JPS6333370A - ベ−タ−ヒドロキシアルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン及びそれを含有する硬化性組成物 - Google Patents

ベ−タ−ヒドロキシアルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン及びそれを含有する硬化性組成物

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JPS6333370A
JPS6333370A JP62117179A JP11717987A JPS6333370A JP S6333370 A JPS6333370 A JP S6333370A JP 62117179 A JP62117179 A JP 62117179A JP 11717987 A JP11717987 A JP 11717987A JP S6333370 A JPS6333370 A JP S6333370A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、硬化性組成物及Ｖ岨成物並びにそれらの製造
及び使用方法に関するものである。さらに詳細には、本
発明は新規なベーターヒドロキシアルキルカルバミルメ
チルアミノトリアクン化合物及び新規ベーターヒドロキ
シアルキルカルバミルメチルアミノトリアジン、任意的
に、活性水素含有物質又は７ミノ樹脂、及び、任意的に
、硬化触媒から成る硬化性組成物に関するものである。
これらの組成物からの硬化させた被覆は、洗剤及び塩噴
ｎＩｋ露に対する卓越した耐性を有しでおり、それが＋
ｌｉ成物を粉末被覆、コイル被覆及びかん被覆において
使用するために、よく適するものと成らしめている。硬
化性組成物は、たとえば、ガラスのような充填剤及び漬
物用の砂のための効率的な結合剤としても作用する。
ル肌へ１１ アミ／トリアジン化合物を含有する硬化できるｍｉ物は
公知である。たとえば、コーラルらの米国特許ＦＡ３，
６６１，８１９号中に示すように、アミノトリアクン硬
化剤の好適な部類は（ｉ）後文においてＣｓ　Ｈ＊　（
ＣＨｚ　ＯＲ）　ａとして表わす、式：％式％） のトリアミノト９７ジン化合物；又は（ｉｉ）後文にお
いてＣ、Ｈｓ（ｃ　、Ｈ５）（ＣＨ２ＯＲ）４として表
わす、式： のベンゾグアナミン化合物から成るが、式中でＲは水素
又は１〜１２炭素原子のアルキルである。
ＣＨｚ　ＯＣＨｚ−結合によって結合した、たとえば２
，３又は４　）　＋７７ノン環を含有する低分子量縮合
生成物である、これらの化合物のオリゴマー、並びに上
記の何れかの混合物を使用することちまた公知である。
これらは自己縮合のために用いられ、あるいは活性水素
含有物質、特にカルボえシル基、アルコール性ヒドロキ
シ基、アミド基及び、たとえばメチロール基のような、
これらの基に献換させることができる基を含有する重合
体、並びに、たとえばヒドロキシメチル化メラミン、尿
素、ベンゾグアナミン、フェノール及びそれらのオリゴ
マー、並びにメチル化、エチル化及びブチル化したそれ
らのエーテルのような、アミノ樹脂を硬化するために用
いられる。このような硬化できる組成物を被覆として基
材に対して付与するか又は〃う入繊維のため、あるいは
僑物用砂のための結合剤として使用し、次いで硬化する
ときは、硬さ、耐溶剤性、引張強さなどの点ですぐれた
性質を、それらの製品に与える。
ここに、−紋穴（ｉ）及び（ｉｉ）のアミノトリアゾン
を、ベーターヒドロキシアルキルフレタンと反応させる
ときは、やはり自己綜合に対し且つ゛７ミノ樹脂及Ｖ／
又は活性水素含有重合体の架橋に対して反応性である誘
導体を生じるが、生成する新規被覆は、従来のものより
も迩かにすぐれた性質、たとえば、耐洗剤、耐塩噴霧性
、接着性、色の保持及び特に耐摩耗性及び硬さを有して
いる。たとえば、プラス又は細かい砂のための結合剤と
して用いるときには、それらを絶縁材として及び漬物の
心壁として使用するためにきわめて適したものとならし
める、高い引張強さ及び使用中にホルムアルデヒドを発
生する低い傾向を有する、成形製品を与える。
たとえば、バルコの米国特許第４，４３５，５５９号か
ら、活性水素含有化合物のための架橋剤としてベーター
ヒドロキシウレタンを用いることは公知であるけれども
、これらの従来の化合物は何れもアミ／トリアジン誘導
体ではなく、且つ単に硬化温度を下げるのみで、性質の
向上を達成するようには思われない。
たとえば、メラミンとプロパツールアミンの反応によっ
てヒドロキシ官能性メラミン誘導体、たとえば、ヒドロ
キシプロピル官能性メラミンを製造することは公知であ
る。カルバミン酸ヒドロキシフルキル官能性メラミン誘
導体は、シアヌル酸クロリドをクエチレントリアミンと
プロピレンカーボネートの付加物と反応させることによ
っても製造することができる。
ここに、カルバミン酸ヒドロキシアルキルとフルコキシ
メチル又はヒドロキシメチルメラミン及びベンゾグアナ
ミンとの反応は、きわめて容易に達成されることもまた
見出された。生じる反応生成物は、カルバミン酸ベータ
ーヒドロキシアルキルの７ミ／基はもっばら７ミノトリ
アゾンのフルキロールエーテル基と反応して末端ヒドロ
キシル基を有する封鎖したイソシアネートを与えるとい
う点で、予想外である。この反応中に架橋した生成物が
生じないということはきわめて興味のあることである。
このような経済的な合成は、さらに処理するための、広
い範囲にわたるがしかし予測できる量の、ウレタン結合
、反応性ヒドロキシル基及び封鎖したイソシアナート部
分を含有する、本発明の新規多官能性化合物を提供する
８酎溶剤性の、きわめて硬い被覆を提供する前記の自己
縮合又は共縮合におけるそれらの８！能に加えて、たと
えばポリイソシアナートを月いる、反応射出成形におけ
る有用性もまた見出されている。
ｌ」へ４紅 本発明に従って、 （ｉ）　　弐〇５Ｈｓ（ＣＨｚＯＲ＞Ｉ−Ｘ（ＣＨ２Ｎ
ＨＣＯＯＲ’）ｘのシリアミノトリアジン化合物；（ｉ
ｉ）　　式ＣｓＨｓ（ＣｓＨ５）（ＣＨ２ＯＲ）４−ｙ
（ＣＨ２ＮＨＣＯＯＲ’）ｙのベンゾグアナミン化合物
； （ｉｉ）　　（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は（
ｉｉ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉ）の何れかの少なく
とも三者の混合物、 から選択したトリアジン化合物を提供するが、式中でＲ
基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子のフルキル
であり、Ｒ′基は、独立的に、単独の又は１〜１８炭素
原子のアルキルと結合させた、２〜１８炭素原子のベー
ターヒドロキシアルキルであり、Ｘは約３乃至約６の範
囲にあり、１っｙは約２乃至約４の範囲にある。
本発明の好適具体化においては、Ｘは約５乃至約６の範
囲にあり、且つｙは約３乃至約４の範囲にある。化合物
（ｉ）に対しては、Ｒはメチルであり且っＲ１はベータ
ーヒドロキシエチル、ベーターヒドロキシプロピル、た
とえば、ベーターヒドロ＊シーフル７アーメチルーエチ
ルとベーターヒドロキシ−ベーターメチルエチルの混合
物、又はベーターヒドロキシプロピルとｎ−オクチルの
混合物であることが好ましい。Ｒがメチルであり且つＲ
’がベーターヒドロキシエチル又はベーターヒドロキシ
プロピルである（ｉ）、及びＲがメチルであり且つＲ’
がベーターヒドロキシエチル又はベーターヒドロキシプ
ロピルであるベンゾグアナミン（ｉｉ）のオリゴマー（
ｍ）もまた好適である。
本発明は、さらに （ａ）（ｉ）　　弐〇　ｓＨｓ（ＣＨｔｏ　Ｒ）＠−ｘ
（ＣＨｔＮＨＣＯＯＲ’）ｘのトリアミノトリアクン化
合物； （ｉｉ）　　式ＣｓＨｓ（ＣｓＨ５）（ＣＨｔｏ　Ｒ）
４−ｙ（ＣＨ２Ｎ　ＨＣＯＯＲ’　）ｙのベンゾグアナ
ミン化合物； （ｉｉｉ）（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は（ｉ
ｉ）　（ｉ）、（ｉｉ＞及び（ｉｉｉ）の何れかの少な
くとも三者の混合物、 式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子の
アルキルであり、Ｒ’基は、独立的に、単独の、又は１
〜１８炭素原子のアルキルと結合した、２〜１８炭素原
子のベーターヒドロキシアルキルであり、Ｘは約２乃至
約６の範囲にあり、且つｙは約２乃至約４のｌｌＢにあ
る、 から選択したト１１７ジン化合物；及ゾ任意的に、 （ｂ）７ミノ樹脂又は活性水素含有物質；及び、任意的
に、 （ｃ）　　硬化触媒 から戒る硬化性組成物をも目的とする。
本発明のこの局面の好適面においては、物質（ｂ）はヒ
ドロキシメチル又はメト斗ジメチル基を含有するアミノ
樹脂であり、且つメ千ロールメラミン又はメトキシメチ
ロールメラミン、及び少なくとも二つの反応性カルボキ
シル、アルコール性ヒドロキシル又はアミド基、又はこ
れらの基の混合物を含有する高分子材料、好ましくはヒ
ドロキシ官能性アクリル樹脂又は低分子量ポリエステル
ポリオールから威ろことが好ましい、トリアジンは先に
特定的に記したよ）なものであり且つ硬化触媒は、使用
する場合には、好ましくはｐ−）ルエンスルホン酸であ
るけれども、多くの７ミノ樹脂は、硬化触媒を別個に添
加することを不必要ならしめるために十分な触媒、たと
えば残留酸触媒を含有していることを考慮すべきである
。この目的のために適するその他の触媒は、第２ｇアン
モニウム水酸化物及び有機すず化合物である。
あるいはまた、ベーターヒドロキシアルキルカルバミル
メチルトリアジンは保護及び／又は装惰被覆及１結合剤
の提供において、自己架橋性物質として使用することが
できる。
さらに本発明によって、焼成し且つ硬化した前記のよう
な組成物で保護的に被覆した基材から成る製造品及び前
記のような硬化性組成物で処理してあろ、たとえば、ガ
ラス、５１機充填剤、砂、特に漬物用の砂のような、充
填剤及び／又は補強剤から成る製造製品をも提供する。
ｉ里！ｆｆ１ 本発明のベーターヒドロキシアルキルカルバミルメチル
化トリアジンを＊ｔするための出発物質としては、公知
のヒドロキシメチル又はアルコキシメチルメラミン及び
／又はベンゾグアナミン並びにそれらのオリゴマーを用
いることができる。
出発物質の多（を商業的に入手することができ、且つ公
知の手順によって製造することができる。
本発明に従って、単独の、又はカルバミン酸フルキルと
の混合物としての、たとえばカルバミン駿ベーターヒト
ａキシプａピルのような、カルバミン酸ベーターヒドロ
キシアルキルを、酸触媒の存在において、出発物質と反
応させる。
カルバミン酸ベーターヒドロキシアルキルは、たとえば
、環状のプロピレンカーボネートとアンモニアとの反応
によって、製造することができる： ｎ 式中でＲ２は水素又は約１乃至約１６炭素原子のアルキ
ルである。環を開く方式に従って、Ｒ２はカルバミル官
能基−に対してアルファー又はベータ位にある。環状の
炭酸エステルは公知のようにして相当する公知の１，２
−ジオールから製造するが、それらのジオールとしては
、たとえば、バルブの特許中に例示されており、たとえ
ば、約６２〜２８６の分子量を有する１、２−ポリオー
ル、典型的にはエチレングリコール、１．２−プロピレ
ングリコール、１，２−ブタンジオール、１，２−ヘキ
サンジオールなどから１，２−オクタデカンジオールに
至るまでを包含する。
アルコキシメチルメラミン又はヒドロキシメチルメラミ
ンからの新規化合物の製造のための理想化した反応式は
、次のとおりである： ＣｓＮ５（ＣＨｚＯＲ）ｓ−ｘ（ＣＨｚＮ　ＨＣＯＯＲ
’）ｘ　十　ＲＯＨ 式中でＲ，Ｒ’及びＸは前記と同様である。
カルバミン酸ベーターヒドロキシアルキルのモル比は望
ましい程度の置換を与えるように選ぶ。
たとえば、３〜６モルを用いることができる。１モルの
メラミン化合物当りに３モル未満を用いる場合には、早
期のゲル化が問題となる可能性がある。反応は一般に、
溶融物として又は溶液中で、たとえば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン中
で、たとえば、触媒量の酸、たとえば、９−）ルエンス
ルホン酸、の存在においで、７０〜１５０℃、好ましく
は７５〜１２０℃の温度で、行なわれる０発生するアル
コール（ＲＯＭ）の量の測定は、反応の完結の指示を与
える。６モルのカルバミン酸ベーターヒドロキシアルキ
ルを用いるときに、反応は通常は、強制しない限りは、
１００％完結するに至らないが、高度の置換、ｘ；５〜
６、が達成される。ゲル浸透クロマトグラフィーによる
分析は、実質的に６モルよりも少ないカルバミン酸ベー
ターヒドロキシアルキルによるヘキサメトキシメチロー
ルメラミンの処理は、６に至るまでの範囲の置換度を有
する化合物の混合物から成る、トリアミノ−トリアクン
反応物と同様なオリゴマー分布を有する生成物を与える
ことを示す。いうまでもな（、残留するアルコキシメチ
ル基が架橋を与えることができるとはいえ、二つのカル
バミルメチル基が存在する化合物のみが本発明による架
橋剤である。
アルコキシメチルメラミンの代りに、ヒトＯＳジメチル
メラミン、及び相当するベンゾグアナミンＭ似体及びオ
リゴマーを出発物質として用いることができる。ベンゾ
グアナミンにおいては、トリフッ２１モル当りに２毫ル
未渦のカルバミン酸ヒドロキシフルキルを用いる場合に
、早期のデル化が生じるおそれがあるものと思われる。
生成物は、副生物の水又はアルコールの除去の完了後に
、便宜の手段によって回収することができる６反応物を
単に室温まで冷譚すると、残留物として生成物が残り、
且つ酸触媒を中和によって除去することができる。
前記の式中でＲ及ｔＦＲ１によって定礒した置換基は、
炭素量に関しで広く変えることができ、且つアルキル基
は直鎖、枝分れ鎖及び脂環式とすることがでさる。代表
的な化合物は後文に例示する。
活性水素含有物質は、活性水素基としてカルボキシル、
アルコール性ヒドロキシル、７ミド、第一アミン、第二
７ミン（イミンを含む）、千オールなどから選んだ基を
有している１本発明において有用な活性水素含有物質は
一般にフィルム形ｒ！ｔＩＬ成物である。活性水素含有
物質の代表的な例は、前記のコーラルの特許、ドイツ特
許公闇明ＩＩｉ書０ＬＳ２．０５５，６９３号及び前記
のバルブの特許中に示されている。典型的な重合体は、
それらが活性水素基を含有することを条件として、７ク
リル重合体、ポリエステル、エポキシｔＭＪＪＩｔなど
である。
特に適当なものは、反応部位としてペンダントヒドロキ
シル基を含有するポリエステルとポリアクリル酸エステ
ルである。前者は、公知の方法で、ポリカルボン酸と過
剰量の多価アルコールを反応させることによって取得す
ることができ、後者はアクリル酸又はメタクリル５ｉ！
誘導体を、たとえば、ヒドロキシフルキルエステルのよ
うな、これらの酸のヒドロキシル基含有誘導体と、場合
によっては、たとえばスチレンのような、追加のビニル
化合物の同時的な使用と共に、共重合させることによっ
て、又はカプロラクトンの重合によって取得することが
できる。ヒドロキシ基含有ポリウレタンは、公知のよう
にして、ポリイソシアナートを過剰量の少なくとも二つ
のヒドロキシル基を含有する化合物と反応させることに
よって、取得することができる。適当な市販のヒドロキ
シ基含有ポリエステルは、アメリカン　シアナミド社か
らの−ｔイブｖッｙｘ、　　１４７３及ｖ−ドイツ、ッ
、８■■ １５３１及びカーギルポリエステル５７７６．及１ユ＝
オン　カーバイド社からの商品名トーン■０２００であ
る。適当なヒドロキシ官能性アクリルｍ　Ｊｌ　ｌ！、
９３．／ｙ　ｖ　ｔ、ｏ−５００ｙ＞ｍ品名下１：Ｓ、
Ｃ，ジョンソン　エンド　サンズ社から、及びＡＴ−４
００の商品名下にローム　エンド　バー入社から商業的
に入手することができる。同じく使用に適するものは、
前記のドイツ０ＬＳ２，０５５．６９３号の実施例５の
、スチレン５０％、メタクリル酸ヒドロキシプロピル２
０％及ｖアクリル酸ブチル３０％の共重合体並びに該Ｏ
ＬＳ特許の実施例６の、１３０のヒドロキシ価と１．５
の酸価を有する、７タル酸、アジピン酸、エタンジオー
ル及びトリメチロールプロパンからのポリエステルであ
る。
前記のように、硬化性組成物は硬化触媒を包含するが、
適切な場合には、アミ／樹脂は、通常は残留する酸触媒
を含有しているので、加熱のみで硬化させることができ
る。一般に、硬化触媒は、たとえば塩酸又は硝酸のよう
なＫｆｌ！又は、たとえばｐ−）ルエンスルホン酸又は
す７タレンスルホン酸のような有機酸のように、組成物
中に可溶な酸であり、これらはすべてこの分野の専門家
には公知のものである。硬化触媒は使用する温度、たと
えば１２０〜２２０℃、においで硬化を促進するために
効果的な量で使用する。たとえば触媒は硬化できる組成
物の重量に基づいて重量で約０゜１乃至約２．０％、好
ましくは重量で０．２〜１％の量で使用する。第四アン
モニウム水酸化物もまた同じ濃度範囲で触媒として使用
することができる。
本発明の実施にいて、硬化性組成物は、溶剤に基づくか
又は水に基づく被覆物又は結合剤組成物中で使用するた
めに、適応させることができる。
水性分散物から成る被覆組成物は、電着による付着に対
して特に適している。一般に、組成物は重量で約１〜７
５％の樹脂及び結合した新規アミ／トリアジンを含有し
、且つ新規７ミノトリアジンの樹）ｍに対する重量比は
相当する６０〜９５８′ｌＳの樹脂に対して約５部乃至
約４０部のｇＡ囲である。
多くの場合に、顔料組成物及び、たとえば、酸化防止剤
、界面活性剤、カップリング剤、流れ調節添加剤などの
ような、各種の通常の添加剤を含有させることができる
。顔料組成物は、たとえば酸化鉄、酸化鉛、クロム酸ス
トロンチウム、カーボンブラック、二酸化チタン、タル
ク、硫酸バリウム、カドミウムイエロー、カドミウムレ
ッド、クロムイエローなどのような１種以上の通常の種
類の顔料からのものとすることができる。
たとえば鋼板のような基材上に付着させたのち、被覆組
成物から揮発物を除き、たとえばオープン中の焼成又は
赤外加熱灯の列の使用のような便宜の方法によって加熱
して、硬化させる。硬化は約１２０℃乃至約３００℃、
好ましくは約１５０℃乃至約２００℃の範囲の温度にお
いて、比較的低い温度では約３０分、比較的高い温度で
は約１分間で達成することができる。
別法として、新規アミ／トリアジンは、たとえば、メナ
ロール化尿素のような、７ミ／賀脂、及びメラミンから
成るフェスに対して添加して、積層重を与えるための通
常の条件を用いて熱及び圧力下に押し固める（ｃｏｎｓ
ｏｌ　１ｄａｔｅ）積層品に対する表面シートを含浸す
るために、使用することができる。それらは通常は熱可
塑性のヒドロキシル基含有ポリウレタンと配合して射出
成形することもでき、その間にそれは型中で反応し且つ
硬化してＲＩＭ（反応射出成形）９１品を生じる。
全く通常の方法によって、新規化合物は、たとえばセル
ロース、木又は紙粉、あるいは繊維、タルク、アスベス
ト、けい灰石、シリカのような無４ｆｉ物、銀、ニッケ
ルのような金属、炭素のような非金属、及Ｖ〃ラス粉又
は〃ラス繊維及び鋳物川砂のような砂などの、一般に７
ミノ樹脂と共に用いられる充填剤及び／又は樹脂補強剤
のための結合剤組成物中で使用することができる。
りＵＬ八へ」い生里ｌ− 以下の実施例は本発明の化合物及び組成物を例証する。
これらの実施例は、特許請求の範囲を何ら限定するもの
とみなすべきではない０部数はすべて重量による。
実施例１ 艷 へ斗すメＦキシメチｌレメラミン（８１，９ｇ、　０．
２１モル、アメリカン　シアナミド社、サイメル■３０
０　）、カルバミン酸ヒドロキシ−プロピル（１５０，
０ｇ、１．２６モル）及びパラ−トルエンスルホン酸（
１，１６ｇ）を７５℃で攪拌する。８０分の闇に、圧力
を段階的に５０ｍ５＋Ｈｇまで下げて３７．２ｇのメタ
ノール（１，０２モル、Ｊｌ！！！論の８１％）を蒸留
受器中に集める０反応７ラスフ中の生成物をほぼ室温ま
で冷却すると、メタ／−ル、エチレングリコール又は水
に溶解する、透明で黒色のガラス状となる。この生成物
は式：　Ｃ３Ｎ　ｓ（ＣＨｔ　Ｎ　ＨＣ００Ｃ）　Ｈｓ
　ＯＨ）　ｓを有している。
実施例２〜５ カルＩずミン酸ベーターヒドロキシプロピルの類似体に
取り換えて、実施例１の一般的手順を繰返すときは、下
記のベーターヒドロキシアルキルカルバミルメチルメラ
ミンを取得する： Ｃ３Ｎ　ｓ　（ＣＨ２Ｎ　ＨＣ００Ｒ’　）　ａ−６Ｋ
１肚　　　　　　Ｒ’ ２　　−ＣＩｌ□Ｃ１，ＯＨ 実施例６ ２２１．４５ｇ（０，６０７モル）のオリゴマー状、や
。−７，、ヨ、化７．ヨアはイ７２．■３０３、アメリ
カン　シアナミド社）、３３４．４５ｇ（３，１８５２
モル）のカルバミン醗ベーターヒ１−ロキジエチル及Ｖ
０．９９ｇの濃硝酸の混合物を一定の窒素流下に１００
℃に加熱する。次いで減圧を付与して一定のメタノール
の留去を保つ。
付与する最高の減圧は５０ｍｍＨｇである。５０分後に
反応を停止する。
酸触媒を中和し且つ重量で４５％の固体を含有する溶液
を与えるような量の１当量の塩基を含有する水中に反応
混合物を溶解することによって、生成物を回収する。生
成物は下式のものである二〇、Ｎ＠（ＣＨ，ＮＨＣｏｏ
ＣＨ，ＣＨ２０ｌ−ｆ）５．２５（ＣＨ２０ＣＨ：ｌ　
）。、、。
実施例７ ヘキサメトキシメチルメラミン（１３，５ｇ、０゜０３
４６モル）と１２．０ｇ（０，０６９４モル）のカルバ
ミン＠ｎ−オクチルを、真空蒸留ヘッドとドライアイス
−７セトン中で冷却した受器を備えたフラスコ中で、７
５℃において攪拌する。次いで０．１８ｇ（０，００１
０モル）のｐ−）ルエンスルホン酸を加える。５０分の
間に、圧力を段階的に５０＋ａｍＨｇまで低下させ、２
．３６ｇのメタノール（０，０７３８モル、ａ論の１０
６％）を受器中に集める０反応混合物のがスクロマトグ
ラフイーは、カルバミン酸ｎ−オクチルの完全な消費を
示す。
次いで１６．　５ｇ（０，１３９モル）のカルバミン酸
ヒドロキシプロピルを加える。７０分の間に、圧力を段
階的に５０鵬曽Ｈｇまで下げて、３．８６ｇのメタノー
ル（０，１２１モル、理論の８７％）を受器中に集める
。
室温に冷却したのち、反応生成物は無色で、はとんど固
体である。それを室温で４５分間攪攪拌ることによって
、１５０＋＊ｊ！の塩化メチレン中に溶解する。その溶
液を分ａｉｌ斗中で５０■βの５％Ｎａ２ＣＯ３溶液で
２回洗浄したのち、無水の粒状に２ＣＯ，上で乾燥する
。ロータリー真空蒸発器は、４４．２ｇ（理論収率の９
６％）のかなり粘稠な液体を与え、それはメチルイソブ
チルケトン中に７５％の固体濃度で容易に溶解して、無
色の、易動性の溶液を与える。この生成物は下式のちの
である： ＣｓＮ＊（ＮＨＣＯＯＣｓＨ＋ｔ）２（ＣＨ２Ｎ　ＨＣ
ＯＯＣ，Ｈ，ＯＨ）。
実施例８ オリゴマー状のメチロール化メラミンメチルエーテル（
アバカン　シアナミド社、サイメル■３０３）に取り換
えて、実施例１の手順を繰返すと、相当する本発明のベ
ーターヒドロキシプロピルカルバミルメチル化オリゴマ
ー状メラミンを取得する。
実施例９ テトラメトキシメチロールベンゾグ７ナミン■ （アメリカン　シアナミド社、サイメル　１１２３）に
取り換えて実施例１の一般的手順をａ返すと、相当する
本発明のペーターヒドロキシプロビル力ルパミルメチル
化ベンゾグアナミンを取得する。
以下の実施例においては、本発明のベーターヒドロキシ
アルキルカルバミルメチル化トリアジンを、硬化でさる
組成物へと配合して、被覆物として評価する。
物　製のための ヘキサ（ヒドロキシプロピルカルバミルメチル）メラミ
ンをメタノール中の７５％溶液として使用し且つテトラ
（ヒドロキシプロピルカルバミルメチル）り（ｎ−オク
チル−カルバミルメチル）メラミンをメチルイソブチル
ケトン中の６５％溶液として使用する。重合体成分は６
０〜１００％固形物として供給する。
配合した被覆物を、たとえばｎ−ブタノール又はＭＩＢ
Ｋのような溶剤を用いて適当な粘度に希釈することによ
って、５５〜６５％固形物に仕上げる。
■ 被覆物を針金巻８塗装機（ワイヤーケータ−）の使用に
よって、４”Ｘ１２”Ｘ１２”のボングーライト■１０
〇−処理鋼板上に流延する。場合によっては、流動性を
向上させるために、ＦＣ−４３１（３Ｍ社）、ふっ素化
学界面活性剤、を添加する。レベリングを改善するため
に室温で数分間放置したのち、予熱した強制循環空気オ
ープン中に水平に置いて、適当な時間と温度で硬化させ
る。
硬化の完結に対する基準として、耐溶剤性を用いる。７
０℃における耐洗剤性はＡＳＴＭ　　Ｄ７１４によって
測定して、１〜１０の尺度で評価するが、ここで１０は
火よ（れがないことを意味する。
耐塩噴霧性はＡＳＴＭ　　Ｄ１６５４による。テーパー
摩耗はＡＳＴＭ　　Ｄ４０６０によって測定する。前進
及び逆衝撃強さはＡＳＴＭ　　Ｄ−３２８１によって測
定する。
実施例１０〜１３ 本明細書中の実施例１の架橋剤、すなわち、６毫ルのカ
ルバミン酸ベーターヒドロキシプロピルと１モルのヘキ
サメトキシメチルメラミンの反応生成を、メトキシメチ
ルメラミンオリゴマー及び硬化触媒としての９−）ルエ
ンスルホン酸と共に使用する。使用する配合物及び硬化
フィルムの性質をｔＪＳ１表中に示す。
実施例１４〜１９ 本明細書中の実施例１及び７の反応生成物を、ヘキサメ
トキシメチルメラミンオリゴマー樹脂及び２モルのカル
バミン１！ｌ１ｎ−オクチルと１モルのヘキサメトキシ
メチルメラミンの反応生成物と共に、硬化触媒として９
−）ルエンスルホン酸を使用して、配合物中で用いる。
一部の配合物中にはエポキシ樹脂、すなわち、ビスフェ
ノール−Ａの■ グリシツルエーテル、エポン　１００１、シェルケミカ
ル社、を包含させる。使用する配合物と硬化被覆の性質
を第２表中に示す。
。　　　　　ｌ　、　　　−＝　め　り　　　−０−１
り く 曽　　　　　１−　　　山　＝　−〇　　　１０　　−
　　　　Ｉ　　Ｏ ０，−Ｑ、１＝ＩＯり　　　む ０　　　ｍ　　　　ｌ　　　Ｌｌ’） 本発明によって、すぐれた被覆が得られる。
実施例２０〜２５ 本明細書中の実施例１及Ｖ７の反応生成物をヘキサメト
キシメチルメラミンオリゴマー樹脂と共に使用して、数
種の市販のヒドロキシ官能性重合体を架橋する。いくつ
かの配合物中にはエポキシ［Ｆ］ 樹脂、エポン　１００１、を包含させる。使用する配合
物と硬化した被覆の性質を第３表に示す：本発明によっ
て、すぐれた被覆が得られる。
上記の各表中のデータの再吟味は、本発明のベーターヒ
ドロキシアルキルカルバミルメチル化トリ７ノンによっ
て、すぐれた性質が得られることを示す。
本発明のベーターヒドロキシアルキルカルバミルメチル
化メラミンは良好な色安定性を有する被覆をも与える。
′Ｒ後に、これらのデータは、ベーターヒドロキシアル
キルカルバメートメラミンによって顕着な抵抗性と色安
定性が得られるばかりでなく、たとえば、クヌープ硬さ
、耐衝撃及び溶剤性（ＭＥＫこすり＋２００）のような
他の重要且つ望ましい被覆の性質が、通常の樹脂の場合
と同様に保たれるということをも示している。
本発明のヒドロキシアルキルカルバミルメチル化メラミ
ン及び−ベンゾグアナミンは、以下の実施例によって例
証するように、充填剤及び／又は補強剤、たとえば無機
及び〃ラス充填剤に討する結合剤として有用である。
実施例２６〜２７ ガラス繊細絶縁材のための結合剤配合物を調製し且つダ
ンベル型結合試験片中のきわめて細かいがラスビーズの
結合による標準試験において、評価する０次いで試験片
の引張強さを標準的な方法によって測定する。
結合剤配合物は以下のものから成っている二重量で１．
３３分の７５重量％６−ＨＯＰＣ（実施例１の生成物）
溶液； ８．００部の２５重量％低分子量殿粉（ライジオ■に−
５５）水溶液； ０．６０部の追加の水：及び ０．６０部の１０部亜りん酸水溶液。
混合物を重量で６０部の細かいガラス粒と混合して、二
つのダンベル型中で圧縮する。試験片を型から取り出し
て、１４０℃のオープン中で６０分間硬化させる。硬化
した被覆物（首部における断面１　／　４　Ｘ　１　＃
）は、８０及び１１０ポンド（３２０及（／　４４０　
ｐｓｉ）の引張強さを有するのに対して、結合剤の存在
しない場合は０ｐｓｉであり、貧弱な結合剤の配合物に
対しては１０〜３０ｐｓｉにすぎない。
プラスの代りに鋳物用の砂を用いて、本発明のヒドロキ
シプロピルカルバミルメチル化メラミン、殿粉及び酸で
被覆すると、被覆した砂は金属の鋳込みに対してきわめ
て適する＊＊型へと硬化させることができる（ｇａ造湿
温度の暴露によっても、はとんど又は全くホルムアルデ
ヒド臭は認められない）。
上記の特許及１文献を参考のために本明細書中に編入さ
せる。上記の詳細な説明に照らして、この技術分野の専
門家には、本発明の多くの変更は自明であろう、たとえ
ば、ヘキサメトキシメチルメラミン又はオリゴマーをカ
ルバミン酸ベーターヒドロキシプロピルと反応させる代
りに、テトラメトキシメチルベンゾグ７ナミンをカルバ
ミン酸ベーターヒドロキシプロピルと反応させて本発明
による架橋剤を取得することができる。第１〜３表の配
合物中の硬化剤としてベーターヒドロ斗ジプロピルカル
バミルメチル化メラミンを用いル代りに、実施例２〜６
の相当するベーターヒドロキシアルキルカルバミルメチ
ル化メラミン及びメラミンオリゴマーを用いることがで
きる。硬化触媒としてのｐ−トルエンスルホン酸の代り
に、たとえば塩酸及び硝酸のような、鉱酸を用いること
ができる。ヒドロキシ官能性ポリエステル及びポリ　　
。
アクリル酸エステルの代りに、たとえばとスフエノール
Ａのポリグリシジルエーテルとそのアミン及びアンモニ
アとの度応生虞物のような、エポキシ樹脂を用いること
ができる。すべてのかかる明白な変更は完全に特許請求
の範囲内にある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）式Ｃ＿３Ｈ＿６（ＣＨ＿２ＯＲ）＿６＿−ｘ
    （ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）ｘのトリアミトリアジン
    化合物： （ｉｉ）式Ｃ＿３Ｈ＿５（Ｃ＿６Ｈ＿５）（ＣＨ＿２Ｏ
    Ｒ）＿４＿−ｙ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）ｙのベン
    ゾグアナミン化合物； （ｉｉｉ）（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の何れかの少
    なくとも二者の混合物、 式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子の
    アルキルであり、Ｒ＾１基は、独立的に、単独の、又は
    １〜１８炭素原子のアルキルと結合した、２〜１８炭素
    原子のベーターヒドロキシアルキルであり、ｘは約３乃
    至約６の範囲にあり、且つｙは約２乃至約４の範囲にあ
    る、 から選択したトリアジン化合物。 ２、ｘは約５乃至約６の範囲にあり、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿
    １＿２アルキルであり、且つＲ＾１はベーターヒドロキ
    シエチル、ベーターヒドロキシプロピル、又はベーター
    ヒドロキシプロピルとカルバミン酸Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿■
    アルキルの混合物である、特許請求の範囲第１項記載の
    トリアミノトリアジン化合物（ｉ）。 ３、ｙは約３乃至約４の範囲にあり、Ｒはメチルであり
    且つＲ＾１はベーターヒドロキシエチル又はベーターヒ
    ドロキシプロピルである、特許請求の範囲第１項記載の
    ベンゾグアナミン化合物（ｉｉ）。 ４、Ｒはメチルであり且つＲ＾１はベーターヒドロキシ
    エチル又はベーターヒドロキシプロピルである、特許請
    求の範囲第１項記載のトリアミノトリアジン化合物（ｉ
    ）のオリゴマー（ｉｉｉ）。 ５、（ａ）（ｉ）式Ｃ＿３Ｈ＿６（ＣＨ＿２ＯＲ）＿６
    ＿−ｘ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）ｘのトリアミ／ト
    リアジン化合物； （ｉｉ）式Ｃ＿３Ｎ＿５（Ｃ＿６Ｈ＿５）（ＣＨ＿２Ｏ
    Ｒ）＿４＿−ｙ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）ｙのベン
    ゾグアナミン化合物； （ｉｉｉ）（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の何れかの少
    なくとも二者の混合物、 ［式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子
    のアルキルであり、Ｒ＾１基は、独立的に、単独の、又
    は１〜１８炭素原子のアルキルと結合した、２〜１８炭
    素原子のベーターヒドロキシアルキルであり、ｘは約３
    乃至約６の範囲にあり、且つｙは約２乃至約４の範囲に
    ある］任意的に、 （ｂ）アミノ樹脂又は活性水素含有物質；及び、任意的
    に、 （ｃ）硬化剤 を含有して成る硬化性組成物。 ６、アミノ樹脂はヒドロキシメチル又はメトキシメチル
    基を含有し且つ活性水素含有物質はカルボキシル基、ア
    ルコール性ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基又はその
    ような基の何れかの混合物から選択した反応性の基の少
    なくとも一種類を含有する重合体物質である、特許請求
    の範囲第５項記載の硬化性組成物。 ７、トリアジン化合物は、ｘが約５乃至約６の範囲にあ
    り、Ｒがメチルであり且つＲ＿１がベータ−ヒドロキシ
    エチル、ベーターヒドロキシプロピル又はベーターヒド
    ロキシプロピルとカルバミン酸Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿■アル
    キルの混合物であるトリアミノトリアジン化合物（ｉ）
    である、特許請求の範囲第５項記載の硬化性組成物。 ８、硬化触媒は酸である、特許請求の範囲第７項記載の
    硬化性組成物。 ９、焼付け且つ硬化させた特許請求の範囲第５項記載の
    組成物によって保護的に被覆された基材。 １０、特許請求の範囲第５項記載の硬化性組成物と混合
    した補強剤又は充填剤を含有して成り、該混合物は加熱
    下に押し固め（ｃｏｎｓｏｌｉｄａｔｅ）である、製造
    品。
JP11717987A 1986-05-16 1987-05-15 ベ−タ−ヒドロキシアルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン及びそれを含有する硬化性組成物 Expired - Lifetime JPH0751569B2 (ja)

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