JPS63236706A - ポリクロロホスファゼンの製造方法 - Google Patents
ポリクロロホスファゼンの製造方法Info
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- JPS63236706A JPS63236706A JP63055936A JP5593688A JPS63236706A JP S63236706 A JPS63236706 A JP S63236706A JP 63055936 A JP63055936 A JP 63055936A JP 5593688 A JP5593688 A JP 5593688A JP S63236706 A JPS63236706 A JP S63236706A
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- trimethylpyridine
- trichlorophosphazene
- dichlorophosphoryl
- carbon atoms
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
-
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- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
- C01B21/098—Phosphonitrilic dihalides; Polymers thereof
- C01B21/0986—Phosphonitrilic dichlorides; Polymers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B25/00—Phosphorus; Compounds thereof
- C01B25/10—Halides or oxyhalides of phosphorus
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、N(ジクロロホスホリル) トリクロロホス
ファゼンからポリクロロホスファゼンを製造する方法に
関する。
ファゼンからポリクロロホスファゼンを製造する方法に
関する。
従来の技術
ヨーロッパ特許第0026685号には、一般式=CI
□(0)(PNPCI□)RCl で表される線状ポリクロロホスファゼンおよび反に従う
N(ジクロロホスホリル)トリクロロホスファゼンの重
縮合により上記化合物を製造する方法について記載され
ている。
□(0)(PNPCI□)RCl で表される線状ポリクロロホスファゼンおよび反に従う
N(ジクロロホスホリル)トリクロロホスファゼンの重
縮合により上記化合物を製造する方法について記載され
ている。
この重縮合は、一般に約200〜350℃の高温下で行
われる。上記文献によると、重縮合反応は、P 0CI
3の離脱を促すために無水の窒素等の不活性ガス雰囲気
中で撹拌しながら行うのが望ましい(上記引用文献7ペ
ージの5〜13行)。
われる。上記文献によると、重縮合反応は、P 0CI
3の離脱を促すために無水の窒素等の不活性ガス雰囲気
中で撹拌しながら行うのが望ましい(上記引用文献7ペ
ージの5〜13行)。
発明が解決しようとする課題
本発明は、N(ジクロロホスホリル)トリクロロホスフ
ァゼンの重縮合速度を速くする方法を提供する。
ァゼンの重縮合速度を速くする方法を提供する。
課題を解決するための手段
本発明はN(ジクロロホスホリル)トリクロロホスファ
ゼンの重縮合によりポリクロロホスファゼンを製造する
方法において、上記重縮合反応の全体または一部を第三
アミンの存在下で行うことを特徴とする特 作用 上記第三アミンは、反応温度下ならびにモノマーおよび
ポリマーの存在下で安定した化合物の中から選択する。
ゼンの重縮合によりポリクロロホスファゼンを製造する
方法において、上記重縮合反応の全体または一部を第三
アミンの存在下で行うことを特徴とする特 作用 上記第三アミンは、反応温度下ならびにモノマーおよび
ポリマーの存在下で安定した化合物の中から選択する。
このため、上記引用文献の6ペ一ジ33行から7ペ一ジ
4行に記載された制御反応を採用する場合には、240
℃で安定したアミンを用い、媒体の温度を240℃に下
げた後に初めて上記アミンを導入する。一方、反応は2
80〜350℃の温度で始まっている。
4行に記載された制御反応を採用する場合には、240
℃で安定したアミンを用い、媒体の温度を240℃に下
げた後に初めて上記アミンを導入する。一方、反応は2
80〜350℃の温度で始まっている。
この点を考慮に入れて、一般に200℃以上の温度、さ
らに望ましくは240℃より高い温度下で安定した化合
物の中から第三アミンを選択する。
らに望ましくは240℃より高い温度下で安定した化合
物の中から第三アミンを選択する。
ここで用いた安定という表現は、化合物の分解が起らな
いことと同時に反応媒体中に存在する生成物と該化合物
との反応が起らないことを意味する。
いことと同時に反応媒体中に存在する生成物と該化合物
との反応が起らないことを意味する。
一般に、第三アミンは、少なくとも12個の炭素原子、
特に15〜30個の炭素原子を有する脂肪族アミン、モ
ノまたは多環式芳香族アミン(芳香核は、ハロゲン原子
あるいは3個までの炭素原子を有するアルキル基により
置換されていてもよい)、1または2個の窒素原子およ
び場合によってはOまたはS等の他の異種原子を有する
複素環式アミン(複素環は、ハロゲン原子、あるいは3
個までの炭素原子を有するアルキル基、アラル基または
アリール基で置換されていてもよいし、1種または複数
の芳香族環と共に縮合された多環式の系を形成していて
もよい)の中から選択することができる。
特に15〜30個の炭素原子を有する脂肪族アミン、モ
ノまたは多環式芳香族アミン(芳香核は、ハロゲン原子
あるいは3個までの炭素原子を有するアルキル基により
置換されていてもよい)、1または2個の窒素原子およ
び場合によってはOまたはS等の他の異種原子を有する
複素環式アミン(複素環は、ハロゲン原子、あるいは3
個までの炭素原子を有するアルキル基、アラル基または
アリール基で置換されていてもよいし、1種または複数
の芳香族環と共に縮合された多環式の系を形成していて
もよい)の中から選択することができる。
本発明に従う方法において単独または混合して用いられ
る第三アミンとして、特に、 −トリブチルアミン −トリイソペンチルアミン −トリペンチルアミン −トリヘキシルアミン −トリス(2−メチルブチル)アミン −トリヘプチルアミン −トリオクチルアミン −トリデシルアミン −トリフェニルアミン −N、Nジメチルーα−ナフチルアミン−N、Nジメチ
ル−β−ナフチルアミン−2,6−ジブロモピリジン ー 2−フェニルピリジン、3−フェニルピリジン、4
−フェニルピリジン −2,3,4−トリメチルピリジン、2.3.5−トリ
メチルピリジン、2.3.6−トリメチルピリジン、2
.4.5−1リメチルピリジン、2,4.6−トリメチ
ルピリジン −4−ブチルモルホリン −4−ベンジルモルホリン = 4−フェニルモルホリン −ベンゾチアゾール −フェナントリジン −2,4−ジクロロ−5−メチルピリミジンを挙げるこ
とができる。
る第三アミンとして、特に、 −トリブチルアミン −トリイソペンチルアミン −トリペンチルアミン −トリヘキシルアミン −トリス(2−メチルブチル)アミン −トリヘプチルアミン −トリオクチルアミン −トリデシルアミン −トリフェニルアミン −N、Nジメチルーα−ナフチルアミン−N、Nジメチ
ル−β−ナフチルアミン−2,6−ジブロモピリジン ー 2−フェニルピリジン、3−フェニルピリジン、4
−フェニルピリジン −2,3,4−トリメチルピリジン、2.3.5−トリ
メチルピリジン、2.3.6−トリメチルピリジン、2
.4.5−1リメチルピリジン、2,4.6−トリメチ
ルピリジン −4−ブチルモルホリン −4−ベンジルモルホリン = 4−フェニルモルホリン −ベンゾチアゾール −フェナントリジン −2,4−ジクロロ−5−メチルピリミジンを挙げるこ
とができる。
これらのアミンの中でも、特に置換されたピリジンが望
ましく、さらにはトリメチルピリジンが好ましい。
ましく、さらにはトリメチルピリジンが好ましい。
本発明に従う方法において、一般に重縮合されるモノマ
ー(p2NOc1sと略記する)に対して少なくとも0
.1モル%の第三アミンを用いる。用いられる第三アミ
ンの最大量は所望のポリマーの種類により異なる。実際
に、例えば2モル%以上の多量の第三アミンを用いると
、ポリマーの架橋化が起り、重縮合が低分子量に制限さ
れる怖れがある。従って、押出しによりフィルムの形態
の成形加工品にするのに充分な分子量のポリマーを得る
ためには、重縮合されるモノマーP2NOCl5に対し
0.2〜1.5モル%のアミンを用いるのが望ましい。
ー(p2NOc1sと略記する)に対して少なくとも0
.1モル%の第三アミンを用いる。用いられる第三アミ
ンの最大量は所望のポリマーの種類により異なる。実際
に、例えば2モル%以上の多量の第三アミンを用いると
、ポリマーの架橋化が起り、重縮合が低分子量に制限さ
れる怖れがある。従って、押出しによりフィルムの形態
の成形加工品にするのに充分な分子量のポリマーを得る
ためには、重縮合されるモノマーP2NOCl5に対し
0.2〜1.5モル%のアミンを用いるのが望ましい。
本発明に従う方法では、第三アミンは重縮合すべきモノ
マーと同時に重縮合反応器中に導入することができる。
マーと同時に重縮合反応器中に導入することができる。
また、所定割合の重縮合物を含む反応媒体中に導入する
ことも可能である。一般に第三アミンは、モノマーから
ポリマーへの転化率が0%から約75〜80%の範囲内
にある時に、1回または複数回にわたり、あるいは段階
的に導入することができる。
ことも可能である。一般に第三アミンは、モノマーから
ポリマーへの転化率が0%から約75〜80%の範囲内
にある時に、1回または複数回にわたり、あるいは段階
的に導入することができる。
本発明に従う方法は、例えばトリクロロベンゼン等の塩
素化芳香族炭化水素を用いた溶液の形態で実施すること
ができる。操作条件に関しては、ヨーロッパ特許第00
26685号に記載され、推奨された一般的指示に従え
ばよい。この特許の内容は本明細書の一部を構成する。
素化芳香族炭化水素を用いた溶液の形態で実施すること
ができる。操作条件に関しては、ヨーロッパ特許第00
26685号に記載され、推奨された一般的指示に従え
ばよい。この特許の内容は本明細書の一部を構成する。
その中でも、特に反応時間、温度、圧力並びに異る温度
および/または異る圧力下で順次反応を行う場合に関す
る指示に従うことができる。同様に、重縮合の制御や得
られたポリクロロファゼンの精製処理については上記文
献を参照することができる。この重縮合反応は、重縮合
の進行とともにP OCl、の遊離を伴うために、P
0C13の離脱速度は高分子鎖の成長速度に比例するこ
とが知られている。従って、本発明に従う方法の利点は
、第三アミンの存在下または不在下においてP 0C1
3の離脱速度を測定することにより明らかにされるであ
ろう。
および/または異る圧力下で順次反応を行う場合に関す
る指示に従うことができる。同様に、重縮合の制御や得
られたポリクロロファゼンの精製処理については上記文
献を参照することができる。この重縮合反応は、重縮合
の進行とともにP OCl、の遊離を伴うために、P
0C13の離脱速度は高分子鎖の成長速度に比例するこ
とが知られている。従って、本発明に従う方法の利点は
、第三アミンの存在下または不在下においてP 0C1
3の離脱速度を測定することにより明らかにされるであ
ろう。
下記の実施例ならびに添付のグラフにより本発明の詳細
な説明するが、本発明は下記の実施例に何ら制限される
ことはない。
な説明するが、本発明は下記の実施例に何ら制限される
ことはない。
実施例1
生成されるP 0C13を還流溶媒から分離する装置を
備え、窒素流下で撹拌が行われている反応器中に、10
2.51 g (0,380モル)のP2NOCl5と
、46、60 gの1.2.4−トリクロロベンゼンと
を導入する。
備え、窒素流下で撹拌が行われている反応器中に、10
2.51 g (0,380モル)のP2NOCl5と
、46、60 gの1.2.4−トリクロロベンゼンと
を導入する。
上記反応器を還流温度すなわち210℃にする。
P 0CISは重縮合されてポリクロロホスファゼンと
、この重縮合による2次生成物P 0C13を時間の経
過とともにほぼ直線的な収率で回収した。この収率は、
1時間当りの転化率で表され、4.04%/hであった
。転化率が39%に達した時点で、反応器中に0.46
g (0,0038モル)の2.4.6−)リメチルビ
リジンを導入する。転化率40〜65%において、転化
速度が15.70%/時と急激に上昇しているのがわか
る(第1図、曲線a)。第1図上の矢印は2.4.6−
)!Jメチルビリジンの導入点を示す。
、この重縮合による2次生成物P 0C13を時間の経
過とともにほぼ直線的な収率で回収した。この収率は、
1時間当りの転化率で表され、4.04%/hであった
。転化率が39%に達した時点で、反応器中に0.46
g (0,0038モル)の2.4.6−)リメチルビ
リジンを導入する。転化率40〜65%において、転化
速度が15.70%/時と急激に上昇しているのがわか
る(第1図、曲線a)。第1図上の矢印は2.4.6−
)!Jメチルビリジンの導入点を示す。
比較例として、転化率39%の時点で第三アミンを導入
しなければ、転化率で表されるP 0CI3の収率は6
5%まで4.04%/時のままである(第1図、曲線b
)。
しなければ、転化率で表されるP 0CI3の収率は6
5%まで4.04%/時のままである(第1図、曲線b
)。
実施例2
反応器中に228.30 g (0,849モル)のP
2NOCl5と、116.12 gの1.2.4−)リ
クロロベンゼンと、1モル%の2.4.6−トリメチル
ピリジン(P2NOCl5に対して)を導入し、実施例
1と同様の操作を行う。
2NOCl5と、116.12 gの1.2.4−)リ
クロロベンゼンと、1モル%の2.4.6−トリメチル
ピリジン(P2NOCl5に対して)を導入し、実施例
1と同様の操作を行う。
時間当りのPOCl3回収量を示す曲線の転化率20%
〜70%の間の直線部分の転化率は、10.71%/時
(第2図、曲線C)であった。
〜70%の間の直線部分の転化率は、10.71%/時
(第2図、曲線C)であった。
比較例として、第三アミンを導入せずに上記操作を行っ
たところ、1時間当りの転化率で表した10%〜60%
の間の吐出量は3.09%/時であった(第2図、曲線
d)。
たところ、1時間当りの転化率で表した10%〜60%
の間の吐出量は3.09%/時であった(第2図、曲線
d)。
第1図は、本発明の実施例1とその比較例における転化
率の変化を示すグラフ、 第2図は、本発明の実施例2とその比較例における転化
率の変化を示すグラフである。
率の変化を示すグラフ、 第2図は、本発明の実施例2とその比較例における転化
率の変化を示すグラフである。
Claims (9)
- (1)N(ジクロロホスホリル)トリクロロホスファゼ
ンの重縮合によりポリクロロホスファゼンを製造する方
法において、重縮合反応の全体または一部を第三アミン
の存在下で行うことを特徴とする方法。 - (2)上記第三アミンが、N(ジクロロホスホリル)ト
リクロロホスファゼンの存在下における重縮合反応温度
下で安定していることを特徴とする請求項1記載の方法
。 - (3)上記第三アミンが、200℃以上の温度下で安定
であることを特徴とする請求項1または2のいずれか一
項に記載の方法。 - (4)上記第三アミンが、少なくとも12個の炭素原子
、特に15〜30個の炭素原子を有する脂肪族アミン、
モノまたは多環式芳香族アミン(芳香核はハロゲン原子
、あるいは3個までの炭素原子を有するアルキル基によ
り置換されていてもよい)、1または2個の窒素原子お
よび場合によってはOまたはS等の他の異種原子を有す
る複素環式アミン(複素環は、ハロゲン原子、あるいは
3個までの炭素原子を有するアルキル基、アラル基また
はアリール基で置換されていてもよいし、1つまたは複
数の芳香族環と共に縮合された多環系を形成していても
よい)の中から選択されることを特徴とする請求項1〜
3のいずれか一項に記載の方法。 - (5)上記第三アミンが、 −トリブチルアミン −トリイソペンチルアミン −トリペンチルアミン −トリヘキシルアミン −トリス(2−メチルブチル)アミン −トリヘプチルアミン −トリオクチルアミン −トリデシルアミン −トリフェニルアミン −N,Nジメチル−α−ナフチルアミン −N,Nジメチル−β−ナフチルアミン −2,6−ジブロモピリジン −2−フェニルピリジン、3−フェニルピリジン、4−
フェニルピリジン −2,3,4−トリメチルピリジン、2,3,5−トリ
メチルピリジン、2,3,6−トリメチルピリジン、2
,4,5−トリメチルピリジン、2,4,6−トリメチ
ルピリジン −4−ブチルモルホリン −4−ベンジルモルホリン −4−フェニルモルホリン −ベンゾチアゾール −フェナントリジン −2,4−ジクロロ−5−メチルピリミジンから成る群
の中から選択されることを特徴とする請求項1〜4のい
ずれか一項に記載の方法。 - (6)上記第三アミンが、ピリジン、置換されたピリジ
ン、特にトリメチルピリジンの中から選択されることを
特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - (7)上記第三アミンが、重縮合されるN(ジクロロホ
スホリル)トリクロロホスファゼンに対して少なくとも
0.1モル%の量だけ用いられることを特徴とする請求
項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - (8)上記第三アミンの使用量が、N(ジクロロホスホ
リル)トリクロロホスファゼンに対して0.2〜1.5
モル%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか
一項に記載の方法。 - (9)請求項1〜8項のいずれか一項に記載の方法を実
施することにより得られるポリクロロホスファゼン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8703252A FR2612172B1 (fr) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Procede de preparation de polychlorophosphazene |
FR8703252 | 1987-03-10 |
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