CS272778B2 - Coating composition - Google Patents

Coating composition Download PDF

Info

Publication number
CS272778B2
CS272778B2 CS621987A CS621987A CS272778B2 CS 272778 B2 CS272778 B2 CS 272778B2 CS 621987 A CS621987 A CS 621987A CS 621987 A CS621987 A CS 621987A CS 272778 B2 CS272778 B2 CS 272778B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
group
alkyl
hydrogen
coating composition
formula
Prior art date
Application number
CS621987A
Other languages
English (en)
Other versions
CS621987A2 (en
Inventor
Adalbert Braig
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS621987A2 publication Critical patent/CS621987A2/cs
Publication of CS272778B2 publication Critical patent/CS272778B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08—Anti-corrosive paints
    • C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
    • C09D5/086—Organic or non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/08—Anti-corrosive paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
    • C09D5/4488—Cathodic paints
    • C09D5/4492—Cathodic paints containing special additives, e.g. grinding agents
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31605—Next to free metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31696—Including polyene monomers [e.g., butadiene, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31703—Next to cellulosic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Vynález se týká nátěrové hmoty, která obsahuje jako inhibitor koroze fenolické deriváty merkaptobenzthiazolu.
Merkaptobenzthiazol a jeho soli jako inhibitory koroze jsou již známy, například z ΕΡ-Α-38Γ7. Oako inhibitory koroze byly již také navrženy různé deriváty merkaptobenzthiazolu, například benzthiazol-2-ylthiokarboxylové kyseliny a jejich soli, které se popisují v EP-A-12950S. Přitom se jedná převážně o deriváty s hydrofilnimi skupinami.
Nyni bylo zjištěno, ža také určité deriváty benzthiazolu s hydrofobnimi skupinami mohou být výtečnými inhibitory koroze. Tyto sloučeniny působí kromě toho jako antioxidační prostředky a jako prostředky k ochraně proti světlu.
Tyto sloučeniny se vyznačují oproti známým inhibitorům koroze na bázi derivátů benzthiazolu menším přijímáním vody,’ chemickou inertností a vysokou stálostí za tepla.
Uvedené sloučeniny se mohou používat jako inhibitory koroze ve všech takových organických materiálech, které přicházejí do styku s kovy. Tak ja tomu zejména v případě nátěrových hmot.
Vynález se proto týká nátěrových hmot,' které obsahuji jako inhibitor koroze alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém každý substituent R znamená nezávisle na sobě atom vodíku/ alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku/ alkylthioskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, fenylthioskupinu,' benzylthioskupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku/ fenylovou skupinu, alkylfenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhliku; cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku; atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu/ karboxylovou skupinu/ -COO-alkylovou skupinu s 1 až 4- atomy uhlíku v alkylové části, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, -NHR6/ -N(R6)2, -CONH2; -C0NHR6 nebo -C0N(R6)2,
R^- znamená atom vodiku; alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhliku, fenylovou skupinu,' atomem halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhliku, alkoxyskupinou e 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, thienylovou skupinu nebo furylovou skupinu,
R znamená atom vodiku nebo akkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
4
R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodiku, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhliku; kyanoskupinu, nitroskupinu; alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, skupinu -C(CH2)n-COOR7, skupinu -(CH^-CONHR6, skupinu -(CH2)in-C0N(R6)2, alkenylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku/ fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhliku/ fenylovou skupinu; cyklohexylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo skupinu obecného; vzorce II
CS 272 778 B2
kde všechna R mají shora uvedené významy, c
R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhliku, alkenylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhliku nebo hydroxyskupinu nsbo
R3 a R5 společně nebo R4 nebo R5 společně tvoři kruh, který je anelován na fenolový kruh a který může být karbocyklickým nebo heterocyklickým kruhem, který může jako heteroatomy obsahovat atom kyslíku, atom dusiku nebo atom síry,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, dále znamená jedním nebo něko lika atomy kyslíku přerušenou alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu nsbo atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhliku,' alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu, dág le znamená skupinu -N(R )2, pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu,
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo hydroxylovou skupinou, nsbo znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhliku, která je přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku a kte rá je popřípadě substituována hydroxylovou skupinou,' a m znamená číslo O, 1 nebo 2.
2
V obecném vzorci I může být alkylovou skupinou ve významu substituentů R, R , R ,
- 4 S 6 7
R , R , R R nebo R nerozvětvená nebo rozvětvená alkylová ekupina.
Pokud je touto alkylovou skupinou alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhliku, potom jí může být napřiklad methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová sku pina, n-butylová skupina,' sek.butylová skupina, isobutylová skupina nebo terc.butylová skupina. Substituenty R, R^, R3, R4, R5, R6 a R7 mohou znamenat také alkylovou skupinu, hexylovou skupinu; π-oktylovou skupinu, 2-ethylhexylovou skupinu, l,l,3,3-,tetrametbylbutylovou skupinu, 1,1,3,3,5,5-hexamethylheptylovou skupinu; n-decylóvou skupinu, isode3 4 5 7 cylovou skupinu nebo n-dodecylovou skupinu. R , R , R a Rz mohou znamenat také alkylovou skupinu ss 13 až 20 atomy uhlíku, jako například tridecylovou skupinu, tetradecylo· vou skupinu, pentadecylovou skupinu, hexadecylovou skupinu; oktadecylovou skupinu nebo eikosylovou skupinu.
Substituent R jakožto halogenalkylová skupina může být představován napřiklad chlor· methylovou ekupinou, trichlormethylovou skupinou, brommethylovou skupinou, 2-chlorethylovou skupinou) 2,2,2-trichlorethylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo 2,3-dichlorpropylovou skupinou.
Substituent R jakožto alkoxyskupina, alkylthioskupina nebo alkylsulfonylová skupina může znamenat napřiklad methoxyskupinu, ethoxyskupinu, isopropoxyskupinu, butoxyskupinu;
hexyloxyskupinu, oktyloxyskupinu, dodecyloskupinu, methylthioskupinu, terč.butylthioskupinu, dodecylthioskupinu, methylsulfonylovou skupinu, ethylsulfonylovou skupinu, hexylsulfonylovou skupinu nebo dodecylsulfonylovou skupinu.
.*5
CS 272 778 B2
Substituent R jako alkylfenyiová skupina může znamenat napřiklad tolylovau skupinu, xylylovou skupinu, 4-ethylfenylovou skupinu; 4-terč.butylfenylovou skupinu, 4-aktylfenylovau skupinu nebo 4-nonylfenylovou skupinu.
4
Substituenty R, R a R jakožto fenylalkylové skupiny mohou být představovány například benzylovou skupinou; 1-fenylethylovou skupinou, 2-fenylethylovou skupinou, oč, oC-dimethylbenzylovou skupinou nebo 2-fenyIpropylovou skupinou.
O
Substituenty R a R jakožto cykloalkylové skupiny mohou být představovány napřiklad cyklopentylovou skupinou, cyklohexylovou skupinou, cykloheptylovou skupinou methylcyklohexylovou skupinou nebo cyklooktylovou skupinou.
s
Substituenty R a R ve významu fenylové skupiny, která je substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitro-* skupinou, mohou znamenat například 4-chlorfenylovou skupinu, 3-bromfenylovou skupinu,
2-fluorfenylovou skupinu, p-tolylovou skupinu, 3,5-dimethylfenylovou skupinu, 4-isopropylfenylovou skupinu, 4-methoxyfenylovou skupinu, 3-ethoxyfenylovou skupinu, 4-n-itrofenylovou skupinu nebo 4-nitro-2-methylfenylovou skupinu.
Substituenty R5 a R7 ve významu alkylové skupiny přerušené atomem kyslíku mohou být představovány například 2-methoxyethylovou skupinou, 2-butoxyethylovou skupinou, 3,6-dioxaheptylovou skupinou nebo 3,6-dioxadecylovou skupinou. Substituent R7 může znamenat také polyethylenglykolovou skupinu s 2 až 20 atomy uhlíku a s až 10 atomy kyslíku.
Oestliže substituenty R3 a R5 společně nebo R^ a R5 společně tvoři anelovaný kruh, potom timto kruhem může být zejména benzenový kruh, pyridinový kruh nebo benzofuranový kruh. Spolu s fenolovým kruhem vznikne potom naftolový kruh, hydrochinolinový zbytek nebo hydroxydibenzofuranavý zbytek.
Nátěrové hmoty podle vynálezu obsahuji výhodně alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém jeden R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; halogen,' trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu a ostatní tři substituenty R znamenají vodík.
Výhodné jsou dále nátěrové hmoty, které obsahují sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R1 znamená atom vodíku/ alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupi2 nu nebo furylovou skupinu a R znamená vodík, zejména sloučeninu obecného vzorce I, ve 1 2 kterém R a R znamenají atomy vodíku.
Výhodné jsou dále i nátěrové hmoty, které obsahuji sloučeninu obecného vzorce X, ve 3 4 kterém R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; atom halogenu, fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, a R znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku.
V obecném vzorci I je fenolická hydroxylová skupina výhodně v p- nebo o-poloze vůči skupině ^CfRbíR2).
Pokud je hydroxylová skupina ce IXX v p-poloze; potom jsou výhodné sloučeniny obecného vzor-
OH (III)
CS 272 778 B2 ve kterém
R znamená atom vodiku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhliku, alkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku, chlor; trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,
4
R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 az 8 atomy uhlíku,' fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhliku, fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, a c
R znamená vodik nebo methylovou skupinu.
Oeetliže v obecném vzorci I je fenolická hydroxylové skupina v ortho-poloze, potom jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce IV a IVa
ve kterých
R znamená atom vodiku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s až 4 atomy uhliku, atom chloru,' trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,
4
R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodiku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku/ fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce Ila
K
(Ila) ve kterém e
R znamená atom vodiku,’ alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhliku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhliku.
Oako příklady jednotlivých sloučenin obecného vzorce III lze uvést následující sloučeniny, ve kterých máji obecné substituenty dále uvedené významy:
CS 272 778 B2
sloučenina číslo R R3 R4 R5 .
1 H methyl t-butyl H
2 H t-butyl - t-»butyl H
3 H t-butyl methyl methyl
4 H methyl cyklohexyl H
5 5-0C2H5 t-butyl t-butyl H
6 H cyklohexyl cyklohexyl H
7 H t-butyl cyklohexyl H
8 H fenyl fenyl H
9 5-Čl l;l,3-3-tetra- methylbutyl methyl H
10 H «€/ K-dimethylbenzyl <Xj <K-dimethylbenzyl H
11 H 1,1,'3,3-tetra- methylbutyl methyl methyl
12 5-C1 1,1-dimethy1propyl 1,1-dimethy1propyl H
13 6-Cl t-butyl t-butyl H
14 6-CF3 t-butyl t-butyl H
15 6-N02 ’ t-butyl cyklohexyl H
16 H H methyl methyl
17 H methyl H H
18 6-CH3 H H methyl
□ako příklady jednotlivých sloučenin obecného vzroce IV lze uvést následující slou-
ceniny, ve kterých mají obecné substituenty dále uvedené významy:
sloučenina číslo R R3 R4 R5
20 H terc.butyl methyl H
21 H terc.butyl terc.butyl H
22 H methyl H
23 H 2-methylpropyl (isobutyl) l;l-dimethyl- propyl (terc.amyl) H
24 H 1,1-dimethylpropyl 1,1-dimethylpropyl H
25 H l,l;3,3-etramethyl- butyl (terc-oktyl) l,'l,3,3-tetramethyl- butyl H
26 H isopropyl isopropyl H
27 H methyl methyl H
CS 272 778 B2
sloučenina číslo R R3 R4 R5
28 5-N02 -dimethylbenzyl methyl H
29 H H </, -dimethylbenzyl H
30 H H nonyl H
31 H H isopropyl H
32 H H H terc.butyl
33 H H H pentadecyl
34 H H H pentadece- nyl
35 4-CH3 cyklohexyl cyklohexyl H
36 5-CHgO H methyl methyl
Oako příklady jednotlivých sloučenin obecného vzorce IVa lze uvést sloučeniny, ve
kterých obecné substituenty mají dále uvedené významy:
sloučenina číslo R R3 R4 R5
37 H isopropyl H methyl
38 H methyl methyl methyl
39 6-Cl H methyl methyl
Část sloučenin obecného vzorce I tvoři známé s loučeniny. Tak se popisuji v americkém
patentovém spisu č. 3 215 641 sloučeniny vzorce III jako antioxidační prostředky pro
organické materiály. , jako například pro kaučuk nebo mazací oleje. Výroba těchto slouče-
niti se provádí z 2-merkaptobenzthiazolu a 4-hydroxymethyl-2;6-dialkylfenolu v přítomnosti kyselých katalyzátorů.
V SU-A-681 075 se navrhuje sloučenina vzorce
V americkém patentovém spisu 3 219 701 se popisuje výroba sloučenin obecného vzorce IV z 2-merkaptobenzthiazolu, formaldehydu a 2,4-dialkylfenolu. Tyto produkty se používají jako meziprodukty pro výrobu dalších antioxidačních prostředků. Také v americkém patentovém spisu 3 281 473 a 3 291 841 se popisují takovéto sloučeniny vzorce IV,' které se používají jako meziprodukty pro výrobu antioxidačních prostředků. V americkém patentovém spisu 3 310 524 se navrhují sloučeniny vzorce IV samotné jako antioxidační prostředky pro kaučuky, polymery a minerální oleje.
Podle těchto obou známých výrobních metod se mohou vyrábět také nové sloučeniny
CS 272'778 B2 obecného vzorce I. Oako mnohostranně použitelnou metodou se ukázala kondenzace 2-merkap— tobenzthiazolu s karbonylderívátem a fenolem podle následujícího obecného reakčního schématu :
Použije-li se 2,6-disubstituovaného fenolu, potom vstupuje benzthiazolthioalkylový zbytek do polohy 4.
Použije-li se 2,4-disubstituovaného fenolu, potom vstupuje tato skupina do polohy 2 fenolu. Použije-li se 2-substituovaného fenolu/ potom lze při použiti alespoň dvou ekvivalentů sloučeniny vzorce V a alespoň dvou ekvivalentů sloučeniny vzorce VX získat produkt, ve kterém se jak v poloze 4/ tak i v poloze 6 nachází zbytek vzorce II.
Reakce se provádi v přítomnosti kyselých katalyzátorů. Výhodně se pracuje v polárním rozpouštědle/ jako například v nižším alkoholu (Cj-C^) nebo v dimethylformamidu nebo v dimethylsulfoxidů.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinnými inhibitory koroze v organických materiálech, zejména v nátěrových hmotách. Nátěrovými hmotami jsou například laky, barvy nebo fermeže» Obsahují vždy filmotvorné pojidlo vedle dalších popřípadě přítomných složek'» □ako příklady nátěrových hmot lze uvést nátěrové hmoty na bázi alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, melaminové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice, epoxidové pryskyřice nebo polyesterové pryskyřice, jakož i na bázi směsí takových pryskyřic. Dalšími příklady pojidel jsou vinylavé pryskyřice, jako napřiklad polyvinylacetát/ polyvinylbutyral, polyvinylchlorid a jejich kopolymery, estery celulózy/chlorované kaučuky, fenolové piys kyřice; styrenbutadienové kopolymery a vysýchavé oleje. Zvláště výhodné jsou nátěrové hmoty na bázi aromatické epoxidové pryskyřice.
Nátěrové hmoty mohou obsahovat rozpouštědla nebo jsou prosty rozpouštědel nebo mohou být představovány vodnými systémy (disperSstni, emulzemi, roztoky). Mohou být pigmentovány nebo nepigmantovány a mohou být také metalizovány. Kromě inhibitorů koroze podle vynálezu mohou obsahovat další přísady, které jsou obvyklé v technologii usnadňující rozliv, pomocné dispergační prostředky, thixotropni prostředky; prostředky ke zlepšení adheze, antioxidační prostředky, prostředky k ochraně proti světlu nebo vytvrzovací katalyzátory. Mohou obsahovat také‘další známé ochranné prostředky proti korozi, jako například
CS 272 778 B2 ochranné pigmenty proti, korozi,'1 jako pigmenty obsahující fosfáty nebo boráty nebo pigmenty na bázi oxidů kovů nebo dalši organické nebo anorganické inhibitory koroze, jako například soli nitroisoftalové kyseliny, estery kyseliny fosforečné, technické aminy nebo substituované benztriazoly.
Výhodný je dále přídavek bázických plnidel nebo pigmentů, které v určitých systémech pojidel způsobují synergický efekt na inhibici koroze. Oako příklady takových bázických plnidel a pigmentů lze uvést uhličitan vápenatý nebo uhličitan hořečnatý, oxid zinečnatý, uhličitan zinečnatý, fosforečnan zinečnatý, oxid hořečnatý, oxid hlinitý, fosforečnan hli nitý nebo jejich směsi. Oako příklady organických pigmentů je možno uvést pigmenty na bázi aminoanthrachinonu.
Inhibitor koroze se může nanášet také na nosič. Pro tyto účely se hodí zejména prášková plnidla nebo pigmenty. Tato technika se blíže popisuje v DE-A 3 122 907.
Inhibitory koroze se mohou přidávat k nátěrové hmotě během jeji výroby, například během dispergace pigmentu mletím,' nebo se inhibitor rozpustí v rozpouštědle a tento roztok se vmíchá do nátěrového prostředku. Používá se inhibitoru v množství od 0,1 do 20 % hmot., výhodně od 0,5 do 5 % hmot., vztaženo na obsah pevné látky nátěrové hmoty.
Výhodně se nátěrové hmoty používají jako základní vrstvy pro kovové substráty, jako například pro železo, ocel, mě3, zinek nebo hliník, Nátěrové hmoty se používají výhodně ve vodných systémech, zejména ve formě katodicky vylučovatelných elektroforesních laků.
Nátěrové hmoty se mohou nanášet obvyklými postupy na substrát, například přidáním, ponořováním, natíráním nebo vylučováním elektrickou cestou, jako například katodickým lakováním. Často se nanáší vice vrstev. Inhibitory koroze se přidávají především do základní vrstvy,' vzhledem k tomu, že působí především na rozmezí mezi kovem a nátěrem. Inhibitory však lze také navíc přidávat do krycí vrstvy nebo mezivrstvy, kde jsou k dispozici jako depotni prostředky. Vždy podle toho, zda je pojidlo fyzikálně vysoušenou nebo teplem nebo zářením tvrditelnou pryskyřici, provádí se vytvrzováni při teplotě místnosti nebo zahříváním (vypalováním) nebo ozářením.
Při zahříváni nátěrové hmoty může docházet k isomerizaci sloučenin vzorce I na odpovídající 3-bydroxy-benzylbenzthiazol-2-thiony. Vzhledem k tomu, že tyto isomery jsou také dobrými inhibitory koroze, neni účinnost sloučenin takovouto isomerizaci nijak ovlivněna.
Zvláštní výhodou sloučenin vzorce I je skutečnost, že příznivě ovlivňuji adhezi nátěrové vrstvy na kov. Kromě toho mají antioxidační účinek a účinek stabilizující proti světlu na nátěr.
V určitých případech může být výhodný přídavek směsi několika sloučenin vzorce I.
Tak například při použití určitých technických směsi fenolů při výrobě sloučenin vzorce I běžně vzniká směs produktů vzorce I, která se může používat jako taková. Také ke sníženi teploty táni však může být výhodné smísit dvě nebo vice takových sloučenin.
Následující příklady blíže ilustruji vynález, aniž by jeho rozsah nějakým způsobem omezovaly.
Příklad 1
Připraví se lak na bázi alkydové pryskyřice z následujících složek:
dílů alkydové pryskyřice (Alphthalat ^AM 380),
60% roztok v xylenu (výrobek firmy Reichhold Albert Chemie AG) dílů červeného barviva na bázi oxidů železa (Eisenoxidrot 225, výrobek firmy Bayer AG)
13,6 dilů mastku (mikranisovaného)
CS 272 778 B2 dílů mikronisovaného uhličitanu vápenatého (Millicarb^R\ výrobek firmy Pluss-Staufer AG)
0,3 dílu prostředku k ochraně pokožky (Luaktin^, výrobek firmy BASF)
0,6 dílu 8% roztoku naftenátu kobaltnatého
22,5 dílu xylenu a ethylglykolu v poměru 6 ·. 40.
□ednotlivé složky laku se rozemelou na mlýnu se skleněnými perličkami až k dosažení velikosti částic pigmentu a plnidel od 10 do 15 /Um. Před mletím se přidají inhibitory koroze uvedené v následující tabulce.
Lak se nastříká na opískované ocelové plechy o rozměru 7 x 13 cm v tlouštc.e vrstvy, která po vysušení skýtá film o tlouštce asi 50 ^um. Po 7 dnech sušeni pří teplotě místnosti se vzorky dodatečně vytvrzuji 60 minut při teplotě 60 °C.
Do vytvrzeného povrchu laku se vyříznou pomocí Bonderova přístroje k vyřezávání kříže dva výřezy o délce 4 cm ve tvaru kříže až na kov. K ochraně hran se na hrany aplikuje prostředek k ochraně hran (Icosit^R^255).
Vzorky se nyní podrobí testu v solné mlze podle ASTM B 117 po dobu 600 hodin. Vždy po 200 hodinách setrvání v solné mlze se posoudí stav nátěru,' a to stupeň puchýřkováni (podle DIN 53 209) na výřezu Ve tvaru kříže a na lakované ploše, jakož i stupeň zrezivěni (podle DIN 53 210) na celé ploše.
Na konci testu se nátěr odstraní působením koncentrovaného roztoku hydroxidu sodného a posoudí se koroze kovu na výřezu ve tvaru kříže (podle DIN 53 167)/ jakož i na zbývající ploše. Posuzováni se provádí vždy podle stupnice o 6 stupních. Součet hodnoceni nátěru a hodnoceni povrchu kovu'představuje antikorozní hodnotu KS. Čím vyšši je tato hodnota, tím účinnější je testovaný inhibitor.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následující tabulce 1.
inhibitor koroze přidávané množství x Tabulka 1 KS
posouzení nátěru posouzeni kovu
žádný - 1/6 0,6 2,2
sloučenina č. 1 2 % 2,9 3,-6 6/2
sloučenina č. 2 2 % 1.9 1,7 3,6
sloučenina č. 4 2 % 3,9 3/9 7/8
4 % 4,2 ' 5,4 9,6
sloučenina č. 5 2 % 2,9 2/9 5.1
sloučenina č. 6 O 0/ < /0 2,3 i;4 3/7
sloučenina č. 7 2 % 4,4 4,5 8/9
sloučenina č. 13 O & /0 4,8 1/3 6/1
sloučenina č. 14 2 .. 3,6 2/4 6/0
sloučenina č. 20 2 % 4/0 3/9 7,9
4 % 5,2 3/5 8,7
sloučenina č. 22 2 % 3/8 1,7 5,5
sloučenina č. 23 2 % 3/5 2/8 6/3
sloučenina č. 24 2 % 2;8 2,1 4/9
CS 272 778 B2
pokračování tabulky 1 inhibitor koroze přidávané množství x posouzení nátěru posouzeni kovu KS
sloučenina č. 25 O 0/ /0 2/1 1,7 3,8
sloučenina č. 26 2 % 3,1 2,2 5,3
sloučenina č. 27 2 % 2,8 1,'2 4,0
sloučenina č. 29 2 % 3,6 5,0 8,6
sloučenina č. 30 2 % 3.Ό 1^6 4,’6
sloučenina č. 31 2 % 4,3 4,‘5 8,'8
sloučenina č. 32 2 % 4/5 4 j 5 9,0
sloučenina č. 33 2 % 3,6 4;8 s ;4
sloučenina č. 34 2 % 4.8 4,‘9 9,7
sloučenina č. 37 2 % 3,8 5.;5 9,3
sloučenina č. 38 2 % 3,7 3,J7 7,5
4 % 5,1 4)4 9,5
x vztaženo na obsah pevných látek v laku
Přiklad 2
Železné plechy se nalakuji červeným lakem na bázi alkydové pryskyřice popsané V přikladu 1. Na vytvrzeném povrchu laku se vyřízne výřez ve tvaru kříže. Vzorky se po tom vystavi po dobu 18 měsíců povětrnostním podmínkám v Severní Karolíně v blízkosti mořského pobřeži pod sklonem 45 0 na jih. Potom se měři šířka zóny zrezivěni podél hran výřezu. (Měřeni se provádí podle ASTM D 1654-79a).
Tabulka 2 inhibitor koroze šířka zóny zrezivění žádný % sloučeniny č. 2 až 5 mm 0,5 až 2 mm

Claims (14)

1. Nátěrová hmota s obsahem inhibitoru koroze, vyznačující se tim, žs jako inhibitor koroze obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I (I)
R
II
CS 272 778 B2 ve kterém každý substituent R znamená nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhliku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku/ alkylthioskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku/ fenylthioskupinu; benzyIthioskupinu; alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku,- fenylovou skupinu/ alkylfenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhliku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxylovou skupinu/ -COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části/ hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, -NHR5,’ -N(R5)2; -C0NH2, -C0NHR5 nebo -C0N(R6)2;
R*- znamená atom vodiku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhliku, fenylovou skupinu, atomem halogenu/ alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhliku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu, thienylovou skupinu nebo furylovou skupinu, o
R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhliku/
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku/ atom halogenu; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu,' nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, skupinu -C(CH2)m-COOR7, skupinu -(CH2)m-C0NHR6; skupinu -(CH2)m-C0N(R6)2, alkenylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhliku; fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhliku, fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu obecného vzorce II kde všechna R máji shora uvedený význam; c
R znamená atom vodíku/ alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku; alkenylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhliku nebo hydroxyskupinu nebo
R3 a R5 společně nebo R4 nebo R5 společně tvoří kruh/ který je anelován na fenolový kruh a který může být karbocyklickým nebo heterocyklickým kruhem který může jako heteroatomy obsahovat atom kyslíku/ atom dusíku nebo atom síry/
R° znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku/ dále znamená jedním nebo několika atomy kyslíku přerušenou alkylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku/ cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, benzylovou skupinu; fenylovou skupinu nebo atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhliku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhliku nebo nitroskupinou substituovanou fenylovou skupinu, dále znamená skupinu -N(R )2, pyrrolidinoskupinu, piperidinoskupinu nebo morfolinoskupinu,
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhliku, která je popřípadě substituována halogenem nebo hydroxylovou skupinou, nebo znamená alkylovou skupinu se 3 až 20 atomy uhlíku, která jb přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku a která je popřípadě substituována hydroxylovou skupinou, a m znamená číslo 0/ 1 nebo 2.
CS 272 778 02
2. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako inhibitor koroze alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ve které jeden substituent R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu a ostatní tři substituenty R znamenají vodik.
3. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako inhibitor koroze alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce X, ve kterém R^ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo furylovou skupinu a R znamená atom vodíku.
4. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako inhibitor koroze „ 12 alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R a R znamenají vodik.
5. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tim, že obsahuje jako inhibitor koroze alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhliku, atom halogenu, fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu a R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku.
6. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že obsahuje jako inhibitor koroze alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce XII
R-S ,3
S—CH.
(III) ve kterém
R znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,' alkoxyskupinu s
1 až 4 atomy uhlíku,' atom chloru, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,
3 4
R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,' fenylalkylovou skupinu se 7 až 10 atomy uhlíku,' fenylovou skupinu nebo hexylovou skupinu a
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu.
7. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako inhibitor koroze obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce IV nebo IVa
OH (IV) r
CS 272 778 B2 (17 a) ve kterých
R znamená atom vodíku; alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s
1 až 4 atomy uhlíku; atom chloru, trifluormethylovou skupinu nebo nitroskupinu,
R3 a R4 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu sa 7 až 10 atomy uhlíku; fenylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nabo skupinu obecného vzorce Ila (Ha) kda R má shora uvedený význam, a
R5 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhliku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhliku.
8. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tim,' ža je představována nátěrovou hmotou na'bázi alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, melaminové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice, epoxidové pryskyřice nebo polyesterové pryskyřice nebo směsi takových pryskyřic.
9. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tim; že je představována nátěrovou hmotou na bázi aromatické epoxidové pryskyřice.
10. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tim, že je představována základní nátěrovou hmotou pro kovové substráty.
11. Základní nátěrová hmota podle bodu 9, vyznačující se tím; že představována nátěrovou hmotou pro substráty ze železa, oceli, mědi; zinku nebo hliníku.
12. Nátěrová hmota podle bodu 1, vyznačující se tím, že je představována nátěrovou hmotou pro vodné nátěrové systémy.
13. Nátěrová hmota podle bodu II, vyznačující se tim, že je představována katodicky vylučovatelným elektroforézním lakem.
14. Nátěrová hmota podle bodu 12, vyznačující se tim; že obsahuje 0,5 až 5 %. hmot.;’ vztaženo na obsah pevné látky nátěrové hmoty/ alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I jako inhibitor koroze.
CS621987A 1986-08-27 1987-08-25 Coating composition CS272778B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH343886 1986-08-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS621987A2 CS621987A2 (en) 1990-06-13
CS272778B2 true CS272778B2 (en) 1991-02-12

Family

ID=4255967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS621987A CS272778B2 (en) 1986-08-27 1987-08-25 Coating composition

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4818777A (cs)
EP (1) EP0259255B1 (cs)
JP (1) JPS6372767A (cs)
KR (1) KR950001220B1 (cs)
AT (1) ATE66240T1 (cs)
AU (1) AU604493B2 (cs)
BR (1) BR8704389A (cs)
CA (1) CA1294774C (cs)
CS (1) CS272778B2 (cs)
DD (1) DD269154A5 (cs)
DE (1) DE3772135D1 (cs)
RU (1) RU2019550C1 (cs)
ZA (1) ZA876345B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0394195A3 (de) * 1989-04-18 1992-06-17 Ciba-Geigy Ag Korrosionsbeständige Epoxid- und Polyurethanharzzusammensetzungen
EP0394196B1 (de) * 1989-04-20 1994-09-28 Ciba-Geigy Ag Antikorrosive Anstrichstoffe
US5055505A (en) * 1990-04-25 1991-10-08 Industrial Technology Research Institute Heat stabilized ABS-polycarbonate polymer blend compositions
US5085696A (en) * 1991-04-03 1992-02-04 Atochem North America, Inc. Methods and compositions for treating metals by means of water-borne polymeric films
JPH0671579B2 (ja) * 1990-11-28 1994-09-14 株式会社神戸製鋼所 電着塗装性及び溶接性にすぐれる樹脂塗装鋼板
GB9027724D0 (en) * 1990-12-20 1991-02-13 Ciba Geigy Ag Surface coatings
US5244738A (en) * 1991-09-03 1993-09-14 The Dexter Corporation Metal article coated with a composition for inhibiting corrosion
US5223025A (en) * 1991-09-03 1993-06-29 The Dexter Corporation Coating composition for inhibiting corrosion of metal substrates
US5211881A (en) * 1992-01-30 1993-05-18 Elf Atochem North America, Inc. Methods and compositions for treating metals by means of water-borne polymeric films
CA2098453A1 (en) * 1992-06-30 1993-12-31 Kevin M. Schock Electrocoat primer layer containing regenerative radical scavenger
EP0660774B1 (en) * 1992-09-14 1997-11-19 Cytec Technology Corp. Reducing galvanic degradation of hybrid metal/composite structures
US5532025A (en) * 1993-07-23 1996-07-02 Kinlen; Patrick J. Corrosion inhibiting compositions
EP0759818A4 (en) * 1994-05-13 1997-08-20 Henkel Corp AQUEOUS METAL COATING COMPOSITION AND METHOD WITH REDUCED SPOTTING AND CORROSION
RU2164552C2 (ru) * 1996-04-12 2001-03-27 Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. Ингибирующая коррозию композиция для покрытий, способ ее получения и производные аминофосфоновых и аминофосфористых кислот и их соли
EP0894793A1 (de) 1997-07-30 1999-02-03 Ciba SC Holding AG Phosphorfreie multifunktionelle Schmiermitteladditive
EP1513881A4 (en) * 2002-06-04 2005-07-13 Lumimove Inc D B A Crosslink P FORMULATIONS FOR CORROSIVE COATINGS FOR THE PROTECTION OF METAL SURFACES
KR100547109B1 (ko) * 2002-11-14 2006-01-26 삼성전자주식회사 자외선 흡수 치환기를 포함한 기능성 첨가제 및 이를포함하는잉크 조성물
RU2344149C1 (ru) * 2007-04-17 2009-01-20 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственный центр мостов" ООО "НПЦ Мостов" Антикоррозийное покрытие "контакт" и способ его нанесения на металлические поверхности
US20100243108A1 (en) * 2009-03-31 2010-09-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Method for treating and/or coating a substrate with non-chrome materials
EP2528979A1 (en) 2010-01-29 2012-12-05 Hempel A/S Epoxy-based primer compositions
EP3500629B1 (en) * 2016-08-19 2024-01-31 Dow Toray Co., Ltd. Room temperature curable organopolysiloxane composition for protecting electric/electronic parts

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE616816A (cs) * 1961-04-26
US3215641A (en) * 1962-11-13 1965-11-02 Shell Oil Co Phenol derivative
US3281473A (en) * 1963-08-01 1966-10-25 Us Rubber Co Method of preparing dibenzol sulfides
US3291841A (en) * 1963-08-01 1966-12-13 Us Rubber Co Process for the preparation of benzyl ethers
US3219701A (en) * 1963-08-23 1965-11-23 Us Rubber Co Method of making n-(hydroxy-benzyl) substituted amines
US4100327A (en) * 1976-06-24 1978-07-11 Westinghouse Electric Corp. Organo-sulfur composition for forming thermoparticulating coating
US4329381A (en) * 1978-02-23 1982-05-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) Method for providing corrosion resistance to metal objects
GB8313320D0 (en) * 1983-05-14 1983-06-22 Ciba Geigy Ag Coating compositions
US4568753A (en) * 1983-11-18 1986-02-04 Sanshin Kagaku Kogyo Co., Ltd. Rust-preventive agent
GB8412063D0 (en) * 1984-05-11 1984-06-20 Ciba Geigy Ag Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors
GB8412064D0 (en) * 1984-05-11 1984-06-20 Ciba Geigy Ag Compositions containing heterocyclic corrosion inhibitors
GB8428677D0 (en) * 1984-11-13 1984-12-19 Ciba Geigy Ag Corrosion-inhibiting aqueous coating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0259255A3 (en) 1989-08-16
CA1294774C (en) 1992-01-28
US4818777A (en) 1989-04-04
KR880003030A (ko) 1988-05-13
KR950001220B1 (ko) 1995-02-14
RU2019550C1 (ru) 1994-09-15
JPS6372767A (ja) 1988-04-02
DD269154A5 (de) 1989-06-21
BR8704389A (pt) 1988-04-19
CS621987A2 (en) 1990-06-13
ATE66240T1 (de) 1991-08-15
DE3772135D1 (de) 1991-09-19
AU7748687A (en) 1988-03-03
AU604493B2 (en) 1990-12-20
EP0259255B1 (de) 1991-08-14
ZA876345B (en) 1988-05-25
EP0259255A2 (de) 1988-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS272778B2 (en) Coating composition
JP2565862B2 (ja) 複素環式腐食防止剤
CA1219745A (en) Corrosion-inhibiting coating compositions
JP2547316B2 (ja) 複素環式腐蝕防止剤
US5069805A (en) Phenolic benzothiazole derivatives and their use as corrosion inhibitors
EP0330613B1 (en) Compositions and method for inhibiting corrosion
JPH0570715A (ja) コーテイング組成物
US5102457A (en) Anticorrosive surface coatings
EP0509695B1 (en) Tetraoximino derivatives of bisphenol and their use as coating agents
JP3297832B2 (ja) 腐蝕抑制剤としての、モルホリン誘導体のケト酸との錯塩
US5190723A (en) Process for inhibiting corrosion
US5097039A (en) Phenolic benzothiazole derivatives and their use as corrosion inhibitors
CA2011175A1 (en) Corrosion-resistant compositions
US5198482A (en) Corrosion-inhibiting coating compositions
US5169950A (en) Processes for preparing phenolic benzothiazole derivatives