NO881447L - Klorfluorhydrokarbonblandinger. - Google Patents
Klorfluorhydrokarbonblandinger.Info
- Publication number
- NO881447L NO881447L NO881447A NO881447A NO881447L NO 881447 L NO881447 L NO 881447L NO 881447 A NO881447 A NO 881447A NO 881447 A NO881447 A NO 881447A NO 881447 L NO881447 L NO 881447L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixture
- active hydrogen
- chlorofluorohydrocarbon
- mixtures
- stabilizer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 28
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 13
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 claims description 11
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 hydrogen compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FCC(Cl)(Cl)Cl ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOOVDZMAQQVAEW-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)=CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 VOOVDZMAQQVAEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethyl-3-phenyl-2h-indene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=CC=C1 ICLPNZMYHDVKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003154 D dimer Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/147—Halogen containing compounds containing carbon and halogen atoms only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
Klorfluorhydrokaronblandinaer.
Foreliggende oppfinnelse angår klorfluorhydrokarbon-blandinger, mer spesielt blandinger som inneholder triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan og en eller flere stabilisatorer, for å hemme en reaksjon mellom nevnte klorfluorhydrokarboner og aktive hydrogenforbindelser såsom alkoholer, aminer og aminoalkoholer.
Klorfluorhydrokarboner, da spesielt triklorfluoretan er vidt anvendt i industrien som utblåsningsmidler for polyuretanskum fremstilt ved å reagere isocyanater med polyestere eller polyeterderivater som inneholder aktivt hydrogen, da spesielt polyoler og aminopolyoler. I tillegg til polyester eller polyeterderivatene, vil polyuretan-dannende reaksjonsblandinger ofte inneholde en katalysator som er et lavmolekylært amin eller aminoalkohol, f.eks. trietanolamin. Det er vanlig praksis i industrien å blande alle ingrediensene i polyuretan-reaksjonsblandingen bortsett fra isocyanatet, for derved å få
et enkelt råmateriale som blandes med isocyanatet på det tidspunkt man ønsker å få fremstilt polyuretanet. Konsekvensen av dette er at man lagrer og ofte transporterer en blanding av et eller flere utbåsningsmidler, en aktiv hydrogenforbindelse og katalysator og dessuten ofte vann, overflateaktive midler og flammehemmende additiver, og det er ofte nødvendig å lagre blandingen i flere uker eller endog måneder.
Det er imidlertid velkjent at forbindelser som inneholder aktivt hydrogen, og da spesielt lavmolekylære forbindelser såsom alkoholer og aminer og aminoalkoholer, reagerer med enkelte klorfluorhydrokarboner, og dette resulterer i en misfarging av blandinger inneholdende nevnte forbindelser og/eller at det dannes krystallinske bunnfall eller utfellinger i blandingen.
Det er derfor ønskelig at man i blandingen har en stabilisator som hemmer reaksjonen mellom de aktive hydrogenforbindelsene og nevnte klorfluorhydrokarbon. Problemet ved en reaksjon med de aktive hydrogenforbindelsene er spesielt alvorlig i forbindelse med triklorfluormetan og i mindre grad med 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan.
Det har vært foreslått å stabilisere blandingene med etylenisk umettede forbindelser såsom butadien, styren, alfametylstyren, parametylalfametylstyren og 1-alkene som inneholder opptil 18 karbonatomer. Av de foreslåtte stabilisatorer så er den mest effektive alfametylstyren, og denne forbindelse har vært vidt anvendt i praksis. Skjønt forbindelsen er en effektiv stabilisator så har alfametylstyren den ulempe, at den har en ubehagelig lukt som virker frastøtende på de som produserer nevnte polyuretan.
En luktløs eller en i alt vesentlig luktløs stabilisator som nylig har vært foreslått, er den blandingen man oppnår ved en dimerisering av alfametylstyren, og som inneholder en blanding av tre isomeriske dimerer, 2,4-difenyl-4-metylpent-l-en, 2,4-difenyl-4-metylpent-2-en og 1,1,3-trimetyl-3-fenylindan. Man antar at den effektive isomeren i blandingen er den terminale olefinen, 2,4-difenyl-4-metylpent-l-en. Denne stabilisatorblandingen ligner alfametylstyren med hensyn til stabiliseringseffekt, men er ikke lett tilgjengelig og er langt mere kostbar enn nevnte alfametylstyren.
Selv om dimeren av alfametylstyren og alfametylstyren i
seg selv gir tilstrekkelig stabilitet til blandinger av utblåsningsmidler og aktive hydrogenforbindelser for de fleste praktiske formål med hensyn til lagring på opptil et par uker,
så har den endog enkelte ulemper med hensyn til langtids-stabilitet, dvs. lagring av blandinger i flere måneder.
Foreliggende oppfinnelse er basert på oppdagelsen av stabilisatorer som er minst så gode stabilisatorer som de som hittil har vært anvendt med hensyn til kort eller middels lagringsstabilitet, men som er bedre med hensyn til langtids-lagringsstabilitet.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en klorfluorhydrokarbonblanding som inneholder triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-1,2,2-trifluoretan stabilisert mot en reaksjon med aktive hydrogenforbindelser, da spesielt alkoholer, aminer og aminoalkoholer, ved at man tilsetter en stabiliserende mengde av en stabilisator valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin og diisobutylen.
Klorfluoralkanblandingen er spesielt egnet som utblåsnings-middel for fremstilling av polyuretanskum som er tilsatt aktive hydrogenforbindelser såsom polyester eller polyeterderivater, f.eks. polyoler og polyaminer og katalysatorer såsom alkohol-aminer, f.eks. trietanolamin. Ifølge et annet trekk ved foreliggende oppfinnelse tilveiebringer man derfor en blanding som inneholder en eller flere aktive hydrogenforbindelser og trikklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan og hvor det er tilsatt en stabiliserende mengde av en stabilisator valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin og diisobutylen.
Oppfinnelsen innbefatter videre en fremgangsmåte for stabilisering av triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trif luoretan mot en reaksjon med aktive hydrogenforbindelser,
og en fremgangsmåte for stabilisering av blandinger inneholdende triklorfluoretan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan med aktiv hydrogenforbindelse, og hvor fremgangsmåten innbefatter at man tilsetter klorfluorhydrokarbon og/eller blandingen en stabiliserende mengde av en stabilisator valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin og diisobutylen.
Mengden av stabilisator som tilsettes klorfluorhydrokarbonet eller i blandingen varierer innen vide grenser, f.eks. fra 0,05 til 5 vekt-% basert på vekten av klorfluorhydrokarbonet. Vanligvis vil stabilisatormengden variere fra 0,5 til 2 vekt-%, typisk mindre enn 1 vekt-% av det tilstedeværende klorfluorhydrokarbon .
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen:
Eksempel 1
Det ble fremstilt prøver av triklorfluormetan inneholdende
1 vekt-% stabilisator på følgende måte:
Stabilisator
A amylen
B orto-(isopropenyl)anilin
C diisobutylen
D dimer av alfametylstyren
E alfametylstyren
Sammenligning (F) ingen stabilisator.
Prøvene ble brukt for å fremstille blandinger med den følgende sammensetning som ble brukt i en akselerert eldnings-prøve:
(blandingne Al, Bl, Cl, Dl, El og Fl)
De resulterende blandinger ble hensatt i sollys (i løpet
av dagen) og ble undersøkt ved hjelp av det tidsskjema som er angitt i tabell 1. Blandingene skilte seg ved henstand i to lag, og det øverste laget var en oppløsning av trietanolamin i vann. Det var en visuell undersøkelse av blandingene for farging i
det øverste laget, og for en eventuelt utfelling av saltkrystaller ved interfasen mellom de to lagene.
Resultatene er vist i tabell 1
Resultatene i tabell 1 viser at:
i) i en periode på opptil 4 døgn, så viste ingen av blandingene
tegn til ustabilitet, og dette innbefatter også den ustabiliserte blandingen Fl
ii) etter 7 døgn hadde hver av blandingene en svak gul misfarging.
<*>I dette tilfelle må det nevnes at stabilisator B i seg selv har en blekt gul farge og gir en oppløsning av en meget gul farge og misfargingen i dette tilfelle angir derfor en
økning i fargeintensiteten.
iii) etter 10 døgn viste blandingene Al, Bl og Cl (stabilisator/
amylen, orto-(isopropenyl)anilin og diisobutylen henholdsvis) en bedret stabilitet sammenlignet med blandingen Dl, El og Fl (stabilisator = AMS dimer, AMS og ingen stabilisator henholdsvis).
iv) etter 10 døgn var blandingene Dl og El (AMS dimer og AMS)
bare noe mer stabil enn blanding Fl (ustabilisert) ved at
saltkrystaller var utskilt i hver blanding.
v) etter 24 døgn var blanding Bl (orto-(isopropenyl)anilin)
fri for saltkrystaller, og blanding Cl (diisobutylen) var
mindre misfarget enn blandingene Dl, El og Fl.
vi) med hensyn til (iii) og (v) så var amylen, orto-(isoprope-nyl) anilin og diisobutylen bedre langtidsstabilisatorer for blandingen enn AMS dimer og AMS alene.
Eksempel 2
Eksperimentene fra eksempel 1 ble gjentatt bortsett fra at man tilsatte et par gram av stålspon til hver av blandingene ved starten av eldningsprøven. Resultatene er vist i tabell 2.
Eksempel 3
Eksperimentene fra eksempel 1 og 2 ble gjentatt bortsett fra at blandingene ble lagret i mørke i steden for å være eksponert for vanlig dagtidssollys.
I alle ekseperimentene og dette innbefatter også de hvor man ikke brukte en stabilisator, så viste ingen av blandingene tegn til ustabilitet etter 28 døgn.
Konklusjon:
Konklusjonen fra eksperimentene i eksemplene 1 og 2 er at med hensyn til fallende effektivitet som stabilisatorer for den prøvede blandingen, så kan stabilisatorene settes opp slik med fallende effektivitet:
orto-(isopropenyl)anilin
diisobutylen
amylen
dimer av alfametylstyren/alfametylstyren.
Claims (9)
1. Klorfluorhydrokarbonblanding inneholdende triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan stabilisert mot en reaksjon med aktive hydrogenforbindelser, karakterisert ved at
blandingen inneholder en stabiliserende mengde av en stabilisator valgt fra gruppen bestående av amylen, orto(isopropenyl)anilin og diisobutylen.
2. Blanding ifølge krav l,
karakterisert ved at
stabilisatormengden varierer fra 0,05 til 5 vekt-% basert på vekten av klorfluorhydrokarbon.
3. Blanding som er reaktiv med et polyisocyanat for fremstilling av polyuretanskum,
karakterisert ved at den
inneholde en eller flere aktive hydrogenforbindelser, triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan og en stabiliserende mengde av en stabilisator valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin og diisobutylen.
4. Blanding ifølge krav 3,
karakterisert ved at,
stabilisatormengden varierer fra 0,05 til 5 vekt-% basert på vekten av klorfluorhydrokarbonet.
5. Blanding ifølge krav 3 eller 4,
karakterisert ved å
inneholde som en aktiv hydrogenforbindelse en polyol som kan brukes for reaksjon med et polyisocyanat for fremstilling av et polyuretanskum.
6. Blanding ifølge krav 3, 4 eller 5, karakterisert ved at den
inneholder som en aktiv hydrogenforbindelse en aminoalkohol.
7. Blanding ifølge krav 6,
karakterisert ved at den
inneholde polyesterpolyol, trietanolamin og triklorfluormetan og en stabiliserende mengde av amylen.
8. Fremgangsmåte for stablilisering av triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan mot en reaksjon med aktive hydrogenforbindelser,
karakterisert ved at
man tilsetter klorfluorhydrokarbonet en stabiliserende mengde av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin eller diisobutylen.
9. Fremgangsmåte for stabilisering av en blanding inneholdende en eller flere aktive hydrogenforbindelser og triklorfluormetan eller 1,1,2-triklor-l,2,2-trifluoretan, karakterisert ved at
man tilsetter klorfluorhydrokarbonet en stabiliserende mengde av en forbindelse valgt fra gruppen bestående av amylen, orto-(isopropenyl)anilin eller diisobutylen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878707962A GB8707962D0 (en) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | Chlorofluorohydrocarbon compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO881447D0 NO881447D0 (no) | 1988-03-30 |
| NO881447L true NO881447L (no) | 1988-10-04 |
Family
ID=10615161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO881447A NO881447L (no) | 1987-04-03 | 1988-03-30 | Klorfluorhydrokarbonblandinger. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4954287A (no) |
| EP (1) | EP0309071A3 (no) |
| JP (1) | JPS63258822A (no) |
| AU (1) | AU1409388A (no) |
| DK (1) | DK179088A (no) |
| FI (1) | FI881520A (no) |
| GB (2) | GB8707962D0 (no) |
| NO (1) | NO881447L (no) |
| ZA (1) | ZA882351B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135680A (en) * | 1991-10-09 | 1992-08-04 | Elf Atochem North America, Inc. | Stabilized 14 lb |
| JP5460472B2 (ja) * | 2010-06-09 | 2014-04-02 | 株式会社トクヤマ | クロロプロパンの安定化組成物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2094367A (en) * | 1933-10-09 | 1937-09-28 | Stauffer Chemical Co | Stabilized carbon tetrachloride |
| US2387284A (en) * | 1943-02-12 | 1945-10-23 | Dow Chemical Co | Inhibitor for carbon tetrachloride |
| NL284875A (no) * | 1961-10-30 | |||
| US3297582A (en) * | 1963-06-10 | 1967-01-10 | Pennsalt Chemicals Corp | Trichloromonofluoromethanecontaining compositions |
| GB1177079A (en) * | 1966-10-24 | 1970-01-07 | Ici Ltd | Stabilisation of Halogenated Hydrocarbons |
| GB1260587A (en) * | 1968-01-18 | 1972-01-19 | Montedison Spa | The stabilizing of chlorofluoroalkanes |
| JPS5382708A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Showa Denko Kk | Stabilization of lower aliphatic chloro-fluore-hydrocarbons |
| DE3230757A1 (de) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von stabilisierten polyisocyanaten, stabilisierte polyisocyanate retardierter reaktivitaet und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
| JPS6078922A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Asahi Glass Co Ltd | 塩化メチレンの安定化法 |
| US4624970A (en) * | 1985-05-16 | 1986-11-25 | Allied Corporation | Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams based on polyethers and aromatic polyester polyols |
| US4664015A (en) * | 1985-07-24 | 1987-05-12 | Kennedy Joseph E | Automatic gun with improved firing mechanism |
| US4654376A (en) * | 1985-10-24 | 1987-03-31 | Texaco Inc. | Polyurethane foams based on amino polyols |
| DE3607964A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans |
| US4758605A (en) * | 1987-03-12 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Stabilization of reactivity of polyester polyol based polyurethane foam components |
| US4714717A (en) * | 1987-04-06 | 1987-12-22 | Jim Walter Resources, Inc. | Polyester polyols modified by low molecular weight glycols and cellular foams therefrom |
-
1987
- 1987-04-03 GB GB878707962A patent/GB8707962D0/en active Pending
-
1988
- 1988-03-28 EP EP88302737A patent/EP0309071A3/en not_active Withdrawn
- 1988-03-28 GB GB888807346A patent/GB8807346D0/en active Pending
- 1988-03-30 NO NO881447A patent/NO881447L/no unknown
- 1988-03-30 DK DK179088A patent/DK179088A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-03-31 FI FI881520A patent/FI881520A/fi not_active Application Discontinuation
- 1988-03-31 AU AU14093/88A patent/AU1409388A/en not_active Abandoned
- 1988-03-31 ZA ZA882351A patent/ZA882351B/xx unknown
- 1988-04-01 US US07/176,763 patent/US4954287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-02 JP JP63080270A patent/JPS63258822A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0309071A2 (en) | 1989-03-29 |
| ZA882351B (en) | 1989-02-22 |
| GB8707962D0 (en) | 1987-05-07 |
| AU1409388A (en) | 1988-10-06 |
| FI881520A0 (fi) | 1988-03-31 |
| EP0309071A3 (en) | 1989-10-18 |
| DK179088A (da) | 1988-10-04 |
| FI881520A (fi) | 1988-10-04 |
| NO881447D0 (no) | 1988-03-30 |
| DK179088D0 (da) | 1988-03-30 |
| JPS63258822A (ja) | 1988-10-26 |
| US4954287A (en) | 1990-09-04 |
| GB8807346D0 (en) | 1988-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kimerle et al. | Reduction of aquatic toxicity of linear alkylbenzene sulfonate (LAS) by biodegradation | |
| US5254760A (en) | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers | |
| EP0683805B1 (de) | Prepolymerzusammensetzung für dämmschäume | |
| US4386224A (en) | Color stabilization of monoalkyl phenols | |
| US2469376A (en) | Mixtures of alkyl aryl sulfonates | |
| Jensen et al. | Kinetics of the acclimational responses of tench to combined hypoxia and hypercapnia: I. Respiratory responses | |
| KR900016796A (ko) | 치환된 2h- 벤조트리아졸 액체 혼합물 | |
| NO881447L (no) | Klorfluorhydrokarbonblandinger. | |
| US5562863A (en) | Methods and compositions for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization | |
| US3526521A (en) | Production of cured whole meat | |
| US3316294A (en) | Detergent alkylate and the sulfonate derivative | |
| DE69107448T2 (de) | Integriertes Verfahren mit zwei Reaktionszonen zur Isomerisierung von C4, C5 und C6 Kohlenwasserstoffen. | |
| GB1575885A (en) | Peptizing agent for natural and synthetic rubber | |
| US2686119A (en) | Protection of paper stock against slime | |
| US3053778A (en) | Polyurethane foam resistant to discoloration and process for making same | |
| Larche et al. | The swelling of a lamellar lyotropic liquid crystal by an alkane | |
| US4059642A (en) | Preferential alkylation or acylation of meta-disubstituted benzenes | |
| US3201482A (en) | Stabilization of methyl chloroform | |
| US3155625A (en) | Color stabilization of mixtures of trichlorofluoromethane and n, n, n', n'-tetrakis (hydroxyalkyl) alkylenediamines | |
| Nee et al. | Induction of swelling in pea internode tissue by ethylene | |
| US3920415A (en) | Odor inhibition for paraffin hydrocarbons | |
| JPS5871913A (ja) | 過早の反応に対するポリエ−テル−またはポリエステル成形用組成物の安定化法 | |
| US3135798A (en) | Stabilized amines | |
| US5464882A (en) | Method for inhibiting the degradation of hydrochlorofluorocarbons utilized as foaming agents in the preparation of foamed polyurethanes and polyisocyanurates | |
| CA2077605C (en) | Stabilized 141b |