JPS6357555A - モノハロカルボン酸エステルの製法 - Google Patents
モノハロカルボン酸エステルの製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は農薬及び医薬品の中間原料として有用な化合物
であるモノハロカルボン酸エステルの製造法に関する。
であるモノハロカルボン酸エステルの製造法に関する。
例えば、α−ハロプロピオン酸系農薬の原料であるα−
ハロプロピオン 経作用剤メシル酸プリシノールの原料であるβ−ハロプ
ロピオン酸エステル(Brit。
ハロプロピオン 経作用剤メシル酸プリシノールの原料であるβ−ハロプ
ロピオン酸エステル(Brit。
P.624118.1949) 及び鎮うん剤塩酸ジ
フエニドールの原料であるγーハロ酪酸エステル(US
P 2411664,1946) 等の製造におい
て、低酸分で長期安定なモノ・・ロカルポン酸エステル
の製造法に関する。
フエニドールの原料であるγーハロ酪酸エステル(US
P 2411664,1946) 等の製造におい
て、低酸分で長期安定なモノ・・ロカルポン酸エステル
の製造法に関する。
(従来技術)
モノハロカルボン酸エステルの製造法としては、モノハ
ロカルボン酸とアルコールの混合物を酸触媒の存在下ベ
ンゼン等の共沸脱水剤で脱水エステル化する方法、モノ
ハロカルボン酸クロリドとアルコールの反応によりエス
テル化及びモノハロカルボン酸エステルとアルコールの
交換反応による方法等が公知である。
ロカルボン酸とアルコールの混合物を酸触媒の存在下ベ
ンゼン等の共沸脱水剤で脱水エステル化する方法、モノ
ハロカルボン酸クロリドとアルコールの反応によりエス
テル化及びモノハロカルボン酸エステルとアルコールの
交換反応による方法等が公知である。
しかしこれら公知の反応で得られる反応液を単に精留す
るだけでは低酸分のモノハロカルボン酸エステルを得る
のは困難である。このため当該業界でに、エステル化反
応液を水洗、脱水後精留したり、重炭酸アルカリ塩を添
加し、蒸留する等の処理を行うことVr.工つ、−時的
に低酸分のモノハロカルボン酸エステル’;l IL+
ているが、貯蔵中に酸分が経時的に増加し、低品質にな
る欠点がある。
るだけでは低酸分のモノハロカルボン酸エステルを得る
のは困難である。このため当該業界でに、エステル化反
応液を水洗、脱水後精留したり、重炭酸アルカリ塩を添
加し、蒸留する等の処理を行うことVr.工つ、−時的
に低酸分のモノハロカルボン酸エステル’;l IL+
ているが、貯蔵中に酸分が経時的に増加し、低品質にな
る欠点がある。
(発明が解決しようとする問題点)
モノハロカルボン酸エステルの酸分が経時的に増加する
原因は貯蔵中にα・β又はα・β・γ型の多ハロカルボ
ン酸エステルが次式の様に脱ハロゲン化水素を起し、そ
の酸分が触媒として働キ、モノハロカルボン酸エステル
類の加水分解を起すためと推定される。
原因は貯蔵中にα・β又はα・β・γ型の多ハロカルボ
ン酸エステルが次式の様に脱ハロゲン化水素を起し、そ
の酸分が触媒として働キ、モノハロカルボン酸エステル
類の加水分解を起すためと推定される。
そのためにSUS系の材質では設備の腐蝕と製品看色が
起り使用困難なため、高価な耐酸性貯蔵設備が必要であ
る。
起り使用困難なため、高価な耐酸性貯蔵設備が必要であ
る。
本発明は低酸分で長期安定なモノハロカルボン酸エステ
ルを製造することにより、S U S系タンクでの貯蔵
を可能にし、長期間安定に貯蔵することを目的とするも
のである。
ルを製造することにより、S U S系タンクでの貯蔵
を可能にし、長期間安定に貯蔵することを目的とするも
のである。
(問題を解決するための手段)
本発明者は前述の問題点を解決するために鋭意検討した
結果モノハロカルボン酸エステJ’反応液を酸化マグネ
シウムにて中和した後その処理液を精留することにより
、低酸分で安定なモノハロカルボン酸エステルが得られ
ろことを見い出し本発明に至った。
結果モノハロカルボン酸エステJ’反応液を酸化マグネ
シウムにて中和した後その処理液を精留することにより
、低酸分で安定なモノハロカルボン酸エステルが得られ
ろことを見い出し本発明に至った。
即ち、本発明は一般式XRCOOR,(ここでXRはC
2〜C3のハロアルキル基、Xは塩素又は臭素、R1ば
C0〜C4のアルキル基を示す)で表わされる七ツノ・
ロカルボン酸エステル反応液を精留するに当り、あらか
じめエステル化反応液を酸化マグネシウムにて中和後、
精留することにより、低酸分で長期安定な七ツノ・ロカ
ルボン酸エステルを得ることを特徴とするモノハロカル
ボン酸エステルの製造性である。
2〜C3のハロアルキル基、Xは塩素又は臭素、R1ば
C0〜C4のアルキル基を示す)で表わされる七ツノ・
ロカルボン酸エステル反応液を精留するに当り、あらか
じめエステル化反応液を酸化マグネシウムにて中和後、
精留することにより、低酸分で長期安定な七ツノ・ロカ
ルボン酸エステルを得ることを特徴とするモノハロカル
ボン酸エステルの製造性である。
本発明に使用される酸化マグネシウムの種類は、特に制
限するものでレエないが、反応の活性面では比表面積の
大きい軽質酸化マグネシウムが好しい。
限するものでレエないが、反応の活性面では比表面積の
大きい軽質酸化マグネシウムが好しい。
酸化マグネシウムが特に有効な理由に明らかではないが
、未反応モノノ・ロツフルボン酸及び・・ロゲン化水素
の中和以外に前述の多ノ・ロカルボン酸エステルから強
制的に脱ノ・ロゲン化水素を行うためと推定される。
、未反応モノノ・ロツフルボン酸及び・・ロゲン化水素
の中和以外に前述の多ノ・ロカルボン酸エステルから強
制的に脱ノ・ロゲン化水素を行うためと推定される。
中和の方法は、エステル化反応液が中性になるまで酸化
マグネシウムを加え引続き蒸留するか又は室温にて攪拌
中和し、残渣を沢過してとりのぞいた後常法により精留
する方法のいずれでもよい。
マグネシウムを加え引続き蒸留するか又は室温にて攪拌
中和し、残渣を沢過してとりのぞいた後常法により精留
する方法のいずれでもよい。
本発明によって処理される前述した七ツノ・ロカルボン
酸エステルのモノ710カルボン酸ユニツトとしては例
えばα−クロルプロピオン酸。
酸エステルのモノ710カルボン酸ユニツトとしては例
えばα−クロルプロピオン酸。
β−クロルプロピオン酸、α−ブロムプロピオン酸、β
−ブロムプロピオン酸、α−クロル−n−酪酸、α−ク
ロル−1so〜酪酸、β−クロル−n−酪酸、γ−クロ
ルーn−酪e、α−ブロム−n−酪酸、α−ブロム−1
so−酪酸。
−ブロムプロピオン酸、α−クロル−n−酪酸、α−ク
ロル−1so〜酪酸、β−クロル−n−酪酸、γ−クロ
ルーn−酪e、α−ブロム−n−酪酸、α−ブロム−1
so−酪酸。
β−ブロム−n−酪酸等である。
又アルコールユニットとしてにC1〜C<nb肪族アル
コールで例えばメチル、エチル+n−プロピ/l/ 、
i s o−プロピル、n−ブチル。
コールで例えばメチル、エチル+n−プロピ/l/ 、
i s o−プロピル、n−ブチル。
1so−ブチル+ tert−ブチル+5ec−ブチル
、等のアルコールである。
、等のアルコールである。
(発明の効果)
モノハロカルボン酸エステル反応液を酸化マグネシウム
にて中和後精留することにより製品中の酸分な著しく低
減すると共に、SUS系のタンクにて長期間安定に貯蔵
することがでとる様になった。
にて中和後精留することにより製品中の酸分な著しく低
減すると共に、SUS系のタンクにて長期間安定に貯蔵
することがでとる様になった。
(実施例)
各批の七ノハロカルポン酸5モル、アルコール6 モル
+ 硫e 0.2%(対酸k) 、ベンゼン300I
の混合物を共沸脱水法により加熱エステル化した。
+ 硫e 0.2%(対酸k) 、ベンゼン300I
の混合物を共沸脱水法により加熱エステル化した。
得られたエステル化反応液に、常温にて酸化マグネシウ
ムを加え反応液のpHを6〜7まで中和した後さらに3
0分引快き撹拌混合した。
ムを加え反応液のpHを6〜7まで中和した後さらに3
0分引快き撹拌混合した。
中和処理液を沢過し、−P液を10段オルダーショー蒸
留塔にて減圧蒸留し、純度98%以上の留分を集めて製
品とした。
留塔にて減圧蒸留し、純度98%以上の留分を集めて製
品とした。
この様にして得られた製品250 mlに、5US−3
04テストピース(30X50X3%)1枚を入れ、モ
ノハロカルポン酸エステルの経時変化試験を行った。結
果を表−1に示す。
04テストピース(30X50X3%)1枚を入れ、モ
ノハロカルポン酸エステルの経時変化試験を行った。結
果を表−1に示す。
なお、表中(表−11表−2)、収率は純七ノハロカル
ボン酸を基準にしたものである。又、酸分は該当するモ
ノハロカルボン酸としてのwt%で示した。
ボン酸を基準にしたものである。又、酸分は該当するモ
ノハロカルボン酸としてのwt%で示した。
比較例
実施例と同様に反応したα−クロルプロピオン酸エチル
反応液について直接、及び各種中和剤2%を添加中和し
た後に不溶分を除き、沢液を減圧蒸留し、得られた製品
を同様に経時変化試験を行った結果を表−2に示す。
反応液について直接、及び各種中和剤2%を添加中和し
た後に不溶分を除き、沢液を減圧蒸留し、得られた製品
を同様に経時変化試験を行った結果を表−2に示す。
表−2比 較 例
Claims (1)
- 1)一般式XRCOOR_1(ここでXRはC_2〜C
3のハロアルキル基で、Xは塩素又は臭素、R_1はC
_1〜C_4のアルキル基を示す)で表わされるモノハ
ロカルボン酸エステルの製造において、エステル化反応
液を酸化マグネシウムで中和した後、精留することを特
徴とするモノハロカルボン酸エステルの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20099286A JPH0729985B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | モノハロカルボン酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20099286A JPH0729985B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | モノハロカルボン酸エステルの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6357555A true JPS6357555A (ja) | 1988-03-12 |
JPH0729985B2 JPH0729985B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16433705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20099286A Expired - Lifetime JPH0729985B2 (ja) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | モノハロカルボン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0729985B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008133262A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Central Glass Co Ltd | アルコキシカルボニルフルオロアルカンスルホン酸塩類の製造方法 |
-
1986
- 1986-08-27 JP JP20099286A patent/JPH0729985B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008133262A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Central Glass Co Ltd | アルコキシカルボニルフルオロアルカンスルホン酸塩類の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0729985B2 (ja) | 1995-04-05 |
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