JPS63179873A - イソキサゾ−ル誘導体 - Google Patents
イソキサゾ−ル誘導体Info
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- JPS63179873A JPS63179873A JP1082187A JP1082187A JPS63179873A JP S63179873 A JPS63179873 A JP S63179873A JP 1082187 A JP1082187 A JP 1082187A JP 1082187 A JP1082187 A JP 1082187A JP S63179873 A JPS63179873 A JP S63179873A
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Links
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、医薬として有用な新規イソキサゾール誘導体
に関するものである。
に関するものである。
従来技術
本発明のイソキサゾール誘導体は、文献未記載の新規な
化合物である。
化合物である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、血糖低下作用、脂質低下作用、アルド
ース・リダクターゼ阻害作用等を有し、組織親和性が良
く、糖尿病用剤及び白内障用剤等の医薬として有用な新
規化合物を提供することにある。
ース・リダクターゼ阻害作用等を有し、組織親和性が良
く、糖尿病用剤及び白内障用剤等の医薬として有用な新
規化合物を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明は、下記一般式（１）で表わされる新規なイソキ
サゾール誘導体に係る。
サゾール誘導体に係る。
［式中、Ｒ１は低級アルキル基または式Ｒ３−１ｅｉ）
（式中、Ｒ３は水素原子、低級アルコキシ基）を、ｎは
０〜３の整数を、Ｒ２は水素原子（ただし、ｎ＝０．１
の時、Ｒ２の水素原子は除く）または式−ＣＨ２ＣＯＮ
ＨＲａ （式中、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、
フェニル基）を意味する。］ 本明細書中で用いられる低級アルキル基としては、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基を挙げ
ることができる。また低級アルコキシ基としては、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を挙げることができる。
（式中、Ｒ３は水素原子、低級アルコキシ基）を、ｎは
０〜３の整数を、Ｒ２は水素原子（ただし、ｎ＝０．１
の時、Ｒ２の水素原子は除く）または式−ＣＨ２ＣＯＮ
ＨＲａ （式中、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、
フェニル基）を意味する。］ 本明細書中で用いられる低級アルキル基としては、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルキル基を挙げ
ることができる。また低級アルコキシ基としては、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状のアルコ
キシ基を挙げることができる。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされるイソキサゾ
ール誘導体は、例えば下記反応工程式に示すように、一
般式（２）で表わされるアルデヒド誘導体と一般式（３
）で表わされる化合物との反応により製造することがで
きる。
ール誘導体は、例えば下記反応工程式に示すように、一
般式（２）で表わされるアルデヒド誘導体と一般式（３
）で表わされる化合物との反応により製造することがで
きる。
く反応工程式〉
（式中、Ｒ１、ｎ及びＲ２は前記に同じ。）アルデヒド
誘導体（２）は通常のアルドール縮合、クネベナゲル縮
合反応の条件下で化合物（３）と縮合し、本発明化合物
（１）を生成する。これら縮合反応は著明な反応であり
、例えばメルクインデックス第１０版のオーガニック
ネーム リアクションズ（Ｍｅｒｋ Ｉｎｄｅｘ １０
ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ｎａｍｅ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎｓ ）に記載されている。本縮合に使用
される触媒としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ド、酢酸ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩、アルコキサイド、その有機酸
塩、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、アニリン、ニコチン、ピリジン、ピペ
リジン、アンモニア等のアミン類及び無水酢酸、無水プ
ロピオン酸等の有機無水酸が用いられる。
誘導体（２）は通常のアルドール縮合、クネベナゲル縮
合反応の条件下で化合物（３）と縮合し、本発明化合物
（１）を生成する。これら縮合反応は著明な反応であり
、例えばメルクインデックス第１０版のオーガニック
ネーム リアクションズ（Ｍｅｒｋ Ｉｎｄｅｘ １０
ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ｎａｍｅ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎｓ ）に記載されている。本縮合に使用
される触媒としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ド、酢酸ナトリウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸塩、アルコキサイド、その有機酸
塩、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、アニリン、ニコチン、ピリジン、ピペ
リジン、アンモニア等のアミン類及び無水酢酸、無水プ
ロピオン酸等の有機無水酸が用いられる。
アルデヒド誘導体（２）と化合物（３）の使用割合は適
宜に選択できるが一般にはアルデヒド誘導体（２）に対
し化合物（３）を１．０〜１．２倍モル程度使用するの
が好ましい。反応は通常加熱下で行われ、一般には溶媒
の還流温度において有利に進行する。溶媒はメタノール
、エタノール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテ
ル類及び酢酸等が用いられる。
宜に選択できるが一般にはアルデヒド誘導体（２）に対
し化合物（３）を１．０〜１．２倍モル程度使用するの
が好ましい。反応は通常加熱下で行われ、一般には溶媒
の還流温度において有利に進行する。溶媒はメタノール
、エタノール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテ
ル類及び酢酸等が用いられる。
上記反応により生成した本発明の新規イソキサゾール誘
導体は通常の分離手段、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィー等により容易に単離可能である。
導体は通常の分離手段、例えば再結晶、カラムクロマト
グラフィー等により容易に単離可能である。
５一
本発明は、一般式（１）で表わされるイソキサゾール誘
導体のいずれの幾何異性体をも包含する。
導体のいずれの幾何異性体をも包含する。
また、一般式（１）で表わされるイソキサゾール誘導体
の酸付加塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、水
和物等も包含する。
の酸付加塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、水
和物等も包含する。
原料となる一般式（２）のアルデヒド誘導体は通常公知
の化合物であるか、または公知の方法によって容易に製
造される［ Ｇａｚｚ、Ｃｈｉｍ、 Ｉｔａｌ、、７３
゜９９（１９４３）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２３，
４６９７（１９６７） ］。また出発原料となる一般式
（３）で表わされる化合物は、通常公知の化合物である
か、または公知の方法によって容易に製造される［Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、、７８．３８４（１９５Ｂ）
］。
の化合物であるか、または公知の方法によって容易に製
造される［ Ｇａｚｚ、Ｃｈｉｍ、 Ｉｔａｌ、、７３
゜９９（１９４３）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２３，
４６９７（１９６７） ］。また出発原料となる一般式
（３）で表わされる化合物は、通常公知の化合物である
か、または公知の方法によって容易に製造される［Ｊ、
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｅ、、７８．３８４（１９５Ｂ）
］。
実施例
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１
８−メチル−イソキサゾール−５−アルデヒド０．３ｇ
、ローダニン−３−酢酸アミド０．５６ｇ、酢酸ナトリ
ウム（無水）０．１５ｇを無水酢酸Ｑ、７ｍｌ と酢酸
５ ｍｌ中に加えて２時間加熱攪拌する。反応後析出物
を濾取し、酢酸より再結晶を行い５−（３−メチル−５
−イソキサゾール）メチレン−ローダニン−３−酢酸ア
ミド（化合物ｌａ）を０．４３ｇ得る（収率５７．７％
）。
、ローダニン−３−酢酸アミド０．５６ｇ、酢酸ナトリ
ウム（無水）０．１５ｇを無水酢酸Ｑ、７ｍｌ と酢酸
５ ｍｌ中に加えて２時間加熱攪拌する。反応後析出物
を濾取し、酢酸より再結晶を行い５−（３−メチル−５
−イソキサゾール）メチレン−ローダニン−３−酢酸ア
ミド（化合物ｌａ）を０．４３ｇ得る（収率５７．７％
）。
融点 ２９１〜２９３℃（分解）
元素分析（Ｃｌ０Ｈ９Ｎ３０３Ｓ２として）ＣＨＮ
計算値（％）４２．３９ ３．２０ １４．８３実測値
（％’） ４２．４４ ３．２２ １４．５９実施例
２ 実施例１と同様にして表１に示す化合物１ｂ〜１ｋを合
成した。
（％’） ４２．４４ ３．２２ １４．５９実施例
２ 実施例１と同様にして表１に示す化合物１ｂ〜１ｋを合
成した。
−ρ −
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は低級アルキル基または式▲数式、化学
式、表等があります▼（式中、Ｒ＿３は水素原子、低級
アルコキシ基）を、ｎは０〜３の整数を、Ｒ＿２は水素
原子（ただし、ｎ＝０、１の時、Ｒ＿２の水素原子は除
く）または式−ＣＨ＿２ＣＯＮＨ−Ｒ＿４（式中、Ｒ＿
４は水素原子、低級アルキル基、フェニル基）を意味す
る。］で表わされるイソキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1082187A JPS63179873A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | イソキサゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1082187A JPS63179873A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | イソキサゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63179873A true JPS63179873A (ja) | 1988-07-23 |
Family
ID=11761021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1082187A Pending JPS63179873A (ja) | 1987-01-19 | 1987-01-19 | イソキサゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63179873A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933355A (en) * | 1988-04-14 | 1990-06-12 | Sankyo Company Limited | Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications |
-
1987
- 1987-01-19 JP JP1082187A patent/JPS63179873A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4933355A (en) * | 1988-04-14 | 1990-06-12 | Sankyo Company Limited | Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications |
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