JPS63314273A - 安定化コポリマー組成物 - Google Patents

安定化コポリマー組成物

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JPS63314273A
JPS63314273A JP63098031A JP9803188A JPS63314273A JP S63314273 A JPS63314273 A JP S63314273A JP 63098031 A JP63098031 A JP 63098031A JP 9803188 A JP9803188 A JP 9803188A JP S63314273 A JPS63314273 A JP S63314273A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定の添加剤並びに一酸化炭素とオレフィン
系不飽和化合物例えばエチレンとのコポリマーを含む組
成物に係わる。前記コポリマーは交互構造÷＾−ＣＯ］
イ［式中Ａはオレフィン系不飽和化合物から誘導した単
位であるコを有することを特徴とする。この「コポリマ
ー」には、別のオレフィン系不飽和化合物から誘導され
た単位Ａも含むターポリマーも含まれる。適当なターポ
リマーの具体例としては、エチレンと一酸化炭素とプロ
ピレンもしくはブチレンとのコポリマーが挙げられる。
前述のごとき交互コポリマー及びその製造方法は例えば
ＵＳ−Δ３６９４４１２、ＥＰ−八１２１９６５及びＥ
Ｐ−＾１８１０１４に開示されている。これらのコポリ
マーは、降伏点、引張り強さ、衝撃強さ及び曲げ弾性率
などの物理的及びｆ１械的性質に優れているが、化学線
に対する安定性にはまだ改良の余地がある。
本発明者等は、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリアク
リレート、ポリスチレン及び他の種々の日用品及び工業
用熱可塑性樹脂において優れた性能を示す極めて多数の
市販Ｕｖ安定剤が、オレフィン／Ｃｏ交互コポリマーで
は所望の結果をもたらし得ないことを発見した。従って
、数種類の非常に狭い範囲の添加剤を加えるとＵ’Ｖ安
定性が所望レベルまで向上するという発見は驚嘆に値す
ることであった。
本発明は、一酸化炭素とオレフィン系不飽和化合物（好
ましくはエチレン）と任意の他のオレフィン系不飽和化
合物との交互コポリマーを含有し、且つ特定の添加剤を
０．０３〜５．０重量％含むコポリマー組成物を提供す
る。
前記添加剤は、 ａ〉一般式 ［式中、 Ｒ１は水素原子又はヒドロキシル基を表し、Ｒ２はＲ１
が水素原子の場合にはヒドロキシル基であり、Ｒ１がヒ
ドロキシル基の場合には水素原子又はヒドロキシル基を
表し、 Ｒ１はヒドロキシル基、炭素原子を１〜１２個有するア
ルキル基、又は炭素原子を１〜１２個有するアルコキシ
基である］ で示される化合物、 ｂ）一般式 ［式中、 Ｒ１及びＲ５は各々別個に水素原子又はハロゲン原子を
表し、 Ｒ６は炭素原子を１〜１６個有するアルキル基であり、
Ｒ２は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子を１〜８個
有するアルキル基、炭素原子を７〜１７個有するアルク
アリール基（ａｌｋａｒｙｌ）、炭素原子を７〜１７個
有するアリール基もしくはアルアルキル基であるコで示
される化合物、 Ｃ）一般式 〔式中、 Ｒ１及びＲ９は各々別個に水素原子、炭素原子を１〜１
２個有するアルキル基、メチレン基が炭素原子を１〜８
個有するアルキル基の中から選択した１つ又は２つの置
換基を含み得るベンジル基もしくはフェニル基を表すコ で示される化合物、 ｄ）一般式 ［式中、 ＲＩＧ及びＲ１１は各々別個に、炭素原子を１〜１４個
有するアルキル又はアルキルチオ基をＳＬ、Ｒ１２は水
素原子又はヒドロキシル基を表し、Ｒ１３はＲ１２が水
素原子の場合にはヒドロキシル基てあり、Ｒ１２がヒド
ロキシル基の場合には水素原子もしくはヒドロキシル基
であり、 Ｒ１４及びＲ１５は水素原子、又は炭素原子を１〜１６
個有するアルキル基であり、但しＲ１２がヒドロキシル
基の場合には少なくともＲ１４がアルキル基であり、且
つＲ１３がヒドロキシル基の場合には少なくともＲＩ４
又はＲＩ５のいずれかがアルキル基である］で示される
化合物 の中から選択される。
グループａ）の適当な化合物は例えば、２’　、４−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン、２’、４．６−ドリヒドロキシベンゾフエノン、
２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２．２−ジヒド
ロキシ−４，ｎ−ヘキシルオキシ−ベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４，ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン
及び２，２′−ジヒドロキシ−４，ｎ＝ウンデシルオキ
シベンゾフェノンである。
好ましいベンゾフェノンはＲ１が水素であり且つＲ２が
ヒドロキシ基を表すようなベンゾフェノンである。別の
好ましいベンゾフェノン類はＲ２がヒドロキシを表し、
Ｒ３が炭素原子を６〜１０個有するｌ＋−アルコキシ基
を表すようなベンゾフェノンである。
最も好ましい化合物は２−ヒドロキシ−４，１１−オク
チルオキシベンゾフェノンである。
グループｂ）の適当な化合物としては、例えば２−（２
’−ヒドロキシ−４゛−フェニルフェニル）ベンズトリ
アゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−４°、ｎ−へキシルフェニル
）ベンズトリアゾール、 ２−（２°−ヒドロキシ−３°、５′−ジーｔ、ブチル
フェニル）ベンズトリアゾール、 ２−（２°−ヒドロキシ−ａ’−ｔ、ブチル−５°−メ
チルフェニル）ベンズトリアゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−３″−ｔ、ブチル−４′−オ
クトキシフェニル）ベンズトリアゾール、 ２−（２°−ヒドロキシ−３°−イソプロピル−５゛−
ｎ−ブチルフェニル）−５，７−シクロロペンズトリア
ゾール、２−（２°−ヒドロキシ−３′、５”−ジーｔ
、ブチルフェニル）−７−クロロベンズトリアゾール・ ２−（２″−ヒドロキシ−３’−ｔ、ブチルフェニル）
−５−クロロベンズトリアゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−３°−エチルフェニル）−５
−クロロベンズトリアゾール、 ２−（２″、４′−ジヒドロキシ−３′、５°−ジーし
、ブチルフェニル）−５，７−シクロロペンズトリアゾ
ール、及び２−（２°−ヒドロキシ−３°−イソアミル
−５゛−ベンジルフェニル）−５，７−ジブロモベンズ
トリアゾールが挙げられる。
グループｂ）の好ましい化合物は、Ｒ４が塩素の化合物
である。別の好ましいものとしては、Ｒ６が立体障害を
誘起するアルキル基を表す化合物が挙げられる。最も好
ましい化合物は２−（２’−ヒドロキシ−３°−１，ブ
チル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンズトリ
アゾールである。
グループＣ）の適当な化合物は、ジー（フェニル）アミ
ン、ジー（４−メチルフェニル）アミン、ジー（６−へ
キシルフェニル）アミン、ジー（４−ベンジルフェニル
）アミン、ジー（４−α、α−ジーｎ−プロピルベンジ
ルフェニル）アミン、ジー（４−α−エチルベンジルフ
ェニル）アミン、ジー（４−フェニルフェニル）アミン
、ジー（４−プロピルフェニルフェニル）アミン、ジー
（４゛−シクロヘキシルベンジルフェニル）アミン及び
ジー（４−ノニルフェニル）アミンである。
このグループＣ）の好ましい化合物はＲ８及び／又はＲ
３がα、αジアルキルベンジルを表す化合物である。別
の好ましいものとしては、Ｒ８又はＲ５が炭素原子を６
〜１０個有するｎ−アルキル基である化合物が挙げられ
る。最も好ましい化合物はジー＜４−。、ａ−ジメチル
ベンジルフェニル）アミンである。
グループｄ）の適当な化合物としては、例えば６−（２
°−ヒドロキシ−３′−プロピルアニリノ）−２，４−
ジメチル−１，３，５−）リアジン、 ６−（４’−ヒドロキシ−５’−ｔ、ブチルアニリノ）
−２，４−ジヘキシルチオ−１，３，５−）リアジン、
６−（２’　、４’−ジヒドロキシ−３”、５′−ジー
ｔ５ブチルアニリノ）−２−ヘキシル−４−エチルチオ
−１，３，５−トリアジン、 ６−（２’−ヒドロキシ−３°−１，ブチル−５′−メ
チルアニリノ）−２，４−ジシクロへキシル−１，３，
５−トリアジン、６−（４°−ヒドロキシ−３′、５゛
−ジイソプロピルアニリノ）−２−シクロへキシル−４
−シクロへキシルチオ−１０３．５−）リアジン、及び ６−（４−ヒドロキシ−３，５′−ジーＬ、ブチルアニ
リノ）−２゜４−ジヘプチルチオー１．３．５−トリア
ジンが挙げられる。
グループｄ）の好ましい化合物はＲＩ４が、そして場合
によってはＲ１９も立体障害を誘起するアルキル基を表
すような化合物である。アニリノ置換基ではヒドロキシ
ル基の好ましい位置がＲ１ｌ＋の位置であり、その場合
Ｒ１２は水素であるのが好ましい。好ましい置換基ＲＩ
Ｇ及びＲ１は炭素原子を６〜１０個有するｎ−アルキル
チオ基である。最も好ましい化合物は６−＜４’−ヒド
ロキシ−３’　、５’−ジーｔ、ブチルアニリノ）−２
，４−ジ−ｎ−オクチルチオ−１，３，５−トリアジン
である。
本発明は、エチレンとプロピレンと一酸化炭素との交互
ターポリマーであって、ポリマー鎖におけるＣ　、　Ｈ
，単位対Ｃ，１１，単位の比が３：１以上且つ１５：１
以下であるようなターポリマーを安定化させる上で極め
て重要である。より好ましいエチレン／プロピレン／一
酸化炭素ターボリマーとしては、結晶融点が２１５〜２
４０℃の範囲で選択されたターポリマーが挙げられる。
エチレンと一酸化炭素とのコポリマーも好ましいコポリ
マーである。
本発明で使用するコポリマーの重量平均分子量は好まし
くは２０００以上、より好ましくはａｏｏｏ以上である
。
本発明の改良組成物は、通常の加工技術、例えば溶融紡
糸、押出し、共押出し、吹込成形、圧縮成形、射出成形
及び固相圧空成形等によって、繊維、シート、フィルム
、ラミネート、容器、チューブ、管及び種々の複雑な形
状の物体のごとき製品に加工することができる。本発明
は、前述のごときコポリマー及びターポリマーの長期の
光安定性を改善する上で極めて重要である。本発明の安
定化コポリマー組成物は更に、カーボンブラック、無機
充填材、染料、着色剤及び可塑剤のごとき添加剤も含み
得る。本発明のコポリマー組成物はまた、別の熱可塑性
樹脂と混合することもできる。
及１１ 下記の化合物の安定化作用をテストした＝ａ）２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン ｂ　）　２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ、ブチル−
５°−メチルフェニル）−５−クロロベンズトリアゾー
ルｃ　）　４．４−ビス（α、α−ジメチルベンジル）
ジフェニルアミン、 ｄ’）６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジーｔ、ブチル
アニリノ）＝２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−１，
３，５−トリアジンｅ　）　（（３，５−ビス（１，１
−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル）メチル
）ブチル−ビス（１，２，２，６，６，−ペンタメチル
−４−ピペリジニル）エステルｆ）ポリ（（２，２，６
，６−テトラメチル−１，４−ビベリジンジ′イル）オ
キシ（１，４−ジオキソ−１，４−ブタンジイル）オキ
シへ１．２−エタンジイル） ｇ）ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）セバケート。
添加剤ａ〜ｄは本発明の添加剤であり、添加剤ｅ、ｆ及
びｇは広く使用されている良く知られた市販の添加剤で
あって、ここでは比較用に使用する。
結晶融点２１８℃、固有粘度ｔ、ｅｄ＋／ｇの交互構造
をもつエチレンプロピレン一酸化炭素ターポリマーを２
５０℃で圧縮成形して、厚さ１ｍｍの試験片を製造した
。前記安定剤はいずれも１．０重量％の濃度で使用した
。テスト前に、試験片を温度２３℃、相対湿度５０％で
７２時間平衡化処理した。
前記試験片を下記の条件でウェザ−・オーメーターにて
テストした。
キセノンアーク及び水冷ホウケイ酸ガラスサンプラーを
使用０強さ：　３４０．１０−’ａｔで０．６誓、輸−
２，ブラックパネル温度：５５〜６０℃、空気温度：３
０℃。
相対湿度：５０％。ドライサイクル＝１０２分。ウェッ
トサイクル＝１８分。引張り強さを２０ｍｍ、ｎ１ｎ−
’の伸長率で測定した。
結果を下記の表に示す、ここに挙げた添加剤以外の物質
で、特にポリオレフィンのごとき熱可塑性樹脂用の安定
剤として市販されている物質の多くは、比較用の添加剤
ｅ及びｆを使用して得られた結果と比べると、最良でも
ほぼ同等の結果、通常はそれより悪い結果をもたらすこ
とが判明した。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一酸化炭素とオレフィン系不飽和化合物と任意の
    他のオレフィン系不飽和化合物との交互コポリマーを含
    有し、且つ ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＿１は水素原子又はヒドロキシル基を表し、Ｒ＿２は
    Ｒ＿１が水素原子の場合にはヒドロキシル基であり、Ｒ
    ＿１がヒドロキシル基の場合には水素原子又はヒドロキ
    シル基を表し、 Ｒ＿３はヒドロキシル基、炭素原子を１〜１２個有する
    アルキル基、又は炭素原子を１〜１２個有するアルコキ
    シ基である］ で示される化合物、 ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＿４及びＲ＿５は各々別個に水素原子又はハロゲン原
    子を表し、 Ｒ＿６は炭素原子を１〜１６個有するアルキル基であり
    、Ｒ＿７は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子を１〜
    ８個有するアルキル基、炭素原子を７〜１７個有するア
    ルクアリール基、炭素原子を７〜１７個有するアリール
    基もしくはアルアルキル基である］ で示される化合物、 ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＿８及びＲ＿９は各々別個に水素原子、炭素原子を１
    〜１２個有するアルキル基、メチレン基が炭素原子を１
    〜８個有するアルキル基の中から選択した１つ又は２つ
    の置換基を含み得るベンジル基もしくはフェニル基を表
    す］ で示される化合物、 ｄ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１は各々別個に、炭素原子を１
    〜１４個有するアルキル又はアルキルチオ基を表し、Ｒ
    ＿１＿２は水素原子又はヒドロキシル基を表し、Ｒ＿１
    ＿３はＲ＿１＿２が水素原子の場合にはヒドロキシル基
    であり、Ｒ＿１＿２がヒドロキシル基の場合には水素原
    子もしくはヒドロキシル基であり、 Ｒ＿１＿４及びＲ＿１＿５は水素原子、又は炭素原子を
    １〜１６個有するアルキル基であり、但しＲ＿１＿２が
    ヒドロキシル基の場合には少なくともＲ＿１＿４がアル
    キル基であり、且つＲ＿１＿３がヒドロキシル基の場合
    には少なくともＲ＿１＿４又はＲ＿１＿５のいずれかが
    アルキル基であり、Ｒ＿１＿３及びＲ＿１＿４は水素原
    子、又は炭素原子を１〜１６個有するアルキル基であり
    、但しＲ＿１＿１がヒドロキシル基の場合は少なくとも
    Ｒ＿１＿３がアルキル基であり、Ｒ＿１＿２がヒドロキ
    シル基の場合は少なくともＲ＿１＿３又はＲ＿１＿４の
    いずれかがアルキル基である］で示される化合物 の中から選択した添加剤を０．０３〜５．０重量％含む
    コポリマー組成物。
  2. （２）Ｒ＿２がヒドロキシル基であり且つＲ＿１が水素
    である特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  3. （３）Ｒ＿３が炭素原子を６〜１０個有するｎ−アルコ
    キシである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の組
    成物。
  4. （４）Ｒ＿４が塩素である特許請求の範囲第１項に記載
    の組成物。
  5. （５）Ｒ＿６が立体障害を誘起するアルキル基である特
    許請求の範囲第１項又は第４項に記載の組成物。
  6. （６）Ｒ＿８及び／又はＲ＿９がα、αジアルキルベン
    ジルである特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  7. （７）Ｒ＿８又はＲ＿９が炭素原子を６〜１０個有する
    ｎ−アルキルである特許請求の範囲第１項に記載の組成
    物。
  8. （８）Ｒ＿１＿４が立体障害を誘起するアルキル基であ
    る特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  9. （９）Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１の各々が炭素原子を６
    〜１０個有するｎ−アルキルチオ基である特許請求の範
    囲第１項又は第８項に記載の組成物。
  10. （１０）コポリマーがエチレンと一酸化炭素とのコポリ
    マーである特許請求の範囲第１項から第９項のいずれか
    に記載の組成物。
  11. （１１）コポリマーがエチレンとプロピレンと一酸化炭
    素とのターポリマーであり、このターポリマー中のエチ
    レン単位対プロピレン単位の比が３：１〜１５：１であ
    る特許請求の範囲第１項から第９項のいずれかに記載の
    組成物。
JP63098031A 1987-04-22 1988-04-20 安定化コポリマー組成物 Expired - Lifetime JP2594612B2 (ja)

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DK (1) DK214888A (ja)
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