JPS632596B2 - - Google Patents
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- JPS632596B2 JPS632596B2 JP12269685A JP12269685A JPS632596B2 JP S632596 B2 JPS632596 B2 JP S632596B2 JP 12269685 A JP12269685 A JP 12269685A JP 12269685 A JP12269685 A JP 12269685A JP S632596 B2 JPS632596 B2 JP S632596B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔１ 産業上の利用分野〕
本発明は、不飽和有機酸の微生物学的製造法に
関する。更に詳しくは、本発明はニトリルをアシ
ネトバクター（Acinetobacter）属に属する微生
物の作用による加水分解反応に付し、生成する不
飽和有機酸を回収することを含む不飽和有機酸の
微生物学的製造法に関する。不飽和ニトリルとし
ては、特にアクリロニトリル及びメタクリロニト
リルが重要であり、生成物であるアクリル酸又は
メタクリル酸は、アクリル酸メチル及びメタクリ
ル酸メチルの合成原料として、また、種々の高級
エステルの原料として有用である。これらの不飽
和有機酸は、繊維、ゴム、プラスチツク等の原料
として重要である。本発明の微生物学的製造法
は、これら有用な不飽和有機酸を効率良く工業的
に製造するため利用することができる。 〔２ 従来の技術〕 アクリル酸又はメタクリル酸の製造法に関して
は、プロピレン又はイソブチレンの２段階の気相
酸化反応によりアクロレイン又はメタクロレイン
を経由して製造する方法が公知であるが、反応温
度が高く、触媒の劣化と共に反応生成物の重合が
大きな問題点として残されており、更に、新規で
工業的に有利な製造方法の開発が望まれていた。 この工業上の要望にそつた研究開発の結果、近
年、微生物を用いてニトリルを加水分解し、有機
酸を製造する方法が提案されている。たとえば、
アクリロニトリルからアクリル酸とアンモニア
へ、アルスロバクターsp.J−１菌株を用いる反応
（ジヤーナル オブ フアーメンテーシヨンテク
ノロジー57巻、８頁、1979年）が提案されてい
る。本発明者らも、炭素数２〜４のニトリルから
対応する有機酸とアンモニアの微生物学的製造法
として、コリネバクテリウム属に属する微生物を
用いる方法（特願昭59−162863）を出願してい
る。 〔３ 発明が解決しようとする問題点〕 しかし、アルスロバクター属及びコリネバクテ
リウム属に属する微生物を用いる方法では、アク
リロニトリル又はメタクリロニトリルの加水分解
反応活性及び生成したアクリル酸又はメタクリル
酸の蓄積濃度が、工業的に充分満足されるレベル
には到達していない。 〔４ 問題点を解決する為の手段〕 本発明者らは、このような工業上の諸問題を解
決するため、高反応活性で且つ生成物の高蓄積濃
度に耐えうる微生物の探索と培養及び反応条件の
研究を鋭意行つた結果、アシネトバクター属に属
する微生物の中に不飽和有機酸とアンモニアの生
産能の高い微生物を発見し本発明を完成するに到
つた。即ち、本発明によれば、不飽和ニトリルを
微生物の作用による加水分解反応に付し対応する
有機酸を生成させ、該有機酸を反応混合物から回
収することを含む不飽和有機酸の製造方法におい
て、該微生物としてアシネトバクター
（Acinetobacter）属に属し、ニトリルを加水分
解する能力を有する微生物を用いることを特徴と
する不飽和有機酸の微生物学的製造法が提供され
る。 本発明に用いられる微生物はアシネトバクター
属に属する不飽和有機酸とアンモニアの生産菌で
あるが、具体的な菌株の例を挙げれば、アシネト
バクターsp.AK226株（A.sp.AK226）（以下
AK226と略称する）及び、アシネトバクターsp.
AK227菌株（A.sp.AK227）（以下AK227と略称
する）がある。これらの微生物は、微工研菌寄第
8271号及び第8272号として寄託されており、菌学
的性質は以下に示す通りである。
関する。更に詳しくは、本発明はニトリルをアシ
ネトバクター（Acinetobacter）属に属する微生
物の作用による加水分解反応に付し、生成する不
飽和有機酸を回収することを含む不飽和有機酸の
微生物学的製造法に関する。不飽和ニトリルとし
ては、特にアクリロニトリル及びメタクリロニト
リルが重要であり、生成物であるアクリル酸又は
メタクリル酸は、アクリル酸メチル及びメタクリ
ル酸メチルの合成原料として、また、種々の高級
エステルの原料として有用である。これらの不飽
和有機酸は、繊維、ゴム、プラスチツク等の原料
として重要である。本発明の微生物学的製造法
は、これら有用な不飽和有機酸を効率良く工業的
に製造するため利用することができる。 〔２ 従来の技術〕 アクリル酸又はメタクリル酸の製造法に関して
は、プロピレン又はイソブチレンの２段階の気相
酸化反応によりアクロレイン又はメタクロレイン
を経由して製造する方法が公知であるが、反応温
度が高く、触媒の劣化と共に反応生成物の重合が
大きな問題点として残されており、更に、新規で
工業的に有利な製造方法の開発が望まれていた。 この工業上の要望にそつた研究開発の結果、近
年、微生物を用いてニトリルを加水分解し、有機
酸を製造する方法が提案されている。たとえば、
アクリロニトリルからアクリル酸とアンモニア
へ、アルスロバクターsp.J−１菌株を用いる反応
（ジヤーナル オブ フアーメンテーシヨンテク
ノロジー57巻、８頁、1979年）が提案されてい
る。本発明者らも、炭素数２〜４のニトリルから
対応する有機酸とアンモニアの微生物学的製造法
として、コリネバクテリウム属に属する微生物を
用いる方法（特願昭59−162863）を出願してい
る。 〔３ 発明が解決しようとする問題点〕 しかし、アルスロバクター属及びコリネバクテ
リウム属に属する微生物を用いる方法では、アク
リロニトリル又はメタクリロニトリルの加水分解
反応活性及び生成したアクリル酸又はメタクリル
酸の蓄積濃度が、工業的に充分満足されるレベル
には到達していない。 〔４ 問題点を解決する為の手段〕 本発明者らは、このような工業上の諸問題を解
決するため、高反応活性で且つ生成物の高蓄積濃
度に耐えうる微生物の探索と培養及び反応条件の
研究を鋭意行つた結果、アシネトバクター属に属
する微生物の中に不飽和有機酸とアンモニアの生
産能の高い微生物を発見し本発明を完成するに到
つた。即ち、本発明によれば、不飽和ニトリルを
微生物の作用による加水分解反応に付し対応する
有機酸を生成させ、該有機酸を反応混合物から回
収することを含む不飽和有機酸の製造方法におい
て、該微生物としてアシネトバクター
（Acinetobacter）属に属し、ニトリルを加水分
解する能力を有する微生物を用いることを特徴と
する不飽和有機酸の微生物学的製造法が提供され
る。 本発明に用いられる微生物はアシネトバクター
属に属する不飽和有機酸とアンモニアの生産菌で
あるが、具体的な菌株の例を挙げれば、アシネト
バクターsp.AK226株（A.sp.AK226）（以下
AK226と略称する）及び、アシネトバクターsp.
AK227菌株（A.sp.AK227）（以下AK227と略称
する）がある。これらの微生物は、微工研菌寄第
8271号及び第8272号として寄託されており、菌学
的性質は以下に示す通りである。
【表】
【表】
以上の菌学的性質をバージーの細菌分類書
（Bergy′s Manual of Determinative
Bacteriology第８版（1974））に基づいて分類す
るとAK226及びAK227は、好気性、グラム陰性、
カタラーゼ陽性、オキシダーゼ陰性、運動性の無
い桿菌で、初期に短桿菌状であるが、後に球状と
なることから、アシネトバクター属に属する細菌
であると決定した。AK226とAK227は、生育条
件、糖から酸の生成及びニトリル資化能などで差
異がある。 この微生物は、工業技術院微生物工業技術研究
所に下記の番号で寄託されている。
（Bergy′s Manual of Determinative
Bacteriology第８版（1974））に基づいて分類す
るとAK226及びAK227は、好気性、グラム陰性、
カタラーゼ陽性、オキシダーゼ陰性、運動性の無
い桿菌で、初期に短桿菌状であるが、後に球状と
なることから、アシネトバクター属に属する細菌
であると決定した。AK226とAK227は、生育条
件、糖から酸の生成及びニトリル資化能などで差
異がある。 この微生物は、工業技術院微生物工業技術研究
所に下記の番号で寄託されている。
本発明は、ニトリルの加水分解活性を有するア
シネトバクター属に属する微生物を用いることを
特徴とし、本発明によれば不飽和ニトリルから対
応する有機酸とアンモニアを生成せしめるに際
し、反応活性及び生成物蓄積濃度が極めて高い上
に、有機酸への選択性が100％であり、工業的に
充分満足される不飽和有機酸の製造法が提供され
る。 一般には、反応温度を下げると酵素の寿命が長
くなるが反応速度が低下する。よつて、反応活性
の高い微生物を用いる事により、所定の反応速度
を得る場合、反応温度を下げることができ、結果
として酵素寿命を長く出来、微生物又は酵素を取
扱い易くなりコストが安く出来る。 〔６ 実施例〕 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明の範囲は実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ (1) 培養 AK266を、下記の条件で培養した。 (1) 培地 グルコース 1.0重量％ 肉エキス 1.0 〃 ペプトン 1.0 〃 食 塩 0.1 〃 リン酸第一カリウム 0.1 〃 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 30℃／１日 (2) ニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から遠心分離により
集菌し、生理食塩水にて、洗浄したものを反応
に供した。すなわち、乾燥菌体量として0.5重
量％、基質のニトリル2.0重量％、蒸留水（PH
7.0）97.5重量％の反応液を調合し、30℃にて
反応を開始した。反応開始後15分ごとに反応液
をガスクロマトグラフを用いて分析し、生成し
た有機酸及びアミドの定量を行つた。生成した
アンモニアについては、反応終了后、ネスラー
法により定量し、ガスクロマトグラフ法で分析
した有機酸と化学量論的であることを確認し
た。 反応結果は、第１表に示す通りである。
シネトバクター属に属する微生物を用いることを
特徴とし、本発明によれば不飽和ニトリルから対
応する有機酸とアンモニアを生成せしめるに際
し、反応活性及び生成物蓄積濃度が極めて高い上
に、有機酸への選択性が100％であり、工業的に
充分満足される不飽和有機酸の製造法が提供され
る。 一般には、反応温度を下げると酵素の寿命が長
くなるが反応速度が低下する。よつて、反応活性
の高い微生物を用いる事により、所定の反応速度
を得る場合、反応温度を下げることができ、結果
として酵素寿命を長く出来、微生物又は酵素を取
扱い易くなりコストが安く出来る。 〔６ 実施例〕 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明の範囲は実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ (1) 培養 AK266を、下記の条件で培養した。 (1) 培地 グルコース 1.0重量％ 肉エキス 1.0 〃 ペプトン 1.0 〃 食 塩 0.1 〃 リン酸第一カリウム 0.1 〃 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 30℃／１日 (2) ニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から遠心分離により
集菌し、生理食塩水にて、洗浄したものを反応
に供した。すなわち、乾燥菌体量として0.5重
量％、基質のニトリル2.0重量％、蒸留水（PH
7.0）97.5重量％の反応液を調合し、30℃にて
反応を開始した。反応開始後15分ごとに反応液
をガスクロマトグラフを用いて分析し、生成し
た有機酸及びアミドの定量を行つた。生成した
アンモニアについては、反応終了后、ネスラー
法により定量し、ガスクロマトグラフ法で分析
した有機酸と化学量論的であることを確認し
た。 反応結果は、第１表に示す通りである。
【表】
比較例 １
(1) 培養
アルスロバクタースペシース
（Arthrobacter sp.）Ｊ−１株を下記の条件で
培養した。 (1) 培地 アセトニトリル 0.77容量％ 水 99.23 〃 (2) 培養条件 28℃／３日間 (2) アクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から菌体を分離して水洗し、
乾燥菌体量として200mgを0.1Mリン酸バツフア
−（PH7.4）20mlに加え休止菌体分散液を調製し
た。この液にアクリロニトリルを106mg添加し、
30℃で好気的に反応を行なつたところ、反応開
始後３時間で、未反応アクリロニトリルが殆ど
無くなり、アクリル酸とアンモニアがほぼ定量
的に生成していた。 このもののアクリル酸生成活性は3.3ｍ
mol／ｇ・Hrである。 実施例 ２ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し、
得られた培養液から遠心分離により集菌したも
のを、更に下記の条件で培養した。 (1) 培地 アセトニトリル 0.5重量％ リン酸第一カリウム 0.1 〃 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 30℃／３日間 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から実施例１と同様の
方法で取得し反応に供した。すなわち、実施例
１と同一の反応条件にて、基質としてメタクリ
ロニトリルを用い、反応を開始した。反応開始
15分後に、反応液をガスクロマトグラフにより
分析したところ、2.5重量％のメタクリル酸を
含み、未反応のメタクリロニトリル、メタクリ
ルアミド及びその他の副生物は殆ど含まれず、
反応はほぼ定量的に進行し完結していた。 実施例 ３ (1) 培養 AK227を、実施例２と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から、実施例２と同様の方法
で菌体を取得し、実施例２と同一の反応条件に
て反応を開始した。反応時間100分後に、反応
液をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、2.4重量％のメタクリル酸を含み、未反応
のメタクリロニトリル、メタクリルアミド及び
その他の副生物は殆ど含まれず、反応はほぼ定
量的に進行し完結していた。 実施例 ４ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養した。 (2) アクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、乾燥菌体重量として１ｇ
を、0.05Mリン酸バツフアー（PH7.0）100mlに
加え、休止菌体分散液を調製した。この液にア
クリロニトリルを25ｇ添加し、30℃で反応を行
なつたところ、反応開始後２時間で、ほぼ直線
的に32.9重量％濃度のアクリル酸アンモニウム
が生産された。反応はまだ十分に進行するよう
であつたが、この時点で反応液が粘稠となつた
ので反応を停止した。アクリル酸アンモニウム
収率はほぼ100％であり、副生物としてのアク
リルアミドは添加したアクリロニトリルに対し
0.1％程度にすぎなかつた。 比較例 ２ (1) 培養 コリネバクテリウム ニトリロフイラス
（Corynebacterium nitrilophylus）ATCC
21419株を下記の条件で培養した。 (1) 培地 Ａ培地 グルコース 1.0重量％ 肉エキス 1.0 〃 ペプトン 0.3 〃 食 塩 0.1 〃 PH 7.0 Ｂ培地 イソブチロニトリル 0.5重量％ リン酸第一カリウム 0.1重量％ 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 Ａ培地にて30℃／24時間培養後、遠心分離
により集菌し、更にＢ培地にて30℃／24時間
培養した。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から菌体を分離して水洗し、
乾燥菌体量として2.0重量％となるようにPH6.0
の蒸留水に懸濁した。これにメタクリロニトリ
ルを３時間に２重量％の割合で連続的に滴下
し、30℃で反応させた。12時間反応させた後、
更にメタクリロニトリルを２重量％添加し、３
時間後に分析すると、未反応メタクリロニトリ
ルが1.6重量％残存しており、反応速度が大巾
に低下していた。反応液中メタクリル酸濃度を
定量したところ9.8重量％の含有率であつた。 実施例 ５ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、実施例４と同一の休止菌体
分散液を調製した。この液にメタクリロニトリ
ル25ｇを添加し、30℃で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始５時間でほぼ直線的に、30.2重量
％濃度のメタクリル酸アンモニウムが生産され
た。反応はまだ進行するようであつたが、この
時点で反応液が粘稠となつたので、反応を停止
した。メタクリル酸アンモニウム収率はほぼ
100％であり、副生物としてのメタクリルアミ
ドは、添加したメタクリロニトリルに対し、
0.05％程度にすぎなかつた。 実施例 ６ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、乾燥菌体量として1.0重量
％、メタクリロニトリル15.0重量％、0.05Mリ
ン酸バツフアー（PH7.0）84.0重量％の反応液
を調合し、30℃にて４時間反応させたところ、
メタクリル酸アンモニウム23.0重量％含有した
反応液が得られた。こうして得られた反応液か
ら、遠心分離法により菌体を回収し、再び同一
組成の反応液を調合し、30℃にて４時間反応を
行なつた。このような操作を合計５回繰り返し
反応液としたところ第２表の成績を得た。
（Arthrobacter sp.）Ｊ−１株を下記の条件で
培養した。 (1) 培地 アセトニトリル 0.77容量％ 水 99.23 〃 (2) 培養条件 28℃／３日間 (2) アクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から菌体を分離して水洗し、
乾燥菌体量として200mgを0.1Mリン酸バツフア
−（PH7.4）20mlに加え休止菌体分散液を調製し
た。この液にアクリロニトリルを106mg添加し、
30℃で好気的に反応を行なつたところ、反応開
始後３時間で、未反応アクリロニトリルが殆ど
無くなり、アクリル酸とアンモニアがほぼ定量
的に生成していた。 このもののアクリル酸生成活性は3.3ｍ
mol／ｇ・Hrである。 実施例 ２ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し、
得られた培養液から遠心分離により集菌したも
のを、更に下記の条件で培養した。 (1) 培地 アセトニトリル 0.5重量％ リン酸第一カリウム 0.1 〃 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 30℃／３日間 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から実施例１と同様の
方法で取得し反応に供した。すなわち、実施例
１と同一の反応条件にて、基質としてメタクリ
ロニトリルを用い、反応を開始した。反応開始
15分後に、反応液をガスクロマトグラフにより
分析したところ、2.5重量％のメタクリル酸を
含み、未反応のメタクリロニトリル、メタクリ
ルアミド及びその他の副生物は殆ど含まれず、
反応はほぼ定量的に進行し完結していた。 実施例 ３ (1) 培養 AK227を、実施例２と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から、実施例２と同様の方法
で菌体を取得し、実施例２と同一の反応条件に
て反応を開始した。反応時間100分後に、反応
液をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、2.4重量％のメタクリル酸を含み、未反応
のメタクリロニトリル、メタクリルアミド及び
その他の副生物は殆ど含まれず、反応はほぼ定
量的に進行し完結していた。 実施例 ４ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養した。 (2) アクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、乾燥菌体重量として１ｇ
を、0.05Mリン酸バツフアー（PH7.0）100mlに
加え、休止菌体分散液を調製した。この液にア
クリロニトリルを25ｇ添加し、30℃で反応を行
なつたところ、反応開始後２時間で、ほぼ直線
的に32.9重量％濃度のアクリル酸アンモニウム
が生産された。反応はまだ十分に進行するよう
であつたが、この時点で反応液が粘稠となつた
ので反応を停止した。アクリル酸アンモニウム
収率はほぼ100％であり、副生物としてのアク
リルアミドは添加したアクリロニトリルに対し
0.1％程度にすぎなかつた。 比較例 ２ (1) 培養 コリネバクテリウム ニトリロフイラス
（Corynebacterium nitrilophylus）ATCC
21419株を下記の条件で培養した。 (1) 培地 Ａ培地 グルコース 1.0重量％ 肉エキス 1.0 〃 ペプトン 0.3 〃 食 塩 0.1 〃 PH 7.0 Ｂ培地 イソブチロニトリル 0.5重量％ リン酸第一カリウム 0.1重量％ 硫酸マグネシウム 0.05 〃 硫酸第一鉄 0.005 〃 硫酸マンガン 0.005 〃 硫酸アンモニウム 0.1 〃 硝酸カリウム 0.1 〃 PH 7.0 (2) 培養条件 Ａ培地にて30℃／24時間培養後、遠心分離
により集菌し、更にＢ培地にて30℃／24時間
培養した。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 得られた培養液から菌体を分離して水洗し、
乾燥菌体量として2.0重量％となるようにPH6.0
の蒸留水に懸濁した。これにメタクリロニトリ
ルを３時間に２重量％の割合で連続的に滴下
し、30℃で反応させた。12時間反応させた後、
更にメタクリロニトリルを２重量％添加し、３
時間後に分析すると、未反応メタクリロニトリ
ルが1.6重量％残存しており、反応速度が大巾
に低下していた。反応液中メタクリル酸濃度を
定量したところ9.8重量％の含有率であつた。 実施例 ５ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、実施例４と同一の休止菌体
分散液を調製した。この液にメタクリロニトリ
ル25ｇを添加し、30℃で反応を行なつたとこ
ろ、反応開始５時間でほぼ直線的に、30.2重量
％濃度のメタクリル酸アンモニウムが生産され
た。反応はまだ進行するようであつたが、この
時点で反応液が粘稠となつたので、反応を停止
した。メタクリル酸アンモニウム収率はほぼ
100％であり、副生物としてのメタクリルアミ
ドは、添加したメタクリロニトリルに対し、
0.05％程度にすぎなかつた。 実施例 ６ (1) 培養 AK226を、実施例１と同様の方法で培養し
た。 (2) メタクリロニトリルの加水分解 菌体は、得られた培養液から、実施例１と同
様の方法で取得し、乾燥菌体量として1.0重量
％、メタクリロニトリル15.0重量％、0.05Mリ
ン酸バツフアー（PH7.0）84.0重量％の反応液
を調合し、30℃にて４時間反応させたところ、
メタクリル酸アンモニウム23.0重量％含有した
反応液が得られた。こうして得られた反応液か
ら、遠心分離法により菌体を回収し、再び同一
組成の反応液を調合し、30℃にて４時間反応を
行なつた。このような操作を合計５回繰り返し
反応液としたところ第２表の成績を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不飽和ニトリルを微生物の作用による加水分
解反応に付し対応する有機酸を生成させ、該有機
酸を反応混合物から回収することを含む不飽和有
機酸の製造方法において該微生物として、アシネ
トバクター（Acinetobacter）属に属しニトリル
を加水分解する能力を有する微生物を用いること
を特徴とする不飽和有機酸の微生物学的製造方
法。 ２ 該微生物がアシネトバクターsp.AK226菌株
（微工研菌寄第8271号）又はアシネトバクターsp.
AK227菌株（微工研菌寄第8272号）であること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方
法。 ３ 該不飽和ニトリルが、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル及びクロトノニトリルから選ば
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12269685A JPS61282089A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 不飽和有機酸の微生物学的製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12269685A JPS61282089A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 不飽和有機酸の微生物学的製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282089A JPS61282089A (ja) | 1986-12-12 |
| JPS632596B2 true JPS632596B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=14842349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12269685A Granted JPS61282089A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 不飽和有機酸の微生物学的製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61282089A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006055004A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 生体触媒を用いたカルボン酸（アンモニウム）の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4497638B2 (ja) * | 2000-03-24 | 2010-07-07 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | アンモニアの反応分離を利用したグリシンの微生物学的製造方法 |
| JP4841162B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2011-12-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 微生物の培養方法 |
| CN114845997B (zh) | 2020-02-24 | 2024-03-29 | 上海喆邺生物科技有限公司 | 芳香类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的应用 |
| JP2023531503A (ja) | 2020-08-02 | 2023-07-24 | 上▲海▼▲哲▼▲イェ▼生物科技有限公司 | 抗腫瘍薬物における芳香族化合物及びその用途 |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12269685A patent/JPS61282089A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006055004A (ja) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 生体触媒を用いたカルボン酸（アンモニウム）の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61282089A (ja) | 1986-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |