NO176243B - Triazinforbindelser, samt herdbart materiale som inneholder slik forbindelse - Google Patents

Triazinforbindelser, samt herdbart materiale som inneholder slik forbindelse Download PDF

Info

Publication number
NO176243B
NO176243B NO872043A NO872043A NO176243B NO 176243 B NO176243 B NO 176243B NO 872043 A NO872043 A NO 872043A NO 872043 A NO872043 A NO 872043A NO 176243 B NO176243 B NO 176243B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
groups
triazine compound
hydroxypropyl
stated
range
Prior art date
Application number
NO872043A
Other languages
English (en)
Other versions
NO872043D0 (no
NO176243C (no
NO872043L (no
Inventor
Peter Salvatore Forgione
Balwant Singh
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of NO872043D0 publication Critical patent/NO872043D0/no
Publication of NO872043L publication Critical patent/NO872043L/no
Publication of NO176243B publication Critical patent/NO176243B/no
Publication of NO176243C publication Critical patent/NO176243C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B22—CASTING; POWDER METALLURGY
    • B22C—FOUNDRY MOULDING
    • B22C1/00—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds
    • B22C1/16—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents
    • B22C1/20—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31942—Of aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Oppfinnelsen vedrører triazinforbindelser og herdbare materialer hvor disse inngår. Mer spesielt vedrører oppfinnelsen en triazinforbindelse som er valgt blant en triaminotriazinforbin-delse, en benzoguanamin-forbindelse og en oligomer av en av de to førstnevnte forbindelser. Det henvises forøvrig til krav 1 og 10.
Det herdbare materiale i henhold til oppfinnelsen omfatter en triazinforbindelse som angitt ovenfor, samt et aktivt hydrogen-holdig materiale eller en aminoharpiks og eventuelt en herdekatalysator. Belegg som er herdet fra disse materialer har eksepsjonell resistens overfor utsettelse for vaskemiddel og salttåke og forbedret løsningsmiddel-resistens, noe som gjør dem godt egnet for anvendelse i pulverbelegg, viklebelegg og for belegg i hermetikkbokser. De herdbare materialer tjener også som effektive bindemidler for fyllstoffer, for eksempel glass og støpesand.
Herdbare preparater som inneholder aminotriazin-forbindelser er kjent på fagområdet. Som for eksempel vist i US-patentskrift 3.661.819 omfatter en foretrukken familie av aminotriazin-herdemidler (i) en triaminotriazin-forbindelse av formel: som vil bli betegnet i det følgende som C3N6(CH2OR)6; eller (ii) en benzoguanamin-forbindelse med formel:
som i det følgende vil bli betegnet som C3N5(C6H5) (CH2OR)4 hvor R er hydrogen eller alkyl med 1-12 karbonatomer. Det er også kjent å anvende oligomerer av slike forbindelser, som er lavmole-kylære kondensasjonsprodukter som inneholder for eksempel 2, 3 eller 4 triazinringer, forbundet ved -CH2OCH2-bindinger, så vel
som blandinger av hvilke som helst av de forannevnte. Disse anvendes for å selv-kondensere seg eller for herding av aktivt hydrogenholdige materialer, spesielt polymerer som inneholder karboksylgrupper, alkoholiske hydroksygrupper, amidgrupper og grupper som kan omdannes til slike grupper, så som metylolgrupper, så vel som aminoharpikser, for eksempel hydroksymetylert melamin, urinstoff, benzoguanamin, fenol og oligomerer derav, så vel som metylerte, etylerte og butylerte etere derav. Når slike herdbare preparater påføres på et underlag som belegg eller anvendes som bindemidler for glassfibre eller for støpesand, og deretter herdes, får gjenstandene utmerkete egenskaper hva angår hårdhet, løsningsmiddel-resistens, strekkstyrke o.s.v.
Det er nå oppdaget at hvis aminotriaziner av de generelle formler (i) og (ii) omsettes med /3-hydroksyalkyl-uretaner, dannes det derivater som også er reaktive til å selv-kondensere og til å tverrbinde aminoharpikser og/eller aktivt hydrogenholdige polymerer, men de nye belegg som dannes har sterkt forbedrete . egenskaper, for eksempel resistens overfor syntetiske vaskemidler, salttåke, adhesjon, farveretensjon og spesielt slitasje-resistens og hårdhet i forhold til slike fra teknikkens stand. Når de anvendes som bindemidler, for eksempel for glass eller for fin sand, produseres formede gjenstander som har høye strekkstyrke-verdier og mindre tendens til å gi fra seg formaldehyd under bruk, noe som gjør dem godt egnet for bruk som isolasjon og som støpe-kj erneformer.
Selv om det er kjent, for eksempel fra US-patent 4.435.559,
å anvende /3-hydroksy-uretaner som tverrbindingsmidler for aktivt hydrogenholdige forbindelser, er ingen av disse forbindelser som er kjent fra teknikkens stand aminotriazin-derivater, og ingen egenskapsforbedring synes å være blitt oppnådd, kun lavere herde-temperaturer.
Det er også kjent å produsere hydroksy-funksjonelle melamin-derivater ved for eksempel omsetning av melamin med propanolamin, for eksempel hydroksypropyl-funksjonelt melamin. Hydroksyalkylkarbamat-funksjonelle melamin-derivater kan også lages ved å omsette cyanursyreklorid med adduktet av dietylentriamin og propylenkarbonat.
Det er også oppdaget at reaksjonen mellom hydroksyalkyl-karbamater og alkoksymetyl- eller hydroksymetylmelaminer og benzoguanaminer foregår svært lett. Reaksjonsproduktene som dannes er uventet, ved det at aminogruppen i /3-hydroksyalkylkarbo-natet utelukkende reagerer med alkyloletergruppene i aminotria-zinet og danner et blokkert isocyanat som har endestående hydroksygrupper. Av stor interesse er det at det ikke dannes noe tverrbundet produkt i denne fremstilling. En slik økonomisk syntese tilveiebringer de nye multifunksjonelle forbindelser i henhold til oppfinnelsen, som inneholder et stort antall, men allikevel forutsigelige mengder av uretanbindinger, reaktive hydroksygrupper, samt blokkert-isocyanatbindinger for ytterligere utarbeidelse.
I tillegg til sine funksjoner, som er nevnt ovenfor, med selv-kondensering eller ko-kondensering slik at det tilveiebringes løsningsmiddelresistente, uvanlig hårde belegg, finnes ytterligere nytte i reaksjonsinjeksjonsstøping, for eksempel med polyisocyanater, og lignende.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes triazinforbindelser valgt blant:
i) en triaminotriazin-forbindelse med formel (ii) en benzoguanamin-forbindelse med formel
(iii) en oligomer av (i) eller av (ii),
hvor gruppene R uavhengig er hydrogen eller alkyl med 1-12 karbonatomer, gruppene R<1> uavhengig er yS-hydroksyalkyl med 2-18 karbonatomer eller alkyl med 1-18 karbonatomer, idet minst én R<1> er /3-hydroksyalkyl, x er i området fra 3 til 6, og y er i området fra 2 til 4.
I foretrukne utførelsesformer av oppfinnelsen er x i området fra 5 til 6 og y i området fra 3 til 4. Med hensyn til forbindelse (i) er R fortrinnsvis metyl og R<1> /3-hydroksyetyl, /3-hydroksypropyl, for eksempel en blanding av /3-hydroksy-a-metyletyl og /3-hydroksy-/3-metyletyl eller en blanding av /3-hydroksypropyl og n-oktyl. Også foretrukket er oligomerer av (iii)(i) i hvilke R er metyl og R<1> er /3-hydroksyetyl eller /3-hydroksypropyl, så vel som benzoguanaminer (ii) hvor R er metyl og R<1> er £-hydroksyetyl eller jø-hydroksypropyl.
Også innen oppfinnelsens ramme er herdbare preparater som omfatter
(a) en triazin-forbindelse valgt blant
(i) en triaminotriazin-forbindelse med formel
(ii) en benzoguanamin-forbindelse med formel (iii) en oligomer av (i) eller av (ii);
hvor gruppene R uavhengig er hydrogen eller alkyl med 1-12 karbonatomer, gruppene R<1> uavhengig er /3-hydroksyalkyl med 2-18 karbonatomer, alene eller kombinert med alkyl med 1-18 karbonatomer,
x er i området fra 3 til 6, og y er i området fra 2 til 4;
sammen med
(b) en aminoharpiks eller et aktivt hydrogenholdig materiale; og
eventuelt
(c) en herdekatalysator.
I foretrukne trekk av dette aspekt av oppfinnelsen er materialet (b) en aminoharpiks som inneholder hydroksymetyl- eller metoksymetylgrupper, og omfatter fortrinnsvis et metylolmelamin eller et metoksymetylolmelamin, og det polymere materiale inneholder minst to reaktive karboksyl-, alkoholiske hydroksy- eller amidgrupper, eller en blanding av slike grupper, fortrinnsvis en hydroksyfunksjonell akrylharpiks eller en polyesterpolyol med lav molekylvekt. Fortrinnsvis vil triazinet være som angitt spesifikt ovenfor, og herdekatalysatoren, hvis sådan anvendes, vil være en syre, fortrinnsvis p-toluensulfonsyre, selv om det skal forståes at mange amino-harpikser inneholder nok katalysator, for eksempel restsyre-katalysator, til å gjøre det unødvendig å tilsette en herdekatalysator separat. Andre katalysatorer som er egnet for dette formål er kvaternære ammoniumhydroksyder og organotinn-forbindelser.
Alternativt kan /3-hydroksyalkylkarbamylmetyltriazinene anvendes som et selv-tverrbindbart materiale i beskyttende og/eller dekorative belegg og bindemidler.
Oppfinnelsen fører til at produserte gjenstander kan omfatte underlag som er beskyttende belagt med et innbrent og herdet preparat som definert ovenfor, og produksjonsgjenstander som omfatter fyllstoffer og/eller forsterkninger, for eksempel glass, mineralfyllstoffer, sand, spesielt støpeformsand som er behandlet med det herdbare preparat som er definert ovenfor, og deretter stivnet under varme til enhver ønsket form.
Som utgangsmateriale for å produsere de /3-hydroksyalkylkarbamylmetylerte triaziner i henhold til oppfinnelsen kan man anvende de hydroksymetyl- eller alkoksymetylmelaminer og/eller benzoguanaminer og oligomerer derav som er kjent på fagområdet. Mange av utgangsmaterialene er kommersielt tilgjengelige og kan lages ved velkjente metoder. For eksempel omsettes utgangsmaterialene med /3-hydroksy-alkylkarbamater, for eksempel Ø-hydroksypropylkarbamat, alene eller i blanding med alkyl-karbamater i nærvær av en syre-katalysator.
/3-hydroksyalkylkarbamatene lages for eksempel ved å omsette et cyklisk propylenkarbonat med ammoniakk:
hvor R<2> er hydrogen, alkyl med fra 1 til 16 karbonatomer. Avhengig av måten som ringen åpnes på, vil R<2> være fi- eller a-orientert med hensyn til karbamylfunksjonen. De sykliske karbonater lages på kjente måter ut fra de tilsvarende kjente 1,2-polyoler som for eksempel er illustrert i ovennevnte US-patentskrift 4.43 5.559, og inkluderer for eksempel 1,2-polyoler som i molekylvekt varierer fra ca. 62 til 286, typisk etylenglykol, 1,2-propylenglykol, 1,2-butandiol, 1,2-heksandiol o.l. opp til 1,2-oktadekandiol.
En idealisert reaksjonsligning for fremstilling av de nye forbindelser ut fra et alkoksymetylmelamin eller et hydroksy-metylmelamin er som følger
hvor R, R<1> og x er som definert ovenfor.
Molforholdet av /3-hydroksyalkylkarbamat velges for å gi den ønskede substitusjonsgrad.
For illustrasjonsformål kan 3-6 mol anvendes. Hvis mindre enn 3 mol anvendes, per mol av melamin-forbindelse, kan for tidlig gelering være et problem. Reaksjonen utføres typisk ved oppvarming i smelte eller i løsning, for eksempel i benzen, toluen, xylen, klorbenzen, diklorbenzen, for eksempel i nærvær av katalytiske mengder av syre, for eksempel para-toluen-sulfonsyre, ved temperaturer mellom 70° og 150°C, fortrinnsvis 75-120°C. Målinger av mengden av alkohol (ROH) som utvikles gir en indikasjon på reaksjonens fullførelse. Med 6 mol /3-hydroksyalkylkarbamat er reaksjonen vanligvis ikke 100% komplett, med mindre den forseres, men en høy substitusjonsgrad, x = 5-6, oppnås. Analyse ved gel-gjennomtrengnings-kromatografi viser at behandling av heksa-metoksymetylolmelamin med vesentlig mindre enn 6 mol /3-hydroksyalkylkarbamat gir et produkt som inneholder en lignende oligomer fordeling som triamino-triazin reaktanten som var sammensatt av en blanding av forbindelser med substitusjonsgrader som varierer opp til 6. Naturligvis er bare de forbindelser hvor to karbamylmetyl-grupper er til stede, tverrbindere for bruk i foreliggende oppfinnelse, selv om resterende alkoksymetylgrupper kan gi tverr-binding.
Istedenfor alkoksymetylmelaminer kan hydroksymetylmelaminer og de tilsvarende benzoguanamin-analoger og oligomerer anvendes som utgangsmaterialer. Med benzoguanaminer menes det at hvis mindre enn. 2 mol hydroksyalkylkarbamat anvendes pr. mol triazin, kan for tidlig gelering påtreffes. Produktene kan utvinnes på enhver bekvem måte etter at fjerning av biprodukt-vann eller alkohol er ferdig. Ganske enkelt avkjøling av disse til romtemperatur vil etterlate produktet som rest, og syrekatalysatoren
kan fjernes ved nøytralisasjon.
De substituenter som er definert ved R og R<1> i ovenstående formler kan variere innen vide grenser hva karboninnhold angår, og gruppene kan være rettkjedete, forgrenede og alisykliske. Representative forbindelser skal eksemplifiseres i det følgende.
De aktivt hydrogenholdige materialer har som den aktive hydrogengruppe en gruppe som er valgt blant karboksyl, alkoholisk hydroksyl, amido, primært amin, sekundært amin (inklusive imin), tiol og lignende. De aktivt hydrogenholdige materialer som er anvendelige her er typisk filmdannende materialer. Illustrerende eksempler på aktivt hydrogenholdige materialer er vist i ovennevnte US-patentskrift 3.661.819, BRD-off.skrift 2.005.693, samt ovennevnte US-patentskrift 4.435.559. Typiske polymerer er akryl-polymerer, polyestere, epoksyharpikser og lignende, forutsatt at de inneholder aktive hydrogengrupper.
Spesielt egnet er polyestere og polyakrylater som inneholder utstikkkende hydroksygrupper som reaksjonspunkter. Førstnevnte oppnås på kjent måte ved omsetning av polykarboksylsyre med overskudd av mengder av flerverdige alkoholer. Sistnevnte oppnås ved kopolymerisering av akryl- eller metakrylsyre-derivater med hydroksygruppeholdige derivater av disse syrer, for eksempel hydroksyalkylesterne, eventuelt med samtidig bruk av ytterligere vinylforbindelser, for eksempel styren, eller ved polymerisering av kaprolakton. Hydroksygruppeholdige polyuretaner kan oppnås på kjent måte ved omsetning av polyisocyanater med overskuddsmengder av forbindelser som inneholder minst 2 hydroksygrupper. Egnede kommersielt tilgjengelige hydroksygruppeholdige polyestere er CYPLEX<®> 1473 og CYPLEX<®> 1531 fra American Cyanamid Company og Cargil Polyester 5776, og fra Union Carbide Corp. som TONE<®> 02 00. Egnede hydroksy-funksjonelle akrylharpikser er kommersielt tilgjengelige fra S.C. Johnson & Son, Inc. som JONCRYL<®> 500, og fra Rohm & Haas Co., som AT-400. Også egnet for anvendelse er kopolymerer av 50% styren, 2 0% hydroksypropylmetakrylat og 3 0% butylakrylat fra eksempel 5 i ovennevnte BRD-off.skrift 2.005.693 og polyesteren av ftalsyre, adipinsyre, etandiol og trimetylolpropan, med et hydroksytall på 130 og syretall 1,5,
fra eksempel 6 i nevnte BRD-off.skrift.
Som angitt her inkluderer det herdbare materiale en herdekatalysator; når det er passende, kan aminoharpikser herdet med varme alene, fordi de vanligvis inneholder resterende syre-katalysator. Typisk er herdekatalysatoren en syre som er løselig i preparatet, for eksempel en mineralsyre, for eksempel saltsyre eller salpetersyre, eller en organisk syre, for eksempel p-toluensulfonsyre eller en naftalensulfonsyre, som alle er velkjente for fagmannen på området. Herdekatalysatoren anvendes i mengder som er effektive til å akselerere herding ved de anvendte temperaturer, for eksempel 120-220°C. For eksempel anvendes katalysatoren i mengder av fra 0,1 til 2,0, fortrinnsvis 0,2
til 1, vektprosent basert på vekten av de herdbare materialer. Kvaternære ammoniumhydroksyder er også blitt anvendt som katalysatorer i det samme konsentrasjonsområde.
Ved utførelsen av oppfinnelsen kan de herdbare materialer bli tilpasset for bruk i løsningsmiddelbaserte eller vannbaserte belegnings- eller bindemiddelpreparater. Belegningspreparater som omfatter vandige dispersjoner er spesielt egnet for påføring ved elektrodeponering. Generelt vil preparatene inneholde 1 til 7 5 vektprosent harpiks og ny aminotriazin-forbindelse kombinert, og vektforholdet mellom nytt aminotriazin og harpiks vil variere fra 5 til 40 deler til tilsvarende fra 60 til 95 deler av nevnte harpiks.
I mange tilfeller kan et pigmentpreparat og diverse konvensjonelle additiver så som antioksydanter, overflateaktive midler, koblingsmidler, strømningsvibrerende additiver og lignende, bli inkludert. Pigmentpreparatet kan være av hvilken som helst konvensjonell type, slik som for eksempel et eller flere pigmenter, for eksempel jernoksyder, blyoksyder, strontiumkrornat, kjønrøk, titandioksyd, talk, bariumsulfat, kadmiumgult, kadmium-rødt, kremgult eller lignende.
Etter avsetning på et underlag, for eksempel en stålplate, blir belegningspreparatet flyktiggjort og herdet ved forhøyede temperaturer ved hvilken som helst bekvem metode, for eksempel i innbrenningsovner eller med infrarøde varmelamper. Herding kan oppnås ved temperaturer i området fra 120 til 300°C, fortrinnsvis fra 150 til 200°C, i fra 30 minutter ved de nedre temperaturer
til 1 minutt ved de høyere temperaturer.
Alternativt kan de nye aminotriazinene settes til lakk som for eksempel omfatter aminoharpikser, for eksempel metylolerte urinstoffer, og melaminer og anvendes for å impregnere overflate-ark for laminater og stivne under varme og trykk ved hjelp av konvensjonelle betingelser for å produsere laminater. De kan også settes sammen i normalt termoplastiske hydroksygruppeholdige polyuretaner og sprøytestøpes hvorved de reagerer og herder i støpeformen til RIM-produksjonsgjenstander.
Ved helt konvensjonelle metoder kan de nye forbindelser anvendes i bindemiddelmaterialer for fyllstoffer og/eller forsterkninger som det er vanlig å anvende sammen med amino-harpikser, for eksempel cellulose, tre- eller papirmel eller -fibre, mineraler så som talk, asbest, wollastonitt, silisium-dioksyd, metaller, for eksempel sølv, nikkel, eller ikke-metaller, for eksempel karbon, og glasspulver og -fibre, tekstiler og sand, for eksempel støpesand.
De følgende eksempler illustrerer forbindelsene og preparatene i henhold til oppfinnelsen. Alle deler er i vekt.
EKSEMPEL 1
Reaksjonsprodukt av 6 mol hydroksypropylkarbamat
og 1 mol heksametoksymetylmelamin
Heksametoksymetylmelamin (81,9g, 0,21 mol, American Cyanamid Co. CYMEL<®> 300), hydroksypropylkarbamat (150,0 g, 1,26 mol) og 1,16 g p-toluensulfonsyre røres ved 75°C i en kolbe som er forsynt med vakuumdestillasjonshode. I 80 minutter senkes trykket i trinn til 50 mm Hg og 37,2 g metanol (1,02 mol, 81% av det teoretiske) oppsamles i destillatmottakeren. Produktet i reaksjonskolben avkjøles til nær romtemperatur, når det er blitt klart, farveløst glass som er løselig i metanol, etylenglykol eller vann. Produktet har følgende formel:
EKSEMPLER 2- 5
Hvis den generelle metode fra eksempel 1 gjentas, ved å bytte ut med analoger av /3-hydroksypropylkarbamat, vil de følgende /?-hydroksyalkylkarbamylmetylmelaminer bli oppnådd:
EKSEMPEL 6
Reaksjonsprodukt av 5,25 mol hydroksyetylkarbamat
og 1 mol heksametoksymetylmelamin-oligomer
En blanding av 221,45 g, 0,607 mol av oligomert metylol-metylert melamin (CYMEL<®> 303, American Cyanamid Co.), 334,45 g, 3,1852 mol av ^-hydroksyetylkarbamat og 0,99 g av kons. salpetersyre oppvarmes ved 100°C under konstant nitrogenstrøm. Vakuum påføres så for å holde konstant destillasjon av metanol. Det maksimale vakuum som påføres er 50 mm Hg. Reaksjonen stanses etter 50 minutter.
Produktet utvinnes ved å oppløse reaksjonsblandingen i vann som inneholder 1 ekvivalent base for å nøytralisere syrekatalysator og tilveiebringe en løsning som inneholder 45% fast stoff, i vekt. Produktet har følgende formel:
EKSEMPEL 7
Reaksjonsprodukt av 2 mol n-oktylkarbamat og 4 mol hydroksypropylkarbamat med 1 mol heksametoksymetylmelamin
Heksametyoksymetylmelamin (13,5 g, 0,0346 mol) og 12,0 g (0,0694 mol) av n-oktylkarbamat omrøres ved 75°C i en kolbe forsynt med vakuumdestillasjonshode og mottager, avkjølt i tørr is/ aceton. Deretter tilsettes 0,18 g(0,0010 mol) p-toluensulfonsyre. I 50 minutter senkes trykket trinnvis til 50 mm Hg og 2,35 g metanol (0,0738 mol, 106% av det teoretiske) oppsamles i mottageren. Gasskromatografi av reaksjonsblandingen viser fullstendig forbruk av n-oktylkarbamatet.
Deretter tilsettes 16,5 g (0,13 9 mol) hydroksypropylkarbamat. I 70 minutter senkes trykket trinnvis til 50 mm Hg og 3,86 g metanol (0,121 mol, 87% av det teoretiske) oppsamles i mottageren.
Etter avkjøling til romtemperatur er reaksjonsproduktet et farveløst, nesten fast stoff. Det oppløses i 150 ml metylenklorid ved røring i 45 minutter ved romtemperatur. Løsningen vaskes i skilletrakt med to porsjoner på 50 ml av 50%ig Na2C03-løsning og tørkes over vannfritt granulært K2C03. Roterende vakuuminndampning gir 44,2 g (96% av det teoretiske utbytte) av en moderat viskøs væske som oppløses lett ved 75% faststoff-konsentrasjon i metylisobutylketon slik at man får en farveløs, bevegelig løsning. Produktet har følgende formel:
EKSEMPEL 8
Hvis den generelle metode fra eksempel 1 gjentas, ved å bytte ut med en oligomermetylolert melaminmetyleter (American Cyanamid Co., CYMEL<®> 303), blir det tilsvarende /3-hydroksypropylkarbamylmetylerte oligomere melamin i henhold til oppfinnelsen oppnådd.
EKSEMPEL 9
Hvis den generelle fremgangsmåte fra eksempel 1 gjentas, ved i stedet å anvende et tetrametoksymetylolbenzoguanamin (American Cyanamid Co., CYMEL<®> 1123), vil det tilsvarende /3-hydroksypropylkarbamylmetylerte benzoguanamin i henhold til oppfinnelsen bli oppnådd.
I de følgende eksempler lages de £-hydroksyalkylkarbamylmetylerte triaziner i henhold til oppfinnelsen om til herdbare preparater og vurderes som belegg.
Fremgangsmåte for fremstilling av belegg
Heksa(hydroksypropylkarbamylmetyl)melaminet anvendes som en 75%ig løsning i metanol, og tetra(hydroksypropylkarbamylmetyl)di-(n-oktylkarbamylmetyl)melaminet anvendes som en 65%ig løsning i metylisobutylketon. De polymere komponenter fåes som 60-100%ig faststoff-materiale.
De tillagede belegg lages med 55-65% fast-stoff ved for-tynning til passende viskositet med løsningmidler som for eksempel n-butanol eller MIBK.
Beleggene trekkes ned på 10,2 cm x 3 0,5 cm x 12 ga.) fra BONDERITE<®> 100-behandlede stålplater (fra Parker Chemical Co.) ved anvendelse av en ståltrådtvunnet applikator (WIRE-CATOR R). I noen tilfeller tilsettes FC-431 (3M Co.), et fluorkjemisk overflate-aktivt middel, til blandingen for å forbedre utflytingen. Etter henstand i noen få minutter ved romtemperatur for å forbedre niveleringen anbringes platene horisontalt i en forhåndsoppvarmet ovn med tvungen luftsirkulasjon for herding i det passende tidsrom og ved en passende temperatur. Løsningsmiddelresistens anvendes som skjerm med hensyn på herdingens fullstendighet. Resistens ved 70"C for syntetiske vaskemidler måles med ASTM D4 060 gradert på en skala fra 1-10; 10 betyr at det ikke er noen blæredannelse. Salttåke-resistens måles i henhold til ASTM D714, slitasje måles i henhold til ASTM D1654. Forover- og bakover-slagfasthet måles i henhold til ASTM D-3281.
EKSEMPLER 10- 13
Tverrbindere fra eksempel 1, reaksjonsproduktet av 6 mol /3-hydroksypropylkarbamat og 1 mol heksametoksymetylmelamin anvendes sammen med en metoksymetylmelamin-oligomer og p-toluensulfonsyre som herdekatalysator. De anvendte blandinger og egenskapene til de herdede filmer er angitt i tabell 1 nedenunder.
EKSEMPLER 14- 19
Reaksjonsproduktene fra eksemplene 1 og 7 anvendes sammen med en heksametoksymetylmelamin-oligomerharpiks og et reaksjonsprodukt av 2 mol n-oktylkarbamat og 1 mol heksametoksymetylmelamin under anvendelse av p-toluensulfonsyre som herdekatalysator. En epoksyharpiks, en glycidyleter av bisfenol-A, EPON<®> 1001, Shell Chemical Co., inkluderes i noen av blandingene. De anvendte blandinger og egenskapene til de herdede belegg er angitt i tabell 2 nedenunder.
Utmerkete belegg oppnåes i overensstemmelse med oppfinnelsen
EKSEMPLER 20- 25
Reaksjonsproduktene fra eksemplene 1 og 7 anvendes sammen med en heksametoksymetylmelamin-oligomerharpiks for å tverrbinde flere kommersielt tilgjengelige hydroksyfunksjonelle polymerer. En epoksyharpiks, EPON<®> 1001, inkluderes i noen av blandingene. De blandinger som anvendes og egenskapene til de herdete belegg er angitt i tabell 3 nedenunder.
Utmerkete belegg oppnåes i overensstemmelse med oppfinnelsen.
En oversikt over dataene i foranstående tabeller indikerer at det oppnåes utmerkete egenskaper med de /3-hydroksyalkylkarbamylmetylerte triaziner i henhold til oppfinnelsen.
Det er generelt også tilfellet at de /3-hydroksyalkylkarbamylmetylerte melaminer i henhold til oppfinnelsen gir belegg med god farvestabilitet. Endelig viser dataene at mens fremragende resistens-egenskaper og farvestabilitet er oppnådd med /3-hydroksy-alkylkarbamatmelaminene, er andre viktige og ønskelige beleggegen-skaper for eksempel Knoop-hårdhet, slagfasthet og løsningsmiddel-resistens (MEK-gnidninger + 200) opprettholdt slik tilfellet er med konvensjonelle harpikser.
De hydroksyalkylkarbamylmetylerte melaminer og benzoguanaminer i henhold til oppfinnelsen er anvendelige som bindemidler for fyllstoffer og/eller forsterkninger, for eksempel mineral- og glassfyllstoffer slik det er illustrert i de følgende eksempler.
EKSEMPLER 2 6- 2 7
En bindemiddelblanding for fiberglassisolasjon fremstilles og siktes i en standardtest ved binding av svært fine glasskuler i et hundebenformet, bundet prøvestykke. Strekkstyrken til prøvestykket måles deretter ved en standardmetode.
Bindemiddelblandingen omfatter:
1,33 vektdeler av en 75 vekt%ig løsning av 6-HOPC (produktet fra eksempel 1);
8,00 deler av 25 vekt%ig vandig stivelse med lav molekylvekt (RAISIO R K-55);
0,60 deler ytterligere vann; og
0,60 del av 10%ig fosforsyre i vann.
Blandingen blandes grundig med 60 vektdeler fin glasshagl og presses inn i to hundebenformede støpeformer. Stykkene taes ut av støpeformen og herdes i en ovn ved 140°C i 60 minutter. Det
herdete belegg (tverrsnitt 6,35 mm x 25,4 mm ved halsen) finnes å ha strekkstyrker på 36,3 og 49,9 kg. (22,5 og 30,9 kg/cm<2>) sammen-lignet med 0 kg/cm<2> uten bindemiddel og 0,7-2,1 kg/cm<2> for dårlige bindemiddelblandinger.
Hvis støpesand benyttes i stedet for glass og belegges med det hydroksypropylkarbamylmetylerte melamin i henhold til oppfinnelsen, stivelse og syre, vil den belagte sand herde inn i støpeformer som er eminent egnet for metalstøping (lite eller intet av formaldehydlukt kan påvises ved eksponering for støperi-temperaturer).

Claims (13)

1. Triazinforbindelse, karakterisert ved at den er utvalgt blant (i) en triaminotriazin-forbindelse av formel eller (ii) en benzoguanaminforbindelse av formel eller (iii) en oligomer av (i) eller av (ii) ; hvor gruppene R uavhengig er hydrogen eller alkyl med 1-12 karbonatomer, gruppene R<1> uavhengig er /3-hydroksyalkyl med 2-18 karbonatomer eller alkyl med 1-18 karbonatomer, hvor minst én R<1> er /3-hydroksyalkyl, og x er i området fra 3 til 6, og y er i området fra 2 til 4.
2. Triazin-forbindelse i form av (i) som angitt i krav 1, karakterisert ved at x er i området fra 5 til 6.
3. Triazin-forbindelse i form av (i) som angitt i krav 1, karakterisert ved at en eller flere av gruppene R•i er valgt fra gruppen som består av: (a) /3-hydroksyety 1, (b) /3-hydroksypropyl og (c) en blanding av Ø-hydroksyetyl og /3-hydroksypropyl.
4. Triazin-forbindelse i form av (i) som angitt i krav 1, karakterisert ved at R<1> omfatter en blanding av hydroksy-a-metyletyl og /3-hydroksy-/3-metyletyl.
5. Triazin-forbindelse i form av (ii) som angitt i krav 1, karakterisert ved at y er i området fra 3 til 4, R er metyl og R1 er /3-hydroksyetyl eller /3-hydroksypropyl.
6. Triazin-forbindelse i form av (ii) som angitt i krav 1, karakterisert ved at R er metyl og R<1> er /3-hydroksyetyl eller /3-hydroksypropyl.
7. Triazin-forbindelse i form av (iii) i henhold til krav 1, som er en oligomer av (i), karakterisert ved at x er i området fra 3 til 6.
8. Triazin-forbindelse i form av (iii) i henhold til krav 1, som er en oligomer av (ii), karakterisert ved at y er i området fra 2 til 4.
9. Triazin-forbindelse som angitt i krav 1, karakterisert ved at den er /3-hydroksypropyl ~ karbamylmetylmelamin fra gruppen (i) og har følgende formel:
10. Herdbart materiale, karakterisert ved at det omfatter: (a) en triazin-forbindelse i henhold til krav 1; (b) en aminoharpiks eller et aktivt hydrogen-holdig materiale; og eventuelt (c) en herdekatalysator.
11. Herdbart materiale som angitt i krav 10, karakterisert ved at aminoharpiksen inneholder hydroksymetyl, eller metoksymetylgrupper og at det aktivt hydrogenholdige materiale er et polymert materiale som inneholder minst én klasse av reaktive grupper valgt blant karboksylgruuper, alkoholiske hydroksylgrupper, aminogrupper, amidgrupper eller en blanding av hvilke som helst av slike grupper.
12. Herdbart materiale som angitt i krav 10, karakterisert ved at triazinforbindelsen er en triaminotriazin-forbindelse (i) hvor x er i området fra 5 til 6, R er metyl og R<1> er /3-hydroksyetyl, ^-hydroksypropyl eller en blanding av /3-hydroksypropyl og C^C^-alkylkarbamat.
13. Herdbart materiale som angitt i krav 12, karakterisert ved at herdekatalysatoren er en syre.
NO872043A 1986-05-16 1987-05-15 Triazinforbindelser, samt herdbart materiale som inneholder slik forbindelse NO176243C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/864,626 US4708984A (en) 1986-05-16 1986-05-16 Beta-hydroxyalkylcarbamyl-methylated aminotrizines and curable compositions containing the same

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO872043D0 NO872043D0 (no) 1987-05-15
NO872043L NO872043L (no) 1987-11-17
NO176243B true NO176243B (no) 1994-11-21
NO176243C NO176243C (no) 1995-03-01

Family

ID=25343696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO872043A NO176243C (no) 1986-05-16 1987-05-15 Triazinforbindelser, samt herdbart materiale som inneholder slik forbindelse

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4708984A (no)
EP (1) EP0245701B1 (no)
JP (1) JPH0751569B2 (no)
KR (1) KR950008781B1 (no)
AT (1) ATE98233T1 (no)
BR (1) BR8702267A (no)
CA (1) CA1306256C (no)
DE (1) DE3788368T2 (no)
ES (1) ES2061449T3 (no)
GR (1) GR3010330T3 (no)
MX (2) MX167084B (no)
NO (1) NO176243C (no)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4963593A (en) * 1988-07-07 1990-10-16 Knoll International Holdings, Inc. Flame retardant internally cured polyurethane foam having improved properties
US5175201A (en) * 1988-10-31 1992-12-29 American Cyanamid Company Vinyl-terminated carbamylmethylated melamines, vinyl-terminated polyurethane/polyamide polymers and coating/adhesive compositions containing same
DE3905268A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Basf Lacke & Farben Verfahren zum beschichten von finish-folien und endloskanten
US5108798A (en) * 1989-06-08 1992-04-28 American Cyanamid Company Water soluble binder compositions containing beta-hydroxy urethanes and polyfunctional carboxylic acids
US5102923A (en) * 1991-01-14 1992-04-07 American Cyanamid Company Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams
EP0515790A1 (en) * 1991-04-29 1992-12-02 Cytec Technology Corp. Novel vinyl-terminated carbamyl-methylated melamines, vinyl-terminated polyurethane/polyamide polymers and coating/adhesive compositions containing same
TW274553B (no) * 1992-06-05 1996-04-21 Ciba Geigy Ag
US5300328A (en) * 1992-10-23 1994-04-05 Basf Corporation Partially-defunctionalized aminoplast curing for polymer compositions
TW242644B (no) * 1992-10-30 1995-03-11 Ppg Industries Inc
US6103816A (en) * 1992-10-30 2000-08-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous aminoplast curable film-forming compositions providing films having resistance to acid etching
ES2130718T3 (es) 1992-10-30 1999-07-01 Ppg Industries Inc Composiciones formadoras de pelicula con aminoplasto que producen peliculas resistentes al ataque acido.
US6235858B1 (en) 1992-10-30 2001-05-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Aminoplast curable film-forming compositions providing films having resistance to acid etching
US5574103A (en) * 1992-12-29 1996-11-12 Cytec Technology Corp. Aminoresin based coatings containing 1,3,5-triazine tris-carbamate co-crosslinkers
US5777048A (en) * 1996-06-20 1998-07-07 Basf Corporation Method for modified aminoplast compounds, aminoplasts obtained thereby and coatings containing the same
US5536835A (en) * 1993-11-26 1996-07-16 Ppg Industries, Inc. Etherified alkyl or arylcarbamylmethylated aminotriazines and curable compositions containing the same
US5462992A (en) * 1995-03-31 1995-10-31 Ppg Industries, Inc. Acetoacetylated polymers crosslinked with carbamylmethylaminotriazines
US5565243A (en) * 1995-05-01 1996-10-15 Ppg Industries, Inc. Color-clear composite coatings having improved hardness, acid etch resistance, and mar and abrasion resistance
CA2207928C (en) * 1995-05-01 2002-08-27 Ppg Industries, Inc. Curable compositions composite coatings and process for having improved mar and abrasion resistance
US5665852A (en) * 1995-06-07 1997-09-09 Cytec Technology Corp. Substituted urea and oxime modified amino crosslinking agents, curable compositions containing the same and process for preparing pyrrolidone urea
US6258898B1 (en) * 1996-12-23 2001-07-10 Basf Corporation Amino resins functionalized with carbamate groups and coating compositions containing the same
US5858549A (en) * 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US5840822A (en) * 1997-09-02 1998-11-24 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Mono(hydroxyalkyl)urea and oxazolidone crosslinking agents
US5965670A (en) * 1997-12-24 1999-10-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable-film forming compositions having improved mar and acid etch resistance
DE19807502B4 (de) 1998-02-21 2004-04-08 Basf Ag Verfahren zur Nachvernetzung von Hydrogelen mit 2-Oxazolidinonen, daraus hergestellte Hydrogele und deren Verwendung
US20040116558A1 (en) * 2002-11-08 2004-06-17 Akzo Nobel N.V. New carbamate - melamine formaldehyde cross-linking agents
US7834181B2 (en) 2005-02-01 2010-11-16 Slaon-Kettering Institute For Cancer Research Small-molecule Hsp90 inhibitors
US9403828B2 (en) 2005-02-01 2016-08-02 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Small-molecule Hsp90 inhibitors
DE102007040103B4 (de) * 2007-08-24 2009-06-10 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Cyanatbasierte, mit Kohlendioxid befüllte Strukturschäume sowie Verfahren zu deren Herstellung

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3573301A (en) * 1968-10-30 1971-03-30 Geigy Chem Corp Triazine compounds and process for the preparation
DE2005693A1 (en) * 1970-02-07 1971-08-26 Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen Methylene-n-arylurethane-n'-amido cpds for cross-linking pol - with hydroxyl gps
US3661819A (en) * 1970-09-21 1972-05-09 American Cyanamid Co Aqueous coating for use in electrodepositions containing fully etherified polymethylol aminotriazine crosslinking agents
DE3100355A1 (de) * 1981-01-08 1982-08-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von s-triazin-einheiten und epoxidgruppen aufweisenden verbindungen und ihre verwendung als einbaufaehige fuellstoffe bei der herstellung von polyurethan-kunststoffen
JPS6035060A (ja) * 1983-08-05 1985-02-22 Dainippon Ink & Chem Inc 塗料用樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
NO872043D0 (no) 1987-05-15
JPS6333370A (ja) 1988-02-13
ATE98233T1 (de) 1993-12-15
MX167084B (es) 1993-03-03
MX9300033A (es) 1994-07-29
US4708984A (en) 1987-11-24
EP0245701A2 (en) 1987-11-19
CA1306256C (en) 1992-08-11
BR8702267A (pt) 1988-02-17
DE3788368D1 (de) 1994-01-20
NO176243C (no) 1995-03-01
KR870011177A (ko) 1987-12-21
DE3788368T2 (de) 1994-06-23
KR950008781B1 (ko) 1995-08-08
NO872043L (no) 1987-11-17
JPH0751569B2 (ja) 1995-06-05
EP0245701A3 (en) 1989-06-21
ES2061449T3 (es) 1994-12-16
EP0245701B1 (en) 1993-12-08
GR3010330T3 (no) 1994-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO176243B (no) Triazinforbindelser, samt herdbart materiale som inneholder slik forbindelse
JP2637938B2 (ja) アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤を含む硬化性組成物
EP0530783B1 (en) Latent catalysts
US4631320A (en) Coating compositions containing polyurethane or polyurea polymers and amino resins
EP2220152B1 (en) Process for the preparation of a crosslinker composition
US5089617A (en) Beta-hydroxyalkylcarbamyl-methylated aminotriazines
US3904623A (en) Phenol-triazine addition products
JP4067600B2 (ja) 変性アミノプラスト化合物のための方法、そこから得られるアミノプラスト化合物、およびその化合物を含有する塗料
TW201229078A (en) Mixtures of crosslinking agents
US5545696A (en) Etherified alkyl or arylcarbamylmethylated aminotriazines and curable compositions containing the same
TW201313764A (zh) 製造縮合樹脂之方法及其用途
US5089561A (en) Alkylcarbamylmethylated aminotriazine crosslinking agents and curable compositions containing the same
EP0851893B1 (en) Formaldehyde-free crosslinkers
KR19990021973A (ko) 개질된 아미노 가교제
US5006653A (en) Alkylcarbamylmethylated amino-triazines
DE69632397T2 (de) Formaldehydfreie, auf 1,3,5-triazin basierende vernetzer
US5462992A (en) Acetoacetylated polymers crosslinked with carbamylmethylaminotriazines
US2322566A (en) Aminoplast modified with oxanilic acid
EP0634406B1 (en) Diguanamine, and production, derivative and use thereof
PL49872B1 (no)
JP2000219716A (ja) アミノ変性フェノール・アラルキル樹脂の製造法

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees

Free format text: LAPSED IN NOVEMBER 2001