JPS63258866A - 粗製ジケラン中のケテン三量体を減少させる方法 - Google Patents
粗製ジケラン中のケテン三量体を減少させる方法Info
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- JPS63258866A JPS63258866A JP63088861A JP8886188A JPS63258866A JP S63258866 A JPS63258866 A JP S63258866A JP 63088861 A JP63088861 A JP 63088861A JP 8886188 A JP8886188 A JP 8886188A JP S63258866 A JPS63258866 A JP S63258866A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/87—Preparation of ketenes or dimeric ketenes
- C07C45/90—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粗製ジケテン中のケテン三量体含有量を減少
させる方法に関する。
させる方法に関する。
ケテンの二組化の際に、主製品としてのジケテンのほか
に、重合体樹脂とケテン三量体とが生成することが知ら
れている。 このケテン三量体は、３−アセトキシ−２
−シクロブテン−１−オンとして同定され、ジケテン中
に約５％含有される。
に、重合体樹脂とケテン三量体とが生成することが知ら
れている。 このケテン三量体は、３−アセトキシ−２
−シクロブテン−１−オンとして同定され、ジケテン中
に約５％含有される。
このケテン三量体は、５０℃以上に加熱すると強い発熱
反応を起こす傾向のあることがわかっている（Ｈｅｌｖ
、 ＣｈｉＩＩｌ、 Ａｃｔａ ６０ （１９７７）Ｎ
α１００．Ｓ、９７５ｆｆ）。 ケテン三量体は、加熱
によって制御不可能な発熱反応を起こすという性質があ
るために、ジケテンの製造および蒸留に際して、安全の
観点から、きわめて危険なものである。
反応を起こす傾向のあることがわかっている（Ｈｅｌｖ
、 ＣｈｉＩＩｌ、 Ａｃｔａ ６０ （１９７７）Ｎ
α１００．Ｓ、９７５ｆｆ）。 ケテン三量体は、加熱
によって制御不可能な発熱反応を起こすという性質があ
るために、ジケテンの製造および蒸留に際して、安全の
観点から、きわめて危険なものである。
本発明の課題は、粗製ジケテン中のケテン三量体を簡単
な方法で除去し、またはその含有量を減少させることに
ある。 この課題は、特許請求の範囲第１項に記載の方
法によって達成される。
な方法で除去し、またはその含有量を減少させることに
ある。 この課題は、特許請求の範囲第１項に記載の方
法によって達成される。
化合物Ｒ（ＸＩ−１＞。とじて、水、炭素原子数１〜１
８の一価または多価アルコール、−価または多価フェノ
ール、チオール、ポリチオールまたはカルボン酸が用い
られる。 それらを例示すれば、次のとおりである。
８の一価または多価アルコール、−価または多価フェノ
ール、チオール、ポリチオールまたはカルボン酸が用い
られる。 それらを例示すれば、次のとおりである。
アルコール：メタノール、エタノール、プロパツール、
ヘプタツール、オクタデカノール、ジエチレングリコー
ル フェノール：フェノール、ハイドロキノンチオール：ブ
チルチオール オール ポリチオール：１，３−ブチルジチオール、１。
ヘプタツール、オクタデカノール、ジエチレングリコー
ル フェノール：フェノール、ハイドロキノンチオール：ブ
チルチオール オール ポリチオール：１，３−ブチルジチオール、１。
１０−デカンチオール
カルボン酸：ギ酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク
酸 これらの中で、炭素数１〜６の分子状のアルコールまた
はフェノールを用いるのが好ましい。
酸 これらの中で、炭素数１〜６の分子状のアルコールまた
はフェノールを用いるのが好ましい。
処理温度は５０〜１３０℃で、０．２５〜５時間とする
のが適当である。 これにより、ジケテンを危険を伴な
わずに蒸留することができる。
のが適当である。 これにより、ジケテンを危険を伴な
わずに蒸留することができる。
粗ジケテンを式Ｒ （ＸＨ）ｎの化合物と処理すること
により、次式のような熱安定性のブテンカルボン酸誘導
体が生成する。
により、次式のような熱安定性のブテンカルボン酸誘導
体が生成する。
ｎ＝１
または
本発明の方法は、撹拌機を備えた反応容器を用いて、回
分式で、または連続的に実施することができる。
分式で、または連続的に実施することができる。
Ｘ思五−ユ
４、２％のケテン三量体を含む１ Ｋｇのケテン粗生成
物を、当量のメタノールとともに耐熱性の撹拌容器に入
れ、６５分間、６０〜６３℃に加熱した。この処理によ
り、ケテン三量体の含有量は検出限度以下に低下し、実
質的にケテン三量体を含まない粗製ジケテンが得られ、
高温度でも安全に蒸留を行なうことができた。
物を、当量のメタノールとともに耐熱性の撹拌容器に入
れ、６５分間、６０〜６３℃に加熱した。この処理によ
り、ケテン三量体の含有量は検出限度以下に低下し、実
質的にケテン三量体を含まない粗製ジケテンが得られ、
高温度でも安全に蒸留を行なうことができた。
実施例 ２
４、３％のケテン三量体を含む０．１Ｋｇの粗製ジケテ
ンを、１７２モルのジエチレングリコール（ケテン三量
体基準で）とともに耐熱性の撹拌容器に入れ、６０分間
、６０〜６５℃に加熱処理した。 この処理により、ケ
テン三量体の含量は３。
ンを、１７２モルのジエチレングリコール（ケテン三量
体基準で）とともに耐熱性の撹拌容器に入れ、６０分間
、６０〜６５℃に加熱処理した。 この処理により、ケ
テン三量体の含量は３。
１％に低下した。
Ｘ旌■−ユ
０、１Ｋｇの粗製ジケテンと９．２２ｇのオクタデカノ
ールとを、短時間で６０〜６５℃に加熱昇温して、７０
分間この温度に保持した。 冷却したサンプル中のケテ
ン三量体の含有量は、１．８％にすぎなかった。 この
値はケテン三量体の含有量が２．５％減少したことに対
応する。
ールとを、短時間で６０〜６５℃に加熱昇温して、７０
分間この温度に保持した。 冷却したサンプル中のケテ
ン三量体の含有量は、１．８％にすぎなかった。 この
値はケテン三量体の含有量が２．５％減少したことに対
応する。
実施例 ４
実施例１〜３と同様にして、０．１Ｋｇの粗製ジケテン
を、それぞれ３．２１９のフェノールまたは１．８ＥＥ
Ｊのハイドロキノンと反応させた。
を、それぞれ３．２１９のフェノールまたは１．８ＥＥ
Ｊのハイドロキノンと反応させた。
室温に冷却した試料は、次のようにケテン三量体の含有
量が減少していた。
量が減少していた。
フェノールで処理したちの：
処理後、０．３％ケテン三玉量が減少
ハイドロキノンで処理したちの：
処理後、１．８％ケテン三玉量が減少
火見■−支
０．１Ｋｆｆの粗製ジケテンと９．７７ｇの１−オクタ
デカンチオールとの混合物を、短時間で６０〜６５℃に
加熱昇温して、この温度に０．５時間保持した。 温度
を９５〜１ｏｏｉに上げることにより、反応混合物中の
ケテン三量体の量は、４゜８％から３．３％に減少した
。
デカンチオールとの混合物を、短時間で６０〜６５℃に
加熱昇温して、この温度に０．５時間保持した。 温度
を９５〜１ｏｏｉに上げることにより、反応混合物中の
ケテン三量体の量は、４゜８％から３．３％に減少した
。
丈塵■−１
粗製ジケテン０．１Ｋｙに対して５種の添加物、すなわ
ち酢１２．３８ｃＪ、パルミチン酸８．７４３、？ロン
１１．７７ｇ、コハクｒｔｉ２．０１ｇ、安息香酸４．
１６ｇをそれぞれ室温で加え、混合した。 これらの混
合物を、短時間で反応温度まで昇温した。 いずれの場
合も、ケテン三量体の減少が確認された。
ち酢１２．３８ｃＪ、パルミチン酸８．７４３、？ロン
１１．７７ｇ、コハクｒｔｉ２．０１ｇ、安息香酸４．
１６ｇをそれぞれ室温で加え、混合した。 これらの混
合物を、短時間で反応温度まで昇温した。 いずれの場
合も、ケテン三量体の減少が確認された。
カルボン酸 反応温度 反応時間 ケテン玉量（℃）
（ｈ） 生旦之」５上酢 酸 ６
２〜６３ １．１７ ２．７パルミチンＭ６
２ １，１７ ２．８マロン酸 ６０〜
６５ １．０ ４．４コハク酸 ６２〜６
３ １．１７ ３．５安息香ｒＲ６２１，１７２
，８ 丈鹿叢−１ Ｏ，１Ｎｙの粗製ジケテンを室温で０．６１ｇの水と混
合し、短時間で６０〜６５℃に加熱した。
（ｈ） 生旦之」５上酢 酸 ６
２〜６３ １．１７ ２．７パルミチンＭ６
２ １，１７ ２．８マロン酸 ６０〜
６５ １．０ ４．４コハク酸 ６２〜６
３ １．１７ ３．５安息香ｒＲ６２１，１７２
，８ 丈鹿叢−１ Ｏ，１Ｎｙの粗製ジケテンを室温で０．６１ｇの水と混
合し、短時間で６０〜６５℃に加熱した。
反応混合物の温度を、７０分間維持した。 反応混合物
を２０℃に冷却後、粗製ジケテン中のケテン三量体の含
有量は３．１％に減少していた。
を２０℃に冷却後、粗製ジケテン中のケテン三量体の含
有量は３．１％に減少していた。
Claims (4)
- （１）ジケテンに、その中に含まれるケテン三量体に相
当する量の、一般式 Ｒ（ＸＨ）＿ｎ 〔式中、ＲはＨ、炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素の残
基または芳香族炭化水素の残基をあらわし、Ｘは酸素ま
たはイオウをあらわすか、またはＸＨが−ＣＯＯＨであ
って、またｎは１または２の数である。〕 で示される化合物を室温で加え、５０〜１３０℃の温度
に昇温したのち、ジケテンを蒸留することを特徴とする
粗製ジケテン中のケテン三量体を減少させる方法。 - （２）化合物Ｒ（ＸＨ）＿ｎとして、炭素数１〜１８の
脂肪族アルコールを用いて実施する請求項１の方法。 - （３）化合物Ｒ（ＸＨ）＿ｎとして、フェノールまたは
多価フェノール〔ｎは１または２〕を用いて実施する請
求項１の方法。 - （４）化合物Ｒ（ＸＨ）＿ｎとして、カルボン酸〔ｎは
１または２〕を用いて実施する請求項１の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1489/87-7 | 1987-04-16 | ||
| CH1489/87A CH668971A5 (de) | 1987-04-16 | 1987-04-16 | Verfahren zur verminderung des ketentrimergehaltes in diketen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258866A true JPS63258866A (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=4211662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63088861A Pending JPS63258866A (ja) | 1987-04-16 | 1988-04-11 | 粗製ジケラン中のケテン三量体を減少させる方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4808735A (ja) |
| EP (1) | EP0287894B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63258866A (ja) |
| CN (1) | CN1018830B (ja) |
| CA (1) | CA1311208C (ja) |
| CH (1) | CH668971A5 (ja) |
| DE (1) | DE3876480D1 (ja) |
| IN (1) | IN171051B (ja) |
| SU (1) | SU1579453A3 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4239117A1 (de) * | 1992-11-20 | 1994-05-26 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Isolierung von reinem Diketen unter Rückgewinnung von Wertstoffen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61176581A (ja) * | 1985-01-31 | 1986-08-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ジケテンの精製法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2848496A (en) * | 1958-08-19 | Dimerisation of ketenein medium of | ||
| US2802872A (en) * | 1954-04-09 | 1957-08-13 | Hoffmann La Roche | Preparation of diketene |
| US3000906A (en) * | 1960-02-05 | 1961-09-19 | Eastman Kodak Co | Purification of pivalolactone |
| CH421080A (de) * | 1963-11-29 | 1966-09-30 | Lonza Ag | Verfahren zur Verminderung der Harzbildung bei der Herstellung und Lagerung von Diketen |
-
1987
- 1987-04-16 CH CH1489/87A patent/CH668971A5/de not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-04-05 US US07/177,609 patent/US4808735A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-06 DE DE8888105486T patent/DE3876480D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-06 EP EP88105486A patent/EP0287894B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-07 SU SU884355505A patent/SU1579453A3/ru active
- 1988-04-11 JP JP63088861A patent/JPS63258866A/ja active Pending
- 1988-04-14 CA CA000564129A patent/CA1311208C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-15 CN CN88102282.9A patent/CN1018830B/zh not_active Expired
- 1988-04-18 IN IN243/MAS/88A patent/IN171051B/en unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61176581A (ja) * | 1985-01-31 | 1986-08-08 | Daicel Chem Ind Ltd | ジケテンの精製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0287894B1 (de) | 1992-12-09 |
| CA1311208C (en) | 1992-12-08 |
| IN171051B (ja) | 1992-07-04 |
| EP0287894A2 (de) | 1988-10-26 |
| CN88102282A (zh) | 1988-11-02 |
| CH668971A5 (de) | 1989-02-15 |
| CN1018830B (zh) | 1992-10-28 |
| US4808735A (en) | 1989-02-28 |
| SU1579453A3 (ru) | 1990-07-15 |
| DE3876480D1 (de) | 1993-01-21 |
| EP0287894A3 (en) | 1990-04-25 |
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