、セルロースエステル、塩
素化ゴム、フェノール性樹脂、スチレン／ブタジェンコ
ポリマー及び乾性油である。
芳香族エポキシ樹脂に基づく被覆材料が％に好ツしい。
被覆材料は、溶媒を含んでいても含んでいなくてもよく
、これらは水性系（分散液、乳濁液。
、これらは水性系（分散液、乳濁液。
溶液）であってもよい、これらは着色されていてもいな
くてもよく、また、金属化されていてもよい。これらは
１本発明による腐蝕抑制剤に加えて、被覆材料の技術分
野で慣用の他の添加剤、例えば充填剤、流れ調整剤１分
散助剤、チキソトロープ剤、接着促進剤、酸化防止剤、
光安定剤または硬化触媒を含有することもできる。
くてもよく、また、金属化されていてもよい。これらは
１本発明による腐蝕抑制剤に加えて、被覆材料の技術分
野で慣用の他の添加剤、例えば充填剤、流れ調整剤１分
散助剤、チキソトロープ剤、接着促進剤、酸化防止剤、
光安定剤または硬化触媒を含有することもできる。
これら＃′ｉまた、他の公知の腐蝕防止剤１例えばホス
フェートまたはボレート含有顔料のような腐蝕防止顔料
もしくは金属酸化物顔料、または他の有機もしくは無機
の腐蝕抑制剤１例えばニトロイソフタル酸の塩、リン含
有エステル、工業用アミノまたは置換されたベンゾトリ
アゾールを含むこともできる。
フェートまたはボレート含有顔料のような腐蝕防止顔料
もしくは金属酸化物顔料、または他の有機もしくは無機
の腐蝕抑制剤１例えばニトロイソフタル酸の塩、リン含
有エステル、工業用アミノまたは置換されたベンゾトリ
アゾールを含むこともできる。
ある結合系において相開的な腐蝕抑制効果を有する塩基
性充填剤または顔料の添加も、有利でありうる。そのよ
う々塩基性充填剤及び顔料の例としては、炭酸カルシウ
ムもしくはマグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸
亜鉛、酸化マグネシラ・ム、酸化アルミニウム、リン酸
アルンニクムまたはそれらの混合物が挙げらｆＬる。
性充填剤または顔料の添加も、有利でありうる。そのよ
う々塩基性充填剤及び顔料の例としては、炭酸カルシウ
ムもしくはマグネシウム、酸化亜鉛、炭酸亜鉛、リン酸
亜鉛、酸化マグネシラ・ム、酸化アルミニウム、リン酸
アルンニクムまたはそれらの混合物が挙げらｆＬる。
塩基性有機顔料の例としては、アミノアントラキノンを
ペースとするものがある。
ペースとするものがある。
腐蝕抑制剤は担体に適用することもできる。
微粉末の充填剤または顔料は、この目的のために特に適
している。この技術は、ドイツ特許出願第１２２．９０
７号に、より詳細に記載てれている。
している。この技術は、ドイツ特許出願第１２２．９０
７号に、より詳細に記載てれている。
腐蝕抑制剤は、製造中、例えば顔料を磨砕するととによ
り分散している間に、被覆材料に添加してもよく、また
は最初に抑制剤を溶媒に溶解し、その後溶液を被覆剤中
に混ぜ入れてもよ込、抑制剤は、被覆材料の固体含量に
対して、α１ないし２０重量％、好ましくは１５力いし
５重量％の量で好ましく使用−ＪｆＬる。
り分散している間に、被覆材料に添加してもよく、また
は最初に抑制剤を溶媒に溶解し、その後溶液を被覆剤中
に混ぜ入れてもよ込、抑制剤は、被覆材料の固体含量に
対して、α１ないし２０重量％、好ましくは１５力いし
５重量％の量で好ましく使用−ＪｆＬる。
被覆材料は好ましくは金属基板１例えば鉄、鋼、銅、亜
鉛またはアルミニウムの下塗り剤として使用される。好
ましくＦｉ、被覆材料は水性系、特に陰極電着塗装にお
いて使用される。
鉛またはアルミニウムの下塗り剤として使用される。好
ましくＦｉ、被覆材料は水性系、特に陰極電着塗装にお
いて使用される。
被覆材料は慣用の方法１例えば噴霧、浸漬、へヶ塗りま
たは陰極電着塗装のような電着塗装によ）基板に塗布さ
れる。しばしば、数種類の塗膜が適用される。腐蝕抑制
剤は、主に金ａ／塗膜境界において作用するため、４？
に下塗に添加される。しかしながら、それに加えて、抑
制剤は、トップコートまたは中間層に導入することもで
き、そこではそれらは補充用として使用される。結合剤
が物理的に乾性の樹脂であるか。
たは陰極電着塗装のような電着塗装によ）基板に塗布さ
れる。しばしば、数種類の塗膜が適用される。腐蝕抑制
剤は、主に金ａ／塗膜境界において作用するため、４？
に下塗に添加される。しかしながら、それに加えて、抑
制剤は、トップコートまたは中間層に導入することもで
き、そこではそれらは補充用として使用される。結合剤
が物理的に乾性の樹脂であるか。
または熱−もしくは光−硬化性樹脂であるかに依存して
、硬化は室温で、または加熱（焼付け）もしくは照射に
より起こる。
、硬化は室温で、または加熱（焼付け）もしくは照射に
より起こる。
被覆材料を加熱すると、式Ｉの化合物の、対応スる３−
ヒドロキシベンジル−ベンゾチアゾール−２−チオンへ
の異性化が起こる。これらの異性体は、同様に良好な腐
蝕抑制剤であり。
ヒドロキシベンジル−ベンゾチアゾール−２−チオンへ
の異性化が起こる。これらの異性体は、同様に良好な腐
蝕抑制剤であり。
その様な異性化によって化合物の有効性が損われること
＃ｉカい。
＃ｉカい。
ｍａ／金属接着に好ましい影響を持つ式ｌの化合物が特
に有利である。嘔らＫ、それらは塗膜に対して酸化防止
作用と光安定化作用含有する。
に有利である。嘔らＫ、それらは塗膜に対して酸化防止
作用と光安定化作用含有する。
ある場合＆１−１．式ｌの化合物のいくつかの種類の混
合物を添加すると有利になり得る。
合物を添加すると有利になり得る。
例えば、式Ｉの化合物の製造において、ある工業用フェ
ノール混合物を使用する場合、必然的に式ｌの生成物の
混合物が形成場れ、これはそれ自体で使用することがで
きる。しかしながら、融点を下げるために、該化合物の
２種もしくけそれ以上を混合すると有利となシ得る。
ノール混合物を使用する場合、必然的に式ｌの生成物の
混合物が形成場れ、これはそれ自体で使用することがで
きる。しかしながら、融点を下げるために、該化合物の
２種もしくけそれ以上を混合すると有利となシ得る。
実施例
アルキド樹脂塗料を下記の成分より製造する二〇
アＡ、７タラツト（Ａｌｐｈｔｈａｌａｔ ）
４０部ＡＭ３ａＯ（６０チのキシレン溶液）。
４０部ＡＭ３ａＯ（６０チのキシレン溶液）。
ライッヒホルド アルベルト へミー
アクチェンゲゼルシャフト（Ｒｅ１ｃｈｈｏｌｄ Ａｌ
ｂａｒｔ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ ）により製造されるア
ルキド樹脂 バイエル アクチェンゲゼルシャフ １０部ト（Ｂａｙ
ｅｒ ＡＧ ）の赤色酸化鉄２２５タルク（微粉化）
１五６部１１ａ 化炭酸カルシウム〔
ミリカーブ １３部（Ｍｉｌｌｉｅａｒｂ 疫プリｚス
ー：ｘタウファー アクチェンゲゼルシャフト （Ｐｌ’ｕｓｓ−５ｔａｕｆｅｒ ＡＧ ） ）皮張シ
防止剤 ルアクチン（Ｌｕａｋ α３部ｔｉｎ ）
■ ８％のコバルトナフチネート溶液 ａ６部キシレン：
エチレングリコール ２２．５部（６：４０）の混
合物 上記塗料をガラスピーズと共に磨砕し、顔料及び充填剤
の粒径’Ｉｔｏ−ｔｓμ肩 とする、磨砕前に、下記の
表に示した腐蝕抑制剤を添加する。
ｂａｒｔ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ ）により製造されるア
ルキド樹脂 バイエル アクチェンゲゼルシャフ １０部ト（Ｂａｙ
ｅｒ ＡＧ ）の赤色酸化鉄２２５タルク（微粉化）
１五６部１１ａ 化炭酸カルシウム〔
ミリカーブ １３部（Ｍｉｌｌｉｅａｒｂ 疫プリｚス
ー：ｘタウファー アクチェンゲゼルシャフト （Ｐｌ’ｕｓｓ−５ｔａｕｆｅｒ ＡＧ ） ）皮張シ
防止剤 ルアクチン（Ｌｕａｋ α３部ｔｉｎ ）
■ ８％のコバルトナフチネート溶液 ａ６部キシレン：
エチレングリコール ２２．５部（６：４０）の混
合物 上記塗料をガラスピーズと共に磨砕し、顔料及び充填剤
の粒径’Ｉｔｏ−ｔｓμ肩 とする、磨砕前に、下記の
表に示した腐蝕抑制剤を添加する。
塗料を、サンドブラストを掛けた７ＸＩＳｅｎの薄鋼板
に、乾燥後の層厚が約５０μｍとなるよう罠噴霧する。
に、乾燥後の層厚が約５０μｍとなるよう罠噴霧する。
室温で７日間乾燥した後、試験片を最終的ｔｃ６０℃で
６０分間硬化する。硬化した被覆表面に、ボンダー（Ｂ
ｏｎｄｅｒ ）の横びき機（ｃｒｏｓａｅｕｔ ｉｎｓ
ｔｒｕｍ＠ｎｔ ） ｋ用いて、金ａｔで至る長さ４ｃ
！ＩＬの二つのクロスカラトラ形成する。エツジを保護
するために、エツジ保護剤〔イコシット（Ｉｅｏａｉｔ
）■２５５）’ｉ適用する。
６０分間硬化する。硬化した被覆表面に、ボンダー（Ｂ
ｏｎｄｅｒ ）の横びき機（ｃｒｏｓａｅｕｔ ｉｎｓ
ｔｒｕｍ＠ｎｔ ） ｋ用いて、金ａｔで至る長さ４ｃ
！ＩＬの二つのクロスカラトラ形成する。エツジを保護
するために、エツジ保護剤〔イコシット（Ｉｅｏａｉｔ
）■２５５）’ｉ適用する。
その後、試験片に、Ａ８ＴＭ Ｂ １１７に従って塩
水噴霧試験ｔ−６００時間行々う、屋外暴露２００時間
ごとに、塗膜の状態、即ち、クロスカット部分及び塗装
表面の７フレ度（ＤＩＮ ５３２０９による）、並びに
全表面の錆発生の度合い（ＤＩＮ ５５ ２１０によ
る）を評価する。
水噴霧試験ｔ−６００時間行々う、屋外暴露２００時間
ごとに、塗膜の状態、即ち、クロスカット部分及び塗装
表面の７フレ度（ＤＩＮ ５３２０９による）、並びに
全表面の錆発生の度合い（ＤＩＮ ５５ ２１０によ
る）を評価する。
試験終了後、１！１膜を濃厚な苛性ソーダで除去し、ク
ロスカット部の金属の腐蝕（ＤＩＮ ５３１６７）及
び残りの表面全体の腐蝕を、各々の場合に６段階の基準
に従って評価した。塗膜の評価及び金属の評価の合計を
、腐蝕保護値に８とした。この値が高いほど、試験され
た抑制剤はより有効である。
ロスカット部の金属の腐蝕（ＤＩＮ ５３１６７）及
び残りの表面全体の腐蝕を、各々の場合に６段階の基準
に従って評価した。塗膜の評価及び金属の評価の合計を
、腐蝕保護値に８とした。この値が高いほど、試験され
た抑制剤はより有効である。
第１表
腐蝕抑制剤 添加量＊ｌ！！膜の評価 金属の評価
ＫＳ値な し −１，６０６２，２化合
物ム １ ２優 ２．９ Ａ６
４２化合物Ｉ＆ ２ ２チ １．９
ｔ ７ 己６化合物Ａ４２チ 五９
工９ １８４チ ４２
五４ ９６化合物Ｉ６５ ２チ
λ９ ２．９ ５１化合物ＪＩＩｉ６
２％ ２．３ １．４ Ａ
７７化物４７２− ４４ ４５＆９化合物Ａ
１３ ２係 表８ １．３ ＆
１化合物ム１４ ２係 五６ ２．４
＆００化物ム２０ ２％ 歳〇
五９ ７，９４ｓ ＆２
五５ ａ７７化物４２２ ２チ
五８ ｔ７ ａｓ化合物＆２３
２係 五５ ２．ａ ＆３３
化物４２４ １％ １８ ：ｉｊ
４．９化合物ム２５ ２チ λ１
１，７ 五８化合物ム２６ ２俤
＆１ ２．２ ５．３化合物４２７
２チ ２．８ １．２ ４．０化
合物崖３２ ２チ ４５ ４．５
９！ ０拳） 塗料の固体含有量に対して 実施例２： 薄鋼板に実施例１で記載した赤色アルキド
樹脂塗料を塗布する。硬化した塗膜表面にクロスカット
を施す、試験片を１８ケ月間。
ＫＳ値な し −１，６０６２，２化合
物ム １ ２優 ２．９ Ａ６
４２化合物Ｉ＆ ２ ２チ １．９
ｔ ７ 己６化合物Ａ４２チ 五９
工９ １８４チ ４２
五４ ９６化合物Ｉ６５ ２チ
λ９ ２．９ ５１化合物ＪＩＩｉ６
２％ ２．３ １．４ Ａ
７７化物４７２− ４４ ４５＆９化合物Ａ
１３ ２係 表８ １．３ ＆
１化合物ム１４ ２係 五６ ２．４
＆００化物ム２０ ２％ 歳〇
五９ ７，９４ｓ ＆２
五５ ａ７７化物４２２ ２チ
五８ ｔ７ ａｓ化合物＆２３
２係 五５ ２．ａ ＆３３
化物４２４ １％ １８ ：ｉｊ
４．９化合物ム２５ ２チ λ１
１，７ 五８化合物ム２６ ２俤
＆１ ２．２ ５．３化合物４２７
２チ ２．８ １．２ ４．０化
合物崖３２ ２チ ４５ ４．５
９！ ０拳） 塗料の固体含有量に対して 実施例２： 薄鋼板に実施例１で記載した赤色アルキド
樹脂塗料を塗布する。硬化した塗膜表面にクロスカット
を施す、試験片を１８ケ月間。
ノースキャロライナの海岸付近の戸外に、南向きに傾斜
角度４５℃で傾斜嘔せて、屋外暴露した。その後、カッ
ト線に沿った錆部分の幅を測定した（ＡＳＴＭ Ｄ
１６ｓ４−ｙｑｌ による）。
角度４５℃で傾斜嘔せて、屋外暴露した。その後、カッ
ト線に沿った錆部分の幅を測定した（ＡＳＴＭ Ｄ
１６ｓ４−ｙｑｌ による）。
第２表
腐蝕抑制剤 錆部分の幅
な し ２−５ｆｌ化合物
Ａ２ ２％ α５−２１１特 許 出 題
人 チバーガイギーアクチェンゲゼルシャフト （ほか２名）
Ａ２ ２％ α５−２１１特 許 出 題
人 チバーガイギーアクチェンゲゼルシャフト （ほか２名）
Claims (14)
- （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒは各々独立に炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、
炭素原子数１ないし １２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし １２のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ
基、炭素原子数１ないし１２のアルキルスルホニル基、
フェニル基、炭素原子数７ないし１５のアルキルフェニ
ル基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ハロゲン原
子、−ＮＯ＿２、−ＣＮ、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ（炭素
原子数１ないし４のアルキル）、−ＯＨ、−ＮＨ＿２、
−ＮＨＲ＾６、−Ｎ（Ｒ＾６）＿２、−ＣＯＮＨ＿２、
−ＣＯＮＨＲ＾６または−ＣＯＮ（Ｒ＾６）＿２を表わ
し、Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、フェニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基もしくはＮＯ＿２−で置換されたフェニル基、
ピリジル基、チエニル基またはフリル基を表わし、Ｒ＾
２は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、Ｒ＾３及びＲ＾４は各々独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シ
アノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＯＲ＾７、−（ＣＨ＿２
）＿ｍ−ＣＯＮＨＲ＾６、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−ＣＯＮ
（Ｒ＾６）＿２、炭素原子数３ないし２０のアルケニル
基、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、フ
ェニル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基または
次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II で表わされる基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、炭素原子数５ないし２０のアルケニル基または水酸
基を表わすか、またはＲ＾３とＲ＾５、もしくはＲ＾４
とＲ＾５は一緒になってフェノール基に融合した、炭素
環もしくは複素環であってよく、且つヘテロ原子として
酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含むことができる
環を形成し、Ｒ＾５は炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、１個もしくはそれ以上の酸素原子を介在させた炭
素原子数３ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、ま
たはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしく
はニトロ基で置換されたフェニル基を表わすか、または
−Ｎ（Ｒ＾６）＿２はピロリジノ基、ピペリジノ基また
はモルホリノ基を表わし、Ｒ＾７はハロゲン原子または
水酸基で置換されうる炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基を表わすか、または１個もしくはそれ以上の酸素原
子を介在させ、且つ水酸基で置換されていてもよい炭素
原子数３ないし２０のアルキル基を表わし、そしてｍは
０、１または２を表わす〕で表わされる化合物のうち少
なくとも一種類を、腐蝕抑制剤として含有する被覆材料
。 - （２）上記式 I 中、Ｒのうちの一つが水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
またはニトロ基を表わし、他の三つのＲが水素原子を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の被覆
材料。 - （３）上記式 I 中、Ｒ＾１が水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、フェニル基またはフリル基を表
わし、Ｒ＾２が水素原子を表わすことを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の被覆材料。 - （４）上記式 I 中、Ｒ＾１及びＲ＾２が水素原子を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の被覆
材料。 - （５）上記式 I 中、Ｒ＾３及びＲ＾４が各々独立に水
素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、アリル基
、炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子、フェ
ニル基またはシクロヘキシル基を表わし、そしてＲ＾５
が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
は炭素原子数３ないし１８のアルケニル基を表わすこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の被覆材料。 - （６）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ＾
３及びＲ＾４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数７ないし１０のフェニル
アルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表わ
し、そしてＲ＾５は水素原子またはメチル基を表わす）
で表わされる化合物を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の被覆材料。 - （７）次式IVまたはIVａ： ▲数式、化学式、表等があります▼IV ▲数式、化学式、表等があります▼IVａ （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、塩素原子
、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ＾
３及びＲ＾４は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数７ないし１０のフェニル
アルキル基、フェニル基、シクロヘキシル基または次式
IIａ： ▲数式、化学式、表等があります▼IIａ で表わされる基を表わし、そしてＲ＾５は水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数５
ないし１８のアルケニル基を表わす）で表わされる化合
物を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の被覆材料。 - （８）アルキド樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂またはポリエステル樹脂
、またはそれらの樹脂の混合物をベースとする特許請求
の範囲第１項記載の被覆材料。 - （９）芳香族エポキシ樹脂をベースとする特許請求の範
囲第１項記載の被覆材料。 - （１０）金属基材のための下塗り剤としての特許請求の
範囲第１項記載の被覆材料。 - （１１）鉄、鋼、銅、亜鉛またはアルミニウムの基材の
ための下塗り剤としての特許請求の範囲第９項記載の被
覆材料。 - （１２）水性塗料系のための特許請求の範囲第１項記載
の被覆材料。 - （１３）陰極電着（ｃａｔｈｏｄｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏ
−ｄｉｐ）塗装材料であることを特徴とする特許請求の
範囲第１１項記載の被覆材料。 - （１４）腐蝕抑制剤として少なくとも１種類の式 I の
化合物を、塗料の固形分に対して０．５ないし５重量％
含有することを特徴とする特許請求の範囲第１２項記載
の被覆材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH343886 | 1986-08-27 | ||
| CH3438/86-4 | 1986-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372767A true JPS6372767A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=4255967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62214144A Pending JPS6372767A (ja) | 1986-08-27 | 1987-08-27 | 被覆材料 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4818777A (ja) |
| EP (1) | EP0259255B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6372767A (ja) |
| KR (1) | KR950001220B1 (ja) |
| AT (1) | ATE66240T1 (ja) |
| AU (1) | AU604493B2 (ja) |
| BR (1) | BR8704389A (ja) |
| CA (1) | CA1294774C (ja) |
| CS (1) | CS272778B2 (ja) |
| DD (1) | DD269154A5 (ja) |
| DE (1) | DE3772135D1 (ja) |
| RU (1) | RU2019550C1 (ja) |
| ZA (1) | ZA876345B (ja) |
Families Citing this family (19)
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| EP0394196B1 (de) * | 1989-04-20 | 1994-09-28 | Ciba-Geigy Ag | Antikorrosive Anstrichstoffe |
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| JPH0671579B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1994-09-14 | 株式会社神戸製鋼所 | 電着塗装性及び溶接性にすぐれる樹脂塗装鋼板 |
| GB9027724D0 (en) * | 1990-12-20 | 1991-02-13 | Ciba Geigy Ag | Surface coatings |
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-
1987
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- 1987-08-21 EP EP87810469A patent/EP0259255B1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1987-08-25 CS CS621987A patent/CS272778B2/cs unknown
- 1987-08-26 BR BR8704389A patent/BR8704389A/pt not_active Application Discontinuation
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- 1987-08-26 RU SU874203177A patent/RU2019550C1/ru active
- 1987-08-26 KR KR1019870009362A patent/KR950001220B1/ko active IP Right Grant
- 1987-08-27 JP JP62214144A patent/JPS6372767A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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