JPS63243122A - ポリ尿素樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリ尿素樹脂の製造方法Info
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- JPS63243122A JPS63243122A JP62075921A JP7592187A JPS63243122A JP S63243122 A JPS63243122 A JP S63243122A JP 62075921 A JP62075921 A JP 62075921A JP 7592187 A JP7592187 A JP 7592187A JP S63243122 A JPS63243122 A JP S63243122A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- diisocyanate
- reaction
- polyurea resin
- random
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は常温以下でも液状を示すアルキレンエーテルエ
ステルアミノベンゾエート化合物とイソシアネート化合
物の反応により、尿素基を含有する新規なポリ尿素樹脂
の製造方法に関する。
ステルアミノベンゾエート化合物とイソシアネート化合
物の反応により、尿素基を含有する新規なポリ尿素樹脂
の製造方法に関する。
（従来の技術）
従来のイソシアネート化合物を利用した樹脂としてはポ
リイソシアネートとポリオールにより分子鎖延長を行い
、その原料モル比による分子鎖末端をポリオール成分と
した熱可塑性ポリウレタン樹脂と、分子鎖末端にポリイ
ソシアネートを残し低分子量ポリオール又は低分子量ア
ミン化合物により架橋反応を起させる熱硬化性ポリウレ
タン樹脂が良く知られている。インシアネート化合物を
利用したその他の樹脂としては特公昭６０−３２２６４
１号公報に開示されているようなポアルキへ レンエーテル又ハエステルアミノベンゾエート化合物と
の反応によるポリ尿素エラストマーがある。
リイソシアネートとポリオールにより分子鎖延長を行い
、その原料モル比による分子鎖末端をポリオール成分と
した熱可塑性ポリウレタン樹脂と、分子鎖末端にポリイ
ソシアネートを残し低分子量ポリオール又は低分子量ア
ミン化合物により架橋反応を起させる熱硬化性ポリウレ
タン樹脂が良く知られている。インシアネート化合物を
利用したその他の樹脂としては特公昭６０−３２２６４
１号公報に開示されているようなポアルキへ レンエーテル又ハエステルアミノベンゾエート化合物と
の反応によるポリ尿素エラストマーがある。
これらポリウレタン樹脂や尿素エラストマーは、自動車
用部品としてのバンパー、フェーシア、ボディー外板材
料あるいは建築材料や塗料としても検討されているが出
来上り製品としての機械的強度向上化の問題、製品への
塗装性の問題、更にこれら樹脂製品の製造方法としては
、反応射出整形（ＲＩＭ）プロセスを採用することが多
く原料特性が大きな問題となる場合がある。即ちＲＩＭ
プロセスではポリイソシアネートとポリオールあるいは
アミン化合物を瞬時に混合し金型内に注入し、硬化させ
るため、混合時の原料樹脂特性として低粘性であること
が好ましく又金型内に注入された樹脂の硬化速度は速い
ことが要求される。このような樹脂製品材料としてのポ
リウレタン樹脂における欠点を改良すべく、例えば特開
昭５０−１３２０９６号公報には、樹脂の架橋用硬化剤
が開示されており作業性や取り扱い時の毒性低減及び諸
物性の一部改良が行われている。そして特公昭６０−３
２６４１号公報では低融点アミノ化合物を利用しての作
業性、硬化速度等の面で改良されたポリ尿素エラストマ
ーの製造方法が提案されている。
用部品としてのバンパー、フェーシア、ボディー外板材
料あるいは建築材料や塗料としても検討されているが出
来上り製品としての機械的強度向上化の問題、製品への
塗装性の問題、更にこれら樹脂製品の製造方法としては
、反応射出整形（ＲＩＭ）プロセスを採用することが多
く原料特性が大きな問題となる場合がある。即ちＲＩＭ
プロセスではポリイソシアネートとポリオールあるいは
アミン化合物を瞬時に混合し金型内に注入し、硬化させ
るため、混合時の原料樹脂特性として低粘性であること
が好ましく又金型内に注入された樹脂の硬化速度は速い
ことが要求される。このような樹脂製品材料としてのポ
リウレタン樹脂における欠点を改良すべく、例えば特開
昭５０−１３２０９６号公報には、樹脂の架橋用硬化剤
が開示されており作業性や取り扱い時の毒性低減及び諸
物性の一部改良が行われている。そして特公昭６０−３
２６４１号公報では低融点アミノ化合物を利用しての作
業性、硬化速度等の面で改良されたポリ尿素エラストマ
ーの製造方法が提案されている。
（発明が解決しようとする問題点）
ポリウレタン樹脂の架橋剤としては低分子量の芳香族あ
るいは脂肪族アミノ化合物が多いが、芳香族アミノ化合
物はイソシアネート化合物との反応速度面では適してい
るが常温で固体状の性質を示す化合物が多く混合作業で
は使用されるアミノ化合物の融点以上の温度が必要とな
る。一方脂肪族アミノ化合物では液状性質を示す化合物
もあるが、反応速度が速すぎるため、イソシアネート化
合物との予備混合が不可能となり取扱作業性が悪くなる
。又ポリ尿素エラストマーを製造するための原料アミノ
化合物としてはポリアルキレンエーテル又はエステルア
ミノベンゾエート化合物以外知られていない。しかしな
がらこれらアミノ化合物はいずれも常温（２０°Ｃ）で
は液状性質を示すことなく、ポリ尿素エラストマーを製
造するための硬化速度も含めた作業性の問題、得られる
エラストマーの強度物性からも要求性能を十分に満足し
得ることは出来ない。
るいは脂肪族アミノ化合物が多いが、芳香族アミノ化合
物はイソシアネート化合物との反応速度面では適してい
るが常温で固体状の性質を示す化合物が多く混合作業で
は使用されるアミノ化合物の融点以上の温度が必要とな
る。一方脂肪族アミノ化合物では液状性質を示す化合物
もあるが、反応速度が速すぎるため、イソシアネート化
合物との予備混合が不可能となり取扱作業性が悪くなる
。又ポリ尿素エラストマーを製造するための原料アミノ
化合物としてはポリアルキレンエーテル又はエステルア
ミノベンゾエート化合物以外知られていない。しかしな
がらこれらアミノ化合物はいずれも常温（２０°Ｃ）で
は液状性質を示すことなく、ポリ尿素エラストマーを製
造するための硬化速度も含めた作業性の問題、得られる
エラストマーの強度物性からも要求性能を十分に満足し
得ることは出来ない。
（問題点を解決するための手段）
イソシアネート化合物を利用してのポリ尿素樹脂の製造
に関する作業性そして物性改良を目的とし鋭意研究を行
った結果、新規なポリエーテルランダムエステルアミノ
ベンゾエート化合物を反応して得られるポリ尿素樹脂は
、樹脂製造時の作業性を著しく改良することができ、そ
して良好な物性を与えるエラストマー的性質を有する樹
脂がらプラスチック的性質を有する優れた樹脂が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
に関する作業性そして物性改良を目的とし鋭意研究を行
った結果、新規なポリエーテルランダムエステルアミノ
ベンゾエート化合物を反応して得られるポリ尿素樹脂は
、樹脂製造時の作業性を著しく改良することができ、そ
して良好な物性を与えるエラストマー的性質を有する樹
脂がらプラスチック的性質を有する優れた樹脂が得られ
ることを見い出し本発明を完成した。
本発明で使用されるポリエーテルランダムエステルアミ
ノベンゾエートは、次の工程で得られる。
ノベンゾエートは、次の工程で得られる。
まず、テトラヒドロフランあるいは２又は３メチルテト
ラヒドロフランとラクトン環を有する一般式、 （式中、ｎは少なくとも４の整数であり、ｎ＋２個のＲ
は水素で残りのＲは水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基又は単環芳香族炭化水素でありこの置
換基はいずれも約１２個以上の炭素原子を含まずラクト
ン環の置換基中の炭素原合間始剤とするとこにより共重
合反応を行ってポリ（テトラヒドロフランランダムラク
トン）ジグリコールを得る。次にこのジグリコールをメ
タ又はバラニトロベンゾイルクロライドと脱塩酸剤の存
在下反応させて、ポリ（テトラヒドロフランランダムラ
クトン）ニトロベンゾエート化合物を得て、これを通常
の方法で還元することによりポリエーテルランダムエス
テルアミノベンゾエートが得られる。
ラヒドロフランとラクトン環を有する一般式、 （式中、ｎは少なくとも４の整数であり、ｎ＋２個のＲ
は水素で残りのＲは水素、アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシ基又は単環芳香族炭化水素でありこの置
換基はいずれも約１２個以上の炭素原子を含まずラクト
ン環の置換基中の炭素原合間始剤とするとこにより共重
合反応を行ってポリ（テトラヒドロフランランダムラク
トン）ジグリコールを得る。次にこのジグリコールをメ
タ又はバラニトロベンゾイルクロライドと脱塩酸剤の存
在下反応させて、ポリ（テトラヒドロフランランダムラ
クトン）ニトロベンゾエート化合物を得て、これを通常
の方法で還元することによりポリエーテルランダムエス
テルアミノベンゾエートが得られる。
また本発明で使用するポリイソシアネート化合物として
は、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、シ
クロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、リジンイソシアネート、２．４トリレンジイソ
シーネート（２゜４ＴＤＩ）、２．６）リレンジイソシ
アネート（２，４ＴＤＩ）及び２，４ＴＤＩと２．６Ｔ
Ｄ■の混合物、２．４トリレンジイソシアネートの二量
体及び二量体、キシリレンシイメジアネート（ＸＤＩ）
、メタキシリレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）、メタ
フェニレンジイソシアネート、４．４′ジフエニルイソ
シアネート、ジフェニルエーテル４，４”ジイソシアネ
ート、３．３′ジトルエン４，４′ジイソシアネート、
ジアニシジンジイソシアネート、４．４’ ジフェニル
メタンジイソシアネート（ＭＤＩ） 、１．５’ ナフ
タレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシ
アネート等ポリウレタン樹脂製造に使用されている一般
的なポリイソシアネート化合物をあげることができる。
は、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、シ
クロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、リジンイソシアネート、２．４トリレンジイソ
シーネート（２゜４ＴＤＩ）、２．６）リレンジイソシ
アネート（２，４ＴＤＩ）及び２，４ＴＤＩと２．６Ｔ
Ｄ■の混合物、２．４トリレンジイソシアネートの二量
体及び二量体、キシリレンシイメジアネート（ＸＤＩ）
、メタキシリレンジイソシアネート（ＭＸＤＩ）、メタ
フェニレンジイソシアネート、４．４′ジフエニルイソ
シアネート、ジフェニルエーテル４，４”ジイソシアネ
ート、３．３′ジトルエン４，４′ジイソシアネート、
ジアニシジンジイソシアネート、４．４’ ジフェニル
メタンジイソシアネート（ＭＤＩ） 、１．５’ ナフ
タレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリフェニルメタ
ントリイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシ
アネート等ポリウレタン樹脂製造に使用されている一般
的なポリイソシアネート化合物をあげることができる。
（発明の効果）
本発明でのポリ尿素樹脂の製造方法では低温から高温ま
で広範囲な温度条件下でも樹脂原料を液ことかできる。
で広範囲な温度条件下でも樹脂原料を液ことかできる。
又プラスチック的な高度の高い樹脂からゴム状弾性を示
すエラストマーまで製造することができ、従来のポリウ
レタン樹脂やポリ尿素エラストマーにくらべ物性的に優
れた樹脂材料を提供することができる。
すエラストマーまで製造することができ、従来のポリウ
レタン樹脂やポリ尿素エラストマーにくらべ物性的に優
れた樹脂材料を提供することができる。
（実施例）
以下実施例により説明する。
合成例１
〔ポリテトラヒドロフランランダムεカプロラクトング
リコール〕の合成 温度計、滴下ロート、シリカゲル管及び撹拌機を備えた
５１四ツロフラスコにテトラヒドロフラン４３２．６ｇ
（６，０モル）、ε−カプロチクトン温度を０°Ｃに保
ち滴下ロートより、プロピレンオキサイド６９．６ｇ（
１，２モル）を４０分間で滴下し１．５時間反応を行っ
た。反応液に炭酸水素ナトリウム２５２．０ｇ（３，０
モル）の７％水溶液を加え反応を停止し、七ツマー回収
を行いトルエン５００ｇを加え水層を分離させ水層除去
後、水洗洗浄をさらにくり返し、残ったトルエン層から
トルエンを留去し３９０ｇのランダム共重合体ポリマー
を得た。得られたポリマーは、理学電気■社のＤＳＣ（
示差走査熱量測定）により融点−２０°Ｃ１ガラス転移
温度−７４°Ｃを有していた。又水酸基価測定による平
均分子量は６７７であった。
リコール〕の合成 温度計、滴下ロート、シリカゲル管及び撹拌機を備えた
５１四ツロフラスコにテトラヒドロフラン４３２．６ｇ
（６，０モル）、ε−カプロチクトン温度を０°Ｃに保
ち滴下ロートより、プロピレンオキサイド６９．６ｇ（
１，２モル）を４０分間で滴下し１．５時間反応を行っ
た。反応液に炭酸水素ナトリウム２５２．０ｇ（３，０
モル）の７％水溶液を加え反応を停止し、七ツマー回収
を行いトルエン５００ｇを加え水層を分離させ水層除去
後、水洗洗浄をさらにくり返し、残ったトルエン層から
トルエンを留去し３９０ｇのランダム共重合体ポリマー
を得た。得られたポリマーは、理学電気■社のＤＳＣ（
示差走査熱量測定）により融点−２０°Ｃ１ガラス転移
温度−７４°Ｃを有していた。又水酸基価測定による平
均分子量は６７７であった。
〔ポリテトラヒドロフランランダムε−カプロラクトン
ジアミノベンゾエート〕の合成 温度計、冷却管、滴下ロート及び撹拌機を備えた１１四
つロフラスコに平均分子量６７７のポリ（テトラヒドロ
フランランダムε−カプロラクトン）ジグリコール（テ
トラヒドロフラン／ε−カプロラクトン５０１５０モル
％）１４１ｇ（０，２０モル）、トリエチルアミン、５
０．６ｇ（０，５０モル）及びトルエン２００ｄを仕込
んだ。一方パラニトロベンゾイルクロライド８７．８ｇ
（０，４７モル）をトルエン３００ｍ１に溶解しておき
、溶解液を撹拌上滴下ロートより１時間を要して滴下し
た。滴下終了時反応液温度は約４０°Ｃまで昇温するが
、続けて反応液を加熱昇温させ、トルエン還流下５時間
反応を行った。反応液温度を下げた後反応液を口過し、
析出しているトリエチルアミンの塩酸塩を除去した。得
られた０液は３０％水酸化ナトリウム水溶液でくり返し
洗浄を行い、その後１０％塩酸水溶液で中和、脱水後口
過し、０液を減圧上濃縮すると黄色液体のジニトロ中間
体１８０ｇを得た。（収率８９％であった）。次いで温
度計、冷却管及び撹拌機を備えた１２四つロフラスコに
ジニトロ中間体１６０ｇ（０，１６モル）、抱水ヒドラ
ジン２３．８ｇ（０，４８モル）、エチルアルコール５
００＃！ｆ！そして還元用触媒として、日本エンゲルハ
ルト社製の白金（３，８％）／パラジウム（１，２％）
／カーボン（５０％ｗｅｔ品）５゜０ｇを仕込んだ。反
応液を撹拌しながら加熱昇温しエチルアルコールが還流
する状態に保ち、４時間反応を行った。反応液を冷却後
、口過を行い、触媒を除去後口液を濃縮し、別の温度計
、冷却管を備えたＩＩ！、四つロフラスコに移し、トル
エン３００ｄと水３００ｔｌ！を入れて洗浄を行い、脱
水後減圧下トルエンを留去、目的とするポリ（テトラヒ
ドロフランランダムε−カプロラクトン）ビスパラアミ
ノベンゾエート（ＰＴＣＡと略す）１２６ｇを得た。（
収率８４％であった。）なお目的物として得られた化合
物の同定は核磁気共鳴吸収法、赤外分光法、Ｇ、 Ｐ
、 Ｃ法により行い、性状として粘度が１５８７０ｃ
ｐｓ／２５°ｃ（＠東京計器社製、Ｅ型粘度計、ロータ
ーＮｏ、 ４にて測定。）、末端アミノ基数が２．０（
酢酸を溶媒にして、塩化メチルロザリンを指示薬とした
過塩素酸滴定により求めた。）を示す黄褐色透明な粘稠
液体であった。
ジアミノベンゾエート〕の合成 温度計、冷却管、滴下ロート及び撹拌機を備えた１１四
つロフラスコに平均分子量６７７のポリ（テトラヒドロ
フランランダムε−カプロラクトン）ジグリコール（テ
トラヒドロフラン／ε−カプロラクトン５０１５０モル
％）１４１ｇ（０，２０モル）、トリエチルアミン、５
０．６ｇ（０，５０モル）及びトルエン２００ｄを仕込
んだ。一方パラニトロベンゾイルクロライド８７．８ｇ
（０，４７モル）をトルエン３００ｍ１に溶解しておき
、溶解液を撹拌上滴下ロートより１時間を要して滴下し
た。滴下終了時反応液温度は約４０°Ｃまで昇温するが
、続けて反応液を加熱昇温させ、トルエン還流下５時間
反応を行った。反応液温度を下げた後反応液を口過し、
析出しているトリエチルアミンの塩酸塩を除去した。得
られた０液は３０％水酸化ナトリウム水溶液でくり返し
洗浄を行い、その後１０％塩酸水溶液で中和、脱水後口
過し、０液を減圧上濃縮すると黄色液体のジニトロ中間
体１８０ｇを得た。（収率８９％であった）。次いで温
度計、冷却管及び撹拌機を備えた１２四つロフラスコに
ジニトロ中間体１６０ｇ（０，１６モル）、抱水ヒドラ
ジン２３．８ｇ（０，４８モル）、エチルアルコール５
００＃！ｆ！そして還元用触媒として、日本エンゲルハ
ルト社製の白金（３，８％）／パラジウム（１，２％）
／カーボン（５０％ｗｅｔ品）５゜０ｇを仕込んだ。反
応液を撹拌しながら加熱昇温しエチルアルコールが還流
する状態に保ち、４時間反応を行った。反応液を冷却後
、口過を行い、触媒を除去後口液を濃縮し、別の温度計
、冷却管を備えたＩＩ！、四つロフラスコに移し、トル
エン３００ｄと水３００ｔｌ！を入れて洗浄を行い、脱
水後減圧下トルエンを留去、目的とするポリ（テトラヒ
ドロフランランダムε−カプロラクトン）ビスパラアミ
ノベンゾエート（ＰＴＣＡと略す）１２６ｇを得た。（
収率８４％であった。）なお目的物として得られた化合
物の同定は核磁気共鳴吸収法、赤外分光法、Ｇ、 Ｐ
、 Ｃ法により行い、性状として粘度が１５８７０ｃ
ｐｓ／２５°ｃ（＠東京計器社製、Ｅ型粘度計、ロータ
ーＮｏ、 ４にて測定。）、末端アミノ基数が２．０（
酢酸を溶媒にして、塩化メチルロザリンを指示薬とした
過塩素酸滴定により求めた。）を示す黄褐色透明な粘稠
液体であった。
合成例２
合成例１での平均分子量６７７のポリ（テトラヒドロフ
ランランダムε−カプロラクトン）ジグリコールに代え
て平均分子量１９６０のポリ（テトラヒドロフランラン
ダムε−カプロラクトン）ジグリコール（テトラヒドロ
フラン／ε−カプロラクトン５０１５０モル％）を使用
し、同様の反応を行うことよりアミノ化合物を得た。得
られた化合物の性状は粘度が９８６０ ｃｐｓ／２５°
Ｃで末端アミノ基数が２．０を示す淡黄色透明の粘稠液
体であった。これら合成例１．２で得られた分子量の異
るＰＴＣＡは５°Ｃに冷却しても固化することなく流動
性を有している。
ランランダムε−カプロラクトン）ジグリコールに代え
て平均分子量１９６０のポリ（テトラヒドロフランラン
ダムε−カプロラクトン）ジグリコール（テトラヒドロ
フラン／ε−カプロラクトン５０１５０モル％）を使用
し、同様の反応を行うことよりアミノ化合物を得た。得
られた化合物の性状は粘度が９８６０ ｃｐｓ／２５°
Ｃで末端アミノ基数が２．０を示す淡黄色透明の粘稠液
体であった。これら合成例１．２で得られた分子量の異
るＰＴＣＡは５°Ｃに冷却しても固化することなく流動
性を有している。
実施例１
合成例１で得たＰＴＣＡ１００部と４０°Ｃで融解した
４、４“ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）
２９部を室温下に混合し、脱気後７ｏ ’ｃに予熱した
２８０ＸＩ８０Ｘ２ｍｍのガラス整型に注入した。注入
した樹脂がガラス製型内で硬化し始める時の時間（硬化
時間）を測定した所３０分であった。表面硬化、後１０
０°Ｃ１５時間アフターキュアーし諸物製を測定した。
４、４“ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）
２９部を室温下に混合し、脱気後７ｏ ’ｃに予熱した
２８０ＸＩ８０Ｘ２ｍｍのガラス整型に注入した。注入
した樹脂がガラス製型内で硬化し始める時の時間（硬化
時間）を測定した所３０分であった。表面硬化、後１０
０°Ｃ１５時間アフターキュアーし諸物製を測定した。
この結果を第１表に示した。
実施例２〜３
合成例２で得たＰＴＣＡ１００部とＭＤ１１２゜５部そ
して液状ＭＤＩ（日本ポリウレタン工業■製、ミリオネ
ートＭＴＬ）１４．３部を各々室温下に混合し、実施例
１と同様の方法でシートを硬化作製、諸物性を測定した
。これらの結果を第１表に示した。
して液状ＭＤＩ（日本ポリウレタン工業■製、ミリオネ
ートＭＴＬ）１４．３部を各々室温下に混合し、実施例
１と同様の方法でシートを硬化作製、諸物性を測定した
。これらの結果を第１表に示した。
実施例４
合成例２で得たＰＴＣＡ１００部と２．４トリレンジイ
ソシアネート８．２部室温下混合し、実施例１と同様の
方法でシートを硬化作製、諸物性を測定した。これらの
結果を第１表に示した。
ソシアネート８．２部室温下混合し、実施例１と同様の
方法でシートを硬化作製、諸物性を測定した。これらの
結果を第１表に示した。
比較例
ポリテトラメチレンエーテルビスパラアミノベンゾエー
ト（イハラケミカル工業■製 エラスマ−１０００）１
００部とＭＤ１１８．８部を５０°Ｃで加熱混合し実施
例と同様にシートを硬化作製、諸物性を測定した。この
結果を第１表に示した。
ト（イハラケミカル工業■製 エラスマ−１０００）１
００部とＭＤ１１８．８部を５０°Ｃで加熱混合し実施
例と同様にシートを硬化作製、諸物性を測定した。この
結果を第１表に示した。
第１表から明らかなように、本発明では、硬化時間が比
較例にくらべ短か（、又得られた尿素樹脂の機械的強度
は比較例にくらべても優れており硬度９日を示すプラス
チックから硬度６０を示すエラストマーまで得ることが
出来た。
較例にくらべ短か（、又得られた尿素樹脂の機械的強度
は比較例にくらべても優れており硬度９日を示すプラス
チックから硬度６０を示すエラストマーまで得ることが
出来た。
保土ケ谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはｎ価の平均分子量３００以上のポリアルキ
レンエーテルエステルを表す、そしてｎは１〜４の整数
を表す。）で示されるアミン化合物とポリイソシアネー
トとを反応させることを特徴とするポリ尿素樹脂の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62075921A JPS63243122A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ポリ尿素樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62075921A JPS63243122A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ポリ尿素樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243122A true JPS63243122A (ja) | 1988-10-11 |
Family
ID=13590255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62075921A Pending JPS63243122A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | ポリ尿素樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63243122A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5319058A (en) * | 1991-10-22 | 1994-06-07 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for the preparation of a polyurea resin |
| US5410009A (en) * | 1992-07-02 | 1995-04-25 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Polyurethaneurea elastomer |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61126124A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-13 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 重合体及びその製法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP62075921A patent/JPS63243122A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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