JPS63270633A - フルオロアルカノ−ルの製法 - Google Patents
フルオロアルカノ−ルの製法Info
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- JPS63270633A JPS63270633A JP62107526A JP10752687A JPS63270633A JP S63270633 A JPS63270633 A JP S63270633A JP 62107526 A JP62107526 A JP 62107526A JP 10752687 A JP10752687 A JP 10752687A JP S63270633 A JPS63270633 A JP S63270633A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、ハロゲン化フルオロアルキルからフルオロア
ルカノールを製造する新規な方法に関する。
ルカノールを製造する新規な方法に関する。
[従来技術]
フルオロアルカノールは、フルオロアルキルアクリレー
ト及びフルオロアルキルメタクリレートの原料として用
いられ、更に、これらの単独でまたはアルキルアクリレ
ートもしくはアルキルメタクリレート等と共に重合させ
て得られる重合体は、撥水撥油剤として用いられる。
ト及びフルオロアルキルメタクリレートの原料として用
いられ、更に、これらの単独でまたはアルキルアクリレ
ートもしくはアルキルメタクリレート等と共に重合させ
て得られる重合体は、撥水撥油剤として用いられる。
従来、最終製品の性能、たとえば、撥水撥油剤での撥水
性または撥油性に悪影響を与えるパーフルオロアルキル
エチレン(RfCH=C)It)などの副生物をフルオ
ロアルカノールから分離することは極めて困難であった
。副生物の生成を抑制するフルオロアルカノールの製法
として、本出願人による特願昭61−26493号には
、式;%式%( [式中、Rfは炭素数l〜23のパーフルオロアルキル
基、Xは臭素またはヨウ素を表わす。]で示されるハロ
ゲン化フルオロアルキルを水(またはアルカノールもし
くはアルカンポリオール)およびジアルキルスルホキサ
イドと接触させる方法が提案されている。しかし、この
方法においては、反応により生成したハロゲン分子、例
えばヨウ素分子(r、)が、ジアルキルスルホキサイド
の分解を生じさせるという問題が生じる。従って、ヨウ
素分子を除去する必要があるが、例えば、ジメヂルスル
ホキサイド(沸点;189℃)とit(沸点:l 85
.2℃)の沸点は非常に接近しているので、蒸留により
1.を分離することは不可能である。また、化学的処理
、例えばN a2 S O3で■、を還元した後に、ジ
メヂルスルポキサイドを蒸留により回収する工程が考え
られるが、このような工程はフルオロアルカノールの製
造を複雑にするので好ましくない。
性または撥油性に悪影響を与えるパーフルオロアルキル
エチレン(RfCH=C)It)などの副生物をフルオ
ロアルカノールから分離することは極めて困難であった
。副生物の生成を抑制するフルオロアルカノールの製法
として、本出願人による特願昭61−26493号には
、式;%式%( [式中、Rfは炭素数l〜23のパーフルオロアルキル
基、Xは臭素またはヨウ素を表わす。]で示されるハロ
ゲン化フルオロアルキルを水(またはアルカノールもし
くはアルカンポリオール)およびジアルキルスルホキサ
イドと接触させる方法が提案されている。しかし、この
方法においては、反応により生成したハロゲン分子、例
えばヨウ素分子(r、)が、ジアルキルスルホキサイド
の分解を生じさせるという問題が生じる。従って、ヨウ
素分子を除去する必要があるが、例えば、ジメヂルスル
ホキサイド(沸点;189℃)とit(沸点:l 85
.2℃)の沸点は非常に接近しているので、蒸留により
1.を分離することは不可能である。また、化学的処理
、例えばN a2 S O3で■、を還元した後に、ジ
メヂルスルポキサイドを蒸留により回収する工程が考え
られるが、このような工程はフルオロアルカノールの製
造を複雑にするので好ましくない。
[発明の目的]
本発明の目的は、副生物の生成およびジアルキルスルホ
キサイドの分解が抑制されている、フルオロアルカノー
ルの製法を提供することにある。
キサイドの分解が抑制されている、フルオロアルカノー
ルの製法を提供することにある。
[発明の構成]
本発明の要旨は、ハロゲン化フルオロアルキルに水、式
: %式% [式中、R’及びR2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキ
ル基を表わす。コ で示されるアルキルスルホキサイド及び金属銅を接触さ
せることを特徴とするフルオロアルカノールの製法に存
する。
: %式% [式中、R’及びR2はそれぞれ炭素数1〜3のアルキ
ル基を表わす。コ で示されるアルキルスルホキサイド及び金属銅を接触さ
せることを特徴とするフルオロアルカノールの製法に存
する。
ハロゲン化フルオロアルキルは、式:
%式%
[式中、Rfは、炭素数1〜23のパーフルオロアルキ
ル基、Xは臭素またはヨウ素を表わす。]で示される化
合物であることが好ましい。従って、フルオロアルカノ
ールは、式: %式%( [式中、Rfは前記と同意義。] で示される化合物であることが好ましい。
ル基、Xは臭素またはヨウ素を表わす。]で示される化
合物であることが好ましい。従って、フルオロアルカノ
ールは、式: %式%( [式中、Rfは前記と同意義。] で示される化合物であることが好ましい。
本発明において、ハロゲン化フルオロアルキル/水のモ
ル比は、化学量論的にはI/Iである。
ル比は、化学量論的にはI/Iである。
ハロゲン化フルオロアルキル/水のモル比は、化学量論
の通常1/l−1150であり、特に1/1.5〜l/
25であることが好ましい。
の通常1/l−1150であり、特に1/1.5〜l/
25であることが好ましい。
ハロゲン化フルすコアルキル/ジアルキルスルホキサイ
ド(以下、DASOと称することがある。)のモル比は
、通常1/1〜I/100であり、特に115〜l/2
0であることが好ましい。ジアルキルスルホキサイドを
前記範囲よりも過剰に使用する場合、目的化合物が溶解
してその回収率が低くなる。また、ジアルキルスルホキ
サイドの使用量が少なすぎる場合、反応速度が小さくな
る。
ド(以下、DASOと称することがある。)のモル比は
、通常1/1〜I/100であり、特に115〜l/2
0であることが好ましい。ジアルキルスルホキサイドを
前記範囲よりも過剰に使用する場合、目的化合物が溶解
してその回収率が低くなる。また、ジアルキルスルホキ
サイドの使用量が少なすぎる場合、反応速度が小さくな
る。
金属銅の量は、ハロゲン化フルオロアルキル1モルに対
して1〜2モルであることが好ましい。
して1〜2モルであることが好ましい。
金属銅は、粉末で使用することが好ましいが、金属銅粉
末の粒子の大きさは、接触面積が大きくなるように、で
きる限り小さいことが好ましい。
末の粒子の大きさは、接触面積が大きくなるように、で
きる限り小さいことが好ましい。
好ましい態様において、反応系中に酸素または不活性気
体を供給しながら反応を行う。不活性気体としては、窒
素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。
体を供給しながら反応を行う。不活性気体としては、窒
素、ヘリウム、アルゴン等が挙げられる。
本発明の製法の反応温度は、通常100〜180℃程度
、好ましくは120〜150℃程度である。反応温度が
余りに高い場合に、好ましくない副反応が多くなり、ま
た反応温度が余りに低い場合に、反応速度が低(なり、
いずれの場合にも目的物の収率が低下する。上記の反応
温度において、反応時間は1〜10時間程度、好ましく
は2〜6時間である。反応圧力は特に限定されない。な
お、本発明の反応は、反応体が相互に緊密に接触し得る
ように行なうことが好ましく、これは通常、簡単な撹拌
または振とう操作により行う。
、好ましくは120〜150℃程度である。反応温度が
余りに高い場合に、好ましくない副反応が多くなり、ま
た反応温度が余りに低い場合に、反応速度が低(なり、
いずれの場合にも目的物の収率が低下する。上記の反応
温度において、反応時間は1〜10時間程度、好ましく
は2〜6時間である。反応圧力は特に限定されない。な
お、本発明の反応は、反応体が相互に緊密に接触し得る
ように行なうことが好ましく、これは通常、簡単な撹拌
または振とう操作により行う。
生成したフルオロアルカノールを単離するには、反応混
合物から生成ハロゲン化銅、例えば生成ヨウ化銅(Cu
t)の沈澱を濾去したのちに、水洗、分留及び抽出など
のいずれかを行えばよい。たとえば、濾過後に反応混合
物に水を添加すると、目的生成物と未反応ジアルキルス
ルホキサイド/水の二層になり、容易に分離できる。
合物から生成ハロゲン化銅、例えば生成ヨウ化銅(Cu
t)の沈澱を濾去したのちに、水洗、分留及び抽出など
のいずれかを行えばよい。たとえば、濾過後に反応混合
物に水を添加すると、目的生成物と未反応ジアルキルス
ルホキサイド/水の二層になり、容易に分離できる。
[発明の効果]
本発明の製法によれば、原料ハロゲン化フルオロアルキ
ルの転化率が高く、副生物、例えば、フルオロアルキル
メチルチオエーテル及びフルオロアルキルメチルスルホ
キサイドなどの生成率が低く、目的化合物フルオロアル
カノールの生成選択率が高い。
ルの転化率が高く、副生物、例えば、フルオロアルキル
メチルチオエーテル及びフルオロアルキルメチルスルホ
キサイドなどの生成率が低く、目的化合物フルオロアル
カノールの生成選択率が高い。
また、DASOの分解が抑制されている。DASOを分
解するX、がCuXに転化しているからである。
解するX、がCuXに転化しているからである。
また、反応混合物中に含まれている目的化合物以外の化
合物は容易に分離できる。CuXは水に難溶であるので
水溶液から容易に分離でき、DASOは蒸留などにより
目的化合物から容易に分離できる。
合物は容易に分離できる。CuXは水に難溶であるので
水溶液から容易に分離でき、DASOは蒸留などにより
目的化合物から容易に分離できる。
[実施例]
以下に実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例1
ジムロート、温度計、ガス吹き込み管及び撹拌機を取り
付けた200R12ガラス製丸底フラスコに、C,F、
7C1,1,CH,I 57.4?(0,1モル)、
DMSO(ジメチルスルホキサイド)loog、水4g
(0,22モル)及び銅粉7.59(0−,12モル)
を仕込み、空気を60cc/ff&で吹き込みながら、
120℃で5時間反応させた。反応物を熱いうちに、5
μのフィルターで濾過することにより、黄色ケーキ(C
uI)21.34Jを濾去し、無色液部140゜69を
得た。液部について、ガスクロマトグラフィーにより分
析を行った。原料ヨウ化フルオロアルキルの転化率は9
8.6%、CaF17CIftCI−+t。
付けた200R12ガラス製丸底フラスコに、C,F、
7C1,1,CH,I 57.4?(0,1モル)、
DMSO(ジメチルスルホキサイド)loog、水4g
(0,22モル)及び銅粉7.59(0−,12モル)
を仕込み、空気を60cc/ff&で吹き込みながら、
120℃で5時間反応させた。反応物を熱いうちに、5
μのフィルターで濾過することにより、黄色ケーキ(C
uI)21.34Jを濾去し、無色液部140゜69を
得た。液部について、ガスクロマトグラフィーにより分
析を行った。原料ヨウ化フルオロアルキルの転化率は9
8.6%、CaF17CIftCI−+t。
11の生成選択率は93.6%であり、DMSOの回収
量は、トリグライム内部標準で定量したところ、939
であった(回収率:93%)。
量は、トリグライム内部標準で定量したところ、939
であった(回収率:93%)。
実施例2
ヨウ化フルオロアルキルRfCHtCHtl[[がC,
F’ 、、、C、、F’ 、、、 C,2F 、、、
C、、r’ 、、。
F’ 、、、C、、F’ 、、、 C,2F 、、、
C、、r’ 、、。
Cl6F33であるもののモル比55:27+10:5
:2の混合物] 63.19(0,1モル)を使用し、
130℃で5時間反応させる以外は、実施例1の反応を
繰り返した。濾過により、Cu1部22.I9と液部1
38.8gを分離した。実施例1と同様に液部について
ガスクロマトグラフィー分析を行って次のような結果を
得た。
:2の混合物] 63.19(0,1モル)を使用し、
130℃で5時間反応させる以外は、実施例1の反応を
繰り返した。濾過により、Cu1部22.I9と液部1
38.8gを分離した。実施例1と同様に液部について
ガスクロマトグラフィー分析を行って次のような結果を
得た。
Rr CHt CH言の転化率:99.5%。
Rr CHt CHt OI4の生成選択率+92.1
%。
%。
DMSOの回収量:91f?(回収率;91%)。
比較例!
銅粉を加えない以外は、実施例1と同様の反応を行った
。反応により、黒色液体t3o、t9が得られた。実施
例1と同様に液部についてガスクロマトグラフィー分析
を行って次のような結果を得た。
。反応により、黒色液体t3o、t9が得られた。実施
例1と同様に液部についてガスクロマトグラフィー分析
を行って次のような結果を得た。
[CH,Cl−1,Iの転化率: 98.7%。
[CT−1,CI、OHの生成選択率:96.3%。
DMSOの回収量:689(回収率二68%)。
この結果から、従来の技術にお(1て、DMS Oの回
収率が低いことがわかる。
収率が低いことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ハロゲン化フルオロアルキルに水、式:R^1R^
2SO [式中、R^1及びR^2はそれぞれ炭素数1〜3のア
ルキル基を表わす。] で示されるアルキルスルホキサイド及び金属銅を接触さ
せることを特徴とするフルオロアルカノールの製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62107526A JPH0660115B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | フルオロアルカノ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62107526A JPH0660115B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | フルオロアルカノ−ルの製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270633A true JPS63270633A (ja) | 1988-11-08 |
JPH0660115B2 JPH0660115B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=14461426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62107526A Expired - Fee Related JPH0660115B2 (ja) | 1987-04-30 | 1987-04-30 | フルオロアルカノ−ルの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0660115B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000069557A1 (fr) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Catalyseurs pour la preparation d'alcools fluores et procede de preparation d'alcools fluores |
-
1987
- 1987-04-30 JP JP62107526A patent/JPH0660115B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000069557A1 (fr) * | 1999-05-12 | 2000-11-23 | Daikin Industries, Ltd. | Catalyseurs pour la preparation d'alcools fluores et procede de preparation d'alcools fluores |
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EP1224971A4 (en) * | 1999-05-12 | 2004-09-08 | Daikin Ind Ltd | CATALYSTS FOR THE PRODUCTION OF FLUORINATED ALCOHOLS AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF FLUORINATED ALCOHOLS |
JP4525884B2 (ja) * | 1999-05-12 | 2010-08-18 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素アルコール化合物製造用触媒及び含フッ素アルコール化合物の製造方法 |
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Publication number | Publication date |
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JPH0660115B2 (ja) | 1994-08-10 |
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