JPS63258822A - クロロフルオロ炭化水素組成物、これを含有する反応性混合物及びクロロフルオロ炭化水素又はクロロフルオロ炭化水素‐活性水素化合物混合物の安定化方法 - Google Patents
クロロフルオロ炭化水素組成物、これを含有する反応性混合物及びクロロフルオロ炭化水素又はクロロフルオロ炭化水素‐活性水素化合物混合物の安定化方法Info
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- JPS63258822A JPS63258822A JP63080270A JP8027088A JPS63258822A JP S63258822 A JPS63258822 A JP S63258822A JP 63080270 A JP63080270 A JP 63080270A JP 8027088 A JP8027088 A JP 8027088A JP S63258822 A JPS63258822 A JP S63258822A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はクロロフルオロ炭化水素組成物、特に、クロロ
フルオロ炭化水素とアルコール、アミン及びアミノアル
コールのごとき活性水素化合物との反応を抑制するため
の安定化剤の１種又はそれ以上を含有するトリクロルフ
ルオルメタン又は１．１．２−トリクロル−１，２，２
−トリフルオルエタンを含有する組成物に関する。
フルオロ炭化水素とアルコール、アミン及びアミノアル
コールのごとき活性水素化合物との反応を抑制するため
の安定化剤の１種又はそれ以上を含有するトリクロルフ
ルオルメタン又は１．１．２−トリクロル−１，２，２
−トリフルオルエタンを含有する組成物に関する。
クロロフルオロ炭化水素、特にトリクロルフルオルメタ
ンは、イソシアネートと活性水素を含有するポリエステ
ル又はポリエーテル話導体、主としてポリオール及びア
ミノポリオールとの反応により製造されるポリウレタン
フォームの発泡剤として工業界において広く使用されて
いる。ポリエステル又はポリエーテル銹導体の他に、ポ
リウレタン形成性反応混合物は、しばしば、低分子量ア
ミン又はアミノアルコール、例えばトリエタノールアミ
ンである触媒を含有している。ポリウレタンを形成させ
る場所でイソシアネートと混合するための単一の原料混
合物を提供するために、イソシアネートを除いてポリウ
レタン反応混合物の全ての成分を混合することが工業的
に一般的な方法になっている。この方法は発泡剤、活性
水素化合物及び触媒、更に、通常、水、表活性剤及び難
燃化剤の混合物を貯蔵しかつ輸送することを伴っており
、そして、しばしば上記混合物を数週間又は数箇月間も
貯蔵することが必要である。
ンは、イソシアネートと活性水素を含有するポリエステ
ル又はポリエーテル話導体、主としてポリオール及びア
ミノポリオールとの反応により製造されるポリウレタン
フォームの発泡剤として工業界において広く使用されて
いる。ポリエステル又はポリエーテル銹導体の他に、ポ
リウレタン形成性反応混合物は、しばしば、低分子量ア
ミン又はアミノアルコール、例えばトリエタノールアミ
ンである触媒を含有している。ポリウレタンを形成させ
る場所でイソシアネートと混合するための単一の原料混
合物を提供するために、イソシアネートを除いてポリウ
レタン反応混合物の全ての成分を混合することが工業的
に一般的な方法になっている。この方法は発泡剤、活性
水素化合物及び触媒、更に、通常、水、表活性剤及び難
燃化剤の混合物を貯蔵しかつ輸送することを伴っており
、そして、しばしば上記混合物を数週間又は数箇月間も
貯蔵することが必要である。
しかしながら、活性水素を含有する化合物、特に、アル
コール、アミン及びアミノアルコールのごとき低分子量
化合物は若干のクロロフルオロ炭化水素と反応し、その
結果、このクロロフルオロ炭化水素を含有する混合物の
変色及び（又は）該混合物中での結晶質沈殿物の形成を
生ぜしめることは周知である。
コール、アミン及びアミノアルコールのごとき低分子量
化合物は若干のクロロフルオロ炭化水素と反応し、その
結果、このクロロフルオロ炭化水素を含有する混合物の
変色及び（又は）該混合物中での結晶質沈殿物の形成を
生ぜしめることは周知である。
従って、上記混合物中に、活性水素化合物とクロロフル
オロ炭化水素との反応を抑制する安定化剤を包含させる
ことが望ましい、活性水素化合物との反応の問題は、特
に、トリクロルフルオルメタンに適用され、より低い程
度では、１，１．２−トリクロル−１，２，２−トリフ
ルオルエタンにも適用される。
オロ炭化水素との反応を抑制する安定化剤を包含させる
ことが望ましい、活性水素化合物との反応の問題は、特
に、トリクロルフルオルメタンに適用され、より低い程
度では、１，１．２−トリクロル−１，２，２−トリフ
ルオルエタンにも適用される。
前記混合物をブタジェン、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ｐ−メチルα−メチルスチレン及び約１８個までの
炭素原子を含有する１−アルケンのごときエチレン性不
飽和化合物を用いて安定化することが提案されている。
ン、ｐ−メチルα−メチルスチレン及び約１８個までの
炭素原子を含有する１−アルケンのごときエチレン性不
飽和化合物を用いて安定化することが提案されている。
これらの安定化剤の中で最も効果的なものはα−メチル
スチレンであり、この化合物が実際に一般的に使用され
ている。しかしながら、α−メチルスチレンは効果的な
安定化剤であるが、ポリウレタン製造業者にとって不快
な悪臭を有するという欠点がある。
スチレンであり、この化合物が実際に一般的に使用され
ている。しかしながら、α−メチルスチレンは効果的な
安定化剤であるが、ポリウレタン製造業者にとって不快
な悪臭を有するという欠点がある。
最近提案された無臭の又は実質的に無臭の゛安定化剤は
α−メチルスチレンの二量体化により得られるかつ二量
体の３種の異性体、すなわち、２．４−ジフェニル−４
−メチルベント−１−エン、２゜４−ジフェニル−４−
メチルベント−２−エン及び１，１．３−トリメチル−
３−フェニルインダンの混合物からなる混合物である。
α−メチルスチレンの二量体化により得られるかつ二量
体の３種の異性体、すなわち、２．４−ジフェニル−４
−メチルベント−１−エン、２゜４−ジフェニル−４−
メチルベント−２−エン及び１，１．３−トリメチル−
３−フェニルインダンの混合物からなる混合物である。
この混合物中の有効な異性体はターミナルオレフィン（
ｔｅｒｍｉｎａｌｏｌｅｆｉｎ） 、 ２．４−ジフェ
ニル−４−メチルベント−１−エンであると考えられる
。この安定他剤混合物は安定化効率の点ではα−メチル
スチレンに類似しているが、容易に入手し得ないもので
ありかつα−メチルスチレンより極めて高価である。
ｔｅｒｍｉｎａｌｏｌｅｆｉｎ） 、 ２．４−ジフェ
ニル−４−メチルベント−１−エンであると考えられる
。この安定他剤混合物は安定化効率の点ではα−メチル
スチレンに類似しているが、容易に入手し得ないもので
ありかつα−メチルスチレンより極めて高価である。
更に、α−メチルスチレンの二量体及びα−メチルスチ
レンそれ自体は発泡剤と活性水素化合物との混合物に数
週間までの貯蔵という大部分の実際的な目的については
十分な安定性を付与するが、長期間の安定性という点で
、例えば前記混合物を数箇月貯蔵する場合には、なお、
改善すべき点が残されている。
レンそれ自体は発泡剤と活性水素化合物との混合物に数
週間までの貯蔵という大部分の実際的な目的については
十分な安定性を付与するが、長期間の安定性という点で
、例えば前記混合物を数箇月貯蔵する場合には、なお、
改善すべき点が残されている。
本発明は短期間又は中間的期間の貯蔵安定性という点で
は従来から使用されている安定化剤と少なくとも同等の
良好な安定化剤であるが、長期間の貯蔵安定性という点
では従来から使用されている安定化剤よりすぐれている
安定化剤を発見したことに基づくものである。
は従来から使用されている安定化剤と少なくとも同等の
良好な安定化剤であるが、長期間の貯蔵安定性という点
では従来から使用されている安定化剤よりすぐれている
安定化剤を発見したことに基づくものである。
従って本発明によれば、アミレン（ａｍｙｌｅｎｅ）、
オルソ（イソプロペニル）アニリン及びジイソブチレン
から選ばれた安定化剤を安定化に有効な量配合すること
により活性水素化合物、特に、アルコール、アミン及び
アミノアルコールとの反応に対して安定化されたトリク
ロルフルオルメタン又は１，１．２−トリクロル−１，
２，２−トリフルオルエタンを含有するクロロフルオロ
炭化水素組成物が提供される。
オルソ（イソプロペニル）アニリン及びジイソブチレン
から選ばれた安定化剤を安定化に有効な量配合すること
により活性水素化合物、特に、アルコール、アミン及び
アミノアルコールとの反応に対して安定化されたトリク
ロルフルオルメタン又は１，１．２−トリクロル−１，
２，２−トリフルオルエタンを含有するクロロフルオロ
炭化水素組成物が提供される。
クロロフルオロアルカン組成物はポリウレタンフォーム
を製造する際の発泡剤として使用するのに特に適してお
り、この場合、この組成物はポリエステル及びポリエー
テル誘導体例えばポリオール及びポリアミンのごとき活
性水素化合物及びアルコールアミン例えばトリエタノー
ルアミンのごとき触媒と混合される。従って本発明の別
の要旨によれば、１種又はそれ以上の活性水素化合物と
、アミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリン及びジ
イソブチレンから選ばれた安定化剤を安定化に有効な量
配合したトリクロルフルオルメタン又は１，１．２−ト
リクロル−１，２，２−トリフルオルエタンとからなる
混合物が提供される。
を製造する際の発泡剤として使用するのに特に適してお
り、この場合、この組成物はポリエステル及びポリエー
テル誘導体例えばポリオール及びポリアミンのごとき活
性水素化合物及びアルコールアミン例えばトリエタノー
ルアミンのごとき触媒と混合される。従って本発明の別
の要旨によれば、１種又はそれ以上の活性水素化合物と
、アミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリン及びジ
イソブチレンから選ばれた安定化剤を安定化に有効な量
配合したトリクロルフルオルメタン又は１，１．２−ト
リクロル−１，２，２−トリフルオルエタンとからなる
混合物が提供される。
本発明には、更に、トリクロルフルオルメタン又は１，
１．２− トリクロル−１，２，２−トリフルオル
−エタンを活性水素化合物との反応に対して安定化する
方法において、上記クロロフルオロ炭化水素中に、アミ
レン、オルソ（イソプロペニル）アニリン又はジイソブ
チレンを安定化に有効な量配合することを特徴とする、
クロロフルオロ炭化水素の安定化方法及び１種又はそれ
以上の活性水素化合物とトリクロルフルオルメタン又は
１，１．２−トリクロル−１，２，２−トリフルオルエ
タンとからなる混合物を安定化する方法において、上記
クロロフルオロ炭化水素混合物中に安定化に有効な量の
アミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリン又はジイ
ソブチレンを配合することを特徴とする、活性水素化合
物−クロロフルオロ炭化水素混合物の安定化方法が包含
されることは理解されるであろう。
１．２− トリクロル−１，２，２−トリフルオル
−エタンを活性水素化合物との反応に対して安定化する
方法において、上記クロロフルオロ炭化水素中に、アミ
レン、オルソ（イソプロペニル）アニリン又はジイソブ
チレンを安定化に有効な量配合することを特徴とする、
クロロフルオロ炭化水素の安定化方法及び１種又はそれ
以上の活性水素化合物とトリクロルフルオルメタン又は
１，１．２−トリクロル−１，２，２−トリフルオルエ
タンとからなる混合物を安定化する方法において、上記
クロロフルオロ炭化水素混合物中に安定化に有効な量の
アミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリン又はジイ
ソブチレンを配合することを特徴とする、活性水素化合
物−クロロフルオロ炭化水素混合物の安定化方法が包含
されることは理解されるであろう。
クロロフルオロ炭化水素又はその混合物中に配合する安
定化剤の量は広い範囲で、例えば、クロロフルオロ炭化
水素の重量に基づいて０．０５〜５重量％の範囲で変動
させ得る。安定化剤の量は、通常、クロロフルオロ炭化
水素の重量に基づいて０．５〜２重量％、例えば１重量
％以下であろう。
定化剤の量は広い範囲で、例えば、クロロフルオロ炭化
水素の重量に基づいて０．０５〜５重量％の範囲で変動
させ得る。安定化剤の量は、通常、クロロフルオロ炭化
水素の重量に基づいて０．５〜２重量％、例えば１重量
％以下であろう。
以下に本発明の実施例を示す。
犬五■ユ
下記の安定化剤を１重量％含有するトリクロルフルオル
メタンの試料を調製した。
メタンの試料を調製した。
−菫】口【純−
Ａ、アミレン
Ｂ、オルソ（イソプロペニル）アニリンＣ，ジイソブチ
レン Ｄ、α−メチルスチレン（ＡＭＳ）二量体Ｅ、α−メチ
ルスチレン（ＡＭＳ） 対照（Ｆ） 無添加 上記試料を使用して、促進老化試験で使用するための下
記の処決の組成物を調製した：重量部 ＴＣＣＰ （ポリエステル ポリオール）３０水
２
トリエタノールアミン １５試料Ａ
−Ｆ５５ （組成物Ａｔ、Ｂｌ、Ｃ１，ＤＩ、Ｅｌ、及びＦｌ） 得られた混合物を太陽光線下に（査問）放置しそして各
々の混合物を第１表に示す時間間隔で検査した。混合物
は放置すると二層に分離し、上層はトリエタノールアミ
ンの水溶液であった。混合物の検査は肉眼により上層の
着色と二層の界面における塩の結晶の出現について行っ
た。
レン Ｄ、α−メチルスチレン（ＡＭＳ）二量体Ｅ、α−メチ
ルスチレン（ＡＭＳ） 対照（Ｆ） 無添加 上記試料を使用して、促進老化試験で使用するための下
記の処決の組成物を調製した：重量部 ＴＣＣＰ （ポリエステル ポリオール）３０水
２
トリエタノールアミン １５試料Ａ
−Ｆ５５ （組成物Ａｔ、Ｂｌ、Ｃ１，ＤＩ、Ｅｌ、及びＦｌ） 得られた混合物を太陽光線下に（査問）放置しそして各
々の混合物を第１表に示す時間間隔で検査した。混合物
は放置すると二層に分離し、上層はトリエタノールアミ
ンの水溶液であった。混合物の検査は肉眼により上層の
着色と二層の界面における塩の結晶の出現について行っ
た。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
ＳＹ＝僅かに黄色に変色
ＣＲ＝塩の結晶が認められる
第１表に示す結果が下記のことが判る：ｉ）４日目まで
は非安定化組成物Ｆ１も含めていずれの組成物も不安定
化の非候を示さない。
は非安定化組成物Ｆ１も含めていずれの組成物も不安定
化の非候を示さない。
ｉｆ） ７日後では、組成物の各々が僅かに黄色に変
色した。
色した。
＊ なお、組成物Ｂはそれ自体淡黄色であり、非常に薄
い黄色の溶液を与える；この場合の変色は色の純度（ｃ
ｏｌｏｒ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）の増加を示す。
い黄色の溶液を与える；この場合の変色は色の純度（ｃ
ｏｌｏｒ １ｎｔｅｎｓｉｔｙ）の増加を示す。
ｆｉｔ）１０日後では、組成物Ａｔ、Ｂｌ及びＣ１（安
定化剤：それぞれ、アミレン、オルソ（イソプロペニル
）アニリン及びジイソブチレン）は、組成物Ｄ１、Ｅｌ
及びＦｌ（安定化剤：それぞれ、ＡＭＳ二量体、ＡＭＳ
及び無添加）と比較して、改善された安定性を示した。
定化剤：それぞれ、アミレン、オルソ（イソプロペニル
）アニリン及びジイソブチレン）は、組成物Ｄ１、Ｅｌ
及びＦｌ（安定化剤：それぞれ、ＡＭＳ二量体、ＡＭＳ
及び無添加）と比較して、改善された安定性を示した。
ｉｖ） １０日後では、組成物Ｄ１及びＥｌ（へＭＳ二
量体及びＡＭＳ）は組成物Ｆｌ（非安定化）より、これ
らの組成物のいずれかにおいても塩の結晶が出現してい
るという点で、極めて僅かに安定性が大きかった。
量体及びＡＭＳ）は組成物Ｆｌ（非安定化）より、これ
らの組成物のいずれかにおいても塩の結晶が出現してい
るという点で、極めて僅かに安定性が大きかった。
ｖ）２８日後では、組成物Ｂｌ（オルソ（イソプロペニ
ル）アニリン）には塩の結晶が出現せず、組成物ＣＩ（
ジイソブチレン）は組成物Ｄｉ、Ｅｌ及びＦｌより変色
が少なかった。
ル）アニリン）には塩の結晶が出現せず、組成物ＣＩ（
ジイソブチレン）は組成物Ｄｉ、Ｅｌ及びＦｌより変色
が少なかった。
ｖｉ） １ｆｆ）〜Ｖ）から、アミレン、オルソ（イソ
プロペニル）アニリン及びジイソブチレンはＡＭＳ二量
体及びＡＭＳと比較して、前記混合物についてのより良
好な長期間安定化剤であることが判る。
プロペニル）アニリン及びジイソブチレンはＡＭＳ二量
体及びＡＭＳと比較して、前記混合物についてのより良
好な長期間安定化剤であることが判る。
火五■ユ
老化試験の開始時に、組成物の各々に数ｇの軟鋼くず（
ｔｕｒｎｉｎｇ）を添加したこと以外、実施例１と同様
の試験を行った。結果を第２表に示す。
ｔｕｒｎｉｎｇ）を添加したこと以外、実施例１と同様
の試験を行った。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Ｕ氾
組成物を査問の太陽光線に暴露する代りに暗所に貯蔵し
たこと以外、実施例１及び２で述べた試験を繰返した。
たこと以外、実施例１及び２で述べた試験を繰返した。
安定化剤を使用しなかった場合も含めて、全ての試験に
おいて組成物は２８日後においても肉眼で認められる不
安定化の非候を示さなかった。
おいて組成物は２８日後においても肉眼で認められる不
安定化の非候を示さなかった。
級−碧
実施例１及び２の試験の結果から、安定化剤について、
試験した混合物に対する安定化剤としての効果を大きい
順に示せばつぎの通りである：オルソ（イソプロペニル
）アニリン ジイソブチレン アミレン α−メチルスチレンニ量体／α−メチルスチレン
試験した混合物に対する安定化剤としての効果を大きい
順に示せばつぎの通りである：オルソ（イソプロペニル
）アニリン ジイソブチレン アミレン α−メチルスチレンニ量体／α−メチルスチレン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリン及び
ジイソブチレンから選ばれた安定化剤を安定化に有効な
量配合することにより活性水素化合物との反応に対して
安定化されたトリクロルフルオルメタン又は１，１，２
−トリクロル−１，２，２−トリフルオルエタンを含有
するクロロフルオロ炭化水素組成物。 ２、安定化剤の量はクロロフルオロ炭化水素の重量に基
づいて０．０５〜５重量％である請求項１記載の組成物
。 ３、１種又はそれ以上の活性水素化合物と、アミレン、
オルソ（イソプロペニル）アニリン及びジイソブチレン
から選ばれた安定化剤を安定化に有効な量配合したトリ
クロルフルオルメタン又は１，１，２−トリクロル−１
，２，２−トリフルオルエタンとからなる。ポリウレタ
ンフォームを生成させるためのポリイソシアネートと反
応性の混合物。 ４、安定化剤の量はクロロフルオロ炭化水素の重量に基
づいて０．０５〜５重量％である請求項３記載の混合物
。 ５、活性水素化合物としてポリウレタンフォームを生成
させるためのポリイソシアネートとの反応に有用なポリ
オールを含有する、請求項３又は４記載の混合物。 ６、活性水素化合物として、アミノアルコールを含有す
る、請求項３〜５のいずれかに記載の混合物。 ７、ポリエステルポリオール、トリエタノールアミン及
び安定化に有効な量のアミレンを配合したトリクロルフ
ルオルメタンからなる、請求項６記載の混合物。 ８、トリクロルフルオルメタン又は１，１，２−トリク
ロル−１，２，２−トリフルオルエタンを活性水素化合
物との反応に対して安定化する方法において、上記クロ
ロフルオロ炭化水素中に、アミレン、オルソ（イソプロ
ペニル）アニリン又はジイソブチレンを安定化に有効な
量配合することを特徴とする、クロロフルオロ炭化水素
の安定化方法。 ９、１種又はそれ以上の活性水素化合物とトリクロルフ
ルオルメタン又は１，１，２−トリクロル−１，２，２
−トリフルオルエタンとからなる混合物を安定化する方
法において、上記クロロフルオロ炭化水素中に安定化に
有効な量のアミレン、オルソ（イソプロペニル）アニリ
ン又はジイソブチレンを配合することを特徴とする活性
水素化合物−クロロフルオロ炭化水素混合物の安定化方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878707962A GB8707962D0 (en) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Chlorofluorohydrocarbon compositions |
| GB8707962 | 1987-04-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63258822A true JPS63258822A (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=10615161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63080270A Pending JPS63258822A (ja) | 1987-04-03 | 1988-04-02 | クロロフルオロ炭化水素組成物、これを含有する反応性混合物及びクロロフルオロ炭化水素又はクロロフルオロ炭化水素‐活性水素化合物混合物の安定化方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954287A (ja) |
| EP (1) | EP0309071A3 (ja) |
| JP (1) | JPS63258822A (ja) |
| AU (1) | AU1409388A (ja) |
| DK (1) | DK179088A (ja) |
| FI (1) | FI881520A (ja) |
| GB (2) | GB8707962D0 (ja) |
| NO (1) | NO881447L (ja) |
| ZA (1) | ZA882351B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011256132A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Tokuyama Corp | クロロプロパンの安定化組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135680A (en) * | 1991-10-09 | 1992-08-04 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 14 lb |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2387284A (en) * | 1943-02-12 | 1945-10-23 | Dow Chemical Co | Inhibitor for carbon tetrachloride |
| NL137570C (ja) * | 1961-10-30 | |||
| US3297582A (en) * | 1963-06-10 | 1967-01-10 | Pennsalt Chemicals Corp | Trichloromonofluoromethanecontaining compositions |
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| JPS5382708A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Showa Denko Kk | Stabilization of lower aliphatic chloro-fluore-hydrocarbons |
| DE3230757A1 (de) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte polyisocyanate retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
| JPS6078922A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Asahi Glass Co Ltd | 塩化メチレンの安定化法 |
| US4624970A (en) * | 1985-05-16 | 1986-11-25 | Allied Corporation | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams based on polyethers and aromatic polyester polyols |
| US4664015A (en) * | 1985-07-24 | 1987-05-12 | Kennedy Joseph E | Automatic gun with improved firing mechanism |
| US4654376A (en) * | 1985-10-24 | 1987-03-31 | Texaco Inc. | Polyurethane foams based on amino polyols |
| DE3607964A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans |
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| US4714717A (en) * | 1987-04-06 | 1987-12-22 | Jim Walter Resources, Inc. | Polyester polyols modified by low molecular weight glycols and cellular foams therefrom |
-
1987
- 1987-04-03 GB GB878707962A patent/GB8707962D0/en active Pending
-
1988
- 1988-03-28 GB GB888807346A patent/GB8807346D0/en active Pending
- 1988-03-28 EP EP88302737A patent/EP0309071A3/en not_active Withdrawn
- 1988-03-30 NO NO881447A patent/NO881447L/no unknown
- 1988-03-30 DK DK179088A patent/DK179088A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-31 FI FI881520A patent/FI881520A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-03-31 AU AU14093/88A patent/AU1409388A/en not_active Abandoned
- 1988-03-31 ZA ZA882351A patent/ZA882351B/xx unknown
- 1988-04-01 US US07/176,763 patent/US4954287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-02 JP JP63080270A patent/JPS63258822A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011256132A (ja) * | 2010-06-09 | 2011-12-22 | Tokuyama Corp | クロロプロパンの安定化組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK179088D0 (da) | 1988-03-30 |
| FI881520A (fi) | 1988-10-04 |
| NO881447D0 (no) | 1988-03-30 |
| DK179088A (da) | 1988-10-04 |
| GB8807346D0 (en) | 1988-04-27 |
| NO881447L (no) | 1988-10-04 |
| FI881520A0 (fi) | 1988-03-31 |
| EP0309071A2 (en) | 1989-03-29 |
| GB8707962D0 (en) | 1987-05-07 |
| ZA882351B (en) | 1989-02-22 |
| EP0309071A3 (en) | 1989-10-18 |
| US4954287A (en) | 1990-09-04 |
| AU1409388A (en) | 1988-10-06 |
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