JPS6343389B2 - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−（ピリジル−２−オキシ）フエ
ノキシカルボン酸又はその誘導体の製造方法に関
する。 ４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアル
カンカルボン酸又はその誘導体は、広葉作物畑の
禾本科雑草を枯殺する選択的除草剤として有用な
化合物であるので、工業的な方法での製造が望ま
れている。 本発明は、一般式 （式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子
であり、Ｙはメチル基であり、Ｚはハロゲン原子
であり、ｌは０〜２の整数であり、ｍは０〜５の
整数である。但し、ｌとｍの和は５以下の整数で
ある）で表わされる２−フエノキシピリジン化合
物と、一般式 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はカチ
オンであり、ｎは０又は２の整数である）で表わ
される４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体とを、アルカリ性物質の存在
下に反応させて 一般式 （式中、X1、X2、Ｒ及びｎは前述の通りである）
で表わされる４−（ピリジル−２−オキシ）フエ
ノキシアルカンカルボン酸又はその誘導体を製造
することを特徴とする、４−（ピリジル−２−オ
キシ）フエノキシアルカンカルボン酸又はその該
誘導体の製造方法である。 前記一般式の定義において、ハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、弗素原子などが挙げら
れ、低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、tert−ブチルなどが挙げられ、カチオンと
してはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カ
ルシウムなどが挙げられる。また、アルカリ性物
質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが使用され
る。 本発明の原料２−フエノキシピリジン化合物
は、通常、下記の方法によつて製造される。 式中、Halはハロゲン原子であり、X1、X2、
Ｙ、Ｚ、ｌ及びｍは前述の通りである。アルカリ
性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが使用さ
れ、溶媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミド、
スルホランなどの非プロトン性極性溶媒が使用さ
れる。 また前述の反応式において、一般式（）の２
−ハロピリジンに代えて２，６−ジクロロ−３−
トリフルオロメチルピリジンを使用し、該化合物
と前記一般式（）のフエノール化合物とを同様
に反応させて２−フエノキシ−６−クロロピリジ
ン化合物を生成させ、次いでピリジン環の塩素原
子を選択的に脱塩素化することによつて前記一般
式（）の２−フエノキシピリジン化合物を製造
してもよい。 更に本発明の他の原料４−ヒドロキシフエノキ
シアルカンカルボン酸又はその誘導体は、通常、
ハイドロキノンとγ−バレロラクトン、α−ハロ
プロピオン酸又はその誘導体とを、前記アルカリ
性物質及び溶媒の存在下20〜150℃で反応させる
ことによつて得られる。 本発明では、前記２−フエノキシピリジン化合
物と前記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカル
ボン酸又はその誘導体とを、アルカリ性物質の存
在下に反応させる。一般式（）の２−ハロピリ
ジン及び一般式（）のフエノール化合物から、
原料の２−フエノキシピリジン化合物を生成する
前述の反応において、該化合物を取り出さずに、
前記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボン
酸又はその誘導体を加え、一貫して反応を行うこ
ともできる。本発明の反応では一般に、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホロアミド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒を適当量存在させて行なわれる。反
応原料及びアルカリ性物質の使用量は、前記２−
フエノキシピリジン化合物１モル当り、普通、前
記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボン酸
又はその誘導体が１〜1.5モル、望ましくは1.1〜
1.2モルであり、前記アルカリ性物質が１〜２モ
ル、望ましくは1.1〜1.4モルである。反応は一般
に反応温度が50℃〜還流温度、望ましくは70〜
120℃、反応時間が0.5〜10時間、望ましくは１〜
５時間で行なわれる。この反応では、目的の前記
４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアルカ
ンカルボン酸又はその誘導体が生成すると共に、
前記一般式（）のフエノール化合物が生成し、
これら物質は、生成物中に未反応原料及び副生物
と共に含まれる。この反応生成物を蒸留、抽出、
晶析、洗浄などの通常の精製処理して、目的の前
記４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアル
カンカルボン酸又はその誘導体を好収率で得るこ
とができる。また、この反応で生成した前記一般
式（）のフエノール化合物は分離されて、前記
一般式（）の２−ハロピリジンとの前述の反応
に再使用され、原料の前記２−フエノキシピリジ
ン化合物に誘導できる。 次に本発明の具体的合成例を記載する。 実施例 １ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
5.4ｇ及び２，４−ジクロロフエノール5.4ｇをジ
メチルスルホキシド８mlに溶解させ、水酸化カリ
ウム２ｇの存在下、110℃で３時間反応させ、抽
出、洗浄、乾燥の精製処理を行なつて沸点134〜
136℃／３mmHgの２−（２，４−ジクロロフエノ
キシ）−５−トリフルオロメチルピリジン7.5ｇを
得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸1.4ｇをジメチルスルホキシド６mlに溶解させ、
水酸化カリウム1.2ｇを加えた後、２−（２，４−
ジクロロフエノキシ）−５−トリフルオロメチル
ピリジン２ｇを徐々に滴下し、100℃で４時間反
応させた。反応物に水20mlを投入し、硫酸で酸性
にした後エーテルで抽出した。エーテルを留去
し、水蒸気蒸留で２，４−ジクロロフエノールを
留出させ、トルエンで抽出した。トルエン−ｎ−
ヘキサン混合溶媒で再結晶して融点102〜103℃の
α−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル−２
−オキシ）フエノキシ〕プロピオン酸1.3ｇを得
た。 実施例 ２ α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸ｎ−ブチルエステル2.6ｇ、無水炭酸カリウム
1.8ｇ及び２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−
５−トリフルオロメチルピリジン2.5ｇをジメチ
ルスルホキシド７ml中に加え、100℃で３時間反
応させた。反応物を水中に投入し、塩化メチレン
で抽出し、水洗した。塩化メチレンを留去後、減
圧蒸留によつて２，４−ジクロロフエノールを除
き、沸点165〜170℃／２mmHgのα−〔４−（５−
トリフルオロメチルピリジン−２−オキシ）フエ
ノキシ〕プロピオン酸ｎ−ブチルエステル1.0ｇ
を得た。 実施例 ３ 前記α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピ
オン酸1.4ｇをγ−（４−ヒドロキシフエノキシ）
吉草酸1.5ｇに代えることを除いては、前記実施
例１の場合と同様にして反応させ、精製処理して
融点231〜235℃のγ−〔４−（５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕吉草酸
1.7ｇを得た。 実施例 ４ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
18ｇ及びフエノール10.8ｇを、前記実施例１にお
ける２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−５−ト
リフルオロメチルピリジンの製造の場合とほゞ同
様にして反応させ、沸点97〜101℃／２mmHgの２
−フエノキシ−５−トリフルオロメチルピリジン
22ｇを得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸2.2ｇ、水酸化カリウム1.8ｇ及び２−フエノキ
シ−５−トリフルオロメチルピリジン2.4ｇをジ
メチルスルホキシド６ml中に加え、100℃で3.5時
間反応させた。反応物を水中に投入し、トルエン
で抽出、水洗し、トルエン及びフエノールを留去
してα−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル
−２−オキシ）フエノキシ〕プロピオン酸1.8ｇ
を得た。 実施例 ５ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
18.2ｇ及びｐ−クレゾール11.5ｇを、前記実施例
１における２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−
５−トリフルオロメチルピリジンの製造の場合と
ほゞ同様にして反応させ、沸点106〜108℃／４mm
Hgの２−（４−メチルフエノキシ）−５−トリフ
ルオロメチルピリジン23ｇを得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸1.8ｇ、水酸化カリウム1.5ｇ及び２−（４−メ
チルフエノキシ）−５−トリフルオロメチルピリ
ジン2.5ｇをジメチルスルホキシド６ml中に加え、
100℃で４時間反応させ、前記実施例４の場合と
ほゞ同様にして精製し、α−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕
プロピオン酸1.5ｇを得た。 実施例 ６ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
９ｇ、ｐ−クロロフエノール7.7ｇ及び水酸化カ
リウム3.6ｇをジメチルスルホキシド30ml中に加
え、70〜80℃で２時間反応させた。ガスクロマト
グラフイーで２−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジンの消失及び２−（４−クロロフエノキ
シ）−５−トリフルオロメチルピリジンの生成を
確認した。これに水酸化カリウム3.6ｇ及びα−
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸11ｇ
を加え、100℃で３時間反応させた。反応物を前
記実施例１の場合とほゞ同様にして精製し、α−
〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル−２−オ
キシ）フエノキシ〕プロピオン酸13ｇを得た。 実施例 ７ 後記の表に示す、２−フエノキシピリジン化合
物及び４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体を、前記実施例の場合に準じ
て反応させたところ、ほゞ同等の収率で４−（ピ
リジル−２−オキシ）フエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体が得られた。 【表】
ノキシカルボン酸又はその誘導体の製造方法に関
する。 ４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアル
カンカルボン酸又はその誘導体は、広葉作物畑の
禾本科雑草を枯殺する選択的除草剤として有用な
化合物であるので、工業的な方法での製造が望ま
れている。 本発明は、一般式 （式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子
であり、Ｙはメチル基であり、Ｚはハロゲン原子
であり、ｌは０〜２の整数であり、ｍは０〜５の
整数である。但し、ｌとｍの和は５以下の整数で
ある）で表わされる２−フエノキシピリジン化合
物と、一般式 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はカチ
オンであり、ｎは０又は２の整数である）で表わ
される４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体とを、アルカリ性物質の存在
下に反応させて 一般式 （式中、X1、X2、Ｒ及びｎは前述の通りである）
で表わされる４−（ピリジル−２−オキシ）フエ
ノキシアルカンカルボン酸又はその誘導体を製造
することを特徴とする、４−（ピリジル−２−オ
キシ）フエノキシアルカンカルボン酸又はその該
誘導体の製造方法である。 前記一般式の定義において、ハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、弗素原子などが挙げら
れ、低級アルキル基としてはメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、tert−ブチルなどが挙げられ、カチオンと
してはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カ
ルシウムなどが挙げられる。また、アルカリ性物
質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが使用され
る。 本発明の原料２−フエノキシピリジン化合物
は、通常、下記の方法によつて製造される。 式中、Halはハロゲン原子であり、X1、X2、
Ｙ、Ｚ、ｌ及びｍは前述の通りである。アルカリ
性物質としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが使用さ
れ、溶媒としてはジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロアミド、
スルホランなどの非プロトン性極性溶媒が使用さ
れる。 また前述の反応式において、一般式（）の２
−ハロピリジンに代えて２，６−ジクロロ−３−
トリフルオロメチルピリジンを使用し、該化合物
と前記一般式（）のフエノール化合物とを同様
に反応させて２−フエノキシ−６−クロロピリジ
ン化合物を生成させ、次いでピリジン環の塩素原
子を選択的に脱塩素化することによつて前記一般
式（）の２−フエノキシピリジン化合物を製造
してもよい。 更に本発明の他の原料４−ヒドロキシフエノキ
シアルカンカルボン酸又はその誘導体は、通常、
ハイドロキノンとγ−バレロラクトン、α−ハロ
プロピオン酸又はその誘導体とを、前記アルカリ
性物質及び溶媒の存在下20〜150℃で反応させる
ことによつて得られる。 本発明では、前記２−フエノキシピリジン化合
物と前記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカル
ボン酸又はその誘導体とを、アルカリ性物質の存
在下に反応させる。一般式（）の２−ハロピリ
ジン及び一般式（）のフエノール化合物から、
原料の２−フエノキシピリジン化合物を生成する
前述の反応において、該化合物を取り出さずに、
前記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボン
酸又はその誘導体を加え、一貫して反応を行うこ
ともできる。本発明の反応では一般に、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホロアミド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒を適当量存在させて行なわれる。反
応原料及びアルカリ性物質の使用量は、前記２−
フエノキシピリジン化合物１モル当り、普通、前
記４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボン酸
又はその誘導体が１〜1.5モル、望ましくは1.1〜
1.2モルであり、前記アルカリ性物質が１〜２モ
ル、望ましくは1.1〜1.4モルである。反応は一般
に反応温度が50℃〜還流温度、望ましくは70〜
120℃、反応時間が0.5〜10時間、望ましくは１〜
５時間で行なわれる。この反応では、目的の前記
４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアルカ
ンカルボン酸又はその誘導体が生成すると共に、
前記一般式（）のフエノール化合物が生成し、
これら物質は、生成物中に未反応原料及び副生物
と共に含まれる。この反応生成物を蒸留、抽出、
晶析、洗浄などの通常の精製処理して、目的の前
記４−（ピリジル−２−オキシ）フエノキシアル
カンカルボン酸又はその誘導体を好収率で得るこ
とができる。また、この反応で生成した前記一般
式（）のフエノール化合物は分離されて、前記
一般式（）の２−ハロピリジンとの前述の反応
に再使用され、原料の前記２−フエノキシピリジ
ン化合物に誘導できる。 次に本発明の具体的合成例を記載する。 実施例 １ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
5.4ｇ及び２，４−ジクロロフエノール5.4ｇをジ
メチルスルホキシド８mlに溶解させ、水酸化カリ
ウム２ｇの存在下、110℃で３時間反応させ、抽
出、洗浄、乾燥の精製処理を行なつて沸点134〜
136℃／３mmHgの２−（２，４−ジクロロフエノ
キシ）−５−トリフルオロメチルピリジン7.5ｇを
得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸1.4ｇをジメチルスルホキシド６mlに溶解させ、
水酸化カリウム1.2ｇを加えた後、２−（２，４−
ジクロロフエノキシ）−５−トリフルオロメチル
ピリジン２ｇを徐々に滴下し、100℃で４時間反
応させた。反応物に水20mlを投入し、硫酸で酸性
にした後エーテルで抽出した。エーテルを留去
し、水蒸気蒸留で２，４−ジクロロフエノールを
留出させ、トルエンで抽出した。トルエン−ｎ−
ヘキサン混合溶媒で再結晶して融点102〜103℃の
α−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル−２
−オキシ）フエノキシ〕プロピオン酸1.3ｇを得
た。 実施例 ２ α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸ｎ−ブチルエステル2.6ｇ、無水炭酸カリウム
1.8ｇ及び２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−
５−トリフルオロメチルピリジン2.5ｇをジメチ
ルスルホキシド７ml中に加え、100℃で３時間反
応させた。反応物を水中に投入し、塩化メチレン
で抽出し、水洗した。塩化メチレンを留去後、減
圧蒸留によつて２，４−ジクロロフエノールを除
き、沸点165〜170℃／２mmHgのα−〔４−（５−
トリフルオロメチルピリジン−２−オキシ）フエ
ノキシ〕プロピオン酸ｎ−ブチルエステル1.0ｇ
を得た。 実施例 ３ 前記α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピ
オン酸1.4ｇをγ−（４−ヒドロキシフエノキシ）
吉草酸1.5ｇに代えることを除いては、前記実施
例１の場合と同様にして反応させ、精製処理して
融点231〜235℃のγ−〔４−（５−トリフルオロメ
チルピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕吉草酸
1.7ｇを得た。 実施例 ４ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
18ｇ及びフエノール10.8ｇを、前記実施例１にお
ける２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−５−ト
リフルオロメチルピリジンの製造の場合とほゞ同
様にして反応させ、沸点97〜101℃／２mmHgの２
−フエノキシ−５−トリフルオロメチルピリジン
22ｇを得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸2.2ｇ、水酸化カリウム1.8ｇ及び２−フエノキ
シ−５−トリフルオロメチルピリジン2.4ｇをジ
メチルスルホキシド６ml中に加え、100℃で3.5時
間反応させた。反応物を水中に投入し、トルエン
で抽出、水洗し、トルエン及びフエノールを留去
してα−〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル
−２−オキシ）フエノキシ〕プロピオン酸1.8ｇ
を得た。 実施例 ５ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
18.2ｇ及びｐ−クレゾール11.5ｇを、前記実施例
１における２−（２，４−ジクロロフエノキシ）−
５−トリフルオロメチルピリジンの製造の場合と
ほゞ同様にして反応させ、沸点106〜108℃／４mm
Hgの２−（４−メチルフエノキシ）−５−トリフ
ルオロメチルピリジン23ｇを得た。 α−（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン
酸1.8ｇ、水酸化カリウム1.5ｇ及び２−（４−メ
チルフエノキシ）−５−トリフルオロメチルピリ
ジン2.5ｇをジメチルスルホキシド６ml中に加え、
100℃で４時間反応させ、前記実施例４の場合と
ほゞ同様にして精製し、α−〔４−（５−トリフル
オロメチルピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕
プロピオン酸1.5ｇを得た。 実施例 ６ ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
９ｇ、ｐ−クロロフエノール7.7ｇ及び水酸化カ
リウム3.6ｇをジメチルスルホキシド30ml中に加
え、70〜80℃で２時間反応させた。ガスクロマト
グラフイーで２−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジンの消失及び２−（４−クロロフエノキ
シ）−５−トリフルオロメチルピリジンの生成を
確認した。これに水酸化カリウム3.6ｇ及びα−
（４−ヒドロキシフエノキシ）プロピオン酸11ｇ
を加え、100℃で３時間反応させた。反応物を前
記実施例１の場合とほゞ同様にして精製し、α−
〔４−（５−トリフルオロメチルピリジル−２−オ
キシ）フエノキシ〕プロピオン酸13ｇを得た。 実施例 ７ 後記の表に示す、２−フエノキシピリジン化合
物及び４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体を、前記実施例の場合に準じ
て反応させたところ、ほゞ同等の収率で４−（ピ
リジル−２−オキシ）フエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体が得られた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、X1はハロゲン原子又はトリフルオロメ
チル基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子
であり、Ｙはメチル基であり、Ｚはハロゲン原子
であり、ｌは０〜２の整数であり、ｍは０〜５の
整数である。但しｌとｍの和は５以下の整数であ
る）で表わされる２−フエノキシピリジン化合物
と、一般式
【式】 （式中、Ｒは水素原子、低級アルキル基又はカチ
オンであり、ｎは０又は２の整数である）で表わ
される４−ヒドロキシフエノキシアルカンカルボ
ン酸又はその誘導体とを、アルカリ性物質の存在
下に反応させて 一般式 （式中X1、X2、Ｒ及びｎは前述の通りである）
で表わされる４−（ピリジル−２−オキシ）フエ
ノキシアルカンカルボン酸又はその誘導体を製造
することを特徴とする、４−（ピリジル−２−オ
キシ）フエノキシアルカンカルボン酸又はその誘
導体の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814779A JPS55139361A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Preparation of 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane-carboxylic acid or its derivative |
| US06/137,954 US4267336A (en) | 1979-04-19 | 1980-04-07 | Process for producing 4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxyalkanecarboxylic acid or its derivatives |
| GB8012507A GB2048864B (en) | 1979-04-19 | 1980-04-16 | Substituted 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane carboxylic acids |
| IE777/80A IE49330B1 (en) | 1979-04-19 | 1980-04-17 | Process for producing substituted 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxy-alkanecarboxylic acid or its derivatives |
| FR8008831A FR2454439A1 (fr) | 1979-04-19 | 1980-04-18 | Procede de production d'acides 4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxyalcanecarboxyliques et de leurs derives |
| BR8002431A BR8002431A (pt) | 1979-04-19 | 1980-04-18 | Processo para producao de acido 4-(piridil-2-oxl)-fenoxialcanocarboxilico ou seu derivado |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4814779A JPS55139361A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Preparation of 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane-carboxylic acid or its derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139361A JPS55139361A (en) | 1980-10-31 |
| JPS6343389B2 true JPS6343389B2 (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12795243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4814779A Granted JPS55139361A (en) | 1979-04-19 | 1979-04-19 | Preparation of 4-(pyridyl-2-oxy)phenoxyalkane-carboxylic acid or its derivative |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4267336A (ja) |
| JP (1) | JPS55139361A (ja) |
| BR (1) | BR8002431A (ja) |
| FR (1) | FR2454439A1 (ja) |
| GB (1) | GB2048864B (ja) |
| IE (1) | IE49330B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07302673A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-14 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 圧縮ダイス |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4750931A (en) * | 1983-11-10 | 1988-06-14 | The Dow Chemical Company | Certain 3,5-disubstituted-2-pyridyloxy-fluorophenoxy-alkanoic acids, derivatives thereof and herbicidal properties |
| IL109104A (en) * | 1993-03-26 | 1998-08-16 | Shell Int Research | History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them |
| US7228793B2 (en) * | 2002-11-25 | 2007-06-12 | Fizzy Fruit, LLC | Carbonation system for enhancing the flavor of fruits and vegetables |
| CN107011250B (zh) * | 2017-03-29 | 2020-08-11 | 温州医科大学 | 一种2-(2，6-二氯苯氧基)吡啶化合物的合成方法及其用途 |
| CN114380740A (zh) * | 2021-12-24 | 2022-04-22 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种多取代吡啶-2-氧醚类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4105435A (en) * | 1975-10-29 | 1978-08-08 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| JPS52131540A (en) * | 1976-04-14 | 1977-11-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Phenoxyvaleric acid derivatives and herbicides therefrom |
| US4133675A (en) * | 1976-07-23 | 1979-01-09 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth |
-
1979
- 1979-04-19 JP JP4814779A patent/JPS55139361A/ja active Granted
-
1980
- 1980-04-07 US US06/137,954 patent/US4267336A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-16 GB GB8012507A patent/GB2048864B/en not_active Expired
- 1980-04-17 IE IE777/80A patent/IE49330B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-04-18 BR BR8002431A patent/BR8002431A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-04-18 FR FR8008831A patent/FR2454439A1/fr active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07302673A (ja) * | 1994-05-09 | 1995-11-14 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 圧縮ダイス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2454439B1 (ja) | 1983-06-24 |
| FR2454439A1 (fr) | 1980-11-14 |
| IE49330B1 (en) | 1985-09-18 |
| BR8002431A (pt) | 1980-12-02 |
| IE800777L (en) | 1980-10-19 |
| GB2048864A (en) | 1980-12-17 |
| JPS55139361A (en) | 1980-10-31 |
| GB2048864B (en) | 1983-05-25 |
| US4267336A (en) | 1981-05-12 |
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