JPS63295564A - ピリミジン化合物 - Google Patents
ピリミジン化合物Info
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- JPS63295564A JPS63295564A JP13029487A JP13029487A JPS63295564A JP S63295564 A JPS63295564 A JP S63295564A JP 13029487 A JP13029487 A JP 13029487A JP 13029487 A JP13029487 A JP 13029487A JP S63295564 A JPS63295564 A JP S63295564A
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した、電気光学素子として有用な液晶化合物である
、光学活性なピリミジン化合物に関するものである。
利用した、電気光学素子として有用な液晶化合物である
、光学活性なピリミジン化合物に関するものである。
液晶は、種々の電気光学素子として応用され、時計や電
卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化されて
いる液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリック
液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分である。
卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化されて
いる液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリック
液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分である。
しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応用
に当たっては応答性の点や、駆動マージンが取れないこ
とによるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成す
るＭＯＳパネルやＴＦＴパネルの研究開発が盛んに行わ
れている。
に当たっては応答性の点や、駆動マージンが取れないこ
とによるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成す
るＭＯＳパネルやＴＦＴパネルの研究開発が盛んに行わ
れている。
米国特許第４３６７９２４号には、かかる液晶素子の欠
点を除去するスメクチック相を用いた新しい表示原理に
よる液晶素子が開示されている。
点を除去するスメクチック相を用いた新しい表示原理に
よる液晶素子が開示されている。
又、光学的に活性な分子からなるスメクチックＣ＊相あ
るいはＨ相を示す液晶化合物は、一般に電気双極子密度
Ｐを有し、強誘電的であることが知られている。これら
のカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在する
ので誘電異方性によるよりも電場の作用を強（受け、こ
の作用力はＰの極性が電場と平行な方向を向くという性
質があるので、印加した電場の方向を反転させることに
より分子の方向を制御することができる。そしてこの分
子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板を用いて検
出することにより、電気光学素子として利用できる。
るいはＨ相を示す液晶化合物は、一般に電気双極子密度
Ｐを有し、強誘電的であることが知られている。これら
のカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在する
ので誘電異方性によるよりも電場の作用を強（受け、こ
の作用力はＰの極性が電場と平行な方向を向くという性
質があるので、印加した電場の方向を反転させることに
より分子の方向を制御することができる。そしてこの分
子の平均的な長軸方向の変化を２枚の偏光板を用いて検
出することにより、電気光学素子として利用できる。
このスメクチックＣ＊相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力が、誘電異方性によるものより３〜４桁大きいので
、ＴＮ型液晶素子に比べ優れた高速応答性を有し、かつ
、適当な配向制御を行うことによって記憶機能を持たす
ことが可能であり、高速光学シャッター又は表示情報量
の多いディスプレイ等への応用が期待されるものである
。
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力が、誘電異方性によるものより３〜４桁大きいので
、ＴＮ型液晶素子に比べ優れた高速応答性を有し、かつ
、適当な配向制御を行うことによって記憶機能を持たす
ことが可能であり、高速光学シャッター又は表示情報量
の多いディスプレイ等への応用が期待されるものである
。
この様な強誘電性を有するカイラルスメクチック液晶材
料については、これまでも種々の化合物が合成され、そ
の性質について研究されている。
料については、これまでも種々の化合物が合成され、そ
の性質について研究されている。
例えば、特開昭６１−９３１７０号公報には光学活性な
２−（４−アルコキシフェニル）−５−アルキルピリミ
ジン化合物が、また、特開昭６１−１２９１６９号公報
には光学活性な２−（４−置換アルコキシフェニル）−
５−アルキルピリミジン化合物が水分に対して安定であ
り、また広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈す
る化合物として提案されている。
２−（４−アルコキシフェニル）−５−アルキルピリミ
ジン化合物が、また、特開昭６１−１２９１６９号公報
には光学活性な２−（４−置換アルコキシフェニル）−
５−アルキルピリミジン化合物が水分に対して安定であ
り、また広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈す
る化合物として提案されている。
しかしながら、該化合物においてもその使用可能温度域
は限定されており、特に低温側での特性が不十分であり
実用上は満足できるものではなかった。
は限定されており、特に低温側での特性が不十分であり
実用上は満足できるものではなかった。
本発明者等は、より広い温度範囲にわたってカイラルス
メクチック相（Ｓｃ“相）を呈するピリミジン系の液晶
化合物について鋭意検討を重ねた結果、６−クロロ−４
−メチルアルコキシ基を有する、次の一般式で表される
光学活性なピリミジン化合物が、特に低温域を含む広い
温度範囲にわたってカイラルスメクチック相を呈するこ
とを見出し、本発明を完成した。
メクチック相（Ｓｃ“相）を呈するピリミジン系の液晶
化合物について鋭意検討を重ねた結果、６−クロロ−４
−メチルアルコキシ基を有する、次の一般式で表される
光学活性なピリミジン化合物が、特に低温域を含む広い
温度範囲にわたってカイラルスメクチック相を呈するこ
とを見出し、本発明を完成した。
（式中、ｍは４〜１８を示し、＊は不斉炭素原子を示す
、） 本発明の上記一般式で表される化合物はフェニルピリミ
ジン化合物を合成する一般的な方法で製造することが可
能である。
、） 本発明の上記一般式で表される化合物はフェニルピリミ
ジン化合物を合成する一般的な方法で製造することが可
能である。
例えば、５−アルキル−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ピリミジンを６−クロロ−４−メチルヘキサノールに
よりエーテル化する方法、あるいは、４−シアノフェノ
ールを６−クロロ−４−メチルヘキサノールによりエー
テル化した後これを常法によりピリミジン化する方法に
よって製造することができる。
）ピリミジンを６−クロロ−４−メチルヘキサノールに
よりエーテル化する方法、あるいは、４−シアノフェノ
ールを６−クロロ−４−メチルヘキサノールによりエー
テル化した後これを常法によりピリミジン化する方法に
よって製造することができる。
５−アルキル−２−（４−ヒドロキシフェニル）ピリミ
ジン化合物はピリミジン化合物を製造する一般的な方法
、例えば、４−シアノフェノールを常法によりベンジル
エーテル化し二次いでこれを４−ベンジロキシベンズア
ミジン塩酸塩とし、次いでｎ−アルキルマロン酸ジエス
テルと反応させて２−（４−ベンジロキシフェニル）−
４，６−シヒドロキシー５−ｎ−アルキルピリミジンと
し、次いでクロル化、還元することによって製造するこ
とができる。
ジン化合物はピリミジン化合物を製造する一般的な方法
、例えば、４−シアノフェノールを常法によりベンジル
エーテル化し二次いでこれを４−ベンジロキシベンズア
ミジン塩酸塩とし、次いでｎ−アルキルマロン酸ジエス
テルと反応させて２−（４−ベンジロキシフェニル）−
４，６−シヒドロキシー５−ｎ−アルキルピリミジンと
し、次いでクロル化、還元することによって製造するこ
とができる。
かくして得られる本発明の一般式で表される化合物は単
独で液晶材料として使用できる他、他の液晶化合物と混
合して、液晶組成物の一成分として用いることもできる
。
独で液晶材料として使用できる他、他の液晶化合物と混
合して、液晶組成物の一成分として用いることもできる
。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ジメチルホルムアミド７１ｄ及び５５％水素化ナトリウ
ム０．２５ ｇをとり、氷冷下に、２−（４”−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｎ−オクチルピリミジン１．３ｇ
とジメチルホルムアミド２ｄの溶液を滴下し、滴下終了
後、室温で更に１時間撹拌した。
ム０．２５ ｇをとり、氷冷下に、２−（４”−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｎ−オクチルピリミジン１．３ｇ
とジメチルホルムアミド２ｄの溶液を滴下し、滴下終了
後、室温で更に１時間撹拌した。
次いで、ここに（Ｒ） −（−）−６−クロロ−４−メ
チルヘキサノールのＰ−トルエンスルホン酸エステル１
．４ｇ及びジメチルホルムアミド２ｍの溶液を滴下し、
８０°Ｃで２時間撹拌した。冷却後、反応液を１５０ｍ
の氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
チルヘキサノールのＰ−トルエンスルホン酸エステル１
．４ｇ及びジメチルホルムアミド２ｍの溶液を滴下し、
８０°Ｃで２時間撹拌した。冷却後、反応液を１５０ｍ
の氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。
乾燥後脱溶媒し、得られた残留物をシリカゲルカラムを
用い、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（４／１）を展
開溶媒として精製し、（Ｒ）−２−（４’−（６″−ク
ロロ−４−メチルへキシロキシ）フェニル）−５−ｎ−
オクチルピリミジン１．２ ｇを得た。
用い、ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル（４／１）を展
開溶媒として精製し、（Ｒ）−２−（４’−（６″−ク
ロロ−４−メチルへキシロキシ）フェニル）−５−ｎ−
オクチルピリミジン１．２ ｇを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
赤外線分光分析結果（ｃ＋ａ−’）
２９２０ （ｓ）、２８５０ （ｍ）、１６１０ （ｍ
）、１５８０ （ｓ）、１４３０（ｖｓ）、１２５０
（ｓ）、１１７０ （ｍ）、８００ （ｍ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
）、１５８０ （ｓ）、１４３０（ｖｓ）、１２５０
（ｓ）、１１７０ （ｍ）、８００ （ｍ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕。＝ ＋３．２６° （２４°Ｃ，Ｃ＝１、ＣＨ
Ｃｈ溶液）この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光
顕微鏡による相形態観察を行った結果、以下の相転移を
確認した。
Ｃｈ溶液）この化合物を二枚のガラス板間に挟み、偏光
顕微鏡による相形態観察を行った結果、以下の相転移を
確認した。
上記本発明の化合物は３°Ｃという低温を含む、２５°
Ｃ以上の広い温度範囲でＳｃ”相を呈することが確認さ
れ、低温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることは明らかである。
Ｃ以上の広い温度範囲でＳｃ”相を呈することが確認さ
れ、低温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることは明らかである。
これに対し、不斉炭素原子を有するアルキル基に塩素原
子を持たない、前記特開昭６１−９３１７０号公報及び
特開昭６１−１２９１６９号公報記載の化合物は、単独
で用いた場合のＳｃ”相を呈する温度範囲が約１５℃以
上であり、低温側における物性が全く不十分である。
子を持たない、前記特開昭６１−９３１７０号公報及び
特開昭６１−１２９１６９号公報記載の化合物は、単独
で用いた場合のＳｃ”相を呈する温度範囲が約１５℃以
上であり、低温側における物性が全く不十分である。
実施例２
２−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−ｎ−オクチル
ピリミジンに代えて、２−（４’−ヒドロキシフェニル
）−５−ｎ−デシルピリミジンを用いる他は実施例１と
全く同様の操作により、表記の化合物を合成した。
ピリミジンに代えて、２−（４’−ヒドロキシフェニル
）−５−ｎ−デシルピリミジンを用いる他は実施例１と
全く同様の操作により、表記の化合物を合成した。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収を
有しており、目的物であることを確認した。
有しており、目的物であることを確認した。
赤外線分光分析結果（ｃｍ−’）
２９００（ｖｓ）、２８５０ （ｓ）、１６００ （ｗ
）、１５８０ （ｍ）、１４３０ （ｓ）、１２５０
（ｍ）、１１７０ （ｍ）、８００ （ｓ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
）、１５８０ （ｍ）、１４３０ （ｓ）、１２５０
（ｍ）、１１７０ （ｍ）、８００ （ｓ）また、得ら
れた生成物の旋光度を次に示す。
〔α） 、 −＋３．２３° （２５°Ｃ，Ｃ・１、Ｃ
ＨＣ１３溶液）この化合物を二枚のガラス板間に挟み、
偏光顕微鏡による相形態観察を行った結果、以下の相転
移を確認した。
ＨＣ１３溶液）この化合物を二枚のガラス板間に挟み、
偏光顕微鏡による相形態観察を行った結果、以下の相転
移を確認した。
上記本発明の化合物は一４°Ｃという低温を含む４０°
Ｃ以上の広い温度範囲でＳｃ”相を呈することが確認さ
れ、低温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることは明らかである。
Ｃ以上の広い温度範囲でＳｃ”相を呈することが確認さ
れ、低温において液晶温度を示す組成物を得るのに適し
ていることは明らかである。
以上のように、本発明の化合物は室温以下の低温に液晶
温度を示す組成物を得るのに適した液晶化合物として、
また、室温以下の低温に液晶温度を示す組成物を得るの
に適したブレンド剤として有用である。
温度を示す組成物を得るのに適した液晶化合物として、
また、室温以下の低温に液晶温度を示す組成物を得るの
に適したブレンド剤として有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式で表される光学活性なピリミジン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍは４〜１８を示し、＊は不斉炭素原子を示す
。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13029487A JPH0730038B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ピリミジン化合物 |
| US07/185,097 US4804759A (en) | 1987-05-27 | 1988-04-22 | Pyrimidine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13029487A JPH0730038B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ピリミジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295564A true JPS63295564A (ja) | 1988-12-01 |
| JPH0730038B2 JPH0730038B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15030873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13029487A Expired - Fee Related JPH0730038B2 (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730038B2 (ja) |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP13029487A patent/JPH0730038B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0730038B2 (ja) | 1995-04-05 |
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