JPS6372740A - 紫外線硬化型樹脂組成物 - Google Patents
紫外線硬化型樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6372740A JPS6372740A JP21587486A JP21587486A JPS6372740A JP S6372740 A JPS6372740 A JP S6372740A JP 21587486 A JP21587486 A JP 21587486A JP 21587486 A JP21587486 A JP 21587486A JP S6372740 A JPS6372740 A JP S6372740A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- resin composition
- meth
- phosphite
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 16
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 11
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 14
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 abstract description 8
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 abstract 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 abstract 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 abstract 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQKUFYLUXROIFM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxymethyl)pyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2COP(O)(O)=O)O)CC(O)=O)=C1O SQKUFYLUXROIFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFFDSIESCRZEA-UHFFFAOYSA-N [2,3-di(nonyl)phenyl] bis(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=C(CCCCCCCCC)C=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC OZFFDSIESCRZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- GPKQLHLOONCFDY-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCOP(OCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 GPKQLHLOONCFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- TYNCNWJPYIUXIH-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid;1,2,3,5-tetrakis(2,4-ditert-butylphenyl)-4-phenylbenzene Chemical compound OP(O)O.CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C(=C1C=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C TYNCNWJPYIUXIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- DECPGQLXYYCNEZ-UHFFFAOYSA-N tris(6-methylheptyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCOP(OCCCCCC(C)C)OCCCCCC(C)C DECPGQLXYYCNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、水素ガスの発生を抑制した紫外線硬化型樹脂
組成物に関する。
組成物に関する。
従来、−aに石英ガラスから成る光ファイバは、その外
周にガラスファイバの外傷防止や外力によるマイクロベ
ンドの防止を目的に紫外線硬化型樹脂組成物などにより
被覆される。
周にガラスファイバの外傷防止や外力によるマイクロベ
ンドの防止を目的に紫外線硬化型樹脂組成物などにより
被覆される。
この種の被覆光ファイバの伝送損失はその初期には極め
て優れたものであるが、経時的には被覆材から発生する
水素ガスが光フアイバ中へ拡散し、水素分子の吸収と考
えられる1、24μm、5iOHの吸収と考えられる1
、39 p m 、 GeOHの吸収と考えられる1、
41μmなどの波長帯に大きな吸収を生ずる問題があっ
た。
て優れたものであるが、経時的には被覆材から発生する
水素ガスが光フアイバ中へ拡散し、水素分子の吸収と考
えられる1、24μm、5iOHの吸収と考えられる1
、39 p m 、 GeOHの吸収と考えられる1、
41μmなどの波長帯に大きな吸収を生ずる問題があっ
た。
水素ガスの影響を解消するために、特開昭60−151
255号のように水素添加用触媒を用いる方法があるが
、これは熱処理等を必要とする欠点があった。
255号のように水素添加用触媒を用いる方法があるが
、これは熱処理等を必要とする欠点があった。
本発明は、被覆光ファイバの伝送損失特性を改善するた
めになされたものであって、水素ガスの発生量を減少さ
せた、光ファイバの被覆に用いる紫外線硬化型樹脂組成
物を提供することを目的とする。
めになされたものであって、水素ガスの発生量を減少さ
せた、光ファイバの被覆に用いる紫外線硬化型樹脂組成
物を提供することを目的とする。
このため、本発明は、樹脂組成物100重量部に対し、
リン系化合物を0.1〜3.0重量部添加してなる紫外
線硬化型樹脂組成物を要旨とするものである。
リン系化合物を0.1〜3.0重量部添加してなる紫外
線硬化型樹脂組成物を要旨とするものである。
以下、本発明の構成につき詳しく説明する。
(11樹脂組成物。
通常の紫外線硬化型のものであればよく、特に限定され
るものではない。
るものではない。
例えば、高分子鎖の末端に重合性炭素−炭素二重結合を
存するオリゴマーと、1分子中に少なくとも1個の重合
性炭素−炭素二重結合を有する化合物とからなるもので
よい。
存するオリゴマーと、1分子中に少なくとも1個の重合
性炭素−炭素二重結合を有する化合物とからなるもので
よい。
上記オリゴマーは、例えば、ウレタン(メタ)アクリレ
ート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエーテル(
メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレー
ト、ボ、リプタジエン(メタ)アクリレート等である。
ート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエーテル(
メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレー
ト、ボ、リプタジエン(メタ)アクリレート等である。
また、1分子中に少なくとも1個の重合性炭素−炭素二
重結合を有する化合物としては、フェノキシエチル(メ
タ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2
−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
テニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、トリメチルプロパントリ (メタ)アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ (メタ)アクリレー
ト等が挙げられる。
重結合を有する化合物としては、フェノキシエチル(メ
タ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、2
−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
テニル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、トリメチルプロパントリ (メタ)アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ (メタ)アクリレー
ト等が挙げられる。
光重合開始剤(例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベン
ジルジメチルケタール、アントラキノン、2.2−ジェ
トキシアセトフェノン、2−メチルチオキサントン、1
−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン等)も含ま
れる。さらに、必要に応じて、重合促進剤、老化防止剤
、レベリング剤、消泡剤等を用いることもできる。
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ベン
ジルジメチルケタール、アントラキノン、2.2−ジェ
トキシアセトフェノン、2−メチルチオキサントン、1
−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン等)も含ま
れる。さらに、必要に応じて、重合促進剤、老化防止剤
、レベリング剤、消泡剤等を用いることもできる。
(2) リン系化合物。
例えば、ホスファイト系化合物である。具体的にはトリ
フェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファ
イト、フェニルイソジデシルホスファイト、トリイソデ
シルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイ
ト、フェニルジイソオクチルホスファイト、トリイソオ
クチルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、ジ(ノニルフェニル)ジノニルフェニルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ポリ (ジプロピレングリコール)フェニルホスフ
ァイト、3.4,5.6−ジベンゾ−1,2−オキサホ
スフエン2−オキサイド、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニルホスファイト
、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファ
イトなどである。
フェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファ
イト、フェニルイソジデシルホスファイト、トリイソデ
シルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイ
ト、フェニルジイソオクチルホスファイト、トリイソオ
クチルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスフ
ァイト、ジ(ノニルフェニル)ジノニルフェニルホスフ
ァイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ポリ (ジプロピレングリコール)フェニルホスフ
ァイト、3.4,5.6−ジベンゾ−1,2−オキサホ
スフエン2−オキサイド、テトラキス(2,4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニルホスファイト
、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファ
イトなどである。
本発明では、上記樹脂組成物100重量部に対し上記リ
ン系化合物を0.1〜3.0重量部、好ましくは0.5
〜1.5重量部添加する。添加量は、第1図に示すよう
に、0.1重量部未満では効果が少なくなり、3.0重
量部を越えて添加しても効果は向上しないからである。
ン系化合物を0.1〜3.0重量部、好ましくは0.5
〜1.5重量部添加する。添加量は、第1図に示すよう
に、0.1重量部未満では効果が少なくなり、3.0重
量部を越えて添加しても効果は向上しないからである。
なお、第1図は、ジフェニルイソデシルホスファイト(
DPDP)の添加量と水素発生量との関係を示す。
DPDP)の添加量と水素発生量との関係を示す。
以下に実施例および比較例を示す。
実施例、比較例
(a) 実施例1〜7゜
攪拌機、温度計、冷却器を備えた31の四つロフラスコ
に、ポリエーテルポリオール(PPTG−4000、採
土ケ谷化学工業■製)0.5モルにトリエンジイソシア
ネート1.02モルおよびこれら2成分に対して100
重ftppmのジブチルチンジラウレートを加え、60
〜80℃で反応を行ないウレタンプレポリマーを合成し
た。この反応はNGOが2.0〜2.3%で一定になる
まで行った。さらに、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト1.02モルを加え、60〜80℃で反応を行ない、
ウレタンアクリレートを合成した。この反応はNC0%
が0、2%以下になるまで行った。また、赤外線吸収ス
ペクトルによって、イソシアネート基の特性吸収帯が消
失していることを確認した。
に、ポリエーテルポリオール(PPTG−4000、採
土ケ谷化学工業■製)0.5モルにトリエンジイソシア
ネート1.02モルおよびこれら2成分に対して100
重ftppmのジブチルチンジラウレートを加え、60
〜80℃で反応を行ないウレタンプレポリマーを合成し
た。この反応はNGOが2.0〜2.3%で一定になる
まで行った。さらに、2−ヒドロキシエチルアクリレー
ト1.02モルを加え、60〜80℃で反応を行ない、
ウレタンアクリレートを合成した。この反応はNC0%
が0、2%以下になるまで行った。また、赤外線吸収ス
ペクトルによって、イソシアネート基の特性吸収帯が消
失していることを確認した。
上記ウレタンアクリレ−) 100重量部に1−ヒドロ
キシシクロへキシルフェニルケトン5重量部、各種リン
系化合物0.1〜3重量部を溶解混合して、この発明の
紫外線硬化型樹脂組成物を得た。
キシシクロへキシルフェニルケトン5重量部、各種リン
系化合物0.1〜3重量部を溶解混合して、この発明の
紫外線硬化型樹脂組成物を得た。
伽) 比較例1゜
実施例1〜7で合成したウレタンアクリレート100重
量部に1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン5
重量部を溶解混合し、比較のための紫外線硬化型樹脂組
成物を得た。
量部に1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン5
重量部を溶解混合し、比較のための紫外線硬化型樹脂組
成物を得た。
くサンプル作製〉
上記樹脂組成物をガラス板上に厚さ200〜250μm
に塗布し、次いでこの塗膜にメタルハライドランプ(8
0w/am)で400mJ/ cシの光照射を行なった
。
に塗布し、次いでこの塗膜にメタルハライドランプ(8
0w/am)で400mJ/ cシの光照射を行なった
。
く水素ガス発生試験〉
上記条件で作製したサンプル1〜2gを精秤し、容器既
知のバイアルビンに入れ、100℃乾燥器中で24分間
放置した後、バイアルビンのヘッドスペースをガスタイ
トシリンジによりガスクロマトグラフィに導入し、絶対
検量線法により定量を行なった。結果を下記表1に示す
。
知のバイアルビンに入れ、100℃乾燥器中で24分間
放置した後、バイアルビンのヘッドスペースをガスタイ
トシリンジによりガスクロマトグラフィに導入し、絶対
検量線法により定量を行なった。結果を下記表1に示す
。
(本頁以下余白)
表1から、比較例1では水素ガス発生量が20.5μm
7gと大きいが、実施例1〜7のようにリン系化合物を
添加することにより水素ガス発生量を減少できることが
判る。
7gと大きいが、実施例1〜7のようにリン系化合物を
添加することにより水素ガス発生量を減少できることが
判る。
第1図に示すように、リン系化合物の添加量が0.1重
量部であると、水素ガス発生量が大きくなり、添加量0
.1重量部未満では効果が少ない、リン系化合物の添加
量を3.0重量部としても水素ガス発生量の減少は添加
量1.5重量部のときと同程度である。
量部であると、水素ガス発生量が大きくなり、添加量0
.1重量部未満では効果が少ない、リン系化合物の添加
量を3.0重量部としても水素ガス発生量の減少は添加
量1.5重量部のときと同程度である。
以上説明したように、リン系化合物を樹脂組成物100
重量部に0.1〜3.0重量部添加した紫外線硬化型樹
脂組成物の硬化物からは水素ガスの発生が少なくなった
ので、発生水素による光ファイバの伝送損失の増加を減
少させる利点がある。
重量部に0.1〜3.0重量部添加した紫外線硬化型樹
脂組成物の硬化物からは水素ガスの発生が少なくなった
ので、発生水素による光ファイバの伝送損失の増加を減
少させる利点がある。
第1図は、ジフェニルイソデシルホスファイトの添加量
と水素発生量との関係図である。 第1図
と水素発生量との関係図である。 第1図
Claims (1)
- 樹脂組成物100重量部に対し、リン系化合物を0.1
〜3.0重量部添加してなる紫外線硬化型樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21587486A JPS6372740A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21587486A JPS6372740A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6372740A true JPS6372740A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16679689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21587486A Pending JPS6372740A (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6372740A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004055091A1 (en) * | 2002-12-16 | 2004-07-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation-curable resin composition |
CN1320017C (zh) * | 2002-12-16 | 2007-06-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 可辐射固化的树脂组合物 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55152737A (en) * | 1979-02-13 | 1980-11-28 | Gen Electric | Ultraviolet ray hardening composition |
JPS5920305A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Toyobo Co Ltd | 紫外線硬化型導電性樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP21587486A patent/JPS6372740A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55152737A (en) * | 1979-02-13 | 1980-11-28 | Gen Electric | Ultraviolet ray hardening composition |
JPS5920305A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-02 | Toyobo Co Ltd | 紫外線硬化型導電性樹脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004055091A1 (en) * | 2002-12-16 | 2004-07-01 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation-curable resin composition |
CN1320017C (zh) * | 2002-12-16 | 2007-06-06 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 可辐射固化的树脂组合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0874012B1 (en) | Coating composition for optical fiber | |
US6075065A (en) | Photocurable resin composition and a method for producing the same | |
RU2675359C2 (ru) | Способ получения уретан-изоциануратов | |
EP1529793B1 (en) | Acrylate-functional blocked polyisocyanate resin for dual cure coatings | |
CN112812265B (zh) | 聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法、涂料组合物及其应用 | |
US4188222A (en) | Photocurable composition containing an N-nitrosodiarylamine | |
JP3148861B2 (ja) | 樹脂の熱的安定化方法および樹脂組成物 | |
JPH10231340A (ja) | 光硬化性樹脂組成物およびその製造方法 | |
JPS6372740A (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物 | |
US4854666A (en) | Photosetting resin composition | |
JPH1095640A (ja) | 光ファイバ被覆用光硬化型樹脂組成物 | |
US6126993A (en) | Coating compositions for optical fibers, and a method of coating optical fibers | |
US4151056A (en) | Radiation curable coating compositions containing alkanediones or cycloalkanediones | |
KR20170007260A (ko) | 광경화성 밀봉제 조성물, 그의 제조 및 그의 용도 | |
JPS63239139A (ja) | 光学ガラスフアイバ用被覆材料 | |
JP2000086302A (ja) | 光ファイバ被覆用樹脂組成物 | |
CN112831021A (zh) | 聚氨酯丙烯酸酯低聚物及其制备方法、涂料组合物及其应用 | |
CA2032977A1 (en) | Photo-curable urethane-containing compositions | |
KR101701218B1 (ko) | 우레탄 수지 제조용 조성물 및 이를 이용한 고강도 우레탄 수지의 제조방법 | |
JPH05209038A (ja) | 紫外線硬化性ウレタンアクリレートオリゴマー | |
JP2648603B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPS632834A (ja) | 光学ガラスフアイバ−用一次被覆材料 | |
KR100432211B1 (ko) | 내열성이우수한광경화형불소변성우레탄아크릴레이트올리고머의제조방법 | |
JPS62215663A (ja) | 光フアイバ被覆用樹脂組成物 | |
JPS6023411A (ja) | 光感応性化合物の製造方法 |