JPS6324959B2 - - Google Patents
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- JPS6324959B2 JPS6324959B2 JP3898281A JP3898281A JPS6324959B2 JP S6324959 B2 JPS6324959 B2 JP S6324959B2 JP 3898281 A JP3898281 A JP 3898281A JP 3898281 A JP3898281 A JP 3898281A JP S6324959 B2 JPS6324959 B2 JP S6324959B2
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Landscapes
- Fertilizers (AREA)
Description
本発明は、新規な緩効性窒素肥料および、その
製造方法に関するものである。 さらに詳しくは、本発明は、β―メチルプロピ
オンアルデヒドと尿素との反応生成物を有効成分
とする緩効性窒素肥料およびその製造方法に関す
るものである。 尿素は、アルデヒド類と反応して種々の縮合物
を生成することは、古くから知られている。特に
尿素とアルデヒド類の縮合物を緩効性窒素肥料と
して用いる場合は、原料のアルデヒド類として
は、一般にホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、フルフラール等が使用されている。 しかし、これらの尿素とアルデヒド類との縮合
物は、長期間の肥効を必要とする作物に緩効性窒
素肥料として用いる場合には、必ずしも満足な緩
効性を示さず改善すべき余地が残されていた。 本発明者等は、これら従来の緩効性窒素肥料よ
りも更に優れた緩効性を示すものを探索すべく、
鋭意研究を進めた結果、アルデヒド類として、β
―メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを用い
ることにより、尿素との反応生成物が、緩効性窒
素肥料として極めてユニークな性質を有するとい
う知見を得て本発明を完成したものである。 即ち、本発明は、β―メチルメルカプトプロピ
オンアルデヒドと尿素との縮合物を有効成分とす
る緩効性窒素肥料である。 更に、本発明は、β―メチルメルカプトプロピ
オンアルデヒド（以下、Ｍ―アルデヒドと略示す
る）と尿素とをモル比１：１〜３、PH２〜6.8、
温度30〜80℃の条件下で、反応させることからな
る緩効性窒素肥料の製造方法をも包含するもので
ある。 反応生成物は単独に又は、水溶性窒素肥料、リ
ン酸肥料およびカリ肥料等と複合させて緩効性窒
素肥料として用いられる。 本発明の上記目的および利点を一層明らかにす
るために更に詳細に述べれば、Ｍ―アルデヒドと
尿素との反応生成物は、次のようにして得られ
る。 原料として用いられるＭ―アルデヒドの一般的
な製造方法は、アクロレインにメチルメルカプタ
ンを公知の方法で付加反応させて得られる。この
Ｍ―アルデヒドに尿素を水に溶解して添加する
が、この時の尿素の濃度は通常50重量％以上とし
て使用される。 Ｍ―アルデヒドと尿素の反応生成物は、Ｍ―ア
ルデヒドに対して尿素のモル比が低い程、水に難
溶性の縮合物が生成し易いが、Ｍ―アルデヒドと
尿素の反応生成物を緩効性窒素肥料として用いる
場合には、通常Ｍ―アルデヒドに対してモル比で
１〜３倍量の尿素を添加する。尿素の添加量が、
Ｍ―アルデヒドに対してモル比が１より小さい時
はＭ―アルデヒドがロスとなり経済的でなく、又
モル比が３より大きい場合には、反応生成物の全
窒素に対する緩効性窒素の割合が少なくなり、目
的を達成できなくなる傾向がある。 次に本発明の方法において重要なことは、上述
のＭ―アルデヒドと尿素の溶液に酸を添加してPH
を２〜6.8に調整しながら反応することであるが、
PHがこの範囲をはずれると、所望の縮合度のもの
が得られなくなる。 ここでPH調整に用いられる酸は、塩酸、硫酸、
硝酸等の無機酸が用いられるが、通常は、塩酸ま
たは、硫酸が用いられる。 反応温度は最初室温で酸を加え始めるが、酸を
加えてゆくと反応熱により系内の温度が上昇す
る。 最終的な温度が50〜70℃程度になるのが望まし
くこの温度調節は、酸を加える速度によつても可
能である。 酸を加え始めると、白色の沈澱が生成し始め、
加え終ると全体が固化する。 この固形物を粉砕して70〜80℃で２〜５時間乾
燥することにより目的物を得ることができる。 この反応生成物の化学構造は、明らかでないが
主反応は次式によつて進行すると考えられる。 尚この反応生成物（実施例１―ＡNo.１）の分解
温度は、約140℃、真比重は、1.318である。 このＭ―アルデヒドと尿素との反応生成物を製
造するに関しては、上述のようにＭ―アルデヒド
と尿素との混合物に酸を加えることにより製造し
ても良いが、複合肥料の製造時にリン安、塩化カ
リ等と共に尿素と、Ｍ―アルデヒドを添加し、酸
を加える方法を用いても良い。 以下に本発明におけるＭ―アルデヒドと尿素と
の反応生成物の組成、および肥料学的性質等につ
いて実施例を述べるが、本発明は、これら実施例
により何等限定されるものではない。 尚実施例中に示した％は特記しない限りすべて
重量％である。 実施例 １―Ａ Ｍ―アルデヒドと尿素との反応生成物の製造 内容積１のガラス製セパラブルフラスコへ、
純度98％のＭ―アルデヒド106.1g（1mol）を入
れ、これに尿素を第１表に示すモル比（尿素／Ｍ
―アルデヒド）で計算量の尿素に水を加えて50％
尿素溶液となるように調整し添加した。 この溶液に撹拌下で38％塩酸を滴下しPHを5.5
に調整した。 塩酸を加え始めると同時に、白色の沈澱が生成
し始め、放冷約20分後に全体が固化した。 これを75℃で３時間乾燥して生成物を得た。得
られた生成物の分析値を第１表に示す。
製造方法に関するものである。 さらに詳しくは、本発明は、β―メチルプロピ
オンアルデヒドと尿素との反応生成物を有効成分
とする緩効性窒素肥料およびその製造方法に関す
るものである。 尿素は、アルデヒド類と反応して種々の縮合物
を生成することは、古くから知られている。特に
尿素とアルデヒド類の縮合物を緩効性窒素肥料と
して用いる場合は、原料のアルデヒド類として
は、一般にホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、クロトンアルデヒド、イソブチルアルデヒ
ド、フルフラール等が使用されている。 しかし、これらの尿素とアルデヒド類との縮合
物は、長期間の肥効を必要とする作物に緩効性窒
素肥料として用いる場合には、必ずしも満足な緩
効性を示さず改善すべき余地が残されていた。 本発明者等は、これら従来の緩効性窒素肥料よ
りも更に優れた緩効性を示すものを探索すべく、
鋭意研究を進めた結果、アルデヒド類として、β
―メチルメルカプトプロピオンアルデヒドを用い
ることにより、尿素との反応生成物が、緩効性窒
素肥料として極めてユニークな性質を有するとい
う知見を得て本発明を完成したものである。 即ち、本発明は、β―メチルメルカプトプロピ
オンアルデヒドと尿素との縮合物を有効成分とす
る緩効性窒素肥料である。 更に、本発明は、β―メチルメルカプトプロピ
オンアルデヒド（以下、Ｍ―アルデヒドと略示す
る）と尿素とをモル比１：１〜３、PH２〜6.8、
温度30〜80℃の条件下で、反応させることからな
る緩効性窒素肥料の製造方法をも包含するもので
ある。 反応生成物は単独に又は、水溶性窒素肥料、リ
ン酸肥料およびカリ肥料等と複合させて緩効性窒
素肥料として用いられる。 本発明の上記目的および利点を一層明らかにす
るために更に詳細に述べれば、Ｍ―アルデヒドと
尿素との反応生成物は、次のようにして得られ
る。 原料として用いられるＭ―アルデヒドの一般的
な製造方法は、アクロレインにメチルメルカプタ
ンを公知の方法で付加反応させて得られる。この
Ｍ―アルデヒドに尿素を水に溶解して添加する
が、この時の尿素の濃度は通常50重量％以上とし
て使用される。 Ｍ―アルデヒドと尿素の反応生成物は、Ｍ―ア
ルデヒドに対して尿素のモル比が低い程、水に難
溶性の縮合物が生成し易いが、Ｍ―アルデヒドと
尿素の反応生成物を緩効性窒素肥料として用いる
場合には、通常Ｍ―アルデヒドに対してモル比で
１〜３倍量の尿素を添加する。尿素の添加量が、
Ｍ―アルデヒドに対してモル比が１より小さい時
はＭ―アルデヒドがロスとなり経済的でなく、又
モル比が３より大きい場合には、反応生成物の全
窒素に対する緩効性窒素の割合が少なくなり、目
的を達成できなくなる傾向がある。 次に本発明の方法において重要なことは、上述
のＭ―アルデヒドと尿素の溶液に酸を添加してPH
を２〜6.8に調整しながら反応することであるが、
PHがこの範囲をはずれると、所望の縮合度のもの
が得られなくなる。 ここでPH調整に用いられる酸は、塩酸、硫酸、
硝酸等の無機酸が用いられるが、通常は、塩酸ま
たは、硫酸が用いられる。 反応温度は最初室温で酸を加え始めるが、酸を
加えてゆくと反応熱により系内の温度が上昇す
る。 最終的な温度が50〜70℃程度になるのが望まし
くこの温度調節は、酸を加える速度によつても可
能である。 酸を加え始めると、白色の沈澱が生成し始め、
加え終ると全体が固化する。 この固形物を粉砕して70〜80℃で２〜５時間乾
燥することにより目的物を得ることができる。 この反応生成物の化学構造は、明らかでないが
主反応は次式によつて進行すると考えられる。 尚この反応生成物（実施例１―ＡNo.１）の分解
温度は、約140℃、真比重は、1.318である。 このＭ―アルデヒドと尿素との反応生成物を製
造するに関しては、上述のようにＭ―アルデヒド
と尿素との混合物に酸を加えることにより製造し
ても良いが、複合肥料の製造時にリン安、塩化カ
リ等と共に尿素と、Ｍ―アルデヒドを添加し、酸
を加える方法を用いても良い。 以下に本発明におけるＭ―アルデヒドと尿素と
の反応生成物の組成、および肥料学的性質等につ
いて実施例を述べるが、本発明は、これら実施例
により何等限定されるものではない。 尚実施例中に示した％は特記しない限りすべて
重量％である。 実施例 １―Ａ Ｍ―アルデヒドと尿素との反応生成物の製造 内容積１のガラス製セパラブルフラスコへ、
純度98％のＭ―アルデヒド106.1g（1mol）を入
れ、これに尿素を第１表に示すモル比（尿素／Ｍ
―アルデヒド）で計算量の尿素に水を加えて50％
尿素溶液となるように調整し添加した。 この溶液に撹拌下で38％塩酸を滴下しPHを5.5
に調整した。 塩酸を加え始めると同時に、白色の沈澱が生成
し始め、放冷約20分後に全体が固化した。 これを75℃で３時間乾燥して生成物を得た。得
られた生成物の分析値を第１表に示す。
【表】
【表】
得られたＭ―アルデヒドと尿素との反応生成物
の水に難溶なる窒素成分は、Ｍ―アルデヒドと尿
素との仕込みモル比の相違により極めて大きく変
化する事実が認められる。 実施例 １―Ｂ 無機化試験 第１表に示したＭ―アルデヒドと尿素との反応
生成物の緩効性窒素肥料としての性質の有無を調
べるため、対照尿素及び公知緩効性窒素肥料のウ
レアホルムと共に畑条件下で無機化試験を行な
い、その結果を第１図に示した。 尚上記無機化率の測定は、以下の方法による。 風乾細土50gをポリプロ袋200mlビーカーにと
り窒素量が10mgに相当する試料を添加し、更に水
分最大容水量60％の（畑）に調整した後、良く混
合する。 水分蒸発防止のため、ポリプロ製ロートを逆に
差し込み、30℃の培養室で一定期間培養する。１
週間に１回減量水を補給する。 予め定められた期間経過後（第１図では１、
２、３、５、８及び10週間経過後の各データーが
示されている）ビーカーを培養室より取り出し、
次の順序に従つて無機化率を測定する。 先ず、ビーカー中に水分量が125gになるまで
水を追加して乾土に対する水の重量比を１：2.5
としPHを測定する。PH測定後１％カリウム―アラ
ム液で抽出し、アンモニア態窒素（NH4―Ｎ）
は、ケルダール蒸留法、硝酸態窒素（NO3―Ｎ）
は、フエノール硫酸法で定量する。 無機化窒素は、乾土50g中のNH4―ＮとNO3―
Ｎの合計として実測される。また試料を添加しな
い土壌につき同じ方法で測定し、ブランクとす
る。データーは２つのテストの平均値である。 なお、無機化率は以下の式により算出される。 無機化率（％）＝回収Ｎ重量（NH4−Ｎ＋NO3−Ｎ）−
ブランクＮ重量（NH4−Ｎ＋NO3−Ｎ）／仕込Ｎ重量×10
0 添付第１図に示すように、本発明のＭ―アルデ
ヒドと尿素との反応生成物の生成物物No.１、２、
３及び４の無機化率曲線と公知の緩効性窒素肥料
ウレアホルムとを対比すると、ウレアホルムは３
週間で殆んど無機化率が終るのに対し、Ｍ―アル
デヒドと尿素との反応生成物無機化速度が遅く90
％の無機化率となるのは、No.４で５週間、No.３で
７週間、No.２で10週間、No.１は更に無機化率が遅
くなりその傾向は尿素／Ｍ―アルデヒドのモル比
の小さい程遅くなつている。 また、HWIN（熱水不可溶窒素）でも土壌中に
おいて長期間に殆んど無機態窒素に分解すること
が明らかである。 以上の無機化試験結果によりＭ―アルデヒドと
尿素との反応生成物は、緩効性窒素肥料としての
性質を有していることがわかる。 特に生成物No.１及びNo.２はユニークな緩効特性
を有するものである。
の水に難溶なる窒素成分は、Ｍ―アルデヒドと尿
素との仕込みモル比の相違により極めて大きく変
化する事実が認められる。 実施例 １―Ｂ 無機化試験 第１表に示したＭ―アルデヒドと尿素との反応
生成物の緩効性窒素肥料としての性質の有無を調
べるため、対照尿素及び公知緩効性窒素肥料のウ
レアホルムと共に畑条件下で無機化試験を行な
い、その結果を第１図に示した。 尚上記無機化率の測定は、以下の方法による。 風乾細土50gをポリプロ袋200mlビーカーにと
り窒素量が10mgに相当する試料を添加し、更に水
分最大容水量60％の（畑）に調整した後、良く混
合する。 水分蒸発防止のため、ポリプロ製ロートを逆に
差し込み、30℃の培養室で一定期間培養する。１
週間に１回減量水を補給する。 予め定められた期間経過後（第１図では１、
２、３、５、８及び10週間経過後の各データーが
示されている）ビーカーを培養室より取り出し、
次の順序に従つて無機化率を測定する。 先ず、ビーカー中に水分量が125gになるまで
水を追加して乾土に対する水の重量比を１：2.5
としPHを測定する。PH測定後１％カリウム―アラ
ム液で抽出し、アンモニア態窒素（NH4―Ｎ）
は、ケルダール蒸留法、硝酸態窒素（NO3―Ｎ）
は、フエノール硫酸法で定量する。 無機化窒素は、乾土50g中のNH4―ＮとNO3―
Ｎの合計として実測される。また試料を添加しな
い土壌につき同じ方法で測定し、ブランクとす
る。データーは２つのテストの平均値である。 なお、無機化率は以下の式により算出される。 無機化率（％）＝回収Ｎ重量（NH4−Ｎ＋NO3−Ｎ）−
ブランクＮ重量（NH4−Ｎ＋NO3−Ｎ）／仕込Ｎ重量×10
0 添付第１図に示すように、本発明のＭ―アルデ
ヒドと尿素との反応生成物の生成物物No.１、２、
３及び４の無機化率曲線と公知の緩効性窒素肥料
ウレアホルムとを対比すると、ウレアホルムは３
週間で殆んど無機化率が終るのに対し、Ｍ―アル
デヒドと尿素との反応生成物無機化速度が遅く90
％の無機化率となるのは、No.４で５週間、No.３で
７週間、No.２で10週間、No.１は更に無機化率が遅
くなりその傾向は尿素／Ｍ―アルデヒドのモル比
の小さい程遅くなつている。 また、HWIN（熱水不可溶窒素）でも土壌中に
おいて長期間に殆んど無機態窒素に分解すること
が明らかである。 以上の無機化試験結果によりＭ―アルデヒドと
尿素との反応生成物は、緩効性窒素肥料としての
性質を有していることがわかる。 特に生成物No.１及びNo.２はユニークな緩効特性
を有するものである。
添付第１図は、本発明のＭ―アルデヒドと尿素
との反応生成物を緩効性窒素肥料として使用した
場合と比較肥料について、無機化率の変化を示す
グラフである。
との反応生成物を緩効性窒素肥料として使用した
場合と比較肥料について、無機化率の変化を示す
グラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ β―メチルメルカプトプロピオンアルデヒド
と尿素との縮合生成物を、有効成分としてなる緩
効性窒素肥料。 ２ β―メチルメルカプトプロピオンアルデヒド
と尿素を、モル比１：１〜３、PH２〜6.8、温度
30〜80℃の条件下に反応させることを特徴とする
緩効性窒素肥料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3898281A JPS57154110A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Slow-acting nitrogenous fertilizer and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3898281A JPS57154110A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Slow-acting nitrogenous fertilizer and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154110A JPS57154110A (en) | 1982-09-22 |
| JPS6324959B2 true JPS6324959B2 (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=12540350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3898281A Granted JPS57154110A (en) | 1981-03-17 | 1981-03-17 | Slow-acting nitrogenous fertilizer and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57154110A (ja) |
-
1981
- 1981-03-17 JP JP3898281A patent/JPS57154110A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57154110A (en) | 1982-09-22 |
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