JPS63246354A - ロイシンの分離方法 - Google Patents
ロイシンの分離方法Info
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- JPS63246354A JPS63246354A JP8024087A JP8024087A JPS63246354A JP S63246354 A JPS63246354 A JP S63246354A JP 8024087 A JP8024087 A JP 8024087A JP 8024087 A JP8024087 A JP 8024087A JP S63246354 A JPS63246354 A JP S63246354A
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Landscapes
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ロイシンの新規分離方法、詳しくは少なくと
も電イシンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロ
イシンを選択的に分離する方法に関する。
も電イシンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロ
イシンを選択的に分離する方法に関する。
従来の技術
中性アミノ酸のうち、ロイシンとイソロイシンは、食品
、医薬品およびその原料などとして広範な用途を有して
込る。これらのアミノ酸は発酵法、抽出法などの方法で
生産されているが、いずれの場合も不純物としてそれぞ
れロイシンまたはイソロイシンが含まれてhる。
、医薬品およびその原料などとして広範な用途を有して
込る。これらのアミノ酸は発酵法、抽出法などの方法で
生産されているが、いずれの場合も不純物としてそれぞ
れロイシンまたはイソロイシンが含まれてhる。
とのロイシンとイソロイシンは共通の構造的特徴として
分岐側鎖をもつから、物理的、化学的性質がきわめて似
ておシ、工業的に効率よく分離するのは困難であった。
分岐側鎖をもつから、物理的、化学的性質がきわめて似
ておシ、工業的に効率よく分離するのは困難であった。
従来、ロイシンの分離方法としては、イオン交換樹脂に
よる方法、塩酸塩晶析法や沈澱剤を用する方法などが知
られている。
よる方法、塩酸塩晶析法や沈澱剤を用する方法などが知
られている。
イオン交換樹脂を用する方法は、すぐれ九アミノ酸分析
法として既に確立されてbるが、きわめて微量のアミノ
酸でなければ分離できない。即ち、11の樹脂で分離で
きるアミノ酸はおよそ11n9程度である。さらに、溶
離液も−を工高に調整した緩衝液を用りなければならな
い。したがって、アミノ酸と緩衝液成分をも分離する必
要があシ、工業的には不適である。
法として既に確立されてbるが、きわめて微量のアミノ
酸でなければ分離できない。即ち、11の樹脂で分離で
きるアミノ酸はおよそ11n9程度である。さらに、溶
離液も−を工高に調整した緩衝液を用りなければならな
い。したがって、アミノ酸と緩衝液成分をも分離する必
要があシ、工業的には不適である。
次K、塩酸塩晶析法は、これまでのロイシン、イソロイ
シンの分離法の中で最も効率的であり、工業的に利用可
能であるが、この方法はロイシン、イソロイシンの塩酸
塩の溶解度差を利用するもので、その選択性は不十分で
ある。したがりて、高純度のロイン/、イソロイシンを
得るためには、数回の再結晶を繰シ返す必要があシ、コ
スト高になる点で間蹟である(特開昭56−16450
)。
シンの分離法の中で最も効率的であり、工業的に利用可
能であるが、この方法はロイシン、イソロイシンの塩酸
塩の溶解度差を利用するもので、その選択性は不十分で
ある。したがりて、高純度のロイン/、イソロイシンを
得るためには、数回の再結晶を繰シ返す必要があシ、コ
スト高になる点で間蹟である(特開昭56−16450
)。
また、古くから知られているように、沈澱剤を用いる方
法がある。沈澱剤として、たとえば、ベンゼンスルホン
酸を用いて、ロイシンを選択的に沈澱させ、分離する方
法がある(特開昭51−149222 )。
法がある。沈澱剤として、たとえば、ベンゼンスルホン
酸を用いて、ロイシンを選択的に沈澱させ、分離する方
法がある(特開昭51−149222 )。
しかしながら、沈澱剤を用いる場合は、沈殿収率が低い
ものが多く、とくに、沈澱剤が高価なこと、毒性などの
点で間咀となる。これらの問題点を解決するためには、
沈澱剤とアミノ酸との分離。
ものが多く、とくに、沈澱剤が高価なこと、毒性などの
点で間咀となる。これらの問題点を解決するためには、
沈澱剤とアミノ酸との分離。
回収、リサイクルが重要となる。沈澱剤のリサイクルは
、アミノ酸を分離したあと、少量のアミノ酸とともに再
度pH調整して使用すれば可能であるが1分離したアミ
ノ酸中の沈澱剤の除去は、きわめて困難でちる。これは
、もともと、沈澱剤がアミノ酸と強り相互作用をもつ化
合物であるため、アミノ酸を晶析すると、このアミノ酸
に不純物として沈澱剤が含まれてきて、分離が容易でな
いことがあげられる。
、アミノ酸を分離したあと、少量のアミノ酸とともに再
度pH調整して使用すれば可能であるが1分離したアミ
ノ酸中の沈澱剤の除去は、きわめて困難でちる。これは
、もともと、沈澱剤がアミノ酸と強り相互作用をもつ化
合物であるため、アミノ酸を晶析すると、このアミノ酸
に不純物として沈澱剤が含まれてきて、分離が容易でな
いことがあげられる。
発明が解決しようとする間頃点
再結晶やpH1lll11などの煩しh操作が少なく、
簡便かつ安全で、低いコストでロイシンとイソロイシン
を工業的に分離でき、高純度のロイシンが得られる方法
の開発が望まれてbる。
簡便かつ安全で、低いコストでロイシンとイソロイシン
を工業的に分離でき、高純度のロイシンが得られる方法
の開発が望まれてbる。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、ロイシンとイソロイシンを含むアミノ酸
混合液からロイシンを分離する方法の開発を目的として
鋭意検討を重ねた結果、アミノ酸の光学分割用として知
られるキレート樹脂、すなわち、L−プロリンを固定化
し九キレート樹脂(V、A、 Davankov、 8
.V、 Rogomhln、J、Chromatogr
、。
混合液からロイシンを分離する方法の開発を目的として
鋭意検討を重ねた結果、アミノ酸の光学分割用として知
られるキレート樹脂、すなわち、L−プロリンを固定化
し九キレート樹脂(V、A、 Davankov、 8
.V、 Rogomhln、J、Chromatogr
、。
を用りることによシ、ロイシンを選択的に分離でき、か
つ前記目的を達成できることを見出し、この知見に基い
て本発明を完成するに到った。
つ前記目的を達成できることを見出し、この知見に基い
て本発明を完成するに到った。
即ち、本発明のロイシンの分離方法は、少なくともロイ
シンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロイシン
を分離するに際し、このアミノ酸混合液をL−プロリン
−金属錯塩固定化樹脂と接触させてロイシンを選択的に
吸着させ、ロイシンとイソ電イシンその他のアミノ酸と
を分離することを特徴とする。
シンとイソロイシンを含むアミノ酸混合液からロイシン
を分離するに際し、このアミノ酸混合液をL−プロリン
−金属錯塩固定化樹脂と接触させてロイシンを選択的に
吸着させ、ロイシンとイソ電イシンその他のアミノ酸と
を分離することを特徴とする。
本発明にお騒て、出発物として用いるアミノ酸混合溶液
は少なくともロイシンおよびイソロイシンを含むもので
あればよく、もちろんその他のアミノ酸や不純物を含ん
でいてよい。
は少なくともロイシンおよびイソロイシンを含むもので
あればよく、もちろんその他のアミノ酸や不純物を含ん
でいてよい。
キレート樹脂を用−たロイシンとイソロイシンの分離は
、まず、キレート樹脂を金属イオンによシキレートさせ
、これにロイシン、イソロイシンを含む水溶液を通じる
。これKよシ1選択的にロイシンが吸着され、イソロイ
シンが溶出される。
、まず、キレート樹脂を金属イオンによシキレートさせ
、これにロイシン、イソロイシンを含む水溶液を通じる
。これKよシ1選択的にロイシンが吸着され、イソロイ
シンが溶出される。
次いで、アルカリ性または酸性の水溶液により溶離する
ことによりて、ロイシンが溶出される。この際、アミノ
酸とともに金属イオンが溶出されるので、分離用カラム
の後にキレート樹脂に通し、金属イオンを除去し、アミ
ノ酸を生成する。キレート樹脂によって、溶出された金
属イオンは、はぼ完全く除去できる。
ことによりて、ロイシンが溶出される。この際、アミノ
酸とともに金属イオンが溶出されるので、分離用カラム
の後にキレート樹脂に通し、金属イオンを除去し、アミ
ノ酸を生成する。キレート樹脂によって、溶出された金
属イオンは、はぼ完全く除去できる。
ここで使用できるキレート樹脂は、ロイシンを選択的に
キレートし得るものであればよく例えば前記の構造を有
するものを使用できる。この樹脂のアミノ酸負荷量は2
0〜30II/J−r@@in 8度であシ、アミノ酸
は、はぼ完全に回収される。このキレート樹脂を金属イ
オンでキレートするには、0、INの金属錯塩水溶液を
用か、キレート樹脂1j’あたシ10〜3QmJ必要で
ある。この際、この水溶液の−をアルカリ性にしておく
のが望ましい。
キレートし得るものであればよく例えば前記の構造を有
するものを使用できる。この樹脂のアミノ酸負荷量は2
0〜30II/J−r@@in 8度であシ、アミノ酸
は、はぼ完全に回収される。このキレート樹脂を金属イ
オンでキレートするには、0、INの金属錯塩水溶液を
用か、キレート樹脂1j’あたシ10〜3QmJ必要で
ある。この際、この水溶液の−をアルカリ性にしておく
のが望ましい。
このときの−は、金属錯塩を溶解し、かつ、キレート樹
脂に金属イオンがキレート固定化される−であればよい
が、通常は、p)110以上とするのが望ましい。
脂に金属イオンがキレート固定化される−であればよい
が、通常は、p)110以上とするのが望ましい。
キレート樹脂にキレートさせる金属イオンとしては、い
ろいろなものが使用できる。すなわち、銅イオン、亜鉛
イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン、鉄イオン、
鉛イオン、ロジウムイオン、パラジウムイオンなど、四
配位以上の配位数をもつ金属イオンであれば使用可能で
ある。また、その塩も、硫酸塩、塩酸塩、炭酸塩、また
はアミノ酸塩などの有機酸塩など多くのものが使用でき
る。
ろいろなものが使用できる。すなわち、銅イオン、亜鉛
イオン、ニッケルイオン、コバルトイオン、鉄イオン、
鉛イオン、ロジウムイオン、パラジウムイオンなど、四
配位以上の配位数をもつ金属イオンであれば使用可能で
ある。また、その塩も、硫酸塩、塩酸塩、炭酸塩、また
はアミノ酸塩などの有機酸塩など多くのものが使用でき
る。
実際にロイシンとイソロイシンとを分離する場合、これ
らのアミノ酸供給液の濃度は−によって異なる。…は3
〜9程度が望ましく、この範囲では濃度が10g/dt
程度まではほぼ同等の分離性を示し、濃度依存性は小g
v。
らのアミノ酸供給液の濃度は−によって異なる。…は3
〜9程度が望ましく、この範囲では濃度が10g/dt
程度まではほぼ同等の分離性を示し、濃度依存性は小g
v。
しかし、供給液の供給速度、溶離速度は、SV5以下が
望ましく、これを越えるとロイシン、イソロイシンの分
離が困檀となる場合がある。
望ましく、これを越えるとロイシン、イソロイシンの分
離が困檀となる場合がある。
通常、このようなキレート樹脂を用騒て分離操作を行な
りた場合、金属イオンが溶出するが、この現象を利用し
てL−プロリン樹脂をL−プロリン−金属錯塩固定化樹
脂とすることにした。
りた場合、金属イオンが溶出するが、この現象を利用し
てL−プロリン樹脂をL−プロリン−金属錯塩固定化樹
脂とすることにした。
この方法は、これまで光学分割に使用する場合、分離カ
ラムの5分の1糧度の樹脂を金属イオンキレート化、除
去用として使用するが、本発明では、ロイシン分離用の
カラムの下に、それと同様のカラムをおき、金属イオン
のキレート化と金属イオンの除去を行ない、このカラム
が、金属イオンによシ飽和されたあとこれを分離用とし
て用いる。
ラムの5分の1糧度の樹脂を金属イオンキレート化、除
去用として使用するが、本発明では、ロイシン分離用の
カラムの下に、それと同様のカラムをおき、金属イオン
のキレート化と金属イオンの除去を行ない、このカラム
が、金属イオンによシ飽和されたあとこれを分離用とし
て用いる。
これらの2本のカラムの交互操作にょシ、連続的なロイ
シン、イソロイシンの分離工程が可能となった。
シン、イソロイシンの分離工程が可能となった。
また、金属イオンの溶出による精製アミノ酸への混入が
心配されたが、ロイシン分離用カラムの次にL−プロリ
ン樹脂カラムを置くことで解決された。しかし、このよ
うなリサイクル法によシ、ロイシンとイソロイシンの分
離方法が限定されないことは言うまでもなり。
心配されたが、ロイシン分離用カラムの次にL−プロリ
ン樹脂カラムを置くことで解決された。しかし、このよ
うなリサイクル法によシ、ロイシンとイソロイシンの分
離方法が限定されないことは言うまでもなり。
以上のように、本発明によればロイシンを選択的に吸着
するキレート樹脂を用い、金属イオンを介してイソロイ
シンと分離し、かつこれと同様のキレート樹脂を用りる
ことによりアミノ酸から金属イオンを除去するととがで
き、さらに、金属イオンとキレート樹脂のリサイクルを
行なうことによシ、ロイシンとイソロイシンとを連続的
に分離することができる。
するキレート樹脂を用い、金属イオンを介してイソロイ
シンと分離し、かつこれと同様のキレート樹脂を用りる
ことによりアミノ酸から金属イオンを除去するととがで
き、さらに、金属イオンとキレート樹脂のリサイクルを
行なうことによシ、ロイシンとイソロイシンとを連続的
に分離することができる。
実施例
以下、本発明を実施例によシ詳細に説明する。
モニア水溶液30011tl中に加え、1時間振とうし
た。次に、との樹脂をろ過し、−が中性になるまで水洗
した。この樹脂を15箇×300日のカラムに充填し、
さらに銅キレートされてhない樹脂をカラムに充填し、
連結させ、それぞれ1.2517diのイソロイシン、
ロイシンを20耐負荷し、SV4で水溶離した。これに
よ)、第1図に示すとおシはじめはイソロイシンが溶出
される。RV13でINのアンモニア水溶液で溶出する
と、ロイシンが溶出され、はぼ完全に分離することがで
きた。
た。次に、との樹脂をろ過し、−が中性になるまで水洗
した。この樹脂を15箇×300日のカラムに充填し、
さらに銅キレートされてhない樹脂をカラムに充填し、
連結させ、それぞれ1.2517diのイソロイシン、
ロイシンを20耐負荷し、SV4で水溶離した。これに
よ)、第1図に示すとおシはじめはイソロイシンが溶出
される。RV13でINのアンモニア水溶液で溶出する
と、ロイシンが溶出され、はぼ完全に分離することがで
きた。
イソロイシン、ロイシンの回収率は約95%であった。
また、分離したアはノ酸中には3ppm穆度の銅が含ま
れているが、とれは、アミノ酸規格以下であ〕、銅の漏
出もきわめて小さいことがわかった。
れているが、とれは、アミノ酸規格以下であ〕、銅の漏
出もきわめて小さいことがわかった。
モニア水溶液300m1で、銅キレートとし、−が中性
になるまで水洗した。
になるまで水洗した。
この樹脂をカラム(15mX300鴫)に充填し、さら
に、銅イオンをキレートして−ないキレート樹脂20c
cを充填したカラム(15mX300鵡)を2本連結さ
せた。
に、銅イオンをキレートして−ないキレート樹脂20c
cを充填したカラム(15mX300鵡)を2本連結さ
せた。
とのカラムにそれぞれ1.2!M’/#の濃度に詞整し
たイソロイシン、ロイシン水溶液を8V 1.5でツイ
ードし、フラクシ、ンを分析した。
たイソロイシン、ロイシン水溶液を8V 1.5でツイ
ードし、フラクシ、ンを分析した。
破過曲線は、f42図に示すとおシであった。
4 RVまでほぼイソロイシンのみが溶出されておシ、
樹脂負荷量として201/ノ−resin以上が望める
。
樹脂負荷量として201/ノ−resin以上が望める
。
発明の効果
前記から明らかな如く、未発F!AKよれば簡便かつ安
全にロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸を分離す
ることができるので、本発明は工業上きわめて有用であ
る。
全にロイシンとイソロイシンその他のアミノ酸を分離す
ることができるので、本発明は工業上きわめて有用であ
る。
第1図は実施例IVcおけるロイシンとイソロイシンの
SV 4としたときのRVによる分#a@度曲線を示す
グラフである。 第2図は実施例2におけるロイシンとイソロイシンのS
V 1.5としたときの破過曲線を示すグラフである。
SV 4としたときのRVによる分#a@度曲線を示す
グラフである。 第2図は実施例2におけるロイシンとイソロイシンのS
V 1.5としたときの破過曲線を示すグラフである。
Claims (5)
- (1)少なくともロイシンとイソロイシンを含むアミノ
酸混合液からロイシンを分離するに際し、このアミノ酸
混合液をL−プロリン−金属錯塩固定化樹脂と接触させ
てロイシンを選択的に吸着させることを特徴とするロイ
シンの分離方法。 - (2)アミノ酸混合液がpH3〜9、濃度10g/dl
以下である特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (3)金属錯塩固定化樹脂がカラム中に充填されている
特許請求の範囲第1項記載の方法。 - (4)アミノ酸混合液の固定化樹脂充填カラムへの供給
速度がSV5以下である特許請求の範囲第3項記載の方
法。 - (5)アミノ酸混合液を通液するためにL−プロリン−
金属錯塩固定化樹脂の充填カラムに次いでL−プロリン
キレート樹脂の充填カラムが存在する特許請求の範囲第
3項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8024087A JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8024087A JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63246354A true JPS63246354A (ja) | 1988-10-13 |
JPH0751546B2 JPH0751546B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=13712804
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8024087A Expired - Lifetime JPH0751546B2 (ja) | 1987-04-01 | 1987-04-01 | ロイシンの分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0751546B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01258652A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミノ酸の分離精製法 |
EP0645371A1 (de) * | 1993-09-24 | 1995-03-29 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Abtrennung von L-Leucin und L-Isoleucin aus wässrigen Lösungen |
CN106748846A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-31 | 南京理工大学 | 通过表面修饰有效提高铜表面对丝氨酸分离能力的方法 |
-
1987
- 1987-04-01 JP JP8024087A patent/JPH0751546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01258652A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミノ酸の分離精製法 |
EP0645371A1 (de) * | 1993-09-24 | 1995-03-29 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Abtrennung von L-Leucin und L-Isoleucin aus wässrigen Lösungen |
CN106748846A (zh) * | 2016-12-28 | 2017-05-31 | 南京理工大学 | 通过表面修饰有效提高铜表面对丝氨酸分离能力的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0751546B2 (ja) | 1995-06-05 |
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