JPS6322542A - 両親媒性の４−アルコキシポリエトキシ安息香酸エステル、その製法及び用途 - Google Patents

両親媒性の４−アルコキシポリエトキシ安息香酸エステル、その製法及び用途

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JPS6322542A
JPS6322542A JP62161396A JP16139687A JPS6322542A JP S6322542 A JPS6322542 A JP S6322542A JP 62161396 A JP62161396 A JP 62161396A JP 16139687 A JP16139687 A JP 16139687A JP S6322542 A JPS6322542 A JP S6322542A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 親水性及び疎水性の両単位から構成される両親媒性化合
物は、水性系中で臨界ミセル濃度においてミセル構造を
形成し、これは適当な構造及び特定の濃度範囲において
液晶相（メソ相）として存在する。このメソ相は小球形
、小棒状形又は小円板形のミセルから構成されていてよ
く、その際二成分系中に異なるメソ相が存在する・こと
もできる。メソ相の構造は偏光顕微鏡による組織調査に
より定めることができる。組織−構造の評価の詳細な綜
説は、デームス著テクスチャーズーオプ・リキッドΦク
リスタルズ、リヒター・フエルラーク・ヘミ−（１９７
８年）に記載されている。文献（Ｊ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ
ｃ、　Ｆａｒａｄ。
’Ｉ’ｒａｎｓ、　［、８９巻９７５頁１９８６年及び
Ｊ。
Ｃｈｅｍ、　Ｐｈｙｓ、　７３巻５８４９頁１９８０年
）によれば、例えば相の挙動及び特にメン形の相の存在
は、次式の構造の非イオン性界面活性剤の親水性単位と
疎水性単位の間のバランスに依存することが知られてい
る。Ｘ対ｙの関係を適当に選ぶことにより、界面活性剤
及び水からの、特定の温度範囲においてメン相を示す二
成分系を実現することができる。
コロイド・アンド・ポリマー・サイエンス２６０巻５６
〜６５頁（１９８２年）には、単量体両親媒性物質及び
その重合体類縁物質の詳細な比較研究が報告されている
。両親媒性の分枝状重合体は改善された溶解性を有する
ため、界面活性剤及び水からの二成分系における混合中
断はより高い温度に移行される。
固定した疎水性単位を両性化合物中に組込むことにより
、リューマンら（Ｍａｃｒｏｍｏｌ　、　Ｃｈｅｍ。
１８６巻１０５９頁１９８５年及びコロイド・アンド・
ポリマーφサイエンス２６４巻１８９頁１９８６年参照
）は、この種の化合物が水との二成分系中で小円板形の
（ディスコティックな）ミセルを形成すること、そして
液晶性の板状ＬＣｔ−相に先立って離液性のネマチック
相が存在することを示した。
これまで知られたメン系の界面活性剤系は、狭（限られ
た濃度範囲内で多数の液晶相を有し、そしてその優れた
流動性により特色付けられるネマチック相が、著しく狭
い濃度及び温度範囲内でのみ均質な相として存在すると
いう欠点を有する。Ｓｏ−構造を有するスメクチック相
は、これまで知られていない。
本発明の課題は、水溶液中で板上の（ディスコティック
な）ミセルを形成するこちができ、そして少なくとも１
種のスメクチック相を有する、非イオン性の両親媒性化
合物を提供することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式（式中Ｒ３
は次式 のｎ−価の残基を意味し、ｎは１又は２以上の整数、Ｒ
１は０１〜Ｃ２−アルキル基、Ｒ２はＨ又はＣＨ３、Ｘ
は６〜１２の数、ｙは６〜１５の数を意味する）で表わ
される非イオン性の４−アルコキシポリエトキシ安息香
酸エステルである。
基Ｒ３として次式 の残基な有する本発明の物質は重合体化合物である。こ
の化合物は＼多数の重合体物質のように、重合体鎖の両
側に次式 で表わされるように末端基を有するが、ここでは一般に
用いられる開放した形で示される。
この式中Ｑｌ及びＱ２は末端基であり、その性質は各重
合条件に依存することが知られているが、すべての場合
に既知ではない。なぜならば末端基はきわめて費用のか
かる試験によってし体 か確認することができず、そして多くは重へ物質の性質
にとって本質的に重要でないからである。末端基の問題
点については、例えばボウペン−ワイル著「メトーデン
φデル・オルガニソシエンーヘミー」第４版１４／１巻
１１６〜１１８頁が参照される。
本発明の重合体物質において、ｎは少なくとも２、好ま
しくは４００までであり、ｎが２０〜２００の整数であ
る本発明の重合体物質が特に有利である。
本発明の非重合体物質は、一般式 Ｃ，％　Ｃ４−アルキル基、Ｒ２はＨ又はＣＨ，、Ｘは
６〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味する）で表わさ
れる。Ｘは平均エトキシル化度を意味際Ｘの平均値は６
〜１２である。
式Ｉの化合物において、両方の原子団 Ｒ’　−（０−ＣＨ２−ＣＨ２）Ｘ−は２個の翼状の親
水性基であるが、分子の残りの部分は固定した疎水性の
心部とみなすことができる。一般式 （式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキル基好ましくはＣＨｌ
、Ｒ２はＨ又はＣＨ５、Ｘは６〜１２好ましくは５〜８
の数、ｙは３〜１５好ましくは８〜１２の数を意味する
）で表わされる化合物は、ラジカル形成性開始剤及び場
合により調節剤の存在下に重合させることができる。そ
の際、ＲＪ″−Ｈである式■の残基が側鎖の形で、式Ｉ
の化合物の疎水性単位の分子の縦軸が、結合するアルキ
レン鎖に対して横断するように重合体鎖に固定された前
記の重合体物質が得られる。意外にも、固定された疎水
性６部と２個の親水性の翼状基から構成される式Ｉの化
合物は、水との二成分系において定められたミセル形状
、すなわち小円板形の（ディスコティックな）ミセルの
みを形成し、そのミセルの大きさく厚さ）は疎水性単位
の選択により調節できることが見出された。
このミセルは特定の濃度範囲において、単一の離液性ス
メクチック相を形成する。式Ｉａの化合物の重合により
得られる非イオン性の重合体物質に関しても、これが界
面活性剤及び水からの二成分系中で液晶性相を示すこと
が可能である。
式Ｉの化合物は、例えば多段階反応において得られ、そ
の場合はまず一般式 ％式％（） （式中Ｒ１は０１〜Ｃ４−アルキル基好ましくはＣＨ３
、Ｘは１〜１２、ＨａｌはＣ１、Ｂｒ又はＪを意味する
）で表わされる化合物を、塩基の存在下に４−ヒドロキ
シ安息香酸−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルエステルと、ハロゲ
ンを脱離させながら反応させて、一般式 の化合物を生成する。
好適な４−ヒドロキシ安息香酸エステルは、例えば４−
ヒドロキシ安息香酸のメチルエステル、エチルエステル
、イソプロピルエステル、ｎ−プロピルエステル、イソ
ブチルエステル及びｎ−ブチルエステルであり、好まし
くは４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステルが用イラレ
る。塩基としては、特に苛性ソーダ溶液、苛性カリ溶液
又はアルカリアルコラードが用いられる。この反応は無
溶媒で、又は溶剤例えばジオキサン、水、メタノール又
はジメチルスルホキシドの中で行うことができる。式■
の化合物を一般式 で表わされる相当する酸クロリド又は酸プロミドに導き
、次いでこの化合物を一般式 Ｒ２はＨ１ＣＨ２好ましくはＣＨ，、ｙは３〜１５好ま
しくは８〜１２の数を意味する）で表わされる化合、物
と反応させる。
この反応は三級アミン例えばピリジン、トリエチルアミ
ン又はトリブチルアミンの存在下に、好ましくは溶剤例
えばジオキサ／、テトラヒドロフラン又はジクロルメタ
ンの中で行われる。
式■の非イオン性界面活性剤の溶液が得られ、これから
溶剤の蒸発濃縮により式■の化合物を分離することがで
きる。場合によりその前に精製例えばシリカゲルクロマ
トグラフィを行ってもよい。
しかし本発明の化合物は、次のようにしても得られる。
すなわち、例えば自体既知の手段で、まず４−ヒドロキ
シ安息香酸又はそのエステル、そのクロリドもしくはそ
のプロミドを半モル景の式Ｖの化合物と反応させて、次
式 ハ のエステルとなし、次いでこの化合物を常法により末端
水酸基において、各ポリグリコール鎖の平均エトキシル
化度がＸの値となる量のエチレンオキシドと反応させ、
こうして得られたエトキシル化生成物を、自体既知の手
段で基Ｒ１を導入する試薬例えば塩化アルキルＲ”−Ｃ
Ｉ又はジメチル硫酸と反応させて、本発明の化合物を生
成する。
まず４−ヒドロキシ安息香酸−Ｃ，−Ｃ４−フルキルエ
ステルをエチレンオキシドと反応させて、一般式 （式中Ｒ４は０１〜Ｃ４−アルキル基を意味する）で表
わされるエトキシル化生成物となし、次いでこの生成物
に基Ｒ１を前記のように導入して、一般式 で表わされる化合物を生成し、この化合物を式■の化合
物と反応させて、本発明の化合物に変えることもできる
。
式１ａの化合物はエチレン性不飽和二重結合を有するの
で、重合させることができる。重合は、重合条件下でラ
ジカルに分解する開始剤により開始される。好適な開始
剤は、重合に普通に用いられるパーオキシド、ヒドロパ
ーオキシド、過酸化水素及びアゾ化合物、例えばアゾビ
スイジ ソ酪酸、ニトリル及び特に水溶性アゾ化合物例えハ２．
２’−アゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）
、２．２’　−（Ｎ、Ｎ’−ジメチルイソブチルアミジ
ン）、４．４’−アゾビス−（４−シアンペンタンカル
ボン酸）及び２．２’−７ソビスー（２゜４−ジメチル
バレロニトリル）である。重合開始剤としては、重合に
普通に用いられるレドックス開始剤も好適である。開始
剤は普通の量、例えばＩａの化合物に対し０，０５〜１
．０重量係の量で用いられる。重合は好ましくは０〜６
０°Ｃの温度において行われ、その際常法により調節剤
例えばドデシルメルカプタン、メルカプトエタノール、
チオ酢酸又は硫酸ヒドロキシルアンモニウムを併用する
こともできる。重合は原則的に、溶液重合、逆転懸濁重
合及び油中水型乳化重合の公知方法により行うことがで
きる。重合体は溶剤を除去したのち純粋な形で分離でき
る。重合体の重合度は、普通は２〜４００好ましくは２
０〜２００の範囲にある（テトラヒドロフランを用いる
標準ポリスチロール上のゲルヂ過クロマトグラフィによ
り測定）。
式Ｉの化合物ならびに式１ａの化合物の重合により得ら
れる重合体は、水溶液中で小円板形の（ディスコティッ
クな）ミセルを形成し、かつ少なくとも１種のスメクチ
ック相を示す非イオン性の物質である。この単量体なら
びに重合体は、洗浄力を増強するために洗浄剤又は清浄
剤調製物に使用することができる。このための使用量は
、洗浄剤又は清浄剤調製物に対し０，１〜１０重量％で
ある。さらに本発明の化合物は、種々の界面活性剤の用
途のために、例えば電解浴中で、電子機器用の導電性板
の製造の際に、及び有害生物駆除組成物に、表面活性添
加物として用いることができる。そのほか本発明の化合
物は種々の光学的、電子的及び光学電子的な用途に、液
晶として特に有利に用いられる。
下記実施例中の部は重量部であり、係は物質の重量に関
する。
実施例１ 次式の安息香酸エステルの製造： （ａ）　　３，６，９　　）リオキサデカノール１０１
．１６Ｉ（約０．６モル）を、塩化−ｙ−オニル４４．
６　ｒｎｌ　（約０．６モル）及びピリジン５１．７　
ｍｌ　（約０．６４モル）と共に、テトラヒドロフラン
溶液中で還流加熱（１２時間）して反応させて、次式％
式％（１） の３，６．９−　）リオキサデシルクロリドを生成する
。混合物を冷却したのち、メチルエチルケトン（ＭＥＫ
　）で数回抽出し、次いでＭＥＫ−相をＮａＨｃＯ３で
中和し、Ｎａ２Ｓ○４上で乾燥する。ＭＥＫを除去した
のち、残留物を３０Ｐａ及び３ｏ〜６７℃で蒸留する。
収率：９０％。
（ｂ）　　まず６，６−シオキサオクタンー１，８−ジ
オール１６０．９（約１．０５モル）をナトリウム１１
゜６、Ｆ（約５モル）と１１０℃の温度で１２時間かけ
て反応させて、モノアルコラードにする。
この反応時間中に混合物を激しく攪拌する。次いで触媒
としての沃化カリウムを加え、１１０℃に保持された反
応混合物に化合物（１）　９１．９．９（０，５モル）
を４〜５時間かけて滴加する。化合物（１）の添加が完
結したのち、反応混合物を１６０℃の温度で６４時間攪
拌する。次いで反応混合物を室温に冷却し、濾過し、分
留する。６０　Ｐａ及び１５０〜１６０’Ｃにおける分
画中に次式 ％式％（２） の化合物すなわち３，６，９，１２，１５．１８−へキ
サオキサノナデカノールが留出する。
（Ｃ１化合物（２１３９ｇ　（０，１４３−Ｅ−ル）を
、化合物（１）の合成と同様にして、ピリジン１１．５
ｍ１（０，１４３モ／ｌ／）中で塩化ｆオニル１０．１
　ｍｌ　（０゜１３９モル）により塩素化して、次式 ％式％（３） の化合物にする。
（ａ）　　水５５ｒｒＬｌ中の水酸化カリウム８．０５
　、！ｉ’　（０゜１４３モル）の溶液に、４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステル２１．８．９及びメタノー
ル６　ｍｌ（０，１４８モル）を加える。次いでこの溶
液を、化合物（３）　４５　ｇ（０，１４３モル）及び
触媒量の沃化カリウムの混合物に攪拌下に加え、還流下
に１２時間保持する。しばらくのちに相分離が起こる。
反応を終了させるため、反応混合物にＫＯ）１１１．５
　ｇを加え、混合物を還流下に４日間沸騰加熱する。そ
の際相分離は消える。塩酸を添加して反応混合物をｐＨ
１の酸性となし、ＭＥＫで数回抽出し、次いで抽出物か
らＭＥＫを留去する。油状残留物が残り、このものをジ
エチルエーテル中で一１６°Ｃで２回再結晶し、五酸化
燐上で真空乾燥する。次式 Ｃ の淡黄色化合物が４０．５９　＝　６５．５％の収率で
得られる。その融点は３８〜６９℃である。
（ｅ）　　化合物（４）　３　、！ｉ！　（０，００７
モル）を塩化チオニル５　ｍｌ　（０，０７モル）に溶
解し、触媒としてのジメチルホルムアミドと共に還流下
に５時間沸騰加熱する。次いで残った塩化チオニルを留
去し、残留物を１００　Ｐａ及び２２５〜２２６°Ｃの
温度で蒸留する。次式 の酸クロリドが２．０７Ｎ＝６５．５％の収率で得られ
る。
（ｆ）　　無水塩化メチレン５　ｍｌ中のハイドロキノ
ン２５８．８〜（０，００２４モル）及びトリエチルア
ミ：ｙｏ、６６ｍ１（０，００４８モル）（７）溶液に
、無水塩化メチレン１　ｍｌに溶解した代価）の化合物
２、０５．９　（０，００４５モル）を−２０’Ｃで滴
加する。混合物を室温で２日間攪拌する。次いで塩化メ
チレンを除去したのち、残留物を、粒径６０〜６６μｍ
の市販のシリカゲル上でエーテル及びアセトンからの比
率１：２の混合物を用いてクロマトグラフィを行う。１
９．８℃の融点を有する式（６）の固形生成物が得られ
る。収率は７５％である。
二成分系において安息香酸エステル（６）　／　Ｈ２０
は、希薄溶液中でミセルを生成し、その際表面張力測定
によりｃ、ｍ、ｃ（臨界ミセル形成濃度）を調べた。そ
の結果を第１表に示す。
第　　１　表 水中の界面活性剤（６）のｃ、　ｍ、　ｃ。
温度　　　　ｃ、　ｍ、　ｃ、　（重量％）１０°Ｃ８
，１５・１ｏ−２ ２０°Ｃ６，４６−１０−２ ６０℃　　　　５．６３φ１Ｇ−２ 離液性の相挙動の試験： 両親媒性物質の離液性の相挙動を調べるためには、試料
を加熱する装置を備えた偏光顕微鏡が特に適している。
なぜならば同時に相の移行を定めかつ光学的に追跡でき
るからである。界面活性剤／水の系においてメン相が生
じるかどうか又はどのようなメン相が生じるかを予備調
査し、そして解明するために、接触標本が用いられる。
（ａ）接触標本： このために、それぞれ少量の被験化合物を載物ガラスの
上に置き、その上にカバーガラスを、一つの縁が試料の
横に位置する第二のカバーガラスの上に載るように置く
。傾斜したカバーガラスと載物ガラスの間に１滴の水を
入れる。水は両親媒性化合物の周囲を流れ、そして時間
の経過と共に拡散して、純水から両親媒性化合物への濃
度勾配が生じる。この標本を、偏光顕微鏡の光束の中に
ある加熱台に置く。相の移行は顕微鏡内で加熱又は冷却
することにより観察することかでき、その際加熱速度を
１°Ｃ／分より大きくならないように選ぶべきである。
（ｂ）特定の混合物による相の図の記録：相の図を記録
するために、種々の界面活性剤／水混合物を調製し、温
度との関連性を調べる。
試料はその粘度が小さいため載物ガラスとカバーガラス
の間から容易に流出するので、それらの間に間隔保持体
（スペーサー）により充分な厚さの試料層が生じるよう
に配慮すべきである。
標本作成のために、界面活性剤及び水の重量％において
種々の組成の５０ｍ９試料を、分析用押上で小円柱形テ
フロン裂容器中で秤量する。
これに特殊鋼製ボールを加えたのち、振動ミルにより均
質な混合物を製造する。次いでこの混合物の一部を、あ
らかじめスペーサーとしての耐熱性箔（例えば市販の支
持箔）の小片が敷かれた載物ガラス上に載せる。１枚の
カバーガラスを載せたのち、加熱時の水の損失を予防す
るため、溶剤不含のエポキシド樹脂により試料を密封す
る。検査は再び偏光顕微鏡により加熱台中で行われる。
安息香酸エステル（６）及び水からの二成分系は、安息
香酸エステル（６）が５３〜８４重量％の範囲でスメク
チック相を示し、この相は８．７〜６３゜５°Ｃの温度
範囲で存在する。均質なスメクチック相は安息香酸エス
テル（６）　５４〜７５重量％及び８．７〜２８℃の範
囲で存在する。その際高温で形成された相がスメクチッ
クＳｃ−相であることは、特に重要である。この相は離
液性液晶についてはこれまで知られていなかった。
実施例２ 次式の安息香酸エステルの製造： ／へ Ｈ，ＣＣＨ２ 実施例１に記載の方法と同様にして、テトラエチレング
リコールとＳＯ□Ｃ１から次式０式％（８） のテトラエチレングリコールジクロリドを製造し、次い
でこの化合物をトリエチレングリコールモノメチルエー
テルのモノナトリウム塩ト反応させて、次式 ％式％（９） の化合物を生成し、これを塩化チオニルにより次式 の対応する酸クロリドに変える。
次いで化合物（７）を合成するため、Ｐｏｌｙｍ、　Ｂ
ｕｌｌ。
１４巻３７５頁（１９８５年）の記載に従ってキノンを
反応させて、ウンデセン酸メチルエステルの臭化水素酸
付加物を経由して次式の対応するハイドロキノン誘導体
となし、このものをＬｉＡｌＨ４により還元して次式の
アルコール誘導体となし、次いでメタクリル酸によりエ
ステル化して、次式 の化合物を生成する。
化合物（１１）と（１４）を反応させると、前記の式（
ハの安息香酸エステルが得られる。このためには３モル
の（１１）を１モルの（１４）及び３モルのピリジンと
、ジクロルメタン中で０℃以下の温度で反応させる。カ
ラムクロマトグラフィにより精製したのち、式（力の安
息香酸エステルが７５チの収率で得られる。
安息香酸エステル（７）及び水からの二成分系中では、
広い濃度範囲において均質なスメクチック相が形成され
る。水溶液中の界面活性剤濃度が低い場合は、水の融点
以上の温度においてスメクチック相（民きわめて希薄な
等方性のミセル溶液と共存する。高い界面活性剤濃度に
おいてスメクチック相は、濃厚な等方性のミセル界面活
性剤溶液と共存する。０℃以下では氷はスメクチック相
と共存する。
実施例６ 実施例２に記載の安息香酸エステル（力をテトラヒドロ
フランに、固形分濃度２６％に溶解し、安息香酸エステ
ル（７）に対し０．１９モルチのアゾビスイソ酪酸ジニ
トリルを添加する。反応混合物を攪拌し、６０°Ｃの温
度に加熱し、この温度で１８時間保持する。次いで重合
体をヘキサンにより沈殿させ、真空乾燥する。
この接触標本は、−１２，９〜４１．８℃の範囲で存在
する板状のスメクチック相を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は次式 Ｈ、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
    学式、表等があります▼ のｎ−価の残基を意味し、ｎは１又は２以上の整数、Ｒ
    ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣ
    Ｈ＿３、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味す
    る）で表わされる４−アルコキシポリエトキシ安息香酸
    エステル。 ２、ｎが２〜４００の整数である、特許請求の範囲第１
    項に記載の化合物。 ３、ｎが２０〜２００の整数である、特許請求の範囲第
    １項に記載の化合物。 ４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ＲはＨ又は▲数式、化学式、表等があります▼、
    Ｒ＾１は Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣＨ＿３
    、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味する）で
    表わされることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２は
    Ｈ又はＣＨ＿３、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数
    を意味する）で表わされることを特徴とする、特許請求
    の範囲第１項に記載の化合物。 ６、一般式 Ｒ＾１−（Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２）＿ｘ−Ｈａｌ（I
    I）（式中Ｒ＾１及びｘは後記の意味を有し、Ｈａｌは
    Ｃｌ、Ｂｒ又はＪを意味する）で表わされる化合物を、
    塩基の存在下に４−ヒドロキシ安息香酸−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルエステルと、ハロゲンを脱離させながら反
    応させて、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる化合物となし、この式（III）の化合物を
    一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（又は−Ｂｒ）（I
    V） で表わされる対応する酸クロリド又は酸プロミドに導き
    、次いでこの化合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｒは後記の意味を有する）で表わされる化合物と
    反応させることを特徴とする、一般式▲数式、化学式、
    表等があります▼（ I ） （式中ＲはＨ又は▲数式、化学式、表等があります▼ はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣＨ＿
    ３、ｘは３〜１２の数、ｙは５〜１５の数を意味する）
    で表わされる４−アルコキシポリエチレン安息香酸エス
    テルの製法。 ７、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２は
    Ｈ又はＣＨ＿３、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数
    を意味する）で表わされる化合物をラジカル形成性重合
    開始剤の存在下に重合させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は次式 Ｈ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
    化学式、表等があります▼ のｎ−価の残基を意味し、ｎは２〜４００の整数、Ｒ＾
    １はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣＨ
    ＿３、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味する
    ）で表わされる重合体４−アルコキシポリエトキシ安息
    香酸エステルの製法。 ８、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は次式 Ｈ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
    化学式、表等があります▼ のｎ−価の残基を意味し、ｎは１又は２以上の整数、Ｒ
    ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣ
    Ｈ＿３、ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味す
    る）で表わされる４−アルコキシポリエトキシ安息香酸
    エステルを、界面活性剤として使用する方法。 ９、４−アルコキシポリエトキシ安息香酸エステルを、
    洗浄剤又は清浄剤の調製物に対し０．１〜１０重量％の
    量で洗浄剤又は清浄剤に添加することを特徴とする、特
    許請求の範囲第８項に記載の方法。 １０、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾３は次式 Ｈ−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
    化学式、表等があります▼ のｎ−価の残基を意味し、ｎは１又は２以上の整数、Ｒ
    ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾２はＨ又はＣ
    Ｈ＿３、Ｘは３〜１２の数、ｙは３〜１５の数を意味す
    る）で表わされる４−アルコキシポリエトキシ安息香酸
    エステルを、光学機器、電子機器及び光学電子機器にお
    ける液晶として使用する方法。
JP62161396A 1986-07-02 1987-06-30 両親媒性の４−アルコキシポリエトキシ安息香酸エステル、その製法及び用途 Pending JPS6322542A (ja)

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