KR960005625B1 - 안정화 공중합체 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

안정화 공중합체 조성물
본 발명은 특정 첨가제 및 일산화 탄소와 올레핀형 불포화 화합물(ex. 에틸렌)의 공중합체를 함유하는 조성물에 관한 것이다. 관련 공중합체 올레핀형 불포화 화합물에서 유래한 교호 구조-[-A-CO]-n(A가 단위)를 갖는 것을 특징으로 한다. "공중합체"라는 용어는 다른 올레핀형 불포화 화합물에서 유래하는 약간의 단위 A를 갖는 삼원 공중합체를 포함한다. 적당한 삼원 공중합체들의 예로서의 기준은 에틸렌, 일산화탄소, 및 프로필렌 혹은 부틸렌의 공중합체로 만들어진다.
관련된 교호 공중합체와 그들의 제조법은 그자체로서, cf. US-A 3694412, EP-A 121965 및 EP-A 181014에 알려졌다. 한편 이러한 공중합체들은 항복응력, 인장강도, 충격강도, 충격강도 및 굴곡 탄성율과 같은 관심있는 물리적, 기계적 성질을 갖고 있지만, 화학선 분해에 대한 그들의 안정성은 개선의 여지가 남아 있다.
출원자들은 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리스티렌 및 그의 다양한 상품용 열가소성 수지와 공업용 열 가소성 수지에서는 훌륭하게 효능을 나타내는 매우 많은 수의 상업적 UV-안정제들이 교호 올레핀/CO 공중합체에서는 원하는 결과를 얻을 수 없다는 것을 발견하였다. 그러므로, 한정하여 정의된 소수 그룹의 첨가제들이 원하는 UV-안정화 개선을 제공하는 것으로 나타난 것은 놀라운 것이다.
본 발명은 일산화탄소, 올레핀형 불포화 화합물, 바람직하게는 에틸렌, 및 임의의 또 다른 올레핀형 불포화 화합물의 교호공중합체와 하기 일반식(I)-(IV)의 화합물로부터 선택된 첨가제를 0.03-5.0중량%의 양만큼 함유하는 공중합체 조성물을 제공한다 :
(a) 하기 일반식(I)의 화합물 :
Figure kpo00001
상기식에서 R1은 수소원자 혹은 히드록실기, R2는 만약, R1이 수소원자면, 히드록실기, R1이 히드록실기이면 수소원자 혹은 히드록실기, R3는 히드록실기, 1-12개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 혹은 1-12개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다.
(b) 하기 일반식(II)의 화합물
Figure kpo00002
상기식에서 R4및 R5는 각기, 독립적으로 수소 혹은 할로겐 원자, R6은 1-16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, R7은 수소 원자, 히드록실기, 1-8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 7-17개의 탄소 원자를 갖는 알카릴기, 7-17개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 혹은 아랄킬기이다 ;
(c) 하기 일반식(III)의 화합물
Figure kpo00003
상기식에서 R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 1-12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 페닐기 혹은 벤질기를 나타낸다(여기에서 메틸렌기가 1-8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 하나 혹은 두개의 치환체를 수용할 수 있다) ;
(d) 하기 일반식(IV)의 화합물
Figure kpo00004
상기식에서, R10및 R11은 각기 독립적으로 1-14개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 혹은 알킬티오기, R12는 수소원자 혹은 히드록실기, R13은 만약 R12가 수소이면 히드록실기 혹은 R12가 히드록실이면 수소원자 혹은 히드록실기, R14및 R15는 수소원자 혹은 1-16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로, 단 만약 R14가 히드록실이면 적어도 R14는 알킬이고, R13이 히드록실이면 적어도 R14혹은 R15는 알킬이다.
a) 군의 적당한 화합물을 예를들면, 2,4-디히드록시 벤조페논, 2-히드록시벤조페논, 2',4,6-트리히드록시 벤조페논, 2-히드록시-4-메틸 벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4, n-헥실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-, n-옥틸옥시 벤조 페논 및 2,2'-디히드록시-4 n-엔데실옥시 벤조페논이다.
바람직한 벤조페논은 상기 R1이 수소이고, R2가 히드록실기인 것들이다. 또 다른 바람직한 벤조페논 부류는 R2가 히드록시이고 R3는 6-10개의 탄소 원자를 갖는 n-알콕시기인 것들이다. 가장 바람직한 화합물은 2-히드록시-4, n-옥틸옥시 벤조페논이다.
(b) 군의 적당한 화합물은 예를들어, 2-(2'-히드록시-4'-페닐페닐)벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-4', n-헥실페닐)벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3', 5'-디-t.부틸페닐)벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t.부틸-5'-메틸페닐)벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t.부틸-4'-옥톡시페닐)벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-이소프로필-5'-n-부틸페닐)-5,7-디클로로벤즈 트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t.부틸페닐)-7-클로로벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t.부틸페닐)-5-클로로벤즈트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-에틸페닐)-5-클로로벤즈트리아졸, 2-(2',4'-디히드록시, 3',5'-디-t.부틸페닐)5,7-디클로로벤즈트리아졸 및 2-(2'-히드록시, 3'-이소아밀, 5'-벤질페닐)-5,7-디브로모 벤즈트리아졸이다.
(b) 군의 바람직한 화합물은 R4가 염소인 것들이다. 다른 바람직한 부류는 R6이 입체 장해를 야기하는 알킬기인 화합물을 포함한다. 가장 바람직한 화합물은 2-(2'-히드록시-3'-t.부틸-5'-메틸 페닐)-5-클로로 벤즈트리아졸이다.
(c) 군의 적당한 화합물은 디-(페닐)아민, 디-(4-메틸페닐)아민, 디-(6-헥실페닐)-아민, 디-(4-벤질페닐)아민, 디-(4-알파, 알파-디-n-프로필 벤질 페닐)아민, 디-(4-알파-에틸 벤질페닐)아민, 디-(4-페닐페닐)아민, 디-(4-프로필페닐페닐)아민, 디-(4'-시클로헥실벤질페닐)아민, 및 디-(노닐페닐)아민이다.
(c) 군에서 바람직한 화합물은 R8및/혹은 R9가 알파, 알파디알킬벤질인 것들이다. 또 다른 바람직한 군은 R8혹은 R9가 6-10개의 탄소 원자를 갖는 n-알킬기인 화합물을 포함한다. 가장 바람직한 화합물은 디-(4-알파, 알파-디 메틸벤질페닐)아민이다.
(d)의 군이 적당한 화합물은 예를들어, 6-(2'-히드록시-3'-프로필아닐리노)-2,4-디메틸-1,3,5-트리아진, 6-(4'-히드록시-5'-t.-부틸 아닐리노)-2,4-디헥실티오-1,3,5-트리아진, 6-(2,4'-디히드록시-3',5'-디-t.부틸아닐리노)-2-헥실-4-에틸티오-1,3,5-트리아진, 6-(2'-히드록시-3'-t.부틸-5'-메틸아닐리노)-2,4-디시클로헥실-1,3,5-트리아진, 6-(4'-히드록시-3',5'-디이소프로필 아닐리노)-2-시클로헥실-4-시클로헥실티오-1,3,5-트리아진 및 6-(4-히드록시, 3,5-디-t.부틸아닐리노)-2,4-디 헵틸티오-1,3,5-트리아진 등이다.
(d) 군의 바람직한 화합물은 R14, 혹은 또한 R15이 입체 장해를 야기시키는 알킬기인 것들이다. 아닐리노 치환체에 있어서 히드록실기의 바람직한 위치는 바로 R13의 위치이며, 한편 그 경우에 R12는 바람직하게는 수소이다. 바람직한 치환체 R10및 R11은 6-10개의 탄소 원자를 갖는 n-알킬티오기이다. 가장 바람직한 화합물은 6-(4'-히드록시-3',5'-디-t.부틸아닐리노)-2,4-디-n-옥틸티오-1,3,5-트리아진이다.
본 발명은 중합체쇄내에서 C2H4단위대 C3H6단위의 비율이 3:1 이상, 15:1 이하인 에틸렌, 프로필렌, 및 일산화 탄소의 교호 삼원공중합체의 안정화를 위해 특별히 중요하다. 보다 바람직한 에틸렌/프로필렌/일산화 탄소 삼원공중합체는 215-240℃ 범위내에서 선택된 결정 융점을 갖는 것들을 포함한다. 공중합체의 또다른 바람직한 부류는 에틸렌과 일산화탄소의 공중합체이다.
본 발명에서 이용된 공중합체의 평균 분자량은 바람직하게는 2000 이상, 보다 바람직하게는 6000 이상이다.
본 발명의 개량된 조성물은 섬유, 시이트, 필름, 라미네이트, 콘테이너, 튜브, 배관 및 용융방사, 추출, 동시추출, 취입성형, 압축성형, 사출성형 그리고 고상 압력형상과 같은 통상적인 가공기술에 의해 복잡한 형태를 갖는 물품 등과 같은 제품으로 가공처리될 수 있다. 본 발명은 관련 공중합체 및 삼원 공중합체의 긴-수명 및 안정성을 개량하는데 특별히 중요하다. 본 발명의 안정화된 공중합체 조성물은 카본 블랙, 무기충전제, 염료, 착색제 및 가소제와 같은 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한 공중합체 조성물은 다른 열가소성수지와 혼합될 수 있다.
[실시예]
다음 화합물의 안정화 성능을 시험한다.
a) 2-히드록시-4-n-옥틸옥시벤조페논.
b) 2-(2'-히드록시-3'-t.부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤즈트리아졸.
c) 4,4'-비스(알파, 알파-디메틸벤질)디페닐아민.
d) 6-(4-히드록시-3,5-디-t.부틸아닐리노)-2,4-비스(n-옥틸티오)-1,3,5-트리아진.
e) ((3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시페닐)메틸)부틸-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르.
f) 폴리((2,2,6,6-테트라메틸-1,4-피페리딘디일)옥시(1,4-디옥소-1,4-부탄디올)옥시-1,2-에탈디일).
g) 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)세바케이트, 첨가제 a-d는 본 발명의 첨가제이고, 첨가제 e, f 및 g는 널리 알려져 있고, 상업적으로 널리 사용되고 이는 것으로써 비교를 위해 포함시켰다.
1Mm 두께 시험표본을 250℃에서 교호구조, 결정융점 218℃와 극한 점도 1.6dl/g을 갖는 에틸렌 프로필렌 일산화탄소 삼원공중합체의 압축 성형으로 제조했다. 모든 안정제를 1.0중량%의 농도로 사용했다. 시험하기 전에 표본을 23℃와 50% 상대습도에서 72시간동안 평형시켰다.
표본은 하기 상태에서 내후시험기에 노출시킨다 : 크세논아크, 물냉각 붕규산염 유리 샘플러, 340, 10-9m에서 강도 0.6W.m-2, 블랙패널 온도 55-60℃, 공기온도 30℃ 상대습도 50% 건조주기 102분, 습윤주기 18분 인장강도는 20mm. min-1의 신장 속도를 사용함으로써 측정된다.
결과를 표에 나타낸다. 비교 실시예 e 및 f로 얻어진 결과와 기껏해야 유사한 그러나, 대부분은 열등한 결과들은 열가소성 수지, 특히 폴리올레핀용 많은 다른 시판되는 안정제에 대한 것으로 밝혀졌다.
[표]
Figure kpo00005
Figure kpo00006
*비교용

Claims (11)

  1. 일산화탄소, 올레핀형 불포화 화합물 및 임의의 다른 올레핀형 불포화 화합물의 교호 공중합체와 하기 일반식(I)-(IV)의 화합물로부터 선택된 첨가제를 0.03-5.0%w 만큼 함유하는 공중합체 조성물 : a) 하기 일반식(I)의 화합물 :
    Figure kpo00007
    상기식에서 R1은 수소원자 혹은 히드록실기, R2는 R1이 수소원자면 히드록실기, R1이 히드록실기이면 수소원자 혹은 히드록실기, R3는 히드록실기, 1-12개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 혹은 1-12개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다 ; b) 하기 일반식(II)의 화합물 :
    Figure kpo00008
    상기식에서 R4와 R5는 각기 독립적으로, 수소 혹은 할로겐 원자, R6은 1-16개의 탄소원자를 갖는 알킬기, R7은 수소원자, 히드록실기, 1-8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 7-17개의 탄소원자를 갖는 알카릴기, 7-17개의 탄소원자를 갖는 아릴기 혹은 아랄킬기이다 ; c) 하기 일반식(III)의 화합물 :
    Figure kpo00009
    상기식에서 R8와 R9는 각각 독립적으로 수소원자, 1-12개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 페닐기 혹은 벤질기이다. (여기에서 메틸렌 기가 1-8개의 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 하나 혹은 두 치환체를 수용할 수 있다) ; d) 하기 일반식(IV)의 화합물 :
    Figure kpo00010
    상기식에서, R10과 R11은 각기 독립적으로 1-14개의 탄소원자를 갖는 알킬 혹은 알킬티오기, R12는 수소원자 혹은 히드록실기, R13은 R12가 수소이면 히드록실기이고, R12가 히드록실이면 수소원자 혹은 히드록실기, R14및 R15는 수소원자 혹은 1-16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기(단, R12가 히드록실이면 적어도 R14는 알킬이고, R13이 히드록실이면 적어도 R14혹은 R15는 알킬이다), R13및 R14는 수소원자 혹은 1-16개의 탄소원자를 갖는 알킬기(단 R1이 히드록실이면 적어도 R13은 알킬이고, R12가 히드록실이면 적어도 R13혹은 R14알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R2는 히드록시이고, R1이 수소인 조성물.
  3. 제 1 항 혹은 제 2 항에 있어서, R3가 6-10개의 탄소원자를 갖는 n-알콕시인 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, R4가 염소인 조성물.
  5. 제 1 항 혹은 제 4 항에 있어서, R6이 입체 장해를 야기하는 알킬기인 조성물.
  6. 제 1 항에 R8및/혹은 R9가 알파, 알파디 알킬벤질인 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, R8혹은 R9가 6-10개의 탄소원자를 갖는 n-알킬인 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, R14가 입체 장해를 야기시키는 알킬기인 조성물.
  9. 제 1 항 혹은 제 8 항에 있어서, R10및 R11이 각각 6-10개의 탄소 원자를 갖는 n-알킬티오기인 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 하나에 있어서, 공중합체가 에틸렌과 일산화 탄소의 공중합체인 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 하나에 있어서, 공중합체가 에틸렌대 프로필렌 단위의 비가 3:1-15:1인 에틸렌, 프로필렌 및 일산화탄소의 삼원 공중합체인 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4684688A (en) * 1986-08-25 1987-08-04 Gaf Corporation UV stabilizer for polyacetylenic recording media
US4761448A (en) * 1987-09-29 1988-08-02 Shell Oil Company Stabilized crystalline polymers
GB8801756D0 (en) * 1988-01-27 1988-02-24 Shell Int Research Copolymer composition
CA1340630C (en) * 1988-01-29 1999-07-06 Johannes Leopold Marie Syrier Thermal stabilization of carbon monoxide copolymers
DE68920622T2 (de) * 1988-04-29 1995-06-14 Shell Int Research Polyketonzusammensetzungen.
CA2015372A1 (en) * 1989-04-27 1990-10-27 George B. Klingensmith Polyketone polymer compositions
GB2253399A (en) * 1991-03-04 1992-09-09 Shell Int Research Stabilized polymer composition
US5362881A (en) * 1993-05-27 1994-11-08 Fairmount Chemical Company, Inc. Coupled benzotriazole and benzophenone UV absorbers
WO1996033237A1 (en) * 1995-04-19 1996-10-24 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polyketone polymer composition
US6147170A (en) * 1998-08-17 2000-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company UV stabilized ethylene copolymers
WO2005109716A2 (en) * 2004-05-03 2005-11-17 Fargo Electronics, Inc. Managed credential issuance
US7968001B2 (en) * 2007-12-19 2011-06-28 Air Products And Chemicals, Inc. Stabilizers for the stabilization of unsaturated hydrocarbon-based precursor
US9721701B2 (en) 2015-12-11 2017-08-01 General Cable Technologies Corporation Conductive compositions for jacket layers and cables thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2495286A (en) * 1949-06-08 1950-01-24 Du Pont Interpolymers of carbon monoxide and method for preparing the same
GB1081304A (en) * 1965-03-23 1967-08-31 Ici Ltd Improvements in or relating to chemical compounds
US3452056A (en) * 1966-04-07 1969-06-24 Uniroyal Inc Substituted diphenylamines
GB1362363A (en) * 1970-04-27 1974-08-07 Univ Toronto Photodegradable polymers
US3694412A (en) * 1971-03-04 1972-09-26 Shell Oil Co Process for preparing interpolymers of carbon monoxide in the presence of aryl phosphine-palladium halide complex
US3817914A (en) * 1971-07-02 1974-06-18 Ciba Geigy Corp Sulfur containing derivatives of dialkyl-4-hydroxyphenyltriazine
US3786021A (en) * 1972-02-10 1974-01-15 Phillips Petroleum Co Polymers of 1-olefins protected against ultraviolet light
US3978074A (en) * 1973-11-21 1976-08-31 Uniroyal Inc. Method of making hydroxyarylbenzotriazoles and their N-oxides
US4024104A (en) * 1975-06-13 1977-05-17 Atlantic Richfield Company Stabilized ethylene-carbon monoxide copolymers
US3929727A (en) * 1975-06-18 1975-12-30 Atlantic Richfield Co Stabilized ethylene-carbon monoxide copolymers
JPS54158484A (en) * 1978-05-19 1979-12-14 Sekisui Chem Co Ltd Fiber-reinforced unsaturated polyester resin molded article
DE3119385A1 (de) * 1981-05-15 1982-12-09 Basf Ag Ethoxylierte diphenylamine als lichtschutzmittel
JPS57159828A (en) * 1982-02-13 1982-10-02 Seikou Kagaku Kk Antideteriorant for rubber
DE3480845D1 (de) * 1983-04-06 1990-02-01 Shell Int Research Verfahren zur herstellung von polyketonen.
NL8403035A (nl) * 1984-10-05 1986-05-01 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van polyketonen.
JPS6218443A (ja) * 1985-07-17 1987-01-27 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
US4786672A (en) * 1986-07-31 1988-11-22 Ciba-Geigy Corporation Anilinotriazines and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
GB8709488D0 (en) 1987-05-28
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DK214888A (da) 1988-10-23

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