JPH07216262A - 粉末コーティング組成物 - Google Patents
粉末コーティング組成物Info
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- JPH07216262A JPH07216262A JP410395A JP410395A JPH07216262A JP H07216262 A JPH07216262 A JP H07216262A JP 410395 A JP410395 A JP 410395A JP 410395 A JP410395 A JP 410395A JP H07216262 A JPH07216262 A JP H07216262A
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- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/036—Stabilisers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 製造上有利な粉末コーティング組成物を提供
する。 【構成】 Ａ）結合剤系、 Ｂ）特定粉末コーティング添加剤、 Ｃ）式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル又は第３ブチルであ
る）の少なくとも１種の化合物、及び任意に、 Ｄ）酸化防止剤、ＵＶ安定剤、ＵＶ吸収剤、酸掃去剤、
ラジカル掃去剤、顔料、染料、ＵＶ消光剤、加工安定
剤、充填剤及び摩擦帯電剤からなる群から選択される付
加化合物を含有する粉末コーティング組成物。
する。 【構成】 Ａ）結合剤系、 Ｂ）特定粉末コーティング添加剤、 Ｃ）式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル又は第３ブチルであ
る）の少なくとも１種の化合物、及び任意に、 Ｄ）酸化防止剤、ＵＶ安定剤、ＵＶ吸収剤、酸掃去剤、
ラジカル掃去剤、顔料、染料、ＵＶ消光剤、加工安定
剤、充填剤及び摩擦帯電剤からなる群から選択される付
加化合物を含有する粉末コーティング組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光安定剤としてベンゾト
リアゾール化合物を含有する粉末コーティング組成物に
関する。より特定的には、本発明は粉末コーティング
用、特に透明粉末コーティング用の新規粉末コーティン
グ組成物、及び粉末コーティングの安定化方法に関す
る。本発明は更に、粉末コーティング又は透明粉末コー
ティングにおけるＵＶ吸収剤として式Ｉの特定のベンゾ
トリアゾール化合物の使用に関する。
リアゾール化合物を含有する粉末コーティング組成物に
関する。より特定的には、本発明は粉末コーティング
用、特に透明粉末コーティング用の新規粉末コーティン
グ組成物、及び粉末コーティングの安定化方法に関す
る。本発明は更に、粉末コーティング又は透明粉末コー
ティングにおけるＵＶ吸収剤として式Ｉの特定のベンゾ
トリアゾール化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＵＶ吸収剤としての２−（２’−ヒドロ
キシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンゾフェ
ニル））ベンゾトリアゾール［ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商
標）９００］の使用はＷＯ９４／０９９１５及び米国特
許第５２１２２４５号に記載されている。特開昭５３−
２０５４６号は２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−
ジ−第３ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールをＵＶ吸
収剤として含有するカチオン性電着コーティング組成物
を開示している。これらのコーティングは確かに良好な
光安定性を示すが、製造中に問題が生じる。
キシ−３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンゾフェ
ニル））ベンゾトリアゾール［ＴＩＮＵＶＩＮ（登録商
標）９００］の使用はＷＯ９４／０９９１５及び米国特
許第５２１２２４５号に記載されている。特開昭５３−
２０５４６号は２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−
ジ−第３ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールをＵＶ吸
収剤として含有するカチオン性電着コーティング組成物
を開示している。これらのコーティングは確かに良好な
光安定性を示すが、製造中に問題が生じる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題を解決し、粉末コーティング用、好ましくは透明コ
ーティング用の粉末コーティング組成物を提供すること
である。本発明によると、上記問題はこのような粉末コ
ーティング組成物中でＵＶ吸収剤として新規ベンゾトリ
アゾール化合物を使用することにより解決される。
問題を解決し、粉末コーティング用、好ましくは透明コ
ーティング用の粉末コーティング組成物を提供すること
である。本発明によると、上記問題はこのような粉末コ
ーティング組成物中でＵＶ吸収剤として新規ベンゾトリ
アゾール化合物を使用することにより解決される。
【０００４】
【課題を解決するための手段】より詳細には、式Ｉ：
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル又は第３
ブチルであり、好ましくは第３ブチルである）の化合物
が粉末コーティング又は粉末コーティング組成物中でＵ
Ｖ吸収剤として適切であることがここに知見された。粉
末コーティングは通常、塗布した透明粉末コーティング
組成物の焼付け後、光又は屋外に暴露する前に黄色を呈
する。本発明の組成物ではこの初期変色の程度が著しく
低い。
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル又は第３
ブチルであり、好ましくは第３ブチルである）の化合物
が粉末コーティング又は粉末コーティング組成物中でＵ
Ｖ吸収剤として適切であることがここに知見された。粉
末コーティングは通常、塗布した透明粉末コーティング
組成物の焼付け後、光又は屋外に暴露する前に黄色を呈
する。本発明の組成物ではこの初期変色の程度が著しく
低い。
【０００７】式Ｉの化合物は融点が低いため、問題なく
粉末コーティング組成物に配合することができ、押出機
で必要な低い加工温度で粉末コーティング組成物の製造
中に均質に分散することができる。従来技術の化合物で
あるＴＩＮＵＶＩＮ ９００（登録商標）は限定された
最大濃度までしか配合することができないが、これとは
対照的に式Ｉの化合物は溶解率がＴＩＮＵＶＩＮ ９０
０（登録商標）の５〜１０倍であるため、大量に配合す
ることができる。更に、式Ｉの化合物は使用前に超微粉
砕する必要がないので、この加工段階が不要である。こ
れは本発明の特筆すべき利点である。
粉末コーティング組成物に配合することができ、押出機
で必要な低い加工温度で粉末コーティング組成物の製造
中に均質に分散することができる。従来技術の化合物で
あるＴＩＮＵＶＩＮ ９００（登録商標）は限定された
最大濃度までしか配合することができないが、これとは
対照的に式Ｉの化合物は溶解率がＴＩＮＵＶＩＮ ９０
０（登録商標）の５〜１０倍であるため、大量に配合す
ることができる。更に、式Ｉの化合物は使用前に超微粉
砕する必要がないので、この加工段階が不要である。こ
れは本発明の特筆すべき利点である。
【０００８】更に、式Ｉの化合物は蒸気圧が低いため、
焼付け中に揮発しないという利点がある。
焼付け中に揮発しないという利点がある。
【０００９】式Ｉの化合物は製造中の粉末コーティング
組成物の変色又は黄変を防止すると共に、焼付け後のコ
ーティングの（例えば屋外暴露による）光劣化による変
色又は黄変を防止する。
組成物の変色又は黄変を防止すると共に、焼付け後のコ
ーティングの（例えば屋外暴露による）光劣化による変
色又は黄変を防止する。
【００１０】本発明によると、当業者に公知の任意粉末
コーティングで式Ｉの化合物を使用することができる。
該化合物はポリオレフィン、ポリアミド又はポリエステ
ルをベースとする熱可塑性粉末コーティング及び熱硬化
性粉末コーティング（例えばエポキシ粉末コーティン
グ、ポリウレタン粉末コーティング、ポリエステル粉末
コーティング、アクリル粉末コーティング、不飽和ポリ
エステル粉末コーティング及び、カルボキシル官能性ポ
リエステル樹脂をビスフェノールＡエポキシ樹脂で硬化
させた所謂ハイブリッド粉末コーティング）で特に有用
である。
コーティングで式Ｉの化合物を使用することができる。
該化合物はポリオレフィン、ポリアミド又はポリエステ
ルをベースとする熱可塑性粉末コーティング及び熱硬化
性粉末コーティング（例えばエポキシ粉末コーティン
グ、ポリウレタン粉末コーティング、ポリエステル粉末
コーティング、アクリル粉末コーティング、不飽和ポリ
エステル粉末コーティング及び、カルボキシル官能性ポ
リエステル樹脂をビスフェノールＡエポキシ樹脂で硬化
させた所謂ハイブリッド粉末コーティング）で特に有用
である。
【００１１】好適粉末コーティングはアクリル粉末コー
ティングである。
ティングである。
【００１２】式Ｉの化合物は公知であるか、又は周知方
法に従って製造することができ、例えば対応する置換フ
ェノールとニトロベンゼンジアゾニウムクロリドとの反
応によりまず最初にアゾ染料を調製した後、ヒドラジン
水和物との反応により環化することにより製造できる。
法に従って製造することができ、例えば対応する置換フ
ェノールとニトロベンゼンジアゾニウムクロリドとの反
応によりまず最初にアゾ染料を調製した後、ヒドラジン
水和物との反応により環化することにより製造できる。
【００１３】本発明の粉末コーティング組成物は、成分
（Ａ）としての結合剤系、成分（Ｂ）としての特定粉末
コーティング添加剤、成分（Ｃ）としての式Ｉの少なく
とも１種の化合物及び任意に成分（Ｄ）としての種々の
付加化合物を含有する。
（Ａ）としての結合剤系、成分（Ｂ）としての特定粉末
コーティング添加剤、成分（Ｃ）としての式Ｉの少なく
とも１種の化合物及び任意に成分（Ｄ）としての種々の
付加化合物を含有する。
【００１４】当業者に公知の任意の結合剤系を成分
（Ａ）として使用することができる。熱可塑性粉末コー
ティングの場合には、結合剤系は結合剤樹脂、例えばポ
リオレフィン、ポリアミド又は熱可塑性ポリエステルの
みから構成される。熱硬化性粉末コーティングの場合に
は、結合剤系は結合剤樹脂と、結合剤樹脂に好適な架橋
剤、硬化剤又は硬膜剤とからなる。例えば、カルボキシ
ル末端ポリエステル結合剤樹脂の最も重要な硬化剤の１
つはトリグリシジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）であ
る。例えば、エポキシ粉末コーティング用架橋剤として
最も広く使用されているのはジシアンジアミド及びその
誘導体である。ポリウレタンをベースとする粉末コーテ
ィングでは、ブロックトポリイソシアネート（例えばブ
ロックトトルエンジイソシアネート）を架橋剤として使
用することが多い。
（Ａ）として使用することができる。熱可塑性粉末コー
ティングの場合には、結合剤系は結合剤樹脂、例えばポ
リオレフィン、ポリアミド又は熱可塑性ポリエステルの
みから構成される。熱硬化性粉末コーティングの場合に
は、結合剤系は結合剤樹脂と、結合剤樹脂に好適な架橋
剤、硬化剤又は硬膜剤とからなる。例えば、カルボキシ
ル末端ポリエステル結合剤樹脂の最も重要な硬化剤の１
つはトリグリシジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）であ
る。例えば、エポキシ粉末コーティング用架橋剤として
最も広く使用されているのはジシアンジアミド及びその
誘導体である。ポリウレタンをベースとする粉末コーテ
ィングでは、ブロックトポリイソシアネート（例えばブ
ロックトトルエンジイソシアネート）を架橋剤として使
用することが多い。
【００１５】成分（Ｂ）は均展剤及び脱ガス剤のような
特定の粉末コーティング添加剤からなる。これらの添加
剤は周知である。
特定の粉末コーティング添加剤からなる。これらの添加
剤は周知である。
【００１６】好ましくは、添加可能な成分（Ｃ）の量は
成分（Ａ）の０．０１〜５重量％、より好ましくは０．
０２〜２重量％である。
成分（Ａ）の０．０１〜５重量％、より好ましくは０．
０２〜２重量％である。
【００１７】付加化合物、即ち化合物（Ｄ）は酸化防止
剤、ＵＶ安定剤、ＵＶ吸収剤、酸掃去剤、ラジカル掃去
剤、顔料、染料、ＵＶ消光剤、加工安定剤、充填剤及び
摩擦帯電剤からなる群から選択される。
剤、ＵＶ安定剤、ＵＶ吸収剤、酸掃去剤、ラジカル掃去
剤、顔料、染料、ＵＶ消光剤、加工安定剤、充填剤及び
摩擦帯電剤からなる群から選択される。
【００１８】酸化防止剤としては立体障害フェノール
類、第２級芳香族アミン類又はチオエーテル類（その内
容を参考資料として本明細書の一部とする“Ｋｕｎｓｔ
ｓｔｏｆｆ−Ａｄｄｉｔｉｖｅ”−Ｇａｃｈｔｅｒ／Ｍ
ｕｌｌｅｒ，第３版，１９９０，ｐ．４２〜５０参照）
を使用することができる。酸掃去剤の例はステアリン酸
ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
カルシウム、乳酸ナトリウム、乳酸マグネシウム、乳酸
カルシウム、ハイドロタルク石又はアルコキシル化アミ
ン類である。有用なＵＶ安定剤は他の立体障害アミン
類、例えば障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）としても知
られるＮ−非置換、Ｎ−アルキル置換又はＮ−アシル置
換２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物類で
ある。ＵＶ吸収剤としては２−（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、１，３−ビス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）
ベンゼンサリチレート、シンナメート及び蓚酸ジアミド
を使用することができる。適切なＵＶ消光剤は例えばベ
ンゾエート及び置換ベンゾエートである。摩擦帯電剤は
例えばＴＩＮＵＶＩＮ １４４（登録商標）である。有
用なラジカル掃去剤は市販品、例えばＴＩＮＵＶＩＮ
６２２（登録商標）、ＳＡＮＤＵＶＯＲ ３０５８（登
録商標）、ＴＩＮＵＶＩＮ １４４（登録商標）等であ
る。
類、第２級芳香族アミン類又はチオエーテル類（その内
容を参考資料として本明細書の一部とする“Ｋｕｎｓｔ
ｓｔｏｆｆ−Ａｄｄｉｔｉｖｅ”−Ｇａｃｈｔｅｒ／Ｍ
ｕｌｌｅｒ，第３版，１９９０，ｐ．４２〜５０参照）
を使用することができる。酸掃去剤の例はステアリン酸
ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
カルシウム、乳酸ナトリウム、乳酸マグネシウム、乳酸
カルシウム、ハイドロタルク石又はアルコキシル化アミ
ン類である。有用なＵＶ安定剤は他の立体障害アミン
類、例えば障害アミン光安定剤（ＨＡＬＳ）としても知
られるＮ−非置換、Ｎ−アルキル置換又はＮ−アシル置
換２，２，６，６−テトラメチルピペリジン化合物類で
ある。ＵＶ吸収剤としては２−（２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、１，３−ビス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）
ベンゼンサリチレート、シンナメート及び蓚酸ジアミド
を使用することができる。適切なＵＶ消光剤は例えばベ
ンゾエート及び置換ベンゾエートである。摩擦帯電剤は
例えばＴＩＮＵＶＩＮ １４４（登録商標）である。有
用なラジカル掃去剤は市販品、例えばＴＩＮＵＶＩＮ
６２２（登録商標）、ＳＡＮＤＵＶＯＲ ３０５８（登
録商標）、ＴＩＮＵＶＩＮ １４４（登録商標）等であ
る。
【００１９】本発明の粉末コーティングは更に、好まし
くは結合剤系成分（Ａ）の０．０１〜８重量％、より好
ましくは０．０２〜５重量％の割合の加工安定剤、例え
ばホスファイト及びホスホナイト［例えばＳＡＮＤＯＳ
ＴＡＢ（登録商標）Ｐ−ＥＰＱ］を含有し得る。
くは結合剤系成分（Ａ）の０．０１〜８重量％、より好
ましくは０．０２〜５重量％の割合の加工安定剤、例え
ばホスファイト及びホスホナイト［例えばＳＡＮＤＯＳ
ＴＡＢ（登録商標）Ｐ−ＥＰＱ］を含有し得る。
【００２０】以下、実施例により本発明を説明する。
【００２１】
１．粉末コーティング組成物の製造 ヒドロキシ基含有アクリレート樹脂、ポリイソシアネー
ト、ベンゾイン（脱ガス剤）０．７〜１重量％及びＭｏ
ｄａｆｌｏｗ ＩＩＩ（登録商標）（均展剤）を含有す
る市販ブレンドに、樹脂成分の２重量％に相当する下記
化合物Ｉａを加えた。全化合物を１００℃のバレル温度
で二軸スクリュー押出機で混合し、１００℃のダイ温度
で押出した。押出したストランドを冷却及びペレット化
した。得られた粒状チップをミル（Ｆｅｉｎｐｒａｌｌ
ｍｕｈｌｅ １００ＵＰＺ−ＩＩ，Ｆａ．ＨＯＳＯＫＡ
ＷＡ ＡＬＰＩＮＥ）で粉砕後、１００μｍスクリーン
で篩別し、粒度３０〜４０μｍとした。
ト、ベンゾイン（脱ガス剤）０．７〜１重量％及びＭｏ
ｄａｆｌｏｗ ＩＩＩ（登録商標）（均展剤）を含有す
る市販ブレンドに、樹脂成分の２重量％に相当する下記
化合物Ｉａを加えた。全化合物を１００℃のバレル温度
で二軸スクリュー押出機で混合し、１００℃のダイ温度
で押出した。押出したストランドを冷却及びペレット化
した。得られた粒状チップをミル（Ｆｅｉｎｐｒａｌｌ
ｍｕｈｌｅ １００ＵＰＺ−ＩＩ，Ｆａ．ＨＯＳＯＫＡ
ＷＡ ＡＬＰＩＮＥ）で粉砕後、１００μｍスクリーン
で篩別し、粒度３０〜４０μｍとした。
【００２２】このような粉末コーティング組成物は、適
当な予備処理金属表面（単層トップコーティング）又は
プライマーコーティングを有する金属表面（二重層コー
ティング）に直接塗布することができる。二重層コーテ
ィングの場合には、プライマーコーティングは水系でも
よいし、粉末コーティングをベースとしてもよい。
当な予備処理金属表面（単層トップコーティング）又は
プライマーコーティングを有する金属表面（二重層コー
ティング）に直接塗布することができる。二重層コーテ
ィングの場合には、プライマーコーティングは水系でも
よいし、粉末コーティングをベースとしてもよい。
【００２３】２．二重層コーティングの製造 市販のクロメート予備処理アルミニウムプレートに１２
〜１５μｍの乾燥膜厚が得られるように、アルミニウム
フレークで着色した水系下塗コーティングを塗布した。
塗布した下塗コーティングを室温で１０分間乾燥し、８
０℃で更に１０分間乾燥した。下塗したアルミニウムプ
レートに実施例１の粉末コーティング組成物を静電噴霧
により塗布し、膜厚５０〜６０μｍを有する粉末コーテ
ィングとした。その後、下塗コーティングと透明粉末コ
ーティングの両者を１４５℃で２０分間焼付けした。
〜１５μｍの乾燥膜厚が得られるように、アルミニウム
フレークで着色した水系下塗コーティングを塗布した。
塗布した下塗コーティングを室温で１０分間乾燥し、８
０℃で更に１０分間乾燥した。下塗したアルミニウムプ
レートに実施例１の粉末コーティング組成物を静電噴霧
により塗布し、膜厚５０〜６０μｍを有する粉末コーテ
ィングとした。その後、下塗コーティングと透明粉末コ
ーティングの両者を１４５℃で２０分間焼付けした。
【００２４】３．二重層コーティングの黄変 アルミニウムフレークで着色した下塗コーティングの代
わりに、白色着色水系下塗コーティングを使用して実施
例２の二重層コーティングを製造した。プレートをＵＶ
ＣＯＮ装置（ＵＶ蛍光３１３ｎｍを７０℃で８時間及び
５０℃で４時間）に暴露し、促進暴露を試験した。
わりに、白色着色水系下塗コーティングを使用して実施
例２の二重層コーティングを製造した。プレートをＵＶ
ＣＯＮ装置（ＵＶ蛍光３１３ｎｍを７０℃で８時間及び
５０℃で４時間）に暴露し、促進暴露を試験した。
【００２５】４．比較例 化合物Ｉａの代わりにＴＩＮＵＶＩＮ ９００（登録商
標）を使用した以外は上記１〜３に記載の方法に従って
二重層塗布アルミニウムプレートを製造した。従来技術
のＵＶ吸収剤を含有するこの粉末コーティングの黄変
は、本発明のＵＶ吸収剤を含有する３のコーティングよ
りも著しく顕著であった。
標）を使用した以外は上記１〜３に記載の方法に従って
二重層塗布アルミニウムプレートを製造した。従来技術
のＵＶ吸収剤を含有するこの粉末コーティングの黄変
は、本発明のＵＶ吸収剤を含有する３のコーティングよ
りも著しく顕著であった。
【００２６】化合物Ｉａの代わりに式Ｉの他の化合物を
使用した場合にも同様の結果が得られる。
使用した場合にも同様の結果が得られる。
【００２７】５．化合物Ｉａの製造 Ａ）アゾ染料 １リットル容ビーカーでＮａＯＨ ２７．２ｇをメタノ
ール３００ｍｌに溶解し、式：
ール３００ｍｌに溶解し、式：
【００２８】
【化３】
【００２９】のフェノール２６．９ｇを加えた。無色溶
液は黄変した。その後、溶液を５〜０℃に冷却した。
液は黄変した。その後、溶液を５〜０℃に冷却した。
【００３０】−５〜０℃の濃塩酸３１ｍｌ及び水１５ｍ
ｌの混合物中でｏ−ニトロアニリン１６．６ｇ及び亜硝
酸ナトリウム８．６ｇから冷ｏ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウムクロリド溶液を調製した。この溶液を反応混合物
に滴下し、得られた濃赤黒色溶液をジュワービン内で一
晩かけて１０℃に昇温させた。次に溶液を濃塩酸５０ｍ
ｌで酸性化し、微細な「煉瓦色」沈殿を形成した。室温
で１時間撹拌後、混合物をＤ３ガラスフィルター真空濾
過器で濾過し、沈殿をメタノール２×１００ｍｌ及び水
３×２５０ｍｌで洗浄した。８０℃で真空乾燥器で乾燥
した。収率は理論値の８０〜９０％であった。融点は１
０２〜１０４℃であった。得られた生成物は式：
ｌの混合物中でｏ−ニトロアニリン１６．６ｇ及び亜硝
酸ナトリウム８．６ｇから冷ｏ−ニトロベンゼンジアゾ
ニウムクロリド溶液を調製した。この溶液を反応混合物
に滴下し、得られた濃赤黒色溶液をジュワービン内で一
晩かけて１０℃に昇温させた。次に溶液を濃塩酸５０ｍ
ｌで酸性化し、微細な「煉瓦色」沈殿を形成した。室温
で１時間撹拌後、混合物をＤ３ガラスフィルター真空濾
過器で濾過し、沈殿をメタノール２×１００ｍｌ及び水
３×２５０ｍｌで洗浄した。８０℃で真空乾燥器で乾燥
した。収率は理論値の８０〜９０％であった。融点は１
０２〜１０４℃であった。得られた生成物は式：
【００３１】
【化４】
【００３２】で表される。
【００３３】Ｂ）ベンゾトリアゾール 撹拌機、還流冷却器、ピペット装置及び内部温度計を備
える１リットル容スルホン化容器で、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル５５０ｍｌ中の（Ａの）ジアゾ染
料生成物６２．５部を１００℃に昇温させた。ＫＯＨ粉
末１４ｇを加えると、反応混合物は紫色に変色した。ヒ
ドラジン水和物１２．５ｇを１時間かけて滴下した。最
後にこの温度で２時間撹拌後、混合物を室温まで冷却し
た。水２５０ｍｌを加え、ｐＨを濃塩酸で約６にする
と、ベンゾトリアゾールが形成された。生成物をメタノ
ール／イソプロパノール混合物から一晩晶出させた。収
率は理論値の７０〜８０％、融点は１１３〜１１４℃で
あり、薄いベージュ色であった。
える１リットル容スルホン化容器で、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル５５０ｍｌ中の（Ａの）ジアゾ染
料生成物６２．５部を１００℃に昇温させた。ＫＯＨ粉
末１４ｇを加えると、反応混合物は紫色に変色した。ヒ
ドラジン水和物１２．５ｇを１時間かけて滴下した。最
後にこの温度で２時間撹拌後、混合物を室温まで冷却し
た。水２５０ｍｌを加え、ｐＨを濃塩酸で約６にする
と、ベンゾトリアゾールが形成された。生成物をメタノ
ール／イソプロパノール混合物から一晩晶出させた。収
率は理論値の７０〜８０％、融点は１１３〜１１４℃で
あり、薄いベージュ色であった。
【００３４】得られた生成物は式Ｉａ：
【００３５】
【化５】
【００３６】で表される。
フロントページの続き (72)発明者 ライナー・ボルフ スイス国、4123・アルシユビル、ストレン ギガルテンベツグ・41
Claims (10)
- 【請求項１】 Ａ）結合剤系、 Ｂ）特定粉末コーティング添加剤、 Ｃ）式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル又は第３ブチルであ
る）の少なくとも１種の化合物、及び任意に、Ｄ）酸化
防止剤、ＵＶ安定剤、ＵＶ吸収剤、酸掃去剤、ラジカル
掃去剤、顔料、染料、ＵＶ消光剤、加工安定剤、充填剤
及び摩擦帯電剤からなる群から選択される付加化合物 を含有する粉末コーティング組成物。 - 【請求項２】 Ｒ1が第３ブチルであることを特徴とす
る請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 成分（Ｃ）が成分（Ａ）の０．０１〜５
重量％の割合で存在することを特徴とする請求項１又は
２に記載の組成物。 - 【請求項４】 成分（Ｃ）が成分（Ａ）の０．０２〜２
重量％の割合で存在することを特徴とする請求項３に記
載の組成物。 - 【請求項５】 成分（Ｄ）が加工安定剤であり、成分
（Ａ）の０．０１〜８重量％の割合で存在することを特
徴とする請求項１に記載の組成物。 - 【請求項６】 加工安定剤が成分（Ａ）の０．０２〜５
重量％の割合で存在することを特徴とする請求項５に記
載の組成物。 - 【請求項７】 加工安定剤がホスファイト又はホスホナ
イトであることを特徴とする請求項５又は６に記載の組
成物。 - 【請求項８】 粉末コーティングにおけるＵＶ吸収剤と
しての請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。 - 【請求項９】 請求項１に記載の式Ｉの化合物を結合剤
系の０．０１〜５重量％の割合で粉末コーティングに添
加することを特徴とする粉末コーティングの安定化方
法。 - 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉの化合物を結合
剤系の０．０２〜２重量％の割合で添加することを特徴
とする請求項９に記載の方法。
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| WO2008010421A1 (fr) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Konica Minolta Opto, Inc. | éléments optiques, son procédé de fabrication, plaque polarisante et dispositif d'affichage à cristaux liquides |
| CN110272675A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-09-24 | 宿迁南航新材料与装备制造研究院有限公司 | 一种雷达与红外兼容伪装材料的制备方法 |
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| DE59106390D1 (de) * | 1990-02-16 | 1995-10-12 | Ciba Geigy Ag | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel. |
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| US5116892A (en) * | 1991-07-22 | 1992-05-26 | Eastman Kodak Company | Thermosetting powder coating compositions |
| US5212245A (en) * | 1992-03-04 | 1993-05-18 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting powder coating compositions containing flow modifiers |
| GB2265377B (en) * | 1992-03-11 | 1996-07-31 | Sandoz Ltd | The use of phosphonite-HALS and phosphite-HALS compounds for the stabilisation of polyolefins |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006507382A (ja) * | 2002-11-21 | 2006-03-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリマーをｕｖ−線の作用に対して安定化するための、ｕｖ−吸収剤を含有するポリマー粉末の使用 |
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