JPS63289016A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS63289016A JPS63289016A JP12391987A JP12391987A JPS63289016A JP S63289016 A JPS63289016 A JP S63289016A JP 12391987 A JP12391987 A JP 12391987A JP 12391987 A JP12391987 A JP 12391987A JP S63289016 A JPS63289016 A JP S63289016A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、耐熱性の優れたエポキシ樹脂組成物に関する
ものである。
ものである。
[従来の技術]
エポキシ樹脂は優れた電気的性質、接着性、耐薬品性等
を有しており、電気絶縁材料、構造材料、コーティング
材料等に広く用いられている。しかし汎用のエポキシ樹
脂の多くは、ビスフェノールA型、ポリグリコール型な
どの1分子中に約2個のエポキシ基を有するものであっ
て、硬化後の架橋密度は充分高くならず、したかって例
えば硬化体として高耐熱性、高強度が要求される分野で
の使用には適当でなかった。
を有しており、電気絶縁材料、構造材料、コーティング
材料等に広く用いられている。しかし汎用のエポキシ樹
脂の多くは、ビスフェノールA型、ポリグリコール型な
どの1分子中に約2個のエポキシ基を有するものであっ
て、硬化後の架橋密度は充分高くならず、したかって例
えば硬化体として高耐熱性、高強度が要求される分野で
の使用には適当でなかった。
これらの欠点を改良するためには、フェノール、ノボラ
ック型等の多官能性エポキシ樹脂あるいは多官能の硬化
剤の使用が有効であるか、粘度が高くなる。可使時間か
短かい、高価であるといつた新たな問題点か派生し、性
能、操作性、コストなどのバランスのとれたエポキシ樹
脂組成物は未だ見い出されていない。
ック型等の多官能性エポキシ樹脂あるいは多官能の硬化
剤の使用が有効であるか、粘度が高くなる。可使時間か
短かい、高価であるといつた新たな問題点か派生し、性
能、操作性、コストなどのバランスのとれたエポキシ樹
脂組成物は未だ見い出されていない。
[発明の解決しようとする問題点]
本発明者らは、従来技術か有している前述の問題点に鑑
み、硬化され硬化体として優れた耐熱性、強度を有する
とともに、硬化処理に際し、操作が容易であり、しかも
コスト的に有利なエポキシ樹脂組成物を見い出すべく鋭
意研究、検討を行なった。その結果、未硬化のエポキシ
樹脂と芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体よりな
る組成物が上記目的を達成し、優れた特性を有する硬化
体を与え得るという事実を見い出し本発明を完成するに
至ったものである。
み、硬化され硬化体として優れた耐熱性、強度を有する
とともに、硬化処理に際し、操作が容易であり、しかも
コスト的に有利なエポキシ樹脂組成物を見い出すべく鋭
意研究、検討を行なった。その結果、未硬化のエポキシ
樹脂と芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体よりな
る組成物が上記目的を達成し、優れた特性を有する硬化
体を与え得るという事実を見い出し本発明を完成するに
至ったものである。
したかって、本発明は従来技術ては得られなかった性能
、操作性、コストなどのバランスのとれたエポキシ樹脂
組成物を新規に提供することを目的とするものである。
、操作性、コストなどのバランスのとれたエポキシ樹脂
組成物を新規に提供することを目的とするものである。
[問題点を解決するための手段]
即ち、本発明は1分子中に少なくとも2個のエポキシ基
を有するエポキシ樹脂と芳香族ポリチオエーテルスルホ
ン系重合体とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
を有するエポキシ樹脂と芳香族ポリチオエーテルスルホ
ン系重合体とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
本発明て用いることのできるエポキシ樹脂としては1分
子中にエポキシ基を2個以上有する化合物であればいず
れのものも使用てきて、例えばビスフェノールA型、ビ
スフェノールF型、ビスフェノールS型、ビスフェノー
ルAD型、ハロゲン化ビスフェノール型、レゾルシン型
、ノボラック型、ポリアルコール型、グリセリンエーテ
ル型、ポリオレフィン型、大豆油型、脂環型等が挙げら
れる。
子中にエポキシ基を2個以上有する化合物であればいず
れのものも使用てきて、例えばビスフェノールA型、ビ
スフェノールF型、ビスフェノールS型、ビスフェノー
ルAD型、ハロゲン化ビスフェノール型、レゾルシン型
、ノボラック型、ポリアルコール型、グリセリンエーテ
ル型、ポリオレフィン型、大豆油型、脂環型等が挙げら
れる。
一方、本発明で用いることのできる芳香族ポリチオエー
テルスルホン系重合体は下記式[I]で表わされる重合
単位の単独重合体またはそれと他の重合単位とのランダ
ム状あるいはブロック状の共重合体であり、特に下記式
[rl]で表わされる重合単位との共重合体である芳香
族ポリエーテルスルホン/ポリチオエーテルスルホン共
重合体が好ましい。
テルスルホン系重合体は下記式[I]で表わされる重合
単位の単独重合体またはそれと他の重合単位とのランダ
ム状あるいはブロック状の共重合体であり、特に下記式
[rl]で表わされる重合単位との共重合体である芳香
族ポリエーテルスルホン/ポリチオエーテルスルホン共
重合体が好ましい。
(但し、式中Arは
より選ばれ、R1,、、R7は水素、炭素数1〜8の炭
化水素基を示し、互いに同一または異なっていてもよ<
;aNeは0〜4.f、gは0〜3の整数で同一でも異
なっていてもよい; Yは単結合水素、炭素数1〜6の
炭化水素基を示す、)而して、上記式で表わされる芳香
族ポリチオエーテルスルホン系重合体において、式[I
]で表わされる重合単位の数nと式[■]で表ゎされる
重合単位の数mの比としてm:n=1:20〜20:l
であるものか好ましい。さらに共重合体としての特性、
成形性などに鑑みて好ましくはm : n = l :
1(1−15: l、特に好ましくはm:n=1:4
〜10: lの共重合体である。また、芳香族ポリチオ
エーテルスルホン系重合体の重合度はフェノール/1,
1,2.2−テトラクロルエタン==、3/2(重量比
)を溶媒とした0、5 g/d文濃度の溶液について3
0℃て測定した対数粘度(η1nh)で表わすと通常は
0.1〜1.5のものか好ましい。そしてさらに好まし
くは上記の対数粘度か0.1〜1.3のものであり、特
に好ましくは0.1〜1.0のものである。
化水素基を示し、互いに同一または異なっていてもよ<
;aNeは0〜4.f、gは0〜3の整数で同一でも異
なっていてもよい; Yは単結合水素、炭素数1〜6の
炭化水素基を示す、)而して、上記式で表わされる芳香
族ポリチオエーテルスルホン系重合体において、式[I
]で表わされる重合単位の数nと式[■]で表ゎされる
重合単位の数mの比としてm:n=1:20〜20:l
であるものか好ましい。さらに共重合体としての特性、
成形性などに鑑みて好ましくはm : n = l :
1(1−15: l、特に好ましくはm:n=1:4
〜10: lの共重合体である。また、芳香族ポリチオ
エーテルスルホン系重合体の重合度はフェノール/1,
1,2.2−テトラクロルエタン==、3/2(重量比
)を溶媒とした0、5 g/d文濃度の溶液について3
0℃て測定した対数粘度(η1nh)で表わすと通常は
0.1〜1.5のものか好ましい。そしてさらに好まし
くは上記の対数粘度か0.1〜1.3のものであり、特
に好ましくは0.1〜1.0のものである。
を記の共重合体は特開昭61−72020号公報、特開
昭61−76523号公報および特開昭61−1686
29号公報に開示されている製造方法によって得ること
かてきる。
昭61−76523号公報および特開昭61−1686
29号公報に開示されている製造方法によって得ること
かてきる。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、1分子中に少な
くとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と芳香族
ポリチオエーテルスルホン系重合体との成分比は、上記
エポキシ樹脂100重量部に対し芳香族ポリチオエーテ
ルスルホン系重合体0.5〜200重量部であるのが好
ましい。芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体か0
.5重量部未満ては、それが含まれることの効果はほと
んど認められない。また、200重量部を越えるとエポ
キシ樹脂組成物として硬化せしめる際に硬化か阻害され
、これかために硬化体としての物性は低いものとなる。
くとも2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と芳香族
ポリチオエーテルスルホン系重合体との成分比は、上記
エポキシ樹脂100重量部に対し芳香族ポリチオエーテ
ルスルホン系重合体0.5〜200重量部であるのが好
ましい。芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体か0
.5重量部未満ては、それが含まれることの効果はほと
んど認められない。また、200重量部を越えるとエポ
キシ樹脂組成物として硬化せしめる際に硬化か阻害され
、これかために硬化体としての物性は低いものとなる。
本発明において、組成物には必要に応じて硬化剤が含ま
れてもよい。かかる硬化剤としては、例えばBF3化合
物、ジシアンジアミド、アミン系硬化剤、ポリアミド樹
脂、酸無水物硬化剤、フェノール樹脂などが挙げられる
。また、ベンジルジメチルアミン、トリス(ジメチルア
ミノメチル)フェノール、イミダゾール類などの硬化促
進剤を用いることもできる。硬化剤の量はエポキシ樹脂
に対して通常用いられる量でよいか、好ましくはエポキ
シ当量に対して当量以下である。
れてもよい。かかる硬化剤としては、例えばBF3化合
物、ジシアンジアミド、アミン系硬化剤、ポリアミド樹
脂、酸無水物硬化剤、フェノール樹脂などが挙げられる
。また、ベンジルジメチルアミン、トリス(ジメチルア
ミノメチル)フェノール、イミダゾール類などの硬化促
進剤を用いることもできる。硬化剤の量はエポキシ樹脂
に対して通常用いられる量でよいか、好ましくはエポキ
シ当量に対して当量以下である。
さらに、シリカ、タルり、アスベスト、ガラスfA維、
炭素繊維、各種セラミック繊維、アラミド#Jjmの如
き充填剤、あるいは顔料1gI型剤、表面処理剤、難燃
剤なども必要に応じて含まれても良い。
炭素繊維、各種セラミック繊維、アラミド#Jjmの如
き充填剤、あるいは顔料1gI型剤、表面処理剤、難燃
剤なども必要に応じて含まれても良い。
尚、周知のようにエポキシ樹脂硬化体の物性は用いるエ
ポキシ樹脂および硬化剤の組み合せ方により異なるため
1本発明のエポキシ樹脂と芳香族ポリチオエーテルスル
ホン系重合体からなる組成物も用いるエポキシ樹脂およ
び硬化剤の組み合せ方により硬化体の物性は異なる。
ポキシ樹脂および硬化剤の組み合せ方により異なるため
1本発明のエポキシ樹脂と芳香族ポリチオエーテルスル
ホン系重合体からなる組成物も用いるエポキシ樹脂およ
び硬化剤の組み合せ方により硬化体の物性は異なる。
[作用]
未発−明に於ける反応機構は必ずしも明確でないが、本
発明に用いる芳香族ポリチオエーテルスルホンの末端基
に反応性があり、この末端基がエポキシ基と反応し、網
目構造の架橋形態の硬化体となることから耐熱性の向上
等の効果を生ずるものと考えられる。
発明に用いる芳香族ポリチオエーテルスルホンの末端基
に反応性があり、この末端基がエポキシ基と反応し、網
目構造の架橋形態の硬化体となることから耐熱性の向上
等の効果を生ずるものと考えられる。
[実施例]
実施例1
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ
社製°°エピコート828 ” ) 85gに、下記2
つの式 %式% テトラクロルエタン=3/2重量比、儂度0.5 g/
di、30℃にて測定)]で表わされる重合単位を有す
る芳香族ポリエーテルスルホン/ポリチオエーテルスル
ホン共重合体(各重合単位の数の比1:l)15gを加
え、加熱しながら溶解し、さらに4,4゛−ジアミノジ
フェニルメタン(以下、 DDMと称す)22gを加え
た。このようにして得られた組成物をポリテトラフルオ
ロエチレン製の注形型に流し込み200℃にて5時間加
熱硬化させて、板状硬化体を得た。
社製°°エピコート828 ” ) 85gに、下記2
つの式 %式% テトラクロルエタン=3/2重量比、儂度0.5 g/
di、30℃にて測定)]で表わされる重合単位を有す
る芳香族ポリエーテルスルホン/ポリチオエーテルスル
ホン共重合体(各重合単位の数の比1:l)15gを加
え、加熱しながら溶解し、さらに4,4゛−ジアミノジ
フェニルメタン(以下、 DDMと称す)22gを加え
た。このようにして得られた組成物をポリテトラフルオ
ロエチレン製の注形型に流し込み200℃にて5時間加
熱硬化させて、板状硬化体を得た。
この硬化体について、熱機械分析装置(島津製作所製“
TMA−40型″)を用いてガラス転移温度(以下、
Tgと称す)を測定した結果、202°Cてあった。
TMA−40型″)を用いてガラス転移温度(以下、
Tgと称す)を測定した結果、202°Cてあった。
実施例2
実施例1におけるエポキシ樹脂を93g、共重合体を7
gとして実施例1と同様に加熱溶解し、さらに4,4′
−ジアミノジフェニルスルホン(以下、DO3と称す)
30gを加え、実施例1と同様の注型成形によって板状
硬化体を得た。
gとして実施例1と同様に加熱溶解し、さらに4,4′
−ジアミノジフェニルスルホン(以下、DO3と称す)
30gを加え、実施例1と同様の注型成形によって板状
硬化体を得た。
この得られた硬化体のTgは224°Cてあった。
実施例3
実施例1におけるエポキシ樹脂に代えてテトラグリシジ
ル−4,4°−ジアミノジフェニルメタン(チハカイギ
ー社製“アラルダイトMY720 ” )を90g、共
重合体を7gとして実施例1と同様に加熱溶解し、さら
にDO337gを加え、実施例1と同様の注型成形によ
って板状硬化体を得た。
ル−4,4°−ジアミノジフェニルメタン(チハカイギ
ー社製“アラルダイトMY720 ” )を90g、共
重合体を7gとして実施例1と同様に加熱溶解し、さら
にDO337gを加え、実施例1と同様の注型成形によ
って板状硬化体を得た。
この得られた硬化体のTgは263℃てあった。
実施例4
実施例1におけるエポキシ樹脂に代えて0−クレゾール
ノボラック型エポキシ樹脂(住友化学社製”ESCN
195XL″)を35g、共重合体を50gとして実施
例1と同様に加熱溶解し、さらにフェノールノボラック
樹脂16gと2.4.6〜トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール(以下、DMP−30と称す)3gとを
加え、実施例1と同様の注型成形によって板状硬化体を
得た。
ノボラック型エポキシ樹脂(住友化学社製”ESCN
195XL″)を35g、共重合体を50gとして実施
例1と同様に加熱溶解し、さらにフェノールノボラック
樹脂16gと2.4.6〜トリス(ジメチルアミノメチ
ル)フェノール(以下、DMP−30と称す)3gとを
加え、実施例1と同様の注型成形によって板状硬化体を
得た。
この得られた硬化体のTgは227℃であった。
実施例5
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ
社製“エピコート828”)75gに、下記2つの式 %式%) で表わされる重合単位を有する芳香族ポリエーテルスル
ホン/ポリチオエーテルスルホン共重合体(各重合単位
の数の比1:1)25gを加え、実施例1と同様に加熱
溶解し、さらにメタフェニレンジアミンlOgを加え、
実施例1と同様の注型成形によって板状硬化体を得た。
社製“エピコート828”)75gに、下記2つの式 %式%) で表わされる重合単位を有する芳香族ポリエーテルスル
ホン/ポリチオエーテルスルホン共重合体(各重合単位
の数の比1:1)25gを加え、実施例1と同様に加熱
溶解し、さらにメタフェニレンジアミンlOgを加え、
実施例1と同様の注型成形によって板状硬化体を得た。
この得られた硬化体のTgは188°Cであった。
比較例1
実施例1で用いたエポキシ樹脂70gに00821gを
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
この得られた硬化体のTgは171 ”Oであり、実施
例1の成形体のTgに比して著るしく低いものであった
。
例1の成形体のTgに比して著るしく低いものであった
。
比較例2
実施例1で用いたエポキシ樹脂70gにDD328gを
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
この硬化体のTgは197℃であり、実施例1の硬化体
に比して低いものであった。
に比して低いものであった。
比較例3
実施例3で用いたエポキシ樹脂70gにDD333gを
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
加え、加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって
板状硬化体を得た。
この硬化体のTgは241℃であり、実施例3の硬化体
に比して低いものであった。
に比して低いものであった。
比較例4
実施例4で用いたエポキシ樹脂70gにフェノールノボ
ラック樹脂37gおよびDMP−300,7gを加え、
加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって板状硬
化体を得た。
ラック樹脂37gおよびDMP−300,7gを加え、
加熱溶解し、実施例1と同様の注型成形によって板状硬
化体を得た。
この硬化体のTgは185℃であり、実施例4の硬化体
に比して低いものであった。
に比して低いものであった。
比較例5
実施例1で用いたエポキシ樹脂70gにメタフェニレン
ジアミン10gを加え、加熱溶解し、実施例1と同様の
注型成形によって板状硬化体を得た。
ジアミン10gを加え、加熱溶解し、実施例1と同様の
注型成形によって板状硬化体を得た。
この硬化体のTgは178℃であり、実施例1の硬化体
に比して低いものであった。
に比して低いものであった。
実施例6
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ
社製“エピコート1001” )100g、実施例1で
用いた共重合体19g、ジシアンジアミド3gおよびジ
メチルベンジルアミン0.2gをN、N’−ジメチルホ
ルムアミド 123 gに溶解しフェスを調製した。こ
のフェスにガラスクロス(鐘紡社製“KS1800”)
を含浸し、これを150°C5分間の熱処理を行ないプ
リプレグを得た0次にこのプリプレグ8枚重ねたものを
357zs厚の電解銅箔で上下面をはさみ、加熱プレス
して銅張積層板を作成した。この銅張積層板の曲げ強度
を25°C及び150℃にて測定したところ各々51.
0kg/mm2と12.8kg/鳳112であった。
社製“エピコート1001” )100g、実施例1で
用いた共重合体19g、ジシアンジアミド3gおよびジ
メチルベンジルアミン0.2gをN、N’−ジメチルホ
ルムアミド 123 gに溶解しフェスを調製した。こ
のフェスにガラスクロス(鐘紡社製“KS1800”)
を含浸し、これを150°C5分間の熱処理を行ないプ
リプレグを得た0次にこのプリプレグ8枚重ねたものを
357zs厚の電解銅箔で上下面をはさみ、加熱プレス
して銅張積層板を作成した。この銅張積層板の曲げ強度
を25°C及び150℃にて測定したところ各々51.
0kg/mm2と12.8kg/鳳112であった。
比較例6
実施例6で用いたエポキシ樹脂100 g、ジシアンジ
アミド4g、およびジメチルへンジルアミン0.2gを
N、N’−ジメチルホルムアミド104 gにfd解し
ワニスを調製した。このワニスを用い実施例6と同様に
して銅張積層板を作成し、25℃及び150℃の曲げ強
度を測定したところ各々42.0kg/m履2と5.8
kg/mm2であった。
アミド4g、およびジメチルへンジルアミン0.2gを
N、N’−ジメチルホルムアミド104 gにfd解し
ワニスを調製した。このワニスを用い実施例6と同様に
して銅張積層板を作成し、25℃及び150℃の曲げ強
度を測定したところ各々42.0kg/m履2と5.8
kg/mm2であった。
[発明の効果]
本発明のエポキシ樹脂組成物は、1分子中に少なくとも
2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と芳香族ポリチ
オエーテルスルホン系重合体よりなることを特徴として
いて、この組成物を硬化せしめて硬化体とする操作性お
よび採算性に優れ、しかも硬化体は高耐熱性、高強度を
有するという点において、バランスが極めてよいという
効果が認められる。
2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂と芳香族ポリチ
オエーテルスルホン系重合体よりなることを特徴として
いて、この組成物を硬化せしめて硬化体とする操作性お
よび採算性に優れ、しかも硬化体は高耐熱性、高強度を
有するという点において、バランスが極めてよいという
効果が認められる。
したがって、高耐熱性、高強度を要求される分野、例え
ば電気・電子部品、構造材、コーテイング材など広い範
囲に応用し得るという効果も認められ゛るものである。
ば電気・電子部品、構造材、コーテイング材など広い範
囲に応用し得るという効果も認められ゛るものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエ
ポキシ樹脂と芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体
とを含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 2、1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を有するエ
ポキシ樹脂100重量部に対し芳香族ポリチオエーテル
スルホン系重合体0.5〜200重量部が含まれてなる
特許請求の範囲第1項記載のエポキシ樹脂組成物。 3、芳香族ポリチオエーテルスルホン系重合体が芳香族
ポリエーテルスルホン/ポリチオエーテルスルホン系重
合体である特許請求の範囲第1項または第2項記載のエ
ポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12391987A JPS63289016A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12391987A JPS63289016A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63289016A true JPS63289016A (ja) | 1988-11-25 |
Family
ID=14872588
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12391987A Pending JPS63289016A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63289016A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0583224A2 (en) * | 1992-08-11 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Thermosetting resins toughened with sulfone polymers |
EP0720901A1 (en) * | 1994-12-29 | 1996-07-10 | " 3P" Licensing B.V. | Process for encapsulating an electronic component, an electronic component thus encapsulated, and encapsulating material designed therefor |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP12391987A patent/JPS63289016A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0583224A2 (en) * | 1992-08-11 | 1994-02-16 | Ciba-Geigy Ag | Thermosetting resins toughened with sulfone polymers |
EP0720901A1 (en) * | 1994-12-29 | 1996-07-10 | " 3P" Licensing B.V. | Process for encapsulating an electronic component, an electronic component thus encapsulated, and encapsulating material designed therefor |
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