JPS6323223B2 - - Google Patents
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- JPS6323223B2 JPS6323223B2 JP59162778A JP16277884A JPS6323223B2 JP S6323223 B2 JPS6323223 B2 JP S6323223B2 JP 59162778 A JP59162778 A JP 59162778A JP 16277884 A JP16277884 A JP 16277884A JP S6323223 B2 JPS6323223 B2 JP S6323223B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
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- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
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- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
- A61F2/02—Prostheses implantable into the body
- A61F2/14—Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
- A61F2/16—Intraocular lenses
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/20—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing organic materials
- A61L2300/23—Carbohydrates
- A61L2300/236—Glycosaminoglycans, e.g. heparin, hyaluronic acid, chondroitin
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はヒアルロン酸（以下HAと略称す
る）によつて改質されたアクリル重合体製品に関
する。そしてこの重合体製品は改善された生体適
合性を有するので、人口心臓弁、血管移植片など
を含む種々の補綴材のような多くの生体内用途に
用いることができる。
る）によつて改質されたアクリル重合体製品に関
する。そしてこの重合体製品は改善された生体適
合性を有するので、人口心臓弁、血管移植片など
を含む種々の補綴材のような多くの生体内用途に
用いることができる。
ヒアルロン酸は公知の天然物であつて医学や生
物学で多くの用途が知られている（例えば米国特
許第4272522号公報及びその中の引用文献参照）。
物学で多くの用途が知られている（例えば米国特
許第4272522号公報及びその中の引用文献参照）。
この発明は、重合体製品に、その未改質のもの
よりも著しく高い生体適合性を付与するためにな
されたものであり、HA（動物組織中に通常存在
する物質）もしくはその塩を包含させることによ
つて改質されたアクリル重合体原料からなる組成
物及びその組成物を用いて形成した成形製品を提
供するものである。
よりも著しく高い生体適合性を付与するためにな
されたものであり、HA（動物組織中に通常存在
する物質）もしくはその塩を包含させることによ
つて改質されたアクリル重合体原料からなる組成
物及びその組成物を用いて形成した成形製品を提
供するものである。
この明細書において“ヒアルロン酸もしくはそ
の塩を包含させることによつて改質されたアクリ
ル重合体原料”とは重合体原料内もしくは表面に
ヒアルロン酸もしくはその塩を分散させて包含さ
せることによつて改質されたアクリル重合体原料
を意味する。なお、この発明においてHAもしく
はその塩は、アクリル重合体の1000重量部に対し
て約２〜４重量部用いられる。
の塩を包含させることによつて改質されたアクリ
ル重合体原料”とは重合体原料内もしくは表面に
ヒアルロン酸もしくはその塩を分散させて包含さ
せることによつて改質されたアクリル重合体原料
を意味する。なお、この発明においてHAもしく
はその塩は、アクリル重合体の1000重量部に対し
て約２〜４重量部用いられる。
この発明には、HAもしくはその塩が、内部に
分散されるか、表面にコートされるか又はその両
者の注型品、フイルム、繊維、及び布状物のごと
き重合体製品が含まれる。またHAもしくはその
塩はこれら製品を製造した後に架橋させてもよ
い。それ故に上記のように改質された重合体製品
は、各種の医薬デリバリイシステム用のみならず
人工心臓弁、眼内レンズ、血管移植片、ペイスメ
ーカーのリード線などの種々の補綴材用に極めて
適切なものである。
分散されるか、表面にコートされるか又はその両
者の注型品、フイルム、繊維、及び布状物のごと
き重合体製品が含まれる。またHAもしくはその
塩はこれら製品を製造した後に架橋させてもよ
い。それ故に上記のように改質された重合体製品
は、各種の医薬デリバリイシステム用のみならず
人工心臓弁、眼内レンズ、血管移植片、ペイスメ
ーカーのリード線などの種々の補綴材用に極めて
適切なものである。
この発明におけるヒアルロン酸又はその塩は市
販品又はそれから誘導されたものを用いることが
できる。ヒアルロン酸の塩は生体適合性であるか
ぎり各種の公知の塩が含まれ、好ましい具体例と
してはナトリウム、カリウム、カルシウムなどの
塩が挙げられる。
販品又はそれから誘導されたものを用いることが
できる。ヒアルロン酸の塩は生体適合性であるか
ぎり各種の公知の塩が含まれ、好ましい具体例と
してはナトリウム、カリウム、カルシウムなどの
塩が挙げられる。
この発明によつてHAもしくはその塩で改質す
ることのできる重合体には、ポリ２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート及びメチルアクリレートと
メチルメタクリレートとの共重合体のごときアク
リル重合体類が含まれる。
ることのできる重合体には、ポリ２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート及びメチルアクリレートと
メチルメタクリレートとの共重合体のごときアク
リル重合体類が含まれる。
重合体内にHAもしくはその塩を導入すると
か、重合体表面をHAもしくはその塩でコートす
る方法としては多くの方法がある。ひとつの方法
としては、HAもしくはその塩を適当な溶媒に溶
解し、得られた溶液を重合体の溶液もしくはエマ
ルジヨンと混合し、この混合物から例えばフイル
ムのような製品を成形するか又は、この混合物で
重合体原料の表面をコートする方法が挙げられ
る。ヒアルロン酸もしくはその塩を溶解する適切
な溶媒は、水、ジメチルスルホキシド（DMSO）
及びジメチルホルムアミド（DMF）である。重
合体基質の表面は、HAもしくはその塩が共有結
合的に結合できるように活性化させてもよい。
か、重合体表面をHAもしくはその塩でコートす
る方法としては多くの方法がある。ひとつの方法
としては、HAもしくはその塩を適当な溶媒に溶
解し、得られた溶液を重合体の溶液もしくはエマ
ルジヨンと混合し、この混合物から例えばフイル
ムのような製品を成形するか又は、この混合物で
重合体原料の表面をコートする方法が挙げられ
る。ヒアルロン酸もしくはその塩を溶解する適切
な溶媒は、水、ジメチルスルホキシド（DMSO）
及びジメチルホルムアミド（DMF）である。重
合体基質の表面は、HAもしくはその塩が共有結
合的に結合できるように活性化させてもよい。
他の方法としては、好ましくは粉末のごとき固
体のヒアルロン酸もしくはその塩を重合体溶液に
添加して得た混合物を例えばフイルム状の製品に
成形するか又はこの混合物で重合体原料の表面を
コートする方法がある。
体のヒアルロン酸もしくはその塩を重合体溶液に
添加して得た混合物を例えばフイルム状の製品に
成形するか又はこの混合物で重合体原料の表面を
コートする方法がある。
さらに別の方法としては、HAもしくはその塩
をその溶液で粒状原料をコートし、得られたコー
トされた粒子を重合体溶液に投入し得られた混合
物から例えばフイルムのような製品を形成さす
か、又はその混合物で重合体原料をコートする方
法である。適切な粒状原料の例としてはイオン交
換樹脂、シリカ、アルミナなどがある。
をその溶液で粒状原料をコートし、得られたコー
トされた粒子を重合体溶液に投入し得られた混合
物から例えばフイルムのような製品を形成さす
か、又はその混合物で重合体原料をコートする方
法である。適切な粒状原料の例としてはイオン交
換樹脂、シリカ、アルミナなどがある。
なお上記各方法において、HA及びその塩は、
重合体と混合する前もしくは後に種々の架橋剤を
用いて架橋することができる。
重合体と混合する前もしくは後に種々の架橋剤を
用いて架橋することができる。
下記実施例（“部”は特別の記載のないかぎり
すべて重量部である）によつてこの発明を説明す
るが、この発明を限定するものではなく、この発
明は特許請求の範囲によつて定義される。
すべて重量部である）によつてこの発明を説明す
るが、この発明を限定するものではなく、この発
明は特許請求の範囲によつて定義される。
実施例 １
この実施例では、ポリ２−ヒドロキシエチルメ
タクリレートのヒドロゲルマトリツクス中にHA
ナトリウム含有の非共有結合的な架橋ヒドロゲル
が形成された。このHAナトリウムはポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートのヒドロゲルのマ
トリツクス中及び表面に分散されている。この物
質はHAナトリウムを含有していない同じ物質よ
りも改良された弾性と生体適合性を有する。
タクリレートのヒドロゲルマトリツクス中にHA
ナトリウム含有の非共有結合的な架橋ヒドロゲル
が形成された。このHAナトリウムはポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートのヒドロゲルのマ
トリツクス中及び表面に分散されている。この物
質はHAナトリウムを含有していない同じ物質よ
りも改良された弾性と生体適合性を有する。
重合体原料として線状のポリ２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート（Ｐ−HEMA、Aldrich
Chemical Corp.）１ｇを用いた。この重合体を
最小量の蒸留水で10〜15分間前駆膨潤させた。こ
の前駆膨潤（Preswelled）させたｐ−HEMAを
撹拌しながらエタノールで徐々に覆い、全量20ml
のエタノールを加え粘稠な溶液を得た。次いで遠
心分離して未溶解のｐ−HEMAや他の不溶解物
を除去した。２〜４mgのHAナトリウムを蒸留水
で前駆膨潤させ次いで10mlの蒸留水に溶解した。
次いで同容量のエタノールを加えた。このｐ−
HEMA溶液とHAナトリウム溶液を混合し、そ
の混合物をガラス皿上に流延してフアン乾燥器中
60℃で乾燥してフイルムを得、また回転ガラスマ
ンドレル（シリコンコート）に塗布し、温空気流
中で蒸発させて乾燥しチユーブを得た。この乾燥
重合体混合物から脆いフイルムをえたが、水中で
膨潤させると弾性で不透明の非脆性の物質が得ら
れた。
チルメタクリレート（Ｐ−HEMA、Aldrich
Chemical Corp.）１ｇを用いた。この重合体を
最小量の蒸留水で10〜15分間前駆膨潤させた。こ
の前駆膨潤（Preswelled）させたｐ−HEMAを
撹拌しながらエタノールで徐々に覆い、全量20ml
のエタノールを加え粘稠な溶液を得た。次いで遠
心分離して未溶解のｐ−HEMAや他の不溶解物
を除去した。２〜４mgのHAナトリウムを蒸留水
で前駆膨潤させ次いで10mlの蒸留水に溶解した。
次いで同容量のエタノールを加えた。このｐ−
HEMA溶液とHAナトリウム溶液を混合し、そ
の混合物をガラス皿上に流延してフアン乾燥器中
60℃で乾燥してフイルムを得、また回転ガラスマ
ンドレル（シリコンコート）に塗布し、温空気流
中で蒸発させて乾燥しチユーブを得た。この乾燥
重合体混合物から脆いフイルムをえたが、水中で
膨潤させると弾性で不透明の非脆性の物質が得ら
れた。
この発明による製剤の生体適合性を、下記のテ
スト法により例証した。
スト法により例証した。
実施例 ２
血液適合性テスト
実施例１によつて作られた生成物の血液反応性
を評価する予備研究に、3H−セロトニンのヒト血
小板による放出を用いた。正常ヒト静脈血をプラ
スチツク・シリンジで採取し、直ちに3.8％クエ
ン酸ナトリウム含有のプラスチツク・チユーブに
移した（９部の全血に対し１部のクエン酸ナトリ
ウム）。
を評価する予備研究に、3H−セロトニンのヒト血
小板による放出を用いた。正常ヒト静脈血をプラ
スチツク・シリンジで採取し、直ちに3.8％クエ
ン酸ナトリウム含有のプラスチツク・チユーブに
移した（９部の全血に対し１部のクエン酸ナトリ
ウム）。
血小板に富んだ血漿を、４℃で125XGで15分
間遠心分離で作り、血清学用ピペツトでプラスチ
ツク製又はシリコン化試験管に移した。血小板に
富んだ血漿（PEP）、0.2〜0.5μ／mlPEPに、3H
−セロトニン〔3H−５−ヒドロキシトリプタミ
ン（3H−5HT）ニユー・イングランド・ヌクレ
ア製、26.3Ci／mol，1mCi／mlエタノール−水〕
を加え、37℃で15分間培養した。この検定では、
シリコン化又はポリプロピレン試験管を用い、ト
ロンビンを正のコントロールとして使用し、コー
トしたサンプル及びコートしないサンプルをテス
トした。検定すべきサンプル含有の複数の管の
各々に、1.0〜2.0mlの3H−5HT−PEPを加えた。
全放射能を測定するためコントロール混合物から
50μの標品を採取した。適当な培養期間（10〜
120分）を経た後、その懸濁液の0.2〜0.5mlを複
数とり、エペンドルフ・小型遠心分離機中のシリ
コン油上で12000XGで10分間遠心分離する。各
管から50μの上澄液をとり、５mlの液体シンチ
レーシヨン液を加え、放射量をベーター分光測定
で測定した。トロンビン又はテストサンプルでで
放出された3H−5HTの量は、上澄液の放射量の
増加（実験サンプルの放射量−コントロールの放
射量）である。実施例１の生成物のコートされた
試料は放出された3H−5HTの量からみて一貫し
て低反応性であり、コートされていない試料はコ
ートされた試料よりも52％大きい放出を行つた。
間遠心分離で作り、血清学用ピペツトでプラスチ
ツク製又はシリコン化試験管に移した。血小板に
富んだ血漿（PEP）、0.2〜0.5μ／mlPEPに、3H
−セロトニン〔3H−５−ヒドロキシトリプタミ
ン（3H−5HT）ニユー・イングランド・ヌクレ
ア製、26.3Ci／mol，1mCi／mlエタノール−水〕
を加え、37℃で15分間培養した。この検定では、
シリコン化又はポリプロピレン試験管を用い、ト
ロンビンを正のコントロールとして使用し、コー
トしたサンプル及びコートしないサンプルをテス
トした。検定すべきサンプル含有の複数の管の
各々に、1.0〜2.0mlの3H−5HT−PEPを加えた。
全放射能を測定するためコントロール混合物から
50μの標品を採取した。適当な培養期間（10〜
120分）を経た後、その懸濁液の0.2〜0.5mlを複
数とり、エペンドルフ・小型遠心分離機中のシリ
コン油上で12000XGで10分間遠心分離する。各
管から50μの上澄液をとり、５mlの液体シンチ
レーシヨン液を加え、放射量をベーター分光測定
で測定した。トロンビン又はテストサンプルでで
放出された3H−5HTの量は、上澄液の放射量の
増加（実験サンプルの放射量−コントロールの放
射量）である。実施例１の生成物のコートされた
試料は放出された3H−5HTの量からみて一貫し
て低反応性であり、コートされていない試料はコ
ートされた試料よりも52％大きい放出を行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒアルロン酸又はその塩を包含させることに
よつて改質されたポリ２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートからなる組成物。 ２ ヒアルロン酸又はその塩が重合体原料の本体
内及び表面に分散されている特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 ３ 重合体原料の表面のヒアルロン酸もしくはそ
の塩が架橋されている特許請求の範囲第２項記載
の組成物。 ４ 注型品、フイルム、繊維又は布状物である特
許請求の範囲第１項記載の組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPS6323223B2 true JPS6323223B2 (ja) | 1988-05-16 |
Family
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| FR (1) | FR2556732B1 (ja) |
| GB (1) | GB2151247B (ja) |
| IT (1) | IT1178587B (ja) |
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