JPS63277670A - 5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエステル化物 - Google Patents
5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエステル化物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、主として色白化粧料の有効成分として使用さ
れる新規物質としての5−ハイドロキシ−2−スチリル
−4−ピロン誘導体のエステル化物に関する。
れる新規物質としての5−ハイドロキシ−2−スチリル
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(従来の技術)
−aに、皮膚のしみ、そばかす等の発生は、ホルモンの
異常や紫外線の刺激に起因するメラニン色素の異常沈着
が原因と考えられている。そして、このし′み、そばか
す等の治療にはたとえばビタミンC,グルタチオン、シ
スティン、さらにはコウジ酸系化合物等のメラニンの生
成を抑制するチロシナーゼ活性阻害剤やハイドロキノン
製剤が使用されている。
異常や紫外線の刺激に起因するメラニン色素の異常沈着
が原因と考えられている。そして、このし′み、そばか
す等の治療にはたとえばビタミンC,グルタチオン、シ
スティン、さらにはコウジ酸系化合物等のメラニンの生
成を抑制するチロシナーゼ活性阻害剤やハイドロキノン
製剤が使用されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、上述のような従来のチロシナーゼ活性阻
害剤等は、いずれもそれぞれ次のような問題点を有して
いた。
害剤等は、いずれもそれぞれ次のような問題点を有して
いた。
(イ)先ず、ビタミンCは、安定性の面で問題があり、
特に水分を含む系では不安定で変色、変臭し易く、従っ
て化粧料の有効成分としての使用が必ずしも容易ではな
かった。
特に水分を含む系では不安定で変色、変臭し易く、従っ
て化粧料の有効成分としての使用が必ずしも容易ではな
かった。
(ロ)又、グルタチオンやシスティン等のチオール系の
化合物は、特異な臭気があり且つ酸化され易いため、化
粧料への配合は避けられている。
化合物は、特異な臭気があり且つ酸化され易いため、化
粧料への配合は避けられている。
(ハ)Lかも、上記ビタミンCやグルタチオン。
システィンは、美白効果の発現が非常に緩慢でその美白
効果は十分ではなかった。
効果は十分ではなかった。
(ニ)さらに、コウジ酸系化合物等は、上記各物質に比
べると美白効果の点で幾分価れてはいるが、このコウジ
酸系化合物をもってしても、その美白効果は、化粧料中
の有効成分しては未だ満足できるものではなく、しかも
、安全性等すべての条件を具備したものは未だ開発され
ていなかった。
べると美白効果の点で幾分価れてはいるが、このコウジ
酸系化合物をもってしても、その美白効果は、化粧料中
の有効成分しては未だ満足できるものではなく、しかも
、安全性等すべての条件を具備したものは未だ開発され
ていなかった。
(ホ)さらに、ハイドロキノン製剤は、上記従来のもの
の中では最も美白効果は優れているが、逆に強い皮膚感
作性を有するため、一般には使用は制限されている。
の中では最も美白効果は優れているが、逆に強い皮膚感
作性を有するため、一般には使用は制限されている。
本発明は、以上のような問題点をすべて解決するために
なされたもので、主として色白化粧料の有効成分等とし
て使用され、非常に優れた美白効果を有し、又、安全性
等にも優れた新規物質を提供することを目的とする。
なされたもので、主として色白化粧料の有効成分等とし
て使用され、非常に優れた美白効果を有し、又、安全性
等にも優れた新規物質を提供することを目的とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、従来の色白化粧料に含有される種々の有効成
分が、いずれも美白効果の向上を抜本的に図るものでは
ない点に鑑み、主としてチロシナーゼ活性阻害作用、紫
外線吸収作用、経皮吸収等の観点からこの問題を解決せ
んとして、色白化粧料の有効成分等としての新規物質と
してなされたもので、その新規物質の構造は、一般式:
〔式中、n個のRoは各々同−又は異なる炭素数1〜2
6のアルコキシ基又は鎖式若しくは脂環式炭化水素基、
又は水素原子を示す。R2は炭素数2〜26のアシル基
を示す、nは1〜5の整数を示す。〕で示されるもので
ある。
分が、いずれも美白効果の向上を抜本的に図るものでは
ない点に鑑み、主としてチロシナーゼ活性阻害作用、紫
外線吸収作用、経皮吸収等の観点からこの問題を解決せ
んとして、色白化粧料の有効成分等としての新規物質と
してなされたもので、その新規物質の構造は、一般式:
〔式中、n個のRoは各々同−又は異なる炭素数1〜2
6のアルコキシ基又は鎖式若しくは脂環式炭化水素基、
又は水素原子を示す。R2は炭素数2〜26のアシル基
を示す、nは1〜5の整数を示す。〕で示されるもので
ある。
(作用)
そして、上記構造の新規物質は、油溶性であり、従って
この新規物質を化粧料中の有効成分として使用すると、
経皮吸収がよ(、優れた美白効果が得られるのである。
この新規物質を化粧料中の有効成分として使用すると、
経皮吸収がよ(、優れた美白効果が得られるのである。
又、皮膚から体内に吸収された後には、上記新規物質た
る5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体
のエステル化物は、体内のエステラーゼにより加水分解
されてただちに5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−
ピロン誘導体となり、人体皮膚内に存在するチロシナー
ゼの活性を阻害して顕著なメラニン生成抑制作用を示す
こととなる。
る5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体
のエステル化物は、体内のエステラーゼにより加水分解
されてただちに5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−
ピロン誘導体となり、人体皮膚内に存在するチロシナー
ゼの活性を阻害して顕著なメラニン生成抑制作用を示す
こととなる。
さらに、上記物質の紫外部類域における吸収は、320
〜400nmの範囲にあった。すなわち、この波長領域
は、皮膚の黒化9色素性着、皮膚の老化等に悪影響を与
えるいわゆるUV−Aの領域に属するものである。
〜400nmの範囲にあった。すなわち、この波長領域
は、皮膚の黒化9色素性着、皮膚の老化等に悪影響を与
えるいわゆるUV−Aの領域に属するものである。
従って、上記物質が化粧料中に含まれていれば、上記U
V−Aの波長領域の紫外線がこの物質に吸収され、それ
によって皮膚への透過が阻止されるのである。
V−Aの波長領域の紫外線がこの物質に吸収され、それ
によって皮膚への透過が阻止されるのである。
(実施例)
以下、本発明の実施例について説明する。
裏l桝上
本実施例は、次式(A)で示される化合物についての実
施例である。
施例である。
そして、この化合物の製法について説明するに、先ず、
次式〔a〕で示すフォスフオニウム塩を合成し、このフ
ォスフオニウム塩2gと4−メトキシベンズアルデヒド
0.77gに、窒素雰囲気中で乾燥エタノール18m1
を加え、攪拌しながら、1.13m。
次式〔a〕で示すフォスフオニウム塩を合成し、このフ
ォスフオニウム塩2gと4−メトキシベンズアルデヒド
0.77gに、窒素雰囲気中で乾燥エタノール18m1
を加え、攪拌しながら、1.13m。
1/Iのナトリウムエトキシドのエタノール溶液を9m
1滴下した。次に、室温の下で約16時間攪拌した後、
2規定の塩酸100 mlを加えクロロホルムにて抽出
を行い、水洗後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を
除去した。
1滴下した。次に、室温の下で約16時間攪拌した後、
2規定の塩酸100 mlを加えクロロホルムにて抽出
を行い、水洗後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を
除去した。
これによって得られた残渣を溶出液として酢酸エチル:
へキサン=1:lを用いたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製を行い、ベンゼンにて再結晶して次式(
b)で示す400■の5−ハイドロキシ−2−(4−メ
トキシスチリル)−4−ピロン(淡黄色針状晶、融点:
189〜194℃、UV(エタノール〕、λmax=3
46nm+ε、34000)を得た。
へキサン=1:lを用いたシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製を行い、ベンゼンにて再結晶して次式(
b)で示す400■の5−ハイドロキシ−2−(4−メ
トキシスチリル)−4−ピロン(淡黄色針状晶、融点:
189〜194℃、UV(エタノール〕、λmax=3
46nm+ε、34000)を得た。
次に、このようにして得られた5−ハイドロキシ−2−
(4−メトキシスチリル)−4−ピロン350+wgを
ピリジン10m1に溶解し、水冷下で攪拌しながら、2
−エチルヘキサノイルクロライド350μlを5分間に
わたって滴下した後、12時間室温の下で攪拌した。
(4−メトキシスチリル)−4−ピロン350+wgを
ピリジン10m1に溶解し、水冷下で攪拌しながら、2
−エチルヘキサノイルクロライド350μlを5分間に
わたって滴下した後、12時間室温の下で攪拌した。
このようにして得られた残渣を、酢酸エチル:クロロホ
ルム=5:95を溶出液とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製を行い、メタノールにて再結晶し
て330s+gの白色板状晶の上記化合物(A)を得た
。
ルム=5:95を溶出液とするシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製を行い、メタノールにて再結晶し
て330s+gの白色板状晶の上記化合物(A)を得た
。
実1111
本実施例は、次式(B)で示される化合物についての実
施例である。
施例である。
その製法は、原料として3.4−ジメトキシベンズアル
デヒド0.9 gを使用し、上記実施例1と略同様の製
法によって、先ず450■の5−ハイドロキシ−2−(
3,4−ジメトキシスチリル)−4−ピロンを得た(淡
黄〜黄色粉末、融点179〜181℃、UV(エタノー
ル〕、λn+ax=354nm 、 e・31000
)。
デヒド0.9 gを使用し、上記実施例1と略同様の製
法によって、先ず450■の5−ハイドロキシ−2−(
3,4−ジメトキシスチリル)−4−ピロンを得た(淡
黄〜黄色粉末、融点179〜181℃、UV(エタノー
ル〕、λn+ax=354nm 、 e・31000
)。
次に、このようにして得られた5−ハイドロキシ−2−
(3,4−ジメトキシスチリル)−4−ピロン350■
とn−オクタノイルクロライド320 μ■とを用いて
実施例1と同様にしてエステル化を行い、250■の白
色針状晶の上記化合物(’B)を得た。
(3,4−ジメトキシスチリル)−4−ピロン350■
とn−オクタノイルクロライド320 μ■とを用いて
実施例1と同様にしてエステル化を行い、250■の白
色針状晶の上記化合物(’B)を得た。
次に、上記化合物についてUVスペクトルを測定したと
ころ、表1のような結果が得られた。
ころ、表1のような結果が得られた。
表1
尚、表2においてλmaxは吸収極大、εはモル吸光係
数をそれぞれ示す。又、吸収スペクトル測定の際の試料
の溶媒としてはエタノールを使用した。
数をそれぞれ示す。又、吸収スペクトル測定の際の試料
の溶媒としてはエタノールを使用した。
さらに、上記(1)〜(3)は、比較例としての化合物
であり、(1)は2−ハイドロキシ−4−メトキシベン
ゾフェノン、(2)は2.2’、4.4′ −テトラハ
イドロキシベンゾフェノン、 (3)はコウジ酸をそれ
ぞれ示す。
であり、(1)は2−ハイドロキシ−4−メトキシベン
ゾフェノン、(2)は2.2’、4.4′ −テトラハ
イドロキシベンゾフェノン、 (3)はコウジ酸をそれ
ぞれ示す。
上記表1からも明らかなように、上記化合物〔A)、C
B)は、いずれも吸収極大を320〜400nmの範囲
に有し、これらはいずれもUV−Aの波長領域に属する
ものであった。
B)は、いずれも吸収極大を320〜400nmの範囲
に有し、これらはいずれもUV−Aの波長領域に属する
ものであった。
従って、これらの化合物を後述のように化粧料中に配合
すると、皮膚の黒化9色素性着、皮膚の老化等を生ずる
UV−Aの波長領域の紫外線が上記化合物に吸収され、
皮膚への透過が阻止されるのである。
すると、皮膚の黒化9色素性着、皮膚の老化等を生ずる
UV−Aの波長領域の紫外線が上記化合物に吸収され、
皮膚への透過が阻止されるのである。
ちなみに、従来において美白効果があるとされている上
記比較例(3)のコウジ酸は、”上記表1からも明らか
なように、UV−Aの波長領域には有効な吸収は示さな
かった。
記比較例(3)のコウジ酸は、”上記表1からも明らか
なように、UV−Aの波長領域には有効な吸収は示さな
かった。
さらに、上記化合物は、いずれも36000 、320
00と高いモル吸光係数を有した。これに対して、現在
UV−Aの吸収剤として広く使用されている上記比較例
(1)の2−ハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ンや比較例(2)の2.2’、4.4゛ −テトラハイ
ドロキシベンゾフェノンは、10000〜16000と
、そのモル吸光係数が上記化合物(A)、 (、B)
に比べて非常に低いものであった。
00と高いモル吸光係数を有した。これに対して、現在
UV−Aの吸収剤として広く使用されている上記比較例
(1)の2−ハイドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ンや比較例(2)の2.2’、4.4゛ −テトラハイ
ドロキシベンゾフェノンは、10000〜16000と
、そのモル吸光係数が上記化合物(A)、 (、B)
に比べて非常に低いものであった。
従って、上記化合物(A)、 CB)のUV−A吸収
剤として有効性が立証されるのである。
剤として有効性が立証されるのである。
又、上記UV−Aの領域において高い吸収を示すにもか
かわらず、可視部領域においては吸収が急激に減少する
ため、表1から明らかなように、上記化合物の結晶は白
色を呈するにすぎず、従って白色を基調とする色白化粧
料に配合しても支障が生じないのである。
かわらず、可視部領域においては吸収が急激に減少する
ため、表1から明らかなように、上記化合物の結晶は白
色を呈するにすぎず、従って白色を基調とする色白化粧
料に配合しても支障が生じないのである。
次に、上記化合物(A)、 (B)について、ヒマシ
油に対する室温における溶解度を測定したところ、次の
表2のような結果となった。
油に対する室温における溶解度を測定したところ、次の
表2のような結果となった。
表2
すなわち、この表2からも明らかなように、上記化合物
(A)、 (B)は、ともに10g以上と優れた溶解
度を示し、比較例(2)、 (3)、特に従来色白化
粧料の有効成分としても使用されていた比較例(3)の
コウジ酸に比べてはるかに高いものであった。
(A)、 (B)は、ともに10g以上と優れた溶解
度を示し、比較例(2)、 (3)、特に従来色白化
粧料の有効成分としても使用されていた比較例(3)の
コウジ酸に比べてはるかに高いものであった。
従って、上記化合物(A)、CB)は、ヒマシ油に対す
る溶解度が上記のように優れたものなるために、化粧料
の成分としてヒマシ油等の油性基剤に対しても容易に配
合できることとなる。
る溶解度が上記のように優れたものなるために、化粧料
の成分としてヒマシ油等の油性基剤に対しても容易に配
合できることとなる。
さらに、油溶性のため、経皮吸収され易く、その結果、
優れた美白効果が期待できるのである。
優れた美白効果が期待できるのである。
次に、上記各化合物についてNMRスペクトルを測定し
たところ、次の表3のような結果が得られた。
たところ、次の表3のような結果が得られた。
表3
以上のように、上記化合物は、UV−Aの波長領域にお
ける紫外線吸収作用やヒマシ油に対する溶解度等に優れ
た効果を有し、従ってこれを化粧料中に配合すれば、紫
外線吸収効果や経皮吸収効果が良好となり、その色白化
粧料は優れた美白効果を有することとなる。
ける紫外線吸収作用やヒマシ油に対する溶解度等に優れ
た効果を有し、従ってこれを化粧料中に配合すれば、紫
外線吸収効果や経皮吸収効果が良好となり、その色白化
粧料は優れた美白効果を有することとなる。
次に、上記化合物(5−ハイドロキシ−2−スチリル−
4−ピロン誘導体のエステル化物)を化粧料に配合する
場合の処方例について示す。
4−ピロン誘導体のエステル化物)を化粧料に配合する
場合の処方例について示す。
廼左佐土 (重量%)液相
ステアリン酸 10.0ステアリルアル
コール 4.0ステアリン酸ブチル
8.0モノステアリン酸グリセリン 2.0化合物
(A3 0.5水相 プロピレン
グリコール 10.0グリセリン
4.0 水酸化カリウム 0.4香料及び防腐剤
微量 文し1例」ユ (重量%)液
相 ステアリン酸 5.0ミツロウ
1.0ラノリン
0.5モノステアリン酸グリセリン 0.52
−エチルヘキサン酸セチル 7.0ミリスチン酸オク
チルドデシル 3.0セスキオレイン酸ソルビタン
1.0パラメトキシケイヒ酸−2−エ チルヘキシル 4.0 2−ハイドロキシ−4−メトキ シベンゾフェノン 1・0 化合物(A)1.0 化合物(B) 0.5水相 プロ
ピレングリコール 2.0トリエタノールアミ
ン 0.6カルボキシビニルポリマー 0
.2香料及び防腐剤 微量 精製水 。
ステアリン酸 10.0ステアリルアル
コール 4.0ステアリン酸ブチル
8.0モノステアリン酸グリセリン 2.0化合物
(A3 0.5水相 プロピレン
グリコール 10.0グリセリン
4.0 水酸化カリウム 0.4香料及び防腐剤
微量 文し1例」ユ (重量%)液
相 ステアリン酸 5.0ミツロウ
1.0ラノリン
0.5モノステアリン酸グリセリン 0.52
−エチルヘキサン酸セチル 7.0ミリスチン酸オク
チルドデシル 3.0セスキオレイン酸ソルビタン
1.0パラメトキシケイヒ酸−2−エ チルヘキシル 4.0 2−ハイドロキシ−4−メトキ シベンゾフェノン 1・0 化合物(A)1.0 化合物(B) 0.5水相 プロ
ピレングリコール 2.0トリエタノールアミ
ン 0.6カルボキシビニルポリマー 0
.2香料及び防腐剤 微量 精製水 。
合計 100.0尚、本発明に
おける化合物は、前述のように、一般式: で示されるものであり、官能基であるR、の数は決して
上記各実施例の1個又は2個に限定されるものではなく
、要は1〜5個であればよく、又、その位置も、該実施
例のようなスチリルのベンゼン環の3位と4位の位置に
限定されず、1位、2位、5位、6位の任意の位置であ
ればよい。
おける化合物は、前述のように、一般式: で示されるものであり、官能基であるR、の数は決して
上記各実施例の1個又は2個に限定されるものではなく
、要は1〜5個であればよく、又、その位置も、該実施
例のようなスチリルのベンゼン環の3位と4位の位置に
限定されず、1位、2位、5位、6位の任意の位置であ
ればよい。
又、官能基R1の種類も該実施例のメトキシ基に限定さ
れず、他のアルコキシ基であってもよく、さらにはアル
キル基であってもよい。
れず、他のアルコキシ基であってもよく、さらにはアル
キル基であってもよい。
要は、R,は水素原子又はアルコキシ基又は鎖式若しく
は脂環式の炭化水素基であり、且つアルコキシ基又は炭
化水素基は、炭素数1〜26の飽和又は不飽和のもので
あればよい。従って、上記炭化水素基はアルキル基に限
定されるものではない。
は脂環式の炭化水素基であり、且つアルコキシ基又は炭
化水素基は、炭素数1〜26の飽和又は不飽和のもので
あればよい。従って、上記炭化水素基はアルキル基に限
定されるものではない。
さらに、上記化合物のγ−ピロン環の5位の官能基中の
R2の種類も上記各実施例に限定されるものではなく、
要は、炭素数2〜26のアシル基であればよい。
R2の種類も上記各実施例に限定されるものではなく、
要は、炭素数2〜26のアシル基であればよい。
さらに、本発明の化合物の用途も該実施例の化粧料に限
定されない。たとえば、化粧料以外の紫外線吸収剤等の
各種安定剤として使用することも可能である。
定されない。たとえば、化粧料以外の紫外線吸収剤等の
各種安定剤として使用することも可能である。
(発明の効果)
畝上のように、本発明は上記のごとき全く新規な化合物
を提供するに至ったもので、次のような効果を有するに
至った。
を提供するに至ったもので、次のような効果を有するに
至った。
(イ)すなわち、従来のコウジ酸やハイドロキノンには
認められなかったUV−Aの波長領域における紫外線吸
収効果が得られた。
認められなかったUV−Aの波長領域における紫外線吸
収効果が得られた。
この結果、たとえば化粧料として使用した場合には、皮
膚の黒化2色素性着、皮膚の老化等に悪影響を与えると
されていたLTV−Aの領域の紫外線を吸収しうるため
に、この領域の紫外線の皮膚への透過を阻止しうるとい
う効果がある。
膚の黒化2色素性着、皮膚の老化等に悪影響を与えると
されていたLTV−Aの領域の紫外線を吸収しうるため
に、この領域の紫外線の皮膚への透過を阻止しうるとい
う効果がある。
特に、一般の紫外線吸収剤と比較すると、非常に高いモ
ル吸光係数が得られたため、紫外線吸収効果の有効性も
確保されることとなったのである。
ル吸光係数が得られたため、紫外線吸収効果の有効性も
確保されることとなったのである。
(ロ)又、ヒマシ油等の油性基剤に対する溶解度が優れ
ているために、化粧料中に配合して使用した場合に経皮
吸収が非常に容易であり、従って、美白効果が従来に比
べて向上するという効果を得た。
ているために、化粧料中に配合して使用した場合に経皮
吸収が非常に容易であり、従って、美白効果が従来に比
べて向上するという効果を得た。
(ハ)さらに、経皮吸収後においては、エステル化物が
加水分解されて、優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有
する5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導
体となり、従ってメラニン生成抑制効果が生じて非常に
優れた美白効果が得られるのである。
加水分解されて、優れたチロシナーゼ活性阻害作用を有
する5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導
体となり、従ってメラニン生成抑制効果が生じて非常に
優れた美白効果が得られるのである。
(ニ)その他、上記化合物の紫外線吸収作用により、化
粧料9食品、プラスチック等の充実下を防止できるとい
う実益がある。
粧料9食品、プラスチック等の充実下を防止できるとい
う実益がある。
自発手続補正書
場。
昭和63年8月6日
特許庁長官 吉 1)文 毅 殿
1 事件の表示
昭和62年特許願第112872号
3 補正をする者
事件との関係 出願人
住所
名 称 ピアス株式会社
4 代理人 ■ 542
住 所 大阪市南区南船場2丁目5番8号長堀コミユ
ニティビル 電話(06) 271−7908ジ) 8、補正の内容 (1)明細書第8頁第15行目の「攪拌した。」の次に
下記の文章を挿入。
ニティビル 電話(06) 271−7908ジ) 8、補正の内容 (1)明細書第8頁第15行目の「攪拌した。」の次に
下記の文章を挿入。
[そして、得られた反応液を氷水中に注ぎ込み、クロロ
ホルムにて抽出を行ない、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、溶媒を除去した。」′、 °へ 、ツ
ホルムにて抽出を行ない、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥し、溶媒を除去した。」′、 °へ 、ツ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、n個のR_1は各々同一又は異なる炭素数1〜
26のアルコキシ基又は鎖式若しくは脂環式炭化水素基
、又は水素原子を示す。R_2は炭素数2〜26のアシ
ル基を示す。nは1〜5の整数を示す。〕で示される5
−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエ
ステル化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11287287A JPS63277670A (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | 5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエステル化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11287287A JPS63277670A (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | 5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエステル化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63277670A true JPS63277670A (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=14597637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11287287A Pending JPS63277670A (ja) | 1987-05-08 | 1987-05-08 | 5−ハイドロキシ−2−スチリル−4−ピロン誘導体のエステル化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63277670A (ja) |
-
1987
- 1987-05-08 JP JP11287287A patent/JPS63277670A/ja active Pending
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