JPS63211247A - 元素状ふっ素を用いたふっ素化によるペルフルオルエーテルの製造方法 - Google Patents

元素状ふっ素を用いたふっ素化によるペルフルオルエーテルの製造方法

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JPS63211247A
JPS63211247A JP62292248A JP29224887A JPS63211247A JP S63211247 A JPS63211247 A JP S63211247A JP 62292248 A JP62292248 A JP 62292248A JP 29224887 A JP29224887 A JP 29224887A JP S63211247 A JPS63211247 A JP S63211247A
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    • C07D319/12—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes not condensed with other rings

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 −ＣＦ−ＣＦ、０−およびＣＦ２ＣｈＣＦｘ−０−から
選ばれるオキＦｓ ジベルフルオルアルキレン単位１個又は２個以上よりな
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
（６）温度が４０〜１１０℃範囲である、特許請求の範
囲第１項記載の方法。
（７）出発ハロゲン化化合物が一般式：［式中Ｚ　＝−
ＣＩＣＩ−ＣＨｉＣｌ、−Ｃ）Ｉ　＊　Ｃ）Ｉ　＊　Ｃ
Ｈｓ、−ＣＦＣＩ−ＣＨＦＣＩ又は−ＣＴｏＣＨ＊ＯＲ
（Ｒ＝炭素原子１〜３個のアルキル）］に属する、特許
請求の範囲第１項記載の方法。
３１ＡＵの　ｔｌ 本発明は、ペルフルオルエーテルを、対応ハロゲン化化
合物から出発し、ペルフルオルポリエーテルおよびアル
カリ金属ふつ化物の存在で実施される元素状ふっ素を用
いたふっ素化により製造することに関する。
ハロゲン化化合物を元素状ふっ素でふっ素化する方法は
斯界に周知である。
例えば、Ｊ、　Ｌ、　ＡｄｃｏｃｋおよびＨ，Ｌ、　Ｃ
ｈｅｒｒｙの論文［Ｊ、ＦＩｕｏｒｉｎｅ　Ｉｎｏｒ、
、１９８５．３０　（３）３４３　］には、ベルフルオ
ルテトラメチレングリコールジメチルエーテルの如きベ
ルフルオルグリムをエーロゾルでの直接ふっ素化により
製造することが記されている０分裂又は不完全反応のた
め、所期生成物は１５〜３６％でしか得られない。
Ｒ，Ｄ、　ＣｈａｍｂｅｒおよびＢ、　Ｇｒｉｅｒｓｏ
ｎの論文（Ｊ。
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ　Ｃｈｅｆｆｉ、、１３８５、輩、３
２３）には、エーテルを４００℃でＣｏＦｓによりふっ
素化させて７０％までの収率を得ることが記されている
。
かかる合成は、ＣｏＦｓ　　（これは合成時還元される
）の製造で用いられるふっ素と、ふっ素化に通常必要な
高温とに抵抗しうる特に精巧な装置の使用を要求する。
しかも、反応が進行するにつれ、ふっ業態外のハロゲン
が減損する傾向がある。
Ｊ、　Ｌ、　ＭａｒｇｒａｖｅおよびＲ，Ｊ、　Ｌａｇ
ｏｗの論文（Ｐｒｏｇ。
Ｉｎｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、、１９７９、」、１６１）に
は、Ｌａ　Ｍａｒ法によるエーテルのふっ素化が記され
ており、該方法によってペルフルオルエーテルが６０％
までの収率で取得される。
このような直接ふっ素化法は、少なくとも第一段階にお
いて非常に低い温度で実施される。
而して、完全なふっ素化には、より高い温度での反応が
必要であり、そのため異なる温度で作動する複数−の反
応器を用いねばならない。
Ｗ、Ｈ，Ｌｉｎ％■、１．Ｂａ１Ｌｅｙ　Ｓｒ、および
１４．　Ｓ、　Ｌａｇｏｗの論文（Ｃｈｅｆｆｉ、　Ｓ
ａｃ、　Ｃｈｅｌ！１．　Ｃｏ＋＋ｍｕｎ、、１９８５
．１３５０）には、ＨＦ捕獲剤としてＮａＦを用いたＬ
ａ　Ｍａｒ法によるクラウンエーテルのふっ素化が記さ
れている。
しかしながら、この方法によって達成されつる収率は、
形成しうる生成物の約３０％と非常に低い。
Ｃ，Ｂ１１ｅｆｅｒｔ等の論文［Ｋｕｎｓｔｏｆｆｅ　
７６（１９８６）ｌには、重合体（ポリエチレン、ＰＰ
Ｅ）の製品、粉末若しくは箔を、ペルフルオルポリエー
テル化合物ないしハロゲン化炭化水素に溶解した元素状
ふっ素で表面処理することが記されている。
この処理によって、部分ふっ素化され且つ遊離基をも含
む表面が得られる。
然るに、本発明者等は、本発明方法によるとき、塩素原
子の置換を排除した選択的ふっ素化を可能にするハロゲ
ン化塩素含有物を出発物質とするふっ素化が、ＣｏＦ、
を用いずに、単一段階で直接生じ、しかも分裂反応がな
いために副生成物を含まない完全ふっ素化化合物が高収
率で得られることを予想外にも発見した。
この方法は、金属ふつ化物を用いたＬａ　Ｍａｒ法以外
の工業規模で容易に利用うることができる。
（式中 Ｒ１は、炭素原子１〜１０個のペルフルオルアルキル又
は炭素原子２〜ＩＯ個のペルフルオルアルキルエーテル
であり、 Ｒ２およびＲ３は互いに同じか別異にして、ふっ素、炭
素原子１〜１０個のペルフルオルアルキル又は炭素原子
２〜１０個のペルフルオルアルキルエーテルであり、 Ｒ４は、ふっ素又は、ふつ素置外のハロゲン原子特に塩
素を随意含む炭素原子２〜１０個のフルオルアルキルで
あり、或は Ｒ１およびＲ１は一緒になって、鎖中酸素原子１〜２個
を随意含む炭素原子２〜１０個の二価へルフルオルアル
キルを形成することもできる）の化合物を製造すること
に関する。
ペルフルオルエーテルは、本発明方法により、例えば、 ［Ｚ　＝　−ＣＨＣＩ−ＣＨｔＣｌ、−ＣＨｍ−ＣＨｚ
−ＣＨｓ、−ＣＦＣＩ−Ｃ）ＩＦＣＩ又は−ＣＨｓ−Ｃ
Ｈｔ−ＯＲ（Ｒ＝炭素原子１〜３個のアルキル）］、 ［Ｚ＝上記と同じ］、 （Ｃ）ＲＯＣＨＸＣＨｍ−０−（ＣＨｓ　ＣＨＸＯ）ｌ
ＩＲ’［ＲおよびＲ’−炭素原子１〜３個のアルキル、
Ｘ＝Ｈ又はＣＨｓ、　ｎ＝１〜３の整数］の如きへロゲ
フ化化合物をふっ素化させることによって得ることがで
きる。
本発明の方法は、不活性ガスで希釈した気体Ｆ１を、出
発物質とアルカリふつ化物を六むペルフルオルポリエー
テルよりなる液相に供給することにある。
Ｆトは、不活性ガス好ましくはＮ、若しくはアルゴンに
関し概ね２０〜３０％量で存在する。
アルカリふつ化物好ましくはにＦは分散形態において、
ふっ素で置換される出発化合物の各水素原子当たり１−
１０モル（好ましくは２〜５モル）量で存在する。
上記類の過ふっ素化エーテルを製造する方、法は、反応
の際ふっ素で置換されない塩素含有化合物から出発して
も実施することができる。
本発明に従った方法で溶媒として用いることのできるペ
ルフルオルポリエーテルは反応温度より高い沸点を有さ
ねばならず、而してそれは、末端基としてペルフルオル
アルキル基を有する、ＣＦａＣＦｓＣＦ＊−０−から選
ばれるオキペルフルオルアルキル単位１個又は２個以上
の序列よりなる化合物類から選定される。
適当な商用化合物は、Ｆｏｍｂｌｌｎ”、Ｇａ１ｄａｎ
”、にｒｙｔｏｘ”およびＤｅｍｎｕｍ”　（ｏａｉｋ
ｉｎ社製）の商品名で呼称されている化合物である。
プロセス温度は２０〜１５０℃好ましくは４０〜１１０
℃範囲である。
本発明に従ったふっ素化により得られる生成物は不完全
なふっ素化化合物を含まず、而して該生成物は、過ふっ
素化化合物に関して知られているような異例の優れた特
性を兼備し、そのため多くの工業分野で多岐にわたる用
途に適するものとなっている。
主な特性は化学的不活性、熱安定性、不燃性、高い抵抗
率、低い表面張力、低い水溶性並びにエラストマーおよ
びプラストマーの如き多くの物質との相容性である。
更に、本発明の方法は分裂反応とそれに伴う副反応を生
起せず、それ数個々の化合物は純粋な状態で取得され、
明確な沸点ないし他の物理的性質を有する。
上記特性故に、本発明に従った方法により得られるペル
フルオルエーテルは特に耐熱衝撃テストの如きエレクト
ロニクス分野でのテスト或は気相はんだ付は又は気相硬
化に適している。
下記例を単なる例示目的で示す、而して、それにより本
発明の可能な実施態様がを限定されると解されるべきで
ない。
匠−ユ 攪拌機を備えたガラス製反応器に、Ｆｏｍｂｌｉｎ”Ｙ
Ｏ４４１２ｇと微粉砕にＦ　１００ｇを装入した。溶液
を１００℃に加熱した後、浸漬バイブにより、３Ｎ１／
ｈｒのＦ、と３　Ｎｌ／ｈｒのＮ雪の混合物を反応器に
送入した。溶液を飽和させ、次いで９時間にわたりを１
　ｍｌ／ｈｒの割合で供給した。
反応器から出てきた気体を一７８℃にまで冷却せるトラ
ップに集めた０反応終了時、１０８℃の沸点を特性値と
する過ふっ素化物１０．３ｇを得た。
”Ｆ　ＮＭＲスペクトルは次式： の化合物と一致した。
実際上、ＣＦＣＩｓに帰せられる化学シフトは下記の如
くである： Ａ）　　−ＣＦ禽−ＣＩ　　　　　　　　−６０〜−６
４ｐｐｍＢ）　　−ＣＦｉＯ−８ｏ〜−８５ｐｐｍＣ）
　　−Ｃｈ、ＣＦ、ＣＦＣＩ多数信号　−１１２〜−１
３８ｐｐｍ対応強度比は、Ａ：Ｂ：Ｃ−２：２：６であ
った。
鮭−ユ 例１の反応器にＦｏｍｂｌｉｎ　ＹＯ２４００ｇと微粉
砕ＫＦ１００ｇを装入した。溶液を１００℃に加熱した
後、浸漬バイブにより、３Ｎ１／ｈｒのＦ８およびＮ８
の混合物を反応器に送入した。
溶液を飽和させ、ジグリムを０．３８ｍ１／ｈｒの割合
で６時間にわたり導入した。
次いで、例１の冷却トラップ内に反応生成物を収集した
。
ＧＬＣ分析で、反応生成物には７６％の化合物が含まれ
ており、また該化合物は”Ｆ　ＮＭＲに依るとき下記式
を有した： ａ　　　　ｂ　　　ｃ ＣＦｓ　ＯＣＦ畠−ＣＦｉ　０ＣＦｉ−ＣＦｉ−ＯＣＦ
ｓＣＦ　ｓ　＝　　５５　ｐｐａ＋ ＣＦｓ＝　　９０ｐｐｍ ＣＦＣ＊　＝　　８８　ｐｐｍ 本例の生成物の収率は５６％であった。また、この過ふ
っ素化ジグリムは６６℃の沸点を有した。
五一旦 例１の反応器にＦｏｍｂｌｉｎ　ＹＯ４４００ｇとにＦ
　１００ｇを装入した０次いで、１２０℃に昇温し、浸
漬バイブによって、３Ｎｌ／ｈｒのＦ雪およびＮ富の混
合物を反応器に導入した。溶液を飽和させ、テトラグリ
ムな０．３８ｍ１／ｈｒの割合で６時間にわたり導入し
た。
次いで、例１の冷却トラップ内に反応生成物３．７ｇを
収集した。該反応生成物には７５％の化合物が含まれて
おり、それは、”Ｆ　ＮＭＲ分析で下記式： ％式％ 本例の生成物の収率は４４％であり、その沸点は１３８
℃であった。
匠−１ 例１の反応器にＦｏｍｂｌｉｎ　ＹＯ４４００ｇとにＦ
　１００ｇを装入した０次いで、１００℃に昇温し、浸
漬バイブによって、３Ｎｌ／ｈｒのＮ衾およびＦ、の混
合物を反応器に装入した。溶液を飽和させた０次いで、
を０．９５ａ＋ｌ／ｈｒの割合で導入した。６．５時間
後、例１の冷却トラップ内に反応生成物１３．４ｇを収
集した。該反応生成物には、沸点１２５℃を有する８０
％の化合物が含まれており、それは、”Ｆ　ＮＭＲ分析
で下記式を有した： ｂ、ｃ ＣＦ富　＝１２６〜１３６　ｐｐＩ１１本例の生成物の
収率は７４％であった。
５　　−スト ＫＦを用いなかったほかは例１に記載の如〈実施したと
ころ、わずか０．５ｇの生成物を得たにすぎなかった６
分子破断によって生ずる沸点く１０８℃の気体生成物の
形成が観察され、また暗色タール質が形成していた。
６　　−スト Ｆｏｍｂｌｆｎ”　ＹＯ４の代わりに１．１．２−トリ
クロルトリフルオルエタンを用いたほかは例１の如〈実
施したところ、沸点１０８℃の生成物を収率１０％で得
た。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＿１は、炭素原子１〜１０個のペルフルオルアルキル
    又は炭素原子２〜１０個のペルフルオルアルキルエーテ
    ルであり、 Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに同じか別異にして、ふっ素
    、炭素原子１〜１０個のペルフルオルアルキル又は炭素
    原子２〜１０個のペルフルオルアルキルエーテルであり
    、 Ｒ＿４は、ふっ素又は、随意ふっ素以外のハロゲン原子
    を含む炭素原子２〜１０個のフルオルアルキルであり、
    或は Ｒ＿１およびＲ＿２は一緒になって、鎖中酸素原子１〜
    ２個を随意含む炭素原子２〜１０個の二価ペルフルオル
    アルキルを形成しうる） の化合物を製造するに際し、元素状ふっ素と少なくとも
    部分ハロゲン化せるエーテル化合物とを、ペルフルオル
    ポリエーテルよりなる反応溶媒および、出発物質の水素
    原子１個当たり１〜１０モル範囲量のアルカリ金属ふっ
    化物の存在下、２０〜１５０℃範囲の温度で反応させる
    ことを包含する方法。
  2. （２）出発ハロゲン化エーテル化合物が塩素原子をも含
    む、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）元素状ふっ素が不活性ガスで希釈されている、特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
  4. （４）アルカリ金属ふっ化物がＫＦ又はＮａＦである、
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
  5. （５）ペルフルオルエーテル溶媒が反応温度より高い沸
    点を有し、且つ末端基としてペルフルオルアルキルを有
    する−ＣＦ＿２Ｏ−、−ＣＦ＿２−ＣＦ＿２−Ｏ−、▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼およびＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２−Ｏ−
    から選ばれるオキシペルフルオルアルキレン単位１個又
    は２個以上よりなる、特許請求の範囲第１項記載の方法
    。
  6. （６）温度が４０〜１１０℃範囲である、特許請求の範
    囲第１項記載の方法。
  7. （７）出発ハロゲン化化合物が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｚ＝−ＣＨＣｌ−ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２ＣＨ＿３、−ＣＦＣｌ−ＣＨＦＣｌ又は−ＣＨ＿２
    ＣＨ＿２ＯＲ（Ｒ＝炭素原子１〜３個のアルキル）］に
    属する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
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