JPS63295567A - 工業的に有利な３，４−ジヒドロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン類の製造方法 - Google Patents
工業的に有利な３，４−ジヒドロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン類の製造方法Info
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- JPS63295567A JPS63295567A JP12895087A JP12895087A JPS63295567A JP S63295567 A JPS63295567 A JP S63295567A JP 12895087 A JP12895087 A JP 12895087A JP 12895087 A JP12895087 A JP 12895087A JP S63295567 A JPS63295567 A JP S63295567A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農薬や医薬品の製造原料として有用な３，４
−ジヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジン類の工業
的に有利な製造方法に関する。
−ジヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジン類の工業
的に有利な製造方法に関する。
更に詳しくは、一般式［Ｉ］
（式中、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。
子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。
）
で表わされるベンズオキサジン類の工業的に有利な製造
方法に関する。
方法に関する。
一般式［Ｉ］で示す３．４−ジヒドロ−２８−１゜４−
ベンズオキサジン類の合成は古くから種々の方法によっ
て達成されており、文献等に記載され公知である。これ
らを類型化して示すと、１） Ｎ−クロロエチル体の環
化 （例えば、［、にｎｏｒｒ、 Ｂｅｒ、、 ２２２０８
５ （１８８９）、Ｊ、 Ｂｒａｕｎら、 Ｂｅｒ、
、 ５５３８１８ （１９２２）。）２） ３．４−ジ
ヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジン−３−オンの
還元 （例えばＪ、 Ｃｙｍｅｒｍａｎ−Ｇｒａｉｇ、らＡｕ
５ｔｒａｌｉａｎ Ｊ。
ベンズオキサジン類の合成は古くから種々の方法によっ
て達成されており、文献等に記載され公知である。これ
らを類型化して示すと、１） Ｎ−クロロエチル体の環
化 （例えば、［、にｎｏｒｒ、 Ｂｅｒ、、 ２２２０８
５ （１８８９）、Ｊ、 Ｂｒａｕｎら、 Ｂｅｒ、
、 ５５３８１８ （１９２２）。）２） ３．４−ジ
ヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジン−３−オンの
還元 （例えばＪ、 Ｃｙｍｅｒｍａｎ−Ｇｒａｉｇ、らＡｕ
５ｔｒａｌｉａｎ Ｊ。
Ｃｈｅｍ、 ９３９７ （１９５６） 、Ｊ、 １ｌｉ
ｌｌら、 Ｊ、Ｃｈｅｍ。
ｌｌら、 Ｊ、Ｃｈｅｍ。
ｓｏｃ、、 １９６４３７０９． Ｇｅｒ、、 １，１
６１，０８０ （Ｊ、Ｒ。
６１，０８０ （Ｊ、Ｒ。
Ｇｅ１（ＩＶ ＡＧ））
Ｋｕｒｉｈａｒａ、 Ｔ、ら東北薬科大学研究年報１９
６７（１４）、 ５９． （Ｃ，Ａ、、 ７２（１９７
０） ３１３５５Ｋ ＞３）ジブロモエタンによる環化 Ｈ （例えば、春森ら名古屋市立大学薬学部研究年報１９６
９ （１７） ５０． （Ｃ，Ａ、 ７３ （１９７０
） ２５３７８Ｚ） ”）４）アセタール類の還元環化 （Ｕ、Ｓ、 ２，４４２，３４５ （Ｊ、 Ｂ、 ｏ
ｉｃｋｅｙら））を挙げることができる。
６７（１４）、 ５９． （Ｃ，Ａ、、 ７２（１９７
０） ３１３５５Ｋ ＞３）ジブロモエタンによる環化 Ｈ （例えば、春森ら名古屋市立大学薬学部研究年報１９６
９ （１７） ５０． （Ｃ，Ａ、 ７３ （１９７０
） ２５３７８Ｚ） ”）４）アセタール類の還元環化 （Ｕ、Ｓ、 ２，４４２，３４５ （Ｊ、 Ｂ、 ｏ
ｉｃｋｅｙら））を挙げることができる。
近年、上記の方法では一般的に低収率であり、大量合成
に有利でないとの理由から、相間移動触媒を用いた５）
のような改良法が報告されている。
に有利でないとの理由から、相間移動触媒を用いた５）
のような改良法が報告されている。
（Ｇ、 Ｃｏｕｄｅｒｔら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １９
７９５４１． ）一方、本発明の原料である２Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン誘導体の合
成は、２）に示した例で公知であり、さらに、一段階合
成の改良された方法も近年報告されている。
７９５４１． ）一方、本発明の原料である２Ｈ−１
，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン誘導体の合
成は、２）に示した例で公知であり、さらに、一段階合
成の改良された方法も近年報告されている。
（Ｄ、 Ｒ，５ｈｒｉｄｈａｒら、Ｏｒｇ、 Ｐｒ
ｅｐ、 Ｐｒｏｄｕｃｅｄ。
ｅｐ、 Ｐｒｏｄｕｃｅｄ。
Ｉｎｔ、 １４． １９５ （１９８２）、 Ｘ、
Ｈｕａｎｇら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８４８５１．
）〔発明が解決しようとする問題点〕 −一般式Ｉ］の化合物を工業的に有利に製造するために
は、経済性に優れ、安全かつ容易な手段を講じなければ
ならない。この意味で、自然発火の危険性のある１−ｉ
ＡＪ！Ｈ４のごとき還元剤や、加圧容器を必要とする水
素添加、高価な相聞移動触媒やジブロモエタンのような
発ガン性の高い物質あるいは特外な溶媒の使用は工業的
に不利である。
Ｈｕａｎｇら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８４８５１．
）〔発明が解決しようとする問題点〕 −一般式Ｉ］の化合物を工業的に有利に製造するために
は、経済性に優れ、安全かつ容易な手段を講じなければ
ならない。この意味で、自然発火の危険性のある１−ｉ
ＡＪ！Ｈ４のごとき還元剤や、加圧容器を必要とする水
素添加、高価な相聞移動触媒やジブロモエタンのような
発ガン性の高い物質あるいは特外な溶媒の使用は工業的
に不利である。
先に本発明者等は、一部改良された一般式［Ｉ］の化合
物の合成法を開示（特開昭６０−２４３０８８記載中参
考例）したが収率、純度に難点があった。
物の合成法を開示（特開昭６０−２４３０８８記載中参
考例）したが収率、純度に難点があった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、かかる欠点を克服するため、鋭意研究を
重ねた結果、一般式［Ｉ］ ■１ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびでは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。） で表わされるベンズオキサジン類の工業的に有利な方法
を見い出し、本発明を完成したものである。
重ねた結果、一般式［Ｉ］ ■１ （式中、Ｒ１，Ｒ２およびでは水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表わす。） で表わされるベンズオキサジン類の工業的に有利な方法
を見い出し、本発明を完成したものである。
上記一般式［Ｉ］において、Ｒ１，Ｒ２およびでで表わ
されるハロゲン原子としては、フッ素。
されるハロゲン原子としては、フッ素。
塩素、臭素、ヨウ素が、低級アルキル基としてはメチル
、エチルなどが、低級アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシなどがあげられる。
、エチルなどが、低級アルコキシ基としてはメトキシ、
エトキシなどがあげられる。
次に一般式［Ｉ］の工業的に有利な製造法を示すが、伯
にことわりのない限り、Ｒ’、Ｒ２およびでは上記のも
のの任意のものを表わすものとする。
にことわりのない限り、Ｒ’、Ｒ２およびでは上記のも
のの任意のものを表わすものとする。
［１［１］
印
［■コ
団
［Ｉ］
公知または公知の方法によって得られる〇−アミノフェ
ノール誘導体［Ｉ［１］に、重炭素塩の存在下、ジオキ
サン中でクロロアセチルクロライドによりＮ−クロロア
セチル化、ついで水添加後加熱環化することによって、
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン誘
導体［１］を収率良く得ることができる。この際Ｏ−ア
ミノフェノールに対し、クロロアセチルクロライドは、
わずかに過剰量（好ましくは１．２倍モル）を用い、重
炭素塩は２倍から４倍モル足（好ましくは４倍モル）を
用いる。溶媒としては、ジオキサンが用いられ、水添加
量はほぼ同量とするのが好ましい。加熱は５０℃から１
００℃の範囲が用いられるが、６０℃前後が好ましく、
反応は、加熱温度によって異なるが、３〜６時間で終了
する。その後、反応混合物中に人聞の水を加えるか、あ
るいはジオキサン分を減圧下で留去したのち水を加えれ
ば、通常結晶として高純度で取り出すことができる。
ノール誘導体［Ｉ［１］に、重炭素塩の存在下、ジオキ
サン中でクロロアセチルクロライドによりＮ−クロロア
セチル化、ついで水添加後加熱環化することによって、
２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン誘
導体［１］を収率良く得ることができる。この際Ｏ−ア
ミノフェノールに対し、クロロアセチルクロライドは、
わずかに過剰量（好ましくは１．２倍モル）を用い、重
炭素塩は２倍から４倍モル足（好ましくは４倍モル）を
用いる。溶媒としては、ジオキサンが用いられ、水添加
量はほぼ同量とするのが好ましい。加熱は５０℃から１
００℃の範囲が用いられるが、６０℃前後が好ましく、
反応は、加熱温度によって異なるが、３〜６時間で終了
する。その後、反応混合物中に人聞の水を加えるか、あ
るいはジオキサン分を減圧下で留去したのち水を加えれ
ば、通常結晶として高純度で取り出すことができる。
こうして得られた一般式［ＩＩ］の化合物を、ジオキサ
ン中、用時調製した水素化アシルオキシホウ素ナトリウ
ムと加熱することにより還元し、一般式［Ｉ］の化合物
を収率良り１ｑることができる。還元に用いる水素化ア
シルオキシホウ素ナトリウムは、水素化ホウ素ナトリウ
ムとアルカン酸で用時調製され、アミドの還元に有用で
かつ安全な還元剤であることは公知である（岩隈ら、有
機合成化学協会誌、３５ （４） ３００（１９７７）
、 ）。溶媒としては、ジオキサンが好ましく、また還
元剤は、酢酸と水素化ホウ素ナトリウムより得られるも
のが有利であり、原料に対し４ないし５倍モル足を用い
るのが良い。加熱は最終的に還流状態に到達させるのが
好ましく、コないし２時間で反応は終了する。ついで過
剰の還元剤を水で分解し、ジオキサンを留去したのち残
渣をベンゼン等の通常の溶媒で抽出し水洗する。抽出溶
媒を留去すればほぼ純粋な一般式［Ｉ］の化合物を得る
ことができる。場合によっては、このまま次の反応に用
いることができる。ざらに、蒸留することによって高純
度の一般式［Ｉ］の化合物を収率良く得ることができる
。
ン中、用時調製した水素化アシルオキシホウ素ナトリウ
ムと加熱することにより還元し、一般式［Ｉ］の化合物
を収率良り１ｑることができる。還元に用いる水素化ア
シルオキシホウ素ナトリウムは、水素化ホウ素ナトリウ
ムとアルカン酸で用時調製され、アミドの還元に有用で
かつ安全な還元剤であることは公知である（岩隈ら、有
機合成化学協会誌、３５ （４） ３００（１９７７）
、 ）。溶媒としては、ジオキサンが好ましく、また還
元剤は、酢酸と水素化ホウ素ナトリウムより得られるも
のが有利であり、原料に対し４ないし５倍モル足を用い
るのが良い。加熱は最終的に還流状態に到達させるのが
好ましく、コないし２時間で反応は終了する。ついで過
剰の還元剤を水で分解し、ジオキサンを留去したのち残
渣をベンゼン等の通常の溶媒で抽出し水洗する。抽出溶
媒を留去すればほぼ純粋な一般式［Ｉ］の化合物を得る
ことができる。場合によっては、このまま次の反応に用
いることができる。ざらに、蒸留することによって高純
度の一般式［Ｉ］の化合物を収率良く得ることができる
。
本発明によれば、農薬や医薬品の原料として有用な一般
式［Ｉ］で示される３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジン誘導体を工業的に有利に製造すること
ができるものである。
式［Ｉ］で示される３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−
ベンズオキサジン誘導体を工業的に有利に製造すること
ができるものである。
例えば、糖尿病性合併症の予防や治療に有用なスピロピ
ロリジン−２，５−ジオン誘導体（特開昭６０−１４２
９８４ ）やスピロイミダゾリジン−２，５−ジオン誘
導体（特開昭６１−２３３６８４ ＞の工業的な製造に
あたり、その原料としての一般式［Ｉ］の化合物を安価
に収率よくしかも安全に製造供給する優れた方法である
。
ロリジン−２，５−ジオン誘導体（特開昭６０−１４２
９８４ ）やスピロイミダゾリジン−２，５−ジオン誘
導体（特開昭６１−２３３６８４ ＞の工業的な製造に
あたり、その原料としての一般式［Ｉ］の化合物を安価
に収率よくしかも安全に製造供給する優れた方法である
。
次に、本発明の実施例を挙げるが、本発明はこれらに限
定するものではない。
定するものではない。
実施例１．７−クロロ−２８−１，４−ベンズオキサジ
ン−３（４Ｈ）−オンの製造 ２−アミノ−５−クロロフェノール（２Ｂ、７９゜０．
２モル）、炭酸水素ナトリウム（ｓｙ、３ｇ。
ン−３（４Ｈ）−オンの製造 ２−アミノ−５−クロロフェノール（２Ｂ、７９゜０．
２モル）、炭酸水素ナトリウム（ｓｙ、３ｇ。
０．８モル）およびジオキサン（２００ｍ＞の混合物を
１５℃以下に冷却し、撹拌下、クロロアセチルクロライ
ド（２７，１ｇ、 ０．２４モル）を約４５分で滴下し
た。室温で１時間撹拌後、水（２００ｄ）を加え、６０
°Ｃ，５時間撹拌した。反応混合物中の不溶の無機塩を
炉別して除き、ろ液中のジオキサンを減圧下に留去し、
残渣に水（４００威）を加え、結晶を枦取、水洗、乾燥
した。淡褐色針状晶（３４，３ｇ、 ９３．５％）の目
的物を得た。本品中副生成物はほとんど含まれないが、
一部をアルコールより再結晶すると、融点２０４〜２０
６℃の無色針状晶を得る。
１５℃以下に冷却し、撹拌下、クロロアセチルクロライ
ド（２７，１ｇ、 ０．２４モル）を約４５分で滴下し
た。室温で１時間撹拌後、水（２００ｄ）を加え、６０
°Ｃ，５時間撹拌した。反応混合物中の不溶の無機塩を
炉別して除き、ろ液中のジオキサンを減圧下に留去し、
残渣に水（４００威）を加え、結晶を枦取、水洗、乾燥
した。淡褐色針状晶（３４，３ｇ、 ９３．５％）の目
的物を得た。本品中副生成物はほとんど含まれないが、
一部をアルコールより再結晶すると、融点２０４〜２０
６℃の無色針状晶を得る。
元素分析値：Ｃａ Ｈ６Ｃ，ｆ２ＮＯｚとして計算値：
Ｃ： ５２．３３ 、 Ｈ： ３．２９． Ｎ ：
７．６３（％）実測値： Ｃ； ５２．２９ 、 Ｈ：
３．０６． Ｎ ： ７．６８（％）実施例２．７−
クロロ−３，４−ジヒドロ−２８−１，４−ペンズオキ
ナジンの製造 実施例１の化合物（１８，３ｇ、 ０．１モル）、水素
化ホウ素ナトリウム（１５，１ｇ、 ０．４モル）およ
びジオキサン（１００ｍ＞の混合物に水冷、ｔａ拌下、
酢酸（２３＠ｇ、 ０．４モル）を３０分間を要し滴下
することにより、水素化アセデルオキシホウ素ナトリウ
ムを含むスラリー液を１７だ。次に、還流しているジオ
キサン（５０ｒｎｌ）に、撹拌下、上記スラリーを約１
時間で滴下し、その後１時間還流した。室温に冷却した
のち、撹拌下に、水（１７５ｄ）を滴下し、過剰の還元
剤を分解した。不溶性の無機塩を炉別し、炉液中のジオ
キサンを減圧留去した。残渣にベンゼンを加え抽出し、
水洗、乾燥した。ベンゼンを留去すると、はぼ純粋な淡
褐色油状物（１４，６ｇ、 ８６％）を１９だ。これを
１１５〜ｂ ると、無色油状の目的物（１３，６ｇ、 ８０．２％〉
を１ｑる。
Ｃ： ５２．３３ 、 Ｈ： ３．２９． Ｎ ：
７．６３（％）実測値： Ｃ； ５２．２９ 、 Ｈ：
３．０６． Ｎ ： ７．６８（％）実施例２．７−
クロロ−３，４−ジヒドロ−２８−１，４−ペンズオキ
ナジンの製造 実施例１の化合物（１８，３ｇ、 ０．１モル）、水素
化ホウ素ナトリウム（１５，１ｇ、 ０．４モル）およ
びジオキサン（１００ｍ＞の混合物に水冷、ｔａ拌下、
酢酸（２３＠ｇ、 ０．４モル）を３０分間を要し滴下
することにより、水素化アセデルオキシホウ素ナトリウ
ムを含むスラリー液を１７だ。次に、還流しているジオ
キサン（５０ｒｎｌ）に、撹拌下、上記スラリーを約１
時間で滴下し、その後１時間還流した。室温に冷却した
のち、撹拌下に、水（１７５ｄ）を滴下し、過剰の還元
剤を分解した。不溶性の無機塩を炉別し、炉液中のジオ
キサンを減圧留去した。残渣にベンゼンを加え抽出し、
水洗、乾燥した。ベンゼンを留去すると、はぼ純粋な淡
褐色油状物（１４，６ｇ、 ８６％）を１９だ。これを
１１５〜ｂ ると、無色油状の目的物（１３，６ｇ、 ８０．２％〉
を１ｑる。
元素分析値：Ｃａ ｔ−（ａ ＣｌＮ０として計粋値：
Ｃ： ５６．８５ 、 Ｈ： ４．７５． Ｎ ：
８．２６（％）実測値： Ｃ： ５６．５３ 、 Ｈ；
４．７０． Ｎ ： ８．３８（％）実施例３，３．
４−ジヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジンの製造 ０−７ミノフエノール（２１，８ｇ、 ０．２モル）。
Ｃ： ５６．８５ 、 Ｈ： ４．７５． Ｎ ：
８．２６（％）実測値： Ｃ： ５６．５３ 、 Ｈ；
４．７０． Ｎ ： ８．３８（％）実施例３，３．
４−ジヒドロ−２８−１，４−ベンズオキサジンの製造 ０−７ミノフエノール（２１，８ｇ、 ０．２モル）。
炭酸水素ナトリウム（６７，２ｇ、 ０．８モル〉およ
びジオキサン（２００ｍ＞を氷冷し、撹拌下、クロルア
セチルクロライド（２７，１ｇ、 ０．２４モル）を１
時間を要し滴下した。室温で１時間撹拌後、水（２００
７りを加え、６０℃、５時間撹拌した。
びジオキサン（２００ｍ＞を氷冷し、撹拌下、クロルア
セチルクロライド（２７，１ｇ、 ０．２４モル）を１
時間を要し滴下した。室温で１時間撹拌後、水（２００
７りを加え、６０℃、５時間撹拌した。
ジオキサンを減圧留去し、残渣に水３５０ ｄを加え、
析出結晶を枦取、水洗、乾燥した。淡褐色粉末の目的物
（２７，５ｇ、 ９２％）、融点１７６〜１７７℃を得
た。一部をアルコールから再結し、融点１７６〜１７７
℃（文献値１７１〜１７２℃、Ｘ。
析出結晶を枦取、水洗、乾燥した。淡褐色粉末の目的物
（２７，５ｇ、 ９２％）、融点１７６〜１７７℃を得
た。一部をアルコールから再結し、融点１７６〜１７７
℃（文献値１７１〜１７２℃、Ｘ。
Ｈｕａｎｇら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８４ （１０
） ８５１． ）。
） ８５１． ）。
実施例４．３．４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオ
キサジンの製造 実施例３の化合物（２４，６ｇ、 ０．１６５モル）。
キサジンの製造 実施例３の化合物（２４，６ｇ、 ０．１６５モル）。
ジオキサン（２００ｍｌ＞および水素化ホウ素ナトリウ
ム（２５９，０，６６モル）の混合物に、水冷下、撹拌
しながら酢酸（３９，６ｇ、 ０．６６モル）を滴下し
た（約４５分）。滴下後、５０〜６０’Ｃで３時間撹拌
し、次いで徐々に加熱温度を上昇し、還流を２時間行な
った。ジオキサンを減圧下に留去、残渣に氷水（２００
ｇ）を徐々に加え、過剰の還元剤を分解した。不溶性の
塩を炉別し、水洗した。炉液中の油状物をエーテルで抽
出し、水洗、乾燥した。溶媒留去侵、残渣を１１８〜１
２０’Ｃ／７ｍｔ−１ｇ（文献値８６．８℃１０．５＃
Ｈｇ、 Ｊ。
ム（２５９，０，６６モル）の混合物に、水冷下、撹拌
しながら酢酸（３９，６ｇ、 ０．６６モル）を滴下し
た（約４５分）。滴下後、５０〜６０’Ｃで３時間撹拌
し、次いで徐々に加熱温度を上昇し、還流を２時間行な
った。ジオキサンを減圧下に留去、残渣に氷水（２００
ｇ）を徐々に加え、過剰の還元剤を分解した。不溶性の
塩を炉別し、水洗した。炉液中の油状物をエーテルで抽
出し、水洗、乾燥した。溶媒留去侵、残渣を１１８〜１
２０’Ｃ／７ｍｔ−１ｇ（文献値８６．８℃１０．５＃
Ｈｇ、 Ｊ。
ｃｙｍｅｒｍａｎら、ＡＬＩＳｔｒａｌｉａｎ Ｊ、
ｃｈｅｍ、 ９３９７（１９５６）、） Ｌ、、無色油
状の目的物（１７，５３゜７８．７％）を１ｑだ。
ｃｈｅｍ、 ９３９７（１９５６）、） Ｌ、、無色油
状の目的物（１７，５３゜７８．７％）を１ｑだ。
Claims (2)
- （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わす。） で表わされるベンズオキサジン類を製造するにあたり、 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記のものを表
わす。） で表わされる化合物を水素化アシルオキシホウ素ナトリ
ウムで還元することを特徴とするベンズオキサジン類の
製造方法。 - （２）一般式［ I ］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わす。） で表わされるベンズオキサジン類を製造するにあたり、 一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記のものを表
わす。） で表わされる化合物に弱アルカリ塩存在下、モノハロゲ
ノ酢酸ハロゲン化物と反応させ、引続き水添加後、加熱
して得られる 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記のものを表
わす。） の化合物を、水素化アシルオキシホウ素ナトリウムで還
元することを特徴とするベンズオキサジン類の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12895087A JPS63295567A (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 工業的に有利な３，４−ジヒドロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12895087A JPS63295567A (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 工業的に有利な３，４−ジヒドロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295567A true JPS63295567A (ja) | 1988-12-01 |
Family
ID=14997417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12895087A Pending JPS63295567A (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 工業的に有利な３，４−ジヒドロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295567A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0913395A4 (ja) * | 1995-12-08 | 1999-05-06 | ||
| CN100455573C (zh) * | 2005-11-11 | 2009-01-28 | 华东理工大学 | 一种制备1,4-苯并噁唑嗪-3-酮化合物的微波合成方法 |
-
1987
- 1987-05-26 JP JP12895087A patent/JPS63295567A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0913395A4 (ja) * | 1995-12-08 | 1999-05-06 | ||
| CN100455573C (zh) * | 2005-11-11 | 2009-01-28 | 华东理工大学 | 一种制备1,4-苯并噁唑嗪-3-酮化合物的微波合成方法 |
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