JPS63316788A - 有機ケイ素化合物の精製方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物の精製方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シラン類、シロキサン類のような有機ケイ素
化合物の精製方法に関する。
化合物の精製方法に関する。
近年、半導体工業用材料としてシラン類及びシロキサン
類の利用が進むにつれて、その中に不純物として含まれ
る微量のメチルクロライド、メチルブロマイド、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン。
類の利用が進むにつれて、その中に不純物として含まれ
る微量のメチルクロライド、メチルブロマイド、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン。
クロロビフェニル、ブロモビフェニルのようなハロゲン
化有機化合物がシリコンウェハーなどの半導体基板を侵
し、材料トラブルを起すことが明らかになってきた。
化有機化合物がシリコンウェハーなどの半導体基板を侵
し、材料トラブルを起すことが明らかになってきた。
［発明が解決しようとする問題点］
そこで１本発明は、簡便かつ効率的に不純物であるハロ
ゲン化有機化合物などを有機ケイ素化合物から分離し、
精製する方法を提供することを目的とするものである。
ゲン化有機化合物などを有機ケイ素化合物から分離し、
精製する方法を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、次の方法により、前記目的を達成し、有
機ケイ素化合物を精製し得ることを見出した。
機ケイ素化合物を精製し得ることを見出した。
すなわち、本発明は、不純物を含有する有機ケイ素化合
物を有機リチウム化合物と接触させた後、有機ケイ素化
合物を分離することからなる有機ケイ素化合物の精製方
法を提供するものである。
物を有機リチウム化合物と接触させた後、有機ケイ素化
合物を分離することからなる有機ケイ素化合物の精製方
法を提供するものである。
本発明における精製の対象となる有機ケイ素化合物とし
ては、オルガノシラン類、オルガノシロキサン類が挙げ
られる。オルガノシラン類としては、例えばジメチルジ
クロロシラン、ジエチルジクロロシラン、メチルトリク
ロロシラン、二チルトリクロロシラン、トリメチルクロ
ロシラン、トリエチルクロロシランのようなアルキルク
ロロシラン類；ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジ
ェトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチ
ルジェトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシランのようなアルキルアルコキシシラ
ン類；ジフェニルジクロロシラン、フェニルトリクロロ
シラン、トリフェニルクロロシランのようなフェニル基
を持つクロロシラン類；ジフェニルジメトキシシラン、
フェニルトリメトキシシラン、トリフェニルメトキシシ
ラン、ジフェニルジェトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、トリフェニルエトキシシランのようなフェ
ニルアルコキシシラン類；オルガノシロキサンとしては
１例えば、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジ
シロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチル
テトラシロキサンのようなアルキル基を持つ鎖状シロキ
サン類；ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサンのようなアルキル基を持つ環状シロキサン類
；ヘキサフェニルジシロキサン、オクタフェニルトリシ
ロキサン、デカフェニルテトラシロキサンのようなフェ
ニル基を持つ鎖状シロキサン、及びフェニルトリス（ト
リメチルシロキシ）シランのようなメチル基及びフェニ
ル基を持つ分岐シロキサンが挙げられる。
ては、オルガノシラン類、オルガノシロキサン類が挙げ
られる。オルガノシラン類としては、例えばジメチルジ
クロロシラン、ジエチルジクロロシラン、メチルトリク
ロロシラン、二チルトリクロロシラン、トリメチルクロ
ロシラン、トリエチルクロロシランのようなアルキルク
ロロシラン類；ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジ
ェトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルト
リエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチ
ルジェトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチ
ルトリエトキシシランのようなアルキルアルコキシシラ
ン類；ジフェニルジクロロシラン、フェニルトリクロロ
シラン、トリフェニルクロロシランのようなフェニル基
を持つクロロシラン類；ジフェニルジメトキシシラン、
フェニルトリメトキシシラン、トリフェニルメトキシシ
ラン、ジフェニルジェトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、トリフェニルエトキシシランのようなフェ
ニルアルコキシシラン類；オルガノシロキサンとしては
１例えば、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジ
シロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチル
テトラシロキサンのようなアルキル基を持つ鎖状シロキ
サン類；ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメ
チルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタ
シロキサンのようなアルキル基を持つ環状シロキサン類
；ヘキサフェニルジシロキサン、オクタフェニルトリシ
ロキサン、デカフェニルテトラシロキサンのようなフェ
ニル基を持つ鎖状シロキサン、及びフェニルトリス（ト
リメチルシロキシ）シランのようなメチル基及びフェニ
ル基を持つ分岐シロキサンが挙げられる。
本発明に使用される有機リチウム化合物としては、例え
ば、一般式： 〔式中、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミ
ル等のアルキル基、シクロヘキシル、メチルシクロヘキ
シル等のシクロアルキル基、フェニル、トリル、エチル
フェニル等のアリール基などの炭化水素基である。〕 で表される有機リチウム化合物が挙げられる。
ば、一般式： 〔式中、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、アミ
ル等のアルキル基、シクロヘキシル、メチルシクロヘキ
シル等のシクロアルキル基、フェニル、トリル、エチル
フェニル等のアリール基などの炭化水素基である。〕 で表される有機リチウム化合物が挙げられる。
本発明の方法により除去される不純物としては。
例えば前述のようにハロゲン化有機化合物が挙げられる
が□、これに限定されるものではない。除去されるハロ
ゲン化有機化合物としては、メチルクロライド、メチル
ブロマイド、エチルクロライド、エチルブロマイド、エ
チルアイオダイド、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
ヨードベンゼン、塩化ビフェニル、臭化ビフェニル、ヨ
ウ化ビフェニル等が挙げられる。
が□、これに限定されるものではない。除去されるハロ
ゲン化有機化合物としては、メチルクロライド、メチル
ブロマイド、エチルクロライド、エチルブロマイド、エ
チルアイオダイド、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、
ヨードベンゼン、塩化ビフェニル、臭化ビフェニル、ヨ
ウ化ビフェニル等が挙げられる。
有機リチウム化合物を不純物を含有する有機ケイ素化合
物と接触させるには、有機リチウムを適当な有機溶媒溶
液として有機ケイ素化合物に加え、１００℃以下の温度
好ましくは５０℃以下の温度において攪拌等を行えばよ
い。このとき、使用する有機リチウム化合物の量は、不
純物として含まれているハロゲン化有機化合物等の１〜
１０００倍モル量が好ましく、特に１〜１００倍モル量
が好ましい。また、有機リチウムを溶かす溶媒としては
、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類及び石油エーテル、石油ベンジン
、ペンタン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が利用できる
。接触処理時間は比較的短時間でもよいが、通常は１時
間から１０時間程度が望ましい。処理後混合物を濾過し
、濾液を蒸留すれば目的の精製シランや精製シロキサン
が得られる。
物と接触させるには、有機リチウムを適当な有機溶媒溶
液として有機ケイ素化合物に加え、１００℃以下の温度
好ましくは５０℃以下の温度において攪拌等を行えばよ
い。このとき、使用する有機リチウム化合物の量は、不
純物として含まれているハロゲン化有機化合物等の１〜
１０００倍モル量が好ましく、特に１〜１００倍モル量
が好ましい。また、有機リチウムを溶かす溶媒としては
、エチルエーテル、ブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンのようなエーテル類及び石油エーテル、石油ベンジン
、ペンタン、ヘキサン等の炭化水素系溶媒が利用できる
。接触処理時間は比較的短時間でもよいが、通常は１時
間から１０時間程度が望ましい。処理後混合物を濾過し
、濾液を蒸留すれば目的の精製シランや精製シロキサン
が得られる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
分析により０．０５モルのフェニルクロライドを含むこ
とが判明しているオクタフェニルシクロテトラシロキサ
ン５０００ｇ中に、ｎ−ヘキサンに溶かしたメチルリチ
ウムの溶液（Ｗ度１モル）２２ｇを温度６０℃に加温し
て加えた。６時間攪拌し、接触させた後に、沈殿物をガ
ラスフィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したとこ
ろ、４４００ｇのオクタフェニルシクロテトラが得られ
た。このシロキサン中のフェニルクロライドを。
とが判明しているオクタフェニルシクロテトラシロキサ
ン５０００ｇ中に、ｎ−ヘキサンに溶かしたメチルリチ
ウムの溶液（Ｗ度１モル）２２ｇを温度６０℃に加温し
て加えた。６時間攪拌し、接触させた後に、沈殿物をガ
ラスフィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したとこ
ろ、４４００ｇのオクタフェニルシクロテトラが得られ
た。このシロキサン中のフェニルクロライドを。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ濃度は０
．０１ｐｐｍ以下であった。
．０１ｐｐｍ以下であった。
未精製のオクタフェニルシクロテトラシロキサン（Ａ）
、上記で精製したオクタフェニルシクロテトラシロキサ
ンＣＢ）及び未精製オクタフェニルシクロテトラシロキ
サンを単に１同頁に蒸留したオフタフェニルシクロテト
ラシロキサン（Ｃ）の３種について、シリコンウェハー
を用いて、次のように基板テストを行なった。
、上記で精製したオクタフェニルシクロテトラシロキサ
ンＣＢ）及び未精製オクタフェニルシクロテトラシロキ
サンを単に１同頁に蒸留したオフタフェニルシクロテト
ラシロキサン（Ｃ）の３種について、シリコンウェハー
を用いて、次のように基板テストを行なった。
シリコン基板テストの方法：
３０Ｉ（長さ）ｘ３０ｎｎ（幅）×５１（厚さ）のシリ
コン基板表面上に試料のオクタフェニルシクロテトラシ
ロキサンを乾燥厚０．１μｍに塗り風乾させた。引き続
いて２０重量％濃度のＨＦ水溶液を表面上に流し、この
シロキサンを分解除去した。次いでＸ線光電子分析（ｘ
ｐｓ）によりＣ１５１１子によるスペクトルを分析して
表面状態を調べた。
コン基板表面上に試料のオクタフェニルシクロテトラシ
ロキサンを乾燥厚０．１μｍに塗り風乾させた。引き続
いて２０重量％濃度のＨＦ水溶液を表面上に流し、この
シロキサンを分解除去した。次いでＸ線光電子分析（ｘ
ｐｓ）によりＣ１５１１子によるスペクトルを分析して
表面状態を調べた。
結果は次のとおりであった。
Ａ（末梢１ｍ） ・・・炭素が残った。
Ｂ（本発明の方法で精製） ・・・炭素が残らなかった
。
。
Ｃ（１回蒸留） ・・・炭素が残った。
実施例２
分析により０．１モルのブロモビフェニルを含むことが
判明しているフェニルトリス（トリメチルシロキシ）シ
ラン５０００ｇ中に、テトラヒドロフランに溶かしたフ
ェニルリチウムの溶液（濃度１モル）８４ｇを温度０℃
にて加えた。２時間攪拌し、接触させた後に、沈殿物を
ガラスフィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したと
ころ、４６００ｇのフェニルトリス（トリメチルシロキ
シ）シランが得られた。このフェニルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン中のブロモビフェニルを。
判明しているフェニルトリス（トリメチルシロキシ）シ
ラン５０００ｇ中に、テトラヒドロフランに溶かしたフ
ェニルリチウムの溶液（濃度１モル）８４ｇを温度０℃
にて加えた。２時間攪拌し、接触させた後に、沈殿物を
ガラスフィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したと
ころ、４６００ｇのフェニルトリス（トリメチルシロキ
シ）シランが得られた。このフェニルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シラン中のブロモビフェニルを。
ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、その濃
度は０．０１ｐｐｍ以下であった。シリコンウェハーを
用いた基板テストを実施例１と同様に未精製、精製及び
１回のみ蒸留の３種のフェニルトリス（トリメチルシロ
キシ）シランについて行なった。実施例１と同様の結果
が得られた。
度は０．０１ｐｐｍ以下であった。シリコンウェハーを
用いた基板テストを実施例１と同様に未精製、精製及び
１回のみ蒸留の３種のフェニルトリス（トリメチルシロ
キシ）シランについて行なった。実施例１と同様の結果
が得られた。
実施例３
分析により０．１モルのフロロビフェニルを含むことが
判明しているフェニルトリエトキシシラン５０００ｇ中
に、テトラヒドロフランに溶かしたエチルリチウムの溶
液（濃度１モル）３６ｇを温度４０”Ｃにて加えた。１
０時間攪拌し、接触させた後、沈殿物をガラスフィルタ
ーを用いて濾過した。濾液を蒸留したところ、４２００
ｇのフェニルトリエトキシシランが得られた。このフェ
ニルトリエトキシシラン中のフロロビフェニルを、ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、その濃度は０．
０ＩＰＰＯ１以下であった。シリコンウェハーを用いた
基板テストを実施例１と同様にして未精製、精製及び１
回蒸留のみの３種のフェニルトリエトキシシランについ
て行なった。実施例１と同様の結果が得られた。
判明しているフェニルトリエトキシシラン５０００ｇ中
に、テトラヒドロフランに溶かしたエチルリチウムの溶
液（濃度１モル）３６ｇを温度４０”Ｃにて加えた。１
０時間攪拌し、接触させた後、沈殿物をガラスフィルタ
ーを用いて濾過した。濾液を蒸留したところ、４２００
ｇのフェニルトリエトキシシランが得られた。このフェ
ニルトリエトキシシラン中のフロロビフェニルを、ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、その濃度は０．
０ＩＰＰＯ１以下であった。シリコンウェハーを用いた
基板テストを実施例１と同様にして未精製、精製及び１
回蒸留のみの３種のフェニルトリエトキシシランについ
て行なった。実施例１と同様の結果が得られた。
実施例４
分析により０．１モルのヨードビフェニルを含むことが
判明しているジフェニルジクロロシラン５０００ｇ中に
、テトラヒドロフランに溶かしたｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウムの溶液（濃度１モル）９０ｇを温度１０℃にて加え
た。１０時間攪拌し、接触させた後に沈殿物をガラスフ
ィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したところ、４
３７０ｇのジフェニルジクロロシランが得られた。この
ジフェニルジクロロシラン中のヨードビフェニルを、ガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、その濃度
は０．０１ｐｐｍ以下であった。
判明しているジフェニルジクロロシラン５０００ｇ中に
、テトラヒドロフランに溶かしたｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウムの溶液（濃度１モル）９０ｇを温度１０℃にて加え
た。１０時間攪拌し、接触させた後に沈殿物をガラスフ
ィルターを用いて濾過した。濾液を蒸留したところ、４
３７０ｇのジフェニルジクロロシランが得られた。この
ジフェニルジクロロシラン中のヨードビフェニルを、ガ
スクロマトグラフィーにより分析したところ、その濃度
は０．０１ｐｐｍ以下であった。
シリコンウェハーを用いた基板テストを実施例１と同様
にして未精製、精製及び１回蒸留のみの３種のジフェニ
ルジクロロシランについて行なった。実施例１と同様の
結果が得られた。
にして未精製、精製及び１回蒸留のみの３種のジフェニ
ルジクロロシランについて行なった。実施例１と同様の
結果が得られた。
実施例５
分析により０．１モルのクロロベンゼンを含むことが判
明しているジフェニルジクロロシラン５０００ｇ中に、
ペンテンに溶解させたｎ−ブチルリチウム溶液（濃度１
モル）６４ｇを温度−１０℃にて加えた。３時間攪拌し
、接触させた後、ガラスフィルターを用いて沈殿物を濾
過した。濾液を蒸留したところ、４４００ｇのジフェニ
ルジクロロシランが得られた。このジフェニルジクロロ
シラン中のクロロベンゼンをガスクロマトグラフィーで
分析したところ、その濃度はＯ，Ｏ１ｐｐｍ以下であっ
た。
明しているジフェニルジクロロシラン５０００ｇ中に、
ペンテンに溶解させたｎ−ブチルリチウム溶液（濃度１
モル）６４ｇを温度−１０℃にて加えた。３時間攪拌し
、接触させた後、ガラスフィルターを用いて沈殿物を濾
過した。濾液を蒸留したところ、４４００ｇのジフェニ
ルジクロロシランが得られた。このジフェニルジクロロ
シラン中のクロロベンゼンをガスクロマトグラフィーで
分析したところ、その濃度はＯ，Ｏ１ｐｐｍ以下であっ
た。
シリコンウェハーを用いた基板テストを実施例１と同様
にして未精製、精製及び１回蒸留のみの３種のジフェニ
ルジクロロシランについて行なった。実施例１と同様の
結果が得られた。
にして未精製、精製及び１回蒸留のみの３種のジフェニ
ルジクロロシランについて行なった。実施例１と同様の
結果が得られた。
本発明の方法によると、シラン類、シロキサン類等の有
機ケイ素化合物に含まれている微量のハロゲン化有機化
合物を簡便、効率よく除去し、高純度の有機ケイ素化合
物を容易に得ることができる。
機ケイ素化合物に含まれている微量のハロゲン化有機化
合物を簡便、効率よく除去し、高純度の有機ケイ素化合
物を容易に得ることができる。
Claims (1)
- 不純物を含有する有機ケイ素化合物を有機リチウム化合
物と接触させた後、有機ケイ素化合物を分離することか
らなる有機ケイ素化合物の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15316187A JPS63316788A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 有機ケイ素化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15316187A JPS63316788A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 有機ケイ素化合物の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63316788A true JPS63316788A (ja) | 1988-12-26 |
Family
ID=15556374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15316187A Pending JPS63316788A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 有機ケイ素化合物の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63316788A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02235887A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | Tonen Corp | アルコキシシラン中の塩素含有物質の除去方法 |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP15316187A patent/JPS63316788A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02235887A (ja) * | 1989-03-09 | 1990-09-18 | Tonen Corp | アルコキシシラン中の塩素含有物質の除去方法 |
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