JPS63243111A - 新規な重合体 - Google Patents
新規な重合体Info
- Publication number
- JPS63243111A JPS63243111A JP7629787A JP7629787A JPS63243111A JP S63243111 A JPS63243111 A JP S63243111A JP 7629787 A JP7629787 A JP 7629787A JP 7629787 A JP7629787 A JP 7629787A JP S63243111 A JPS63243111 A JP S63243111A
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- JP
- Japan
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- dmob
- polymer
- ethylene
- present
- monomer component
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、耐熱性に優れ、かつ透明性、耐薬品性、舗電
特性および剛性等の機械的性質のバランスのとれた、し
かも溶剤に可溶な新規重合体に関し、ざらに詳しくは、
４・９ 、’ ５−８−ジメタノ−３ａ、４，４ａ、５
，８，８ａ、９，９ａ−オクタヒドロ−ＩＨ−ベンゾイ
ンデン（以下、ＤＭＯＢと略称する。）を構成単位とし
、必要に応じてエチレンや第３七ツマ−を共重合成分と
して含む新規重合体に関するものである。
特性および剛性等の機械的性質のバランスのとれた、し
かも溶剤に可溶な新規重合体に関し、ざらに詳しくは、
４・９ 、’ ５−８−ジメタノ−３ａ、４，４ａ、５
，８，８ａ、９，９ａ−オクタヒドロ−ＩＨ−ベンゾイ
ンデン（以下、ＤＭＯＢと略称する。）を構成単位とし
、必要に応じてエチレンや第３七ツマ−を共重合成分と
して含む新規重合体に関するものである。
従来の技術
従来、ノルボルネンやジシクロペンタジェン（Ｄ ＣＰ
）とエチレンとの共重合については公知である（例えば
Ａｎｇｅｗ、＞ｌａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅｗ。２０．
１４１゜（１９７１）など〕、シかしながら、これら公
知の重合体はガラス転移点（Ｔ ｇ）が１００℃に達し
ないものであって、耐熱性に劣り、熱変形しやすい、ま
た、１−４．５命８−ジメタノーエ、２゜３．４，４ａ
、５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン類（ＤＭＯＮ
類）とエチレンとからなるランタム共重合体（特開昭６
０−１６８７０８号等）は、耐熱性に優れるものの、溶
剤に対する溶解性に劣るため、加工方法が押出成形、射
出成形、ブロー成形などの熱溶融成形加工に限られ、溶
剤を利用したキャスト成形法やスピンコード法等の成形
法が適用できないという欠点を有していた。
）とエチレンとの共重合については公知である（例えば
Ａｎｇｅｗ、＞ｌａｃｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅｗ。２０．
１４１゜（１９７１）など〕、シかしながら、これら公
知の重合体はガラス転移点（Ｔ ｇ）が１００℃に達し
ないものであって、耐熱性に劣り、熱変形しやすい、ま
た、１−４．５命８−ジメタノーエ、２゜３．４，４ａ
、５，８，８ａ−オクタヒドロナフタレン類（ＤＭＯＮ
類）とエチレンとからなるランタム共重合体（特開昭６
０−１６８７０８号等）は、耐熱性に優れるものの、溶
剤に対する溶解性に劣るため、加工方法が押出成形、射
出成形、ブロー成形などの熱溶融成形加工に限られ、溶
剤を利用したキャスト成形法やスピンコード法等の成形
法が適用できないという欠点を有していた。
発明が解決しようとする問題点
本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究の結果、特
定の嵩高な七ツマ−を必要に応じてエチレンと（共）重
合して得られる（共）重合体が、Ｔｇが高く熱的性質に
優れ、かつ側鎖に適度なオレフィン系不飽和結合を有す
ることによって、透明性、＃薬品性および剛性等の機械
的性質のバランスがとれ、しかも溶剤に可溶な新規重合
体が得られることを見い出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
定の嵩高な七ツマ−を必要に応じてエチレンと（共）重
合して得られる（共）重合体が、Ｔｇが高く熱的性質に
優れ、かつ側鎖に適度なオレフィン系不飽和結合を有す
ることによって、透明性、＃薬品性および剛性等の機械
的性質のバランスがとれ、しかも溶剤に可溶な新規重合
体が得られることを見い出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに到った。
問題点を解決するための手段
かくして本発明によれば、ＤＭＯＢおよび必要に応じて
エチレンとからなる重合体であって、エチレン／ＤＭＯ
Ｂ七ツマー成分の組成割合（モル比）が９５１５〜Ｏ／
Ｚｏｏであり、ＤＭＯＢ単位が主として下記一般式で示
す構造をとり、かつ、２５℃、トルエン溶液として測定
した極限粘度〔η〕が０．００５〜２０ｄ文／ｇで定義
づけられる新規な重合体が提供される。
エチレンとからなる重合体であって、エチレン／ＤＭＯ
Ｂ七ツマー成分の組成割合（モル比）が９５１５〜Ｏ／
Ｚｏｏであり、ＤＭＯＢ単位が主として下記一般式で示
す構造をとり、かつ、２５℃、トルエン溶液として測定
した極限粘度〔η〕が０．００５〜２０ｄ文／ｇで定義
づけられる新規な重合体が提供される。
以下本発明の構成要素について詳述する。
（七ツマ−）
本発明に使用するモノマーは下記式（ＩＩ）で表わされ
る４−９，５−８−ジメタノ−３ａ、４゜４ａ、５，８
，８ａ、９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾインデ
ン（略称ＤＭＯＢ）であり、必要に応じてこのＤＭＯＢ
とエチレンが主成分となる。
る４−９，５−８−ジメタノ−３ａ、４゜４ａ、５，８
，８ａ、９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾインデ
ン（略称ＤＭＯＢ）であり、必要に応じてこのＤＭＯＢ
とエチレンが主成分となる。
このＤＭＯＢは、ＤＣＰとシクロペンタジェン（ＣＰＤ
）とのディールス・アルダ−反応によって合成し、蒸留
等の方法によって反応系から分離、精製することによっ
て得ることができる。
）とのディールス・アルダ−反応によって合成し、蒸留
等の方法によって反応系から分離、精製することによっ
て得ることができる。
さらに、本発明の目的を損なわない範囲で、第３七ツマ
−を共重合させてもよい、したがって、本発明のモノマ
ー成分は、ＤＭＯＢとエチレンの外に第３のモノマー成
分を含んでいてもよい、かかる共重合可能なモノマー成
分として、例えば。
−を共重合させてもよい、したがって、本発明のモノマ
ー成分は、ＤＭＯＢとエチレンの外に第３のモノマー成
分を含んでいてもよい、かかる共重合可能なモノマー成
分として、例えば。
フロヒレン、ｌ−ブテン等のα−オレフィン類。
シクロペンテン、シクロヘキセン等のシクロオレフィン
類、スチレンやα−メチルスチレン等のスチレン類、そ
の他ノルボルネン、ジシクロペンタジェン等の多環式上
ツマー類を挙げることができる。これら第３モノマー成
分の割合は、ＤＭＯＢ成分単位の５０モル％以下である
ことが本発明の目的を達成する上で好ましい。
類、スチレンやα−メチルスチレン等のスチレン類、そ
の他ノルボルネン、ジシクロペンタジェン等の多環式上
ツマー類を挙げることができる。これら第３モノマー成
分の割合は、ＤＭＯＢ成分単位の５０モル％以下である
ことが本発明の目的を達成する上で好ましい。
（重合触媒）
本発明の新型合体を製造するためには、ＤＭＯＢまたは
ＤＭＯＢとエチレンとを通常のチーグラー系触媒を用い
て重合すればよい。
ＤＭＯＢとエチレンとを通常のチーグラー系触媒を用い
て重合すればよい。
チタン化合物としては、Ｔ ｚ Ｃｌ ｔｒ、、ＴｉＢ
ｒ 、ＴｉＣ１、ＴｉＢｒ３等（７） ハｔｆｆゲン
化チタンあるいはＴ ｉ （ＯＲ） ｎＸ ４−ｎ（た
だし、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、フェニルなどの炭化水素基、Ｘは
ハロゲン、ｎはＯ＜ｎ≦４）で示されるチタン化合物を
挙げることができる。
ｒ 、ＴｉＣ１、ＴｉＢｒ３等（７） ハｔｆｆゲン
化チタンあるいはＴ ｉ （ＯＲ） ｎＸ ４−ｎ（た
だし、Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、フェニルなどの炭化水素基、Ｘは
ハロゲン、ｎはＯ＜ｎ≦４）で示されるチタン化合物を
挙げることができる。
バナジウム化合物としては、ＶＣＪＩ。
Ｖ Ｂ ｒ 、 Ｖ Ｃ４１、Ｖ Ｂ ｒ ３等のハ
ロゲン化バナシラム、ＶＯＣＩ 、ＶＯＢｒ３、ＶＯ
ＣＩ 、ＶＯＢ ｒ２ 等のオキシハロゲン化バナシ
ラムあるいはＶＯ（ＯＲ）ｎＸ３−ｎ （ただし、Ｒは
上記と同様の炭化水素基、又はハロゲン、ｎはＯｗｎ≦
３の整数を表わす、）で示されるバナジウム化合物を挙
げることができる。
ロゲン化バナシラム、ＶＯＣＩ 、ＶＯＢｒ３、ＶＯ
ＣＩ 、ＶＯＢ ｒ２ 等のオキシハロゲン化バナシ
ラムあるいはＶＯ（ＯＲ）ｎＸ３−ｎ （ただし、Ｒは
上記と同様の炭化水素基、又はハロゲン、ｎはＯｗｎ≦
３の整数を表わす、）で示されるバナジウム化合物を挙
げることができる。
チタン系触媒またはバナジウム系化合物と共に使用する
アルキルアルミニウム化合物は、一般式Ｒ’ Ａ見Ｘ
’ （ただし、Ｒ′はメチル、二層
３１ チル、プロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシルなどの
炭化水素基、Ｘ′はハロゲン、ｎは０ ＜ ｍ≦３の整
数を表わす、）で示される。このアルキルアルミニウム
化合物は、たとえばトリアルキルアルミニウム、ジアル
キルアルミニウムノーライド、アルキルアルミニウムシ
バライドまたはこれらの任意の混合物あるいはこれらと
アルミニウムトリハライドとの混合物などを例示するこ
とができる。
アルキルアルミニウム化合物は、一般式Ｒ’ Ａ見Ｘ
’ （ただし、Ｒ′はメチル、二層
３１ チル、プロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシルなどの
炭化水素基、Ｘ′はハロゲン、ｎは０ ＜ ｍ≦３の整
数を表わす、）で示される。このアルキルアルミニウム
化合物は、たとえばトリアルキルアルミニウム、ジアル
キルアルミニウムノーライド、アルキルアルミニウムシ
バライドまたはこれらの任意の混合物あるいはこれらと
アルミニウムトリハライドとの混合物などを例示するこ
とができる。
本発明において使用されるチーグラ触媒は、チタン化合
物、マグネシウム化合物に担持されたチタン化合物、バ
ナジウム化合物などのような遷移金属と、アルキルアル
ミニウム系化合物のような還元剤とからなる触媒である
。
物、マグネシウム化合物に担持されたチタン化合物、バ
ナジウム化合物などのような遷移金属と、アルキルアル
ミニウム系化合物のような還元剤とからなる触媒である
。
（溶媒〕
重合は度化水素媒体中で行われる。たとえば、ヘキサン
、ヘプタン、オクタン、灯油のような脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンのような脂環族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を単独でまた
は混合して溶媒に用いることができる。
、ヘプタン、オクタン、灯油のような脂肪族炭化水素、
シクロヘキサンのような脂環族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素を単独でまた
は混合して溶媒に用いることができる。
（重合条件）
重合温度は一５０〜３００℃、好ましくは一３Ｏ〜２０
０℃、重合圧力は一般にはＯ〜５０Ｋｇ／ ｃ ｒｒｆ
、好ましくはＯ〜２０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ’に保持さ
れる。また重合体の分子量調整のため適宜、水素のよう
な分子量調節剤を存在させることができる。
０℃、重合圧力は一般にはＯ〜５０Ｋｇ／ ｃ ｒｒｆ
、好ましくはＯ〜２０ Ｋ ｇ ／ ｃ ｍ’に保持さ
れる。また重合体の分子量調整のため適宜、水素のよう
な分子量調節剤を存在させることができる。
（新規な重合体）
前記したとおり、本発明の新規な重合体は、モノマー成
分としてＤＭＯＢ単独またはＤＭＯＢとエチレンとから
構成され、さらに、本発明の目的を損なわない範囲で第
３モノマー成分をＤＭＯＢ車位の５０モル％以下のＲ−
で共重合させてもよい。
分としてＤＭＯＢ単独またはＤＭＯＢとエチレンとから
構成され、さらに、本発明の目的を損なわない範囲で第
３モノマー成分をＤＭＯＢ車位の５０モル％以下のＲ−
で共重合させてもよい。
したがって１本発明の新規な重合体は、実質的にＤＭＯ
Ｂの単独重合体およびＤＭＯＢとエチレンとのランダム
共重合体とに大別することができる。
Ｂの単独重合体およびＤＭＯＢとエチレンとのランダム
共重合体とに大別することができる。
本発明の重合体におけるエチレン／ＤＭＯＢ七ツマー成
分の組成割合（モル比）は、９５１５〜０／１００．好
ましくは９０／１０〜１０／９０、さらに好ましくは８
５／１５〜２０／８０である。
分の組成割合（モル比）は、９５１５〜０／１００．好
ましくは９０／１０〜１０／９０、さらに好ましくは８
５／１５〜２０／８０である。
そして、ＤＭＯＢ単位は重合体中において主として前記
一般式ＣＩ）で示す構造をとる。このことは２得られた
重合体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルの分析によって裏付
けられる。
一般式ＣＩ）で示す構造をとる。このことは２得られた
重合体の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルの分析によって裏付
けられる。
新規な重合体は、２５℃、トルエン中で測定した極限粘
度〔η〕がｏ、ｏｏｓ〜２０ｄ文／ｇである。
度〔η〕がｏ、ｏｏｓ〜２０ｄ文／ｇである。
本発明の新規な重合体は、ガラス転移温度（Ｔｇ〕が高
く、耐熱性に優れており、また、透明性や耐薬品性、誘
電特性、機械的性質等に優れているだけではなく、各種
の有機溶剤に溶解する性質を有している０本発明の重合
体が溶解する溶剤とシテは、例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族系溶剤、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）などの有機溶剤を挙げることができる。
く、耐熱性に優れており、また、透明性や耐薬品性、誘
電特性、機械的性質等に優れているだけではなく、各種
の有機溶剤に溶解する性質を有している０本発明の重合
体が溶解する溶剤とシテは、例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族系溶剤、クロロホルム、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）などの有機溶剤を挙げることができる。
また、本発明の重合体は、溶解性を損なわない範囲で水
添することができる。
添することができる。
（成形加工）
本発明の重合体は２周知の方法によって成形加エするこ
とができるが、溶剤に溶解する性質を利用してキャスト
成形法やスピンコード法等の成形法を適用し、熱変色を
引き起こすことなくフィルム等の薄膜体に成形すること
ができる。また、成形加工にあたっては、各種添加剤、
例えば、無機および有機の充填剤、安定剤、帯電防止剤
、潤剤などを添加してもよい。
とができるが、溶剤に溶解する性質を利用してキャスト
成形法やスピンコード法等の成形法を適用し、熱変色を
引き起こすことなくフィルム等の薄膜体に成形すること
ができる。また、成形加工にあたっては、各種添加剤、
例えば、無機および有機の充填剤、安定剤、帯電防止剤
、潤剤などを添加してもよい。
（用途）
本発明の重合体は、溶剤に可溶であり、耐熱性も良好で
あり、かつ透明性や耐薬品性、機械的特性などのバラン
スがとれた重合体であるから、各種の成形品として広範
な分野において有用である。
あり、かつ透明性や耐薬品性、機械的特性などのバラン
スがとれた重合体であるから、各種の成形品として広範
な分野において有用である。
例えば、フォトレジストの保護膜、光学用レンズ、光デ
ィスク、光ファイバー、ガラス窓用途などの光学分野、
電気アイロンの水タンク、電子レンジ用品、液晶表示用
基板、プリント基板、高周波用回路基板、透明導電性シ
ートやフィルムなどの電気分野、注射器、ピペット、ア
ニマルゲージなどの医療、化学分野、カメラボディ、各
種計器類ハウジング、フィルム、シート、ヘルメットな
ど種々の分野で利用できる。
ィスク、光ファイバー、ガラス窓用途などの光学分野、
電気アイロンの水タンク、電子レンジ用品、液晶表示用
基板、プリント基板、高周波用回路基板、透明導電性シ
ートやフィルムなどの電気分野、注射器、ピペット、ア
ニマルゲージなどの医療、化学分野、カメラボディ、各
種計器類ハウジング、フィルム、シート、ヘルメットな
ど種々の分野で利用できる。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例中の部および％は、とくに断りのないか
ぎり重量基準である。
。なお、実施例中の部および％は、とくに断りのないか
ぎり重量基準である。
実施例１
充分乾燥した５文のセパラルフラスコにかく拌羽根、ガ
ス吹込管、温度計および滴下ロートを取り付け、充分窒
素で置換した。
ス吹込管、温度計および滴下ロートを取り付け、充分窒
素で置換した。
このフラスコにモレキュラーシープで脱水乾燥したトル
エン２５！ｌを入れた。
エン２５！ｌを入れた。
窒素流通下フラスコに、ＤＭＯＢを７５ｇ、エチルアル
ミニウムセスキクロリドを２５ミリモル、滴下ロートに
ジクロロエトキシオキソバナジウムを２．５ミリモル加
えた。
ミニウムセスキクロリドを２５ミリモル、滴下ロートに
ジクロロエトキシオキソバナジウムを２．５ミリモル加
えた。
ガス吹込管を通して乾燥したエチレン６０又／ｈｒ、窒
素１２０１ ／ ｈ ｒの混合ガスを２０℃に制御した
フラスコに５分間通した。
素１２０１ ／ ｈ ｒの混合ガスを２０℃に制御した
フラスコに５分間通した。
滴下ロートからジクロロエトキシオキソバナジウムを滴
下して共重合反応を開始し、前記の混合ガスを通しなが
ら２０℃で３０分間共重合反応を行った。
下して共重合反応を開始し、前記の混合ガスを通しなが
ら２０℃で３０分間共重合反応を行った。
メタノール３０ｍ１を重合体溶液に添加して共重合反応
を停止した。
を停止した。
反応停止後の重合液を大量のメタノール中に投入して共
重合体を析出させ、さらにアセトンで洗浄後、６０℃で
一昼夜真空乾燥し、共重合体５４ｇを得た。
重合体を析出させ、さらにアセトンで洗浄後、６０℃で
一昼夜真空乾燥し、共重合体５４ｇを得た。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトルの５〜６ ｐ ｐ ｍ付近にあ
られれるオレフィン系不飽和炭化水素結合に由来する吸
収量から分析した共重合体中のＤＭＯＢ組成は２８．２
モル％、ＤＳＣにより′ｍ足したＴｇは１２３℃、２５
℃、トルエン溶液中における極限粘度［η］は０．４８
ｄｌ／ｇであった。このポリマーはベンゼン、トルエ
ン等の芳香族系溶剤、クロロホルム、ＴＨＦ等の溶剤に
可溶であった。
られれるオレフィン系不飽和炭化水素結合に由来する吸
収量から分析した共重合体中のＤＭＯＢ組成は２８．２
モル％、ＤＳＣにより′ｍ足したＴｇは１２３℃、２５
℃、トルエン溶液中における極限粘度［η］は０．４８
ｄｌ／ｇであった。このポリマーはベンゼン、トルエ
ン等の芳香族系溶剤、クロロホルム、ＴＨＦ等の溶剤に
可溶であった。
実施例２
エチレン流量を１０ｍｕ／ｈｒとした以外は実施例１と
同じ条件で重合を行ったところ４６ｇのポリマーを得た
。 １Ｈ−ＮＭＲで分析した共重合体中のＤＭＯＢ組
成は３８．５モル％、〔η〕は０．３４ｄ立／ｇ、Ｔｇ
は１３６℃であった。
同じ条件で重合を行ったところ４６ｇのポリマーを得た
。 １Ｈ−ＮＭＲで分析した共重合体中のＤＭＯＢ組
成は３８．５モル％、〔η〕は０．３４ｄ立／ｇ、Ｔｇ
は１３６℃であった。
このポリマーは、ベンゼン、トルエン等の芳香族系溶剤
、クロロホルム、ＴＨＦ等の溶剤に可溶であった。
、クロロホルム、ＴＨＦ等の溶剤に可溶であった。
発明の効果
本発明の新規な重合体は、溶剤に可溶で、耐熱性も良好
であり、かつ透明性、耐薬品性、誘電特性および剛性な
どの機械的なバランスがとれた重合体であって、光学分
野をはじめ広範な分野で利用可能であるという優れた効
果を有するものである。
であり、かつ透明性、耐薬品性、誘電特性および剛性な
どの機械的なバランスがとれた重合体であって、光学分
野をはじめ広範な分野で利用可能であるという優れた効
果を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）４・９，５・８−ジメタノ−３ａ，４，４ａ，５
，８，８ａ，９，９ａ−オクタヒドロ−１Ｈ−ベンゾイ
ンデン（以下、ＤＭＯＢと略称する。）および必要に応
じてエチレンとからなる重合体であって、 （Ａ）エチレン／ＤＭＯＢモノマー成分の組成割合（モ
ル比）が９５／５〜０／１００で あり、 （Ｂ）ＤＭＯＢ単位が主として下記一般式 （ I ）で示す構造をとり、 （Ｃ）２５℃、トルエン中で測定した極限粘度〔η〕が
０．００５〜２０ｄｌ／ｇ、 で定義づけられる新規な重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （２）モノマー成分が共重合可能な第３モノマー成分を
含むものである特許請求の範囲第 （１）項記載の新規な重合体。 （３）第３モノマー成分がＤＭＯＢ単位の５０モル％以
下である特許請求の範囲第（２）項記載の新規な重合体
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7629787A JPS63243111A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 新規な重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7629787A JPS63243111A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 新規な重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243111A true JPS63243111A (ja) | 1988-10-11 |
Family
ID=13601424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7629787A Pending JPS63243111A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | 新規な重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63243111A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384694A2 (en) | 1989-02-20 | 1990-08-29 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Sheet or film of cyclo-olefin polymer |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP7629787A patent/JPS63243111A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384694A2 (en) | 1989-02-20 | 1990-08-29 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Sheet or film of cyclo-olefin polymer |
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