JPS63203601A - 駆虫活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェニルグアニジンまたはベンズイミダゾール
及びテトラヒドロピリミジンの駆虫活性化合物の組合せ
に関するものである。

フェニルグアニジン及びベンズイミダゾールは例えば蛸
虫、鉤虫及び鞭虫に対して駆虫的に活性があることが開
示されている。しかしながら、鉤虫に対するその作用は
常に完全に満足できるものではない（米国特許第３，９
９６．３６８号及び同第３．９９３，６８２号）。

テトラヒドロピリミジンは例えば蛸虫及び鉤虫に対して
駆虫的に活性があることが開示されている。しかしなが
ら、これらの化合物の場合に鉤虫に対する作用は再び常
に完全に満足できるものではない（米国特許第３．５０
２．６６１号）。

プラジクアンテル（ｐｒａｚｉｑｕａｎｔｅり　（ヘキ
サヒドロピラジノイソキノリン）及びピランテル（ｐｙ
ｒａｎｔｅｌ）　（テトラヒドロピリミジン）の組合せ
を人における小腸の寄生虫であるアメリカ鉤虫（Ｎｅｃ
ａｔｏｒａｍｅｒｉｃａｎｕｓ）を防除する際に使用し
得ることが開示されている［Ｉｓｒ、　Ｊ、　Ｍｅｄ、
　Ｓｃｉ、　２土（１９８５）７１０頁】。獣医学にお
けるこの混合物の使用に対しては公知ではない。

式Ｉ 式中　Ｒ１は水素、随時置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルコキシ、アリールまたはアミノ
を表わし、 Ｒ２は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アル
コキシまたはアルケノキシを表わし、 Ｒ３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールを
表わし、そして Ｒ′は各々の場合に随時ハロゲン、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、フェ
ノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフ
ィニル、フェニルスルホニルまたはペンソイルを表わす
、 ノフェニルグアニジンまたは弐ｍ ■ 式中　Ｒ３及びＲ４は式■の化合物の場合に特記された
意味を有する、 のベンズイミダゾールと弐■ ｐ＠ 式中、Ｒ″は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＠は随時
置換されていてもよいフェニルまたはチェニルを表わし
、そして Ｘは−（ＣＨｚ）＊−ｓ−まタハ−ＣＨ−ＣＨ−を表わ
す、 のテトラヒドロピリミジンとの組合せが鉤虫を防除する
高度に適することが見い出された。

更に、この組合せの作用は個々の活性化合物の作用の合
計を越えている。活性化合物は組合せにおいて相互に相
乗的に影響を及ぼす。

フェニルグアニジンには例えばフエバンテル（ｆｅｂａ
ｎｔｅｌ）及びネトビミン（ｎｅｔｏｂｉｍｉｎｅ）が
含まれる。

ベンゾイミダゾールには例えばフェンベンダゾール、ア
ルベンダゾール、オキシベンダゾール、キ７エンタソー
ル、メペンダゾール、クルベンダゾール、パーベンダゾ
ール及びルクサベンダゾールが含まれる。

テトラヒドロピリミジンには例えばビランチル、モラン
テル（ｍｏｒａｎｔｅｌ）及びオキサンチル（ｏｘａｎ
ｔｅｌ）が含まれる。

フエバンテル及びビランチルの混合物が殊に好ましい。

本発明による組合せは例えば内部寄生虫に対する他の活
性化合物を含有し得る。次のものをそのまま挙げ得る：
へキサヒドロピラジノイソキノリン例えばプラジクアン
テル、ベンズアゼピン例えば２−シクロへキシルカルボ
ニル−１，２，３，４゜６．７．８．１２ｂ−オクタヒ
ドロピラジノ（２，１−ａ）（２）ベンズアゼピン−４
−オン、またはサリチルアミド例えば二クロスアミド（
ｎｉｃｌｏｓａ＋ｗｉｄｅ）の群からの駆虫剤。

活性化合物は次の比の組合せで存在させる：１対ｌから
２対ｌまでのフェニルグアニジンまたはベンズイミダゾ
ール対テトラヒドロピリミジン。

調製物は人並びに生産、飼育、動物園、研究用、実験動
物及びペットにおける動物農業及び動物飼育において発
生する病原性の内部寄生虫を防除するする際に適してお
り、そして定温動物に対しては好ましい毒性を有してい
る。これに関し、これらのものは有害生物（ｐｅｓｔ）
のすべてまたは個々の発育の段階に対して、そして耐性
及び普通に敏感な種に対して活性である。病原性の内部
寄生虫を防除することにより、病気、死の場合及び生産
性の減少（例えば肉、ミルク、毛、皮、卵などの生産に
おいて）を少なくすべきであり、従って活性化合物の使
用により、更に経済的で、且つ簡単な動物農業が可能と
なる。病原性の内部寄生虫に゛は条虫類、吸虫類、線虫
類、鉤頭虫類、殊に次のものが含まれる： 擬葉目（ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）のもの例え
ば裂頭条虫属種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　
ｓｐｐ、）、スビロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ　
ｓｐｐ、）、シストセファルス種（Ｓｃｈ　１ｓｔｏｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、リグラ条虫種（Ｌｉｇｕ
ｌａ　ｓｐｐ、）１ホトリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉ
ｕｎ＋　ｓｐｐ、）及び大複殖門条虫種（Ｄｉｐｌｏｇ
ｏｎｏｐｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）。

円葉目（Ｃｙｃ　１ｏｐｈｙ　ｌ　ｌ　１ｄｅａ）のも
の例えばメンセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄ
ｅｓ　ｓｐｐ、）、裸頭条虫種（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈ
ａｌａ　ｓｐｐ、）、バラノプロセファラ種（Ｐａｒａ
ｎｏｐｌｏｃｅｈａｌａ　ｓｐｐ、）、モニエジア種（
Ｍｏｎｉｅｚｔａ　ｓｐｐ、）、チサノソムサ種（Ｔｈ
ｙｓａｎｏｓｏ＋ｎｓａ　ｓｐｐ、）、チサニエジア種
（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａ　５１）Ｉ）−）、アビテリ
ナ種（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ　ｓｐｐ、）、ステレシア
種（ＳＬｉｌｅｓｉａ　ｓｐｐ、）、シトテニア種（Ｃ
ｉｔｔｏｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ、）、アンデイラ種（Ａ
ｎｄｙｒａ　ｓｐｐ、）、ベルチェラ種（Ｂｅｒｔｉｌ
ｌａ　ｓｐｐ、）、チーニア種（Ｌａｅｎｉａ　ｓｐｐ
、）、練球虫種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、
）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ、）
、ダヴエネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ　ｓｐｐ、）、方形
条虫種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ　ｓｐｐ、）、模様条
虫種（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｓｐｐ、）、エキルー
ビス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ　ｓｐｐ、）、エキノ
コチレ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ　ｓｐｐ、）、ジ
オルキス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ジピリジ
ウム種（Ｄｉｐｙｌｔｄｉｕｍ　ｓｐｐ、）、ジョイオ
イキシエラ種Ｑｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ　５ｐｐ−）１及
びジプロピリジウム種（Ｄｉｐｙｌｏｐｔｌｉｄｉｕｍ
　ｓｐｐ、）。

早生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅａ）の亜綱のもの例えばジロ
ダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓ　ｓａｐ、）
、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐ
ｐ、）及びボリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ　５ｐｐ
−）。

二生類の亜綱のもの例えばデイグロストムム種（Ｄｉｐ
ｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ、）、ポストデイプロストム
ム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ　ｓｐｐ、
）、住血吸虫種（Ｓｃｈｉｓｔ。

ｓｏｍａ　ｓｐｐ、）、吸血線虫種’Ｔｒｉｃｈｏｂｉ
ｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ、）、オルニドピルハルジャ種
（Ｏｒｎｉｔｈｂｉｌｈａｒｚｉａ　ｓｐｐ、）、オー
ストロピルハルシア種（Ａｕｓｔｒｏｂｉｌｈａｒｚｉ
ａ　ｓｐｐ、）、ジガントビＬハルシア種（Ｇｉｇａｎ
ｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａｓｐｐ、）、ロイコクロリジウ
ム種（ＬｅｕｃｏｃｈｌｏｒｉｄｉｕＩＩＩｓｐｐ、）
、ブラキライマ種（Ｂｒａｃｈｙｌａｉｍａ　ｓｐｐ、
）、鯨口吸虫種（Ｅｃｈｉｎｏｓｔｏｍａ　ｓｐｐ、）
、エノキバリフイウム種（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉ
ｕｍ　ｓｐｐ、）、エノキカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈａｓｍｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒポブレラム種（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒａｅｕｍ　ｓｐｐ、）、ファスキオラ種（Ｆａｓ
ｃｉｏｌａ　ｓｐｐ、）、ファスキオリデス種（Ｆａｓ
ｃｉｏｌｉｄａｓ　ｓｐｐ、）、肥大吸虫種（Ｆａｓｃ
ｉｏｌｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ、）、シクロコエルム種（Ｃ
ｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ　ｓｐｐ、）、チフロコエルム種
（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅｌｕｒｎ　５ｐｐ−）、パラムフ
イストムム種（Ｐａｒａｍｐｈ　ｉｓ　ｔｏｍｕｍ　ｓ
ｐｐ、）、カリコ７オロン種（Ｃａｌｉｃｏｐｈｏｒｏ
ｎ　ｓｐｐ、）、コチロホロン種（Ｃｏｔｙｌｏｐｈｏ
ｒｏｎ　ｓｐｐ、）、ジガントコチレ種（Ｇｉｇａｎｔ
ｏｃｔｙｌｅ　ｓｐｐ、）、フイスコエデリウム種（Ｆ
ｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ、）、ガストロチラ
クス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａｃｕｓ　ｓｐｐ、）、
ノトコチルス種（Ｎｏｔ。

ｃｏｔｙｌｕｓ　ｓｐｐ、）、カタトロビス種（Ｃａｔ
ａｔｒｏｐｉｓ　ｓｐｐ、）、ブラシオルキス他（Ｐｌ
ａｇｉｏｒｃｈｉｓ　ｓｐｐ、）、プロストゴニムス種
（Ｐｒｏｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ　ｓｐｐ＋）、ジクロ
コエリウム種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）
、ユーリトレマ種（Ｅｕｒｙｔｅｍａ　ｓｐｐ、）、ト
ログロトレマ種（Ｔｒｏｇｌｏｔｒｅｍａ　ｓｐｐ、）
、肺吸虫種（Ｐａｒａｇｏｎｉａ＋ｕｓ　ｓｐｐ、）、
コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒｉｃｌｕｍ　ｓｐｐ、）
、ナノフイエトウス種（ＮａｎｏｐｈｙｅＬｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、オビストルキス種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ
　５ｐｐ−）、クロノルキス種（Ｃ１ｏｎｏｒｃｈｉｓ
　ｓｐｐ、）、メトルキス種（Ｍｅｔｏｒｃｈｉｓ　ｓ
ｐｐ、）、異形吸虫種（Ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ
ｐ、）及びメタゴニムス種（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ　
ｓｐｐ、）。

エノプリダ属（Ｅｎｏｐｌｉｄａ）のもの例えば鞭虫種
（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ　ｓｐｐ、）、カビラリア種（Ｃ
ａｐｉｌｌａｒｉａｓｐｐ−）、トリコモソイデス種（
Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）、トリキネ
ラ種（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ　ｓｐｐ、）。

ラブディティア属（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）のもの例えば
ミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅａ　ｓｐｐ、）及びスト
ロンギロイデス種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ　ｓｐ
ｐ、）。

ストロンギリダ属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌ　１ｄａ）のもの
例えばストロニルス種（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓ　ｓｐｐ、
）、円虫種（Ｔｒｉ。

ｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）、オエソファゴド
ントウス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｄｏｎｔｕｓ　ｓｐｐ
、）、トリコネマ種（ＴｒｉｃｈｏｎｅｌＩａｓｐｐ、
）、ジアロセファルス種（ＧｙＢ　１）（Ｈｅｐｈａ　
ｌ　ｕｓｓｐｐ、）、シリンドロファリンクス種（Ｃｙ
ｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ　ｓｐｐ、）、ポテリオス
トムム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍｕｍｓｐｐ、）、シ
クロコセルクス種（Ｃｙｃ　１ｏｃｏｃｅｒｃｕｓｓｐ
ｐ、）、シリコステファヌス種（Ｃｙｌｉｃｏｓｔｅｐ
ｈａｎｕｓｓｐｐ、）、オエソファゴストムム種（Ｏｅ
ｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｓｐｐ、）、カベルチア種（
Ｃｈａｂｅｒｔｉａ　ｓｐｐ、）、ステフアヌルス種（
Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ　ｓｐｐ、）、鉤虫種（Ａｎｃ
ｙｌｏｓｔｏｍａ　５ｐｐ−）、有鉤虫種（口ｎｃｉｎ
ａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ブノストムム種（Ｂｕｎｏｓｔ
ｏｍｕｍ　ｓｐｐ、）、グロポセファルス種（Ｇｌｏｂ
ｏｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）、シンガムス種（Ｓｙ
ｎｇａｍｕｓ　ｓｐｐ、）、シアトストマ種（Ｃｙａｔ
ｈｏｓｔｏａ＋ａ　ｓｐｐ＋）、メタストロンギルス種
（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ジクチ
オ力つルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ、）
、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ　ｓｐｐ、）
、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ネオストロンギルス種（Ｎｅｏｓ
ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ、）、シストカウルス種（
Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ニューモストロ
ンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏｃａｕｌｕｓ　
ｓｐｐ、）、エラフオストロンギルス種（Ｅｌａｐｈｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、パレラフオスト
ロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、）、クレノソマ種（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ　
ｓｐｐ、）、バラクレノツマ種（Ｐａｒａｃｒｅｎｏｓ
ｏｍａ　ｓｐｐ、）、アンジオストロンギルス種（Ａｎ
ｇｉｏ＠ｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ、）、アエルロス
トロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　
ｓｐｐ、）、フイラロイデス種（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ
　ｓｐｐ、）、バラフイラロイデス種（Ｐａｒａｆｉｌ
ａｒｏｉｄｅｓ　５ｐｐ−）、トリコストロンギルス種
（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　ｓｐｐ、）、ヘ
モンクス種（Ｈａｅｎｏｎｃｈｕｓｓｐｐ、）、オステ
ルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ　ｓｐｐ、）、マー
シャラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉａ　ｓｐｐ、）
、クーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ　ｓｐｐ、）、ネマ
トデイルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ　ｓｐｐ、）、
ヒオズトロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ　
ｓｐｐ、）、オペリスコイデス種（Ｏｂｅｌｉｓｃｏｉ
ｄｅｓｓｐｐ、）、アミドストムム種（Ａｍｉｄｏｓｔ
ｏｍｕｍ　ｓｐｐ、）及びオルラヌス種（Ｏｌｌｕｌａ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、）。

嶋虫属（Ｏｘｙｕｒｉｄａ）のもの例えばオキシラリス
種（Ｏｘｙｕｒｉｓ　ｓｐｐ、）、エンテロビウス種（
Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓｓｐｐ、）、バサルルス種（Ｐａ
ｓｓａｌｕｒｕｓ　ｓｐｐ、）、サイファシア種（Ｓｙ
ｐｈａｃｉａ　ｓｐｐ、）、アスピキュルリス種（Ａｓ
ｐｉｃｕｌｕｒｉｓ　ｓｐｐ、）及びヘテラキス種（Ｈ
ｅｔｅｒａｋｉｓｓｐｐ・）０ 蛸虫科（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）のもの例えばアスカリス
種（Ａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ、）、トキサスカリス種（
Ｔｏｘａｓｃａｒ　１ｓｓｐｐ、）、トキソカラ種（Ｔ
ｏｘｏｃａｒａ　５ｐｐ−）、パラスカリス種（Ｐａｒ
ａｓｃａｒｉｓ　ｓｐｐ、）、アニサキス種（７ｋｎ　
ｉ　５ａｋｉｓ　ｓｐｐ、）及びアスカリゾイア種（Ａ
ｓｃａｒｉｄｉａ　ｓｐｐ、）。

スビルリダ属（Ｓｐ　１ｒｕｒ　１ｄｅ）のもの例えば
ｑＪ４ａ虫種（Ｇｎａｔｈｏｓｍａ　ｓｐｐ、）、フイ
サロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌ。

ｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、テラシア種（Ｔｈｅｌａｚｉ
ａ　ｓｐｐ、）、ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅ
ｍａ　５ｐｐ−）ｓハプロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ
　ｓｐｐ、）、パラグロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎａｍ
ａｓｐｐ、）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ　ｓｐｐ
、）及びドラクンクルス種（Ｄｒａｃｈｎｃｕｌｕｓ　
ｓｐｐ、）。

生産及び飼育動物には哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツジ
、ブタ、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ、シ
カ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ及び
アライグマ、鳥例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチ
ョウ及びアヒル、淡水及び海水魚例えばマス、コイ及び
ウナギ並びに爬虫類が含まれる。

研究用及び実験動物にはマウス、ラット、モルモット、
ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる。

ペットにはイヌ及びネコが含まれる。

本発明による組合せは殊にイヌ及びネコに好適に投与さ
れる。

投与は予防的及び治療用の両方で行い得る。

活性化合物は直接にか、または適当な調製物の状態で、
経腸的にか、非経腸的にか、または皮膚に投与される。

活性化合物の経腸的投与は例えば粉剤、錠剤、カプセル
剤、ペースト、水剤、粒剤、経口投与用液剤、懸濁剤及
び乳剤、大丸薬（ｂｏｌｕｓ）、薬剤入りの飼料または
飲料水の状態で経口的に行われる。

適当な調製物には次のものがある：経口液剤及び希釈後
の経口投与用の濃厚剤；経口投与用の乳剤及び懸濁剤；
及び半固体調製物：活性化合物を軟膏ベースまたはオイ
ル−イン−ウォーター（ｏｉｌ−ｉｎ−ｗａｔｅｒ）も
しくはウニ−ター−イン−オイル（ｗａｔｅｒ−ｉｎ−
ｏｉｌ）乳剤ベースに処理した組成物；固体調製物例え
ば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤、ペレット、錠
剤、大丸薬及びカプセル剤。

経口液剤は活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして
適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩
、酸化防止剤及び保護剤を加えることにより調製される
。液剤は濾過し、そして滅菌条件下で包装する。

溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る
溶媒例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノー
ル、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリ
コール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリ
ドン並びにこれらの混合物。

適当ならばまた、活性化合物を生理学的に許容し得る植
物または合成油に溶解させ得る。

可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶
媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防
止する物質。例にはポリビニルピロリドン、ポリオキシ
エチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化された
ソルビタンエステルがある。

保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリ
クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及
びｎ−ブタノール。

経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度への初期希
釈後に経口的に投与する。

乳剤は経口的に投与する。

乳剤はウォーター−イン−オイルタイプまたはオイル−
イン−ウォータータイプのいずれかである。

これらのものは活性化合物を疎水性相または親水性相に
溶解させ、そしてこのものを適当な乳化剤並びに適当な
らば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、
酸化防止剤、遮光剤及び増粘物質を用いて他の相の溶媒
と均質化することにより調製する。

疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：バラフィン
波、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモン
ド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル
／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長ｃｓ
−ｔｔの植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂肪
酸との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロキ
シル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並びに
Ｃｍ／Ｃ３゜−脂肪酸の七ノー及びジグリセリド。

脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジビン酸
ジーｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸
ジ゛プロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と
鎖長Ｃ１ｌ〜ＣＳＳの飽和脂肪酸とのエステル、ミリス
チン酸イソプロピル、バルミチン酸イソプロピル、鎖長
Ｃ１ｌ〜Ｃ１，の飽和脂肪アルコール テアリン酸イソプロピル、オレイン憩オレイル、オレイ
ン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス
状脂肪酸エステル例えば合成のカモのウロフイジアル（
ｕｒｏｐｈｙｇｉａｌ）腺脂肪、フタル酸ジブチル、ア
ジピン酸ジイソプロピル及び殊に後者に関するエステル
の混合物。

脂肪アルコール例えばイントリデシルアルコール、２−
オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール及
びオレイルアルコミル。

脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。

親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例
えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル並びにその混合物。

乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性
剤例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキ
シエチル化されたモノオレイン酸ソルビタン、モノステ
アリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ス
テアリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフェノールポ
リグリコールエーテル；両性界面活性剤例えばジーＮａ
−Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロピオネートまたはレシ
チン；陰イオン性界面活性剤例えばＮａ硫酸ラウリル、
脂肪アルコール硫酸エーテル及び七ノ／ジアルキルポリ
グリコールオルトリン酸エーテルの七ノーエタノールア
ミン塩；陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメ
チルアンモニウム。

更に補助材として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化
安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム
、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチ
ルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリ
エチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまた
は上記物質の混合物。

懸濁液を経口的に投与し得る。このものは活性化合物を
適当ならば更に補助剤例えば湿潤剤、着色剤、吸収促進
物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤を添加して賦形液中
に懸濁させることにより調製する。

挙げ得る賦形液にはすべての均−溶媒及び溶媒混合物が
ある。

挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある
。

更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。

半固体調製物は経口的に投与し得る。このものはその高
い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。

固体調整物に調製するために、活性化合物を適当ならば
補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望
の形状に転化させる。

挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活
性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無
機物質には例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシウ
ム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、沈
澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン酸
塩がある。

有機物質には例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料例
えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そして粉砕された穀
物並びにでん粉がある。

補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤
がある。

更に適当な補助剤には潤滑剤例えばステアリン酸マグネ
シウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩壊
促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニル
ピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直鎖
状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶性
セルロースがある。　本発明による組合せは殊に好まし
くは錠剤の状態で投与される。

投与の準備ができた調製物は１０ｐｐｍ〜２０重量％、
好ましくは０．１−１０重量％の濃度の活性化合物を含
有する。

投与前に希釈される調製物は０．５〜９０重量％、好ま
しくは５〜５０重量％の濃度の活性化合物を含有する。

イヌ及びネコにおいて、本発明による混合物の好適な投
与濃度は生体重量１　ｋｇ当り１〜３００ｍｇのテトラ
ヒドロピリミジン及び５〜５０ｍｇのフェニルグアニジ
ンまたはベンズイミダゾールである。

１ｋｇ当りに用いられる殊に好適な濃度は１０〜１００
ｍｇのテトラヒドロピリミジン及び１０〜３０１１１ｇ
のフェニルグアニジンまたはベンズイミダゾールである
。

極めて殊に好ましくは、１ｋｇ当り約１５−ｇのテトラ
ヒドロピリミジン及び約１５＋＊ｇのフェニルグアニジ
ンまたは約２５ａ＋ｇのベンズイミダゾールを用いる。

更に駆虫活性化合物例えばプラジクアンテルを投与に際
してｌ　ｋｇ当り０．１〜２０論ｇ、好ましくはｌ−１
１−１Ｏ殊に好ましくは約５ｍｇの投与割合で組合せに
加え得る。

実施例　Ａ イヌにおけるイヌネコ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ　
ｃａｎｉｎｕｍ）に対する作用 実験的にイヌネコ鉤虫に感染したイヌを寄生虫の明白前
期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチンカプセ
ル中で純粋の活性化合物として経口投与した。

作用の程度を糞便と共に排泄された虫を数えることによ
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた：活性化合物　　　投与量　　寄
生虫の減少、％ｍｇ　／　ｋｇ フエバンテル　　　１０　　　　　８ フエバンテル　　　２５４０ ピバンテル　　　　１５７５ プラジクアンテル　５０ 実施例　Ｂ イヌにおけるトキソカラ・カニメ（Ｔｏｘｏｃａｒａ　
ｃａｍｉｓ）に対する作用 実験的にトキソカラ・カニメに感染したイヌを寄生虫の
明白前期間の完了後に処置した。活性化合物をゼラチン
カプセル中で純粋な活性化合物として経口投与した。

作用の程度を糞便と共に排泄された虫を数えることによ
り測定した。次に殺されず、そして処置により排泄され
なかった虫の数をイヌを解剖することにり測定した。こ
こに次の値が得られた：活性化合物　　　投与量　　寄
生虫の減少、％ｍｇ　／　ｋｇ フエバンテル　　　１０４７ フエバンテル　　　２５８４ ビランチル　　　　１５７５ プラジクアンテル　５０ 実施例　１ 組成： プラジクアンテル活性化合物　　５０．０　ｍｇピラン
テル活性化合物　　　　　１５０．Ｏｔａｇフエバンテ
ル活性化合物　　　　１５０．Ｏｔａｇラクトース　　
　　　　　　　　１００．０　ｍｇトウモロコシでん粉
　　　　　　１４３．Ｏｔａｇリン酸ナトリウムラウリ
ル　　　　２．０ｍｇポリビニルピロリドン　　　　　
　１８．Ｏｔａｇ微結晶性セルロース　　　　　　　４
９．０　ｍｇココロイドシリカ　　　　　　　　ｌ・Ｏ
ｍｇステアリン酸マグネシウム　　　　３．０Ｉｌ１ｇ
調製： 活性化合物を上の比でラクトース及びトウモロコシでん
粉の一部と混合し、ポリビニルピロリドン及びリン酸ナ
トリウムラウリルの溶液を用いて水中で造粒し、そして
粒剤を乾燥した。乾燥した粒剤を他の補助剤と混合した
。錠剤化の準備ができた混合物を直径１３ｍｍの錠剤の
大きさで、６６０ａ＋Ｈの重さの錠剤に成形した。

実施例　２ 組成： ビランチル　　　　　　　　　　　　５０　　ｍｇフエ
バンテル　　　　　　　　　　２５０　　報コロイド状
シリカ　　　　　　　　１０　　ｔａｇ微結晶性セルロ
ース　　　　　　　６００　　ｍｇ全ミルク粉末　　　
　　　　　　２４４６　　ｔａｇ調製： 物質を秤量し、そして上記の比で適当量を混合した。混
合物をふるい、そして錠剤成形機中で３゜５２の軟質錠
剤に直接成形することができた。

実施例　３ 飼料との混合のための予備混合 組成： プラジクアンテル　　　　　　　　　１．４３７７エバ
ンテル　　　　　　　　　　　７．１５　ｊピランテル
エンボネート　　　　　　４．１２１小麦粗粉　　　　
　　　　　　　　８７．３０１調製： 物質を秤量し、そして混合した。種及び動物の重量に依
存して、この混合物の適当な部分を例えばｌｏｋｇのイ
ヌに対して１回の処置に３．５２の量で飼料と混合した
。

実施例　４ 経口投与または飼料との混合に対するペースト組成： プラジクアンテル　　　　　　　　　５．ＯＩピランテ
ルバモエート　　　　　　１４．４　、ｆ？フエバンテ
ル　　　　　　　　　　１５．０７アルギン酸ナトリウ
ム　　　　　　　１．０１ポリツルバツト８０　　　　
　　　　０．５　：Ｊ４−ヒドロキシ安息香酸メチル　
　０．２９脱塩水　　　　　　　　　　　　　６３．９
１調製： ４−ヒドロキシ安息香酸メチルを熱水に溶解させた。冷
却後、アルギン酸ナトリウムをこの溶液に溶解させ、ゲ
ルを生成させた。ポリツルバット（Ｐｏｌｙｓｏｒｂａ
ｔ）　８０の添加後、活性化合物を懸濁させ、そしてこ
のゲル中で均一にした。ペーストを生成させ、このもの
は直接径ｄ的にか、または飼料を介して投与することが
できた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、随時置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールまたはアミ
   ノを表わし、 Ｒ＾２は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
   ルコキシまたはアルケノキシを表わし、 Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ハ
   ロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオを表わし
   、そして Ｒ＾４は各々の場合に随時ハロゲン、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
   チオで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、フ
   ェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスル
   フィニル、フェニルスルホニルまたはベンゾイルを表わ
   す、 のフエニルグアニジンまたは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は式 I の化合物の場合に特記
   された意味を有する、 のベンズイミダゾールと式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾６は
   随時置換されていてもよいフェニルまたはチエニルを表
   わし、そして Ｘは−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿３−または−ＣＨ＝ＣＨ
   −を表わす、 のテトラヒドロピリミジンとの組合せを含むことを特徴
   とする、駆虫活性剤。 ２、鉤虫を防除する際の特許請求の範囲第１項記載の薬
   剤。 ３、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、随時置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールまたはアミ
   ノを表わし、 Ｒ＾２は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
   ルコキシまたはアルケノキシを表わし、 Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリール
   を表わし、そして Ｒ＾４は各々の場合に随時ハロゲン、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
   チオで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、フ
   ェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスル
   フィニル、フェニルスルホニルまたはベンゾイルを表わ
   す、 のフエニルグアニジンまたは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は式 I の化合物の場合に特記
   された意味を有する、 のベンズイミダゾールを式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾６は
   随時置換されていてもよいフェニルまたはチエニルを表
   わし、そして Ｘは−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿３−または−ＣＨ＝ＣＨ
   −を表わす、 のテトラヒドロピリミジン並びに補助剤及び適当ならば
   更に活性化合物と混合することを特徴とする、駆虫活性
   剤の製造方法。 ４、殺内部寄生虫剤の製造に対する式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、随時置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールまたはアミ
   ノを表わし、 Ｒ＾２は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
   ルコキシまたはアルケノキシを表わし、 Ｒ＾３は水素、随時置換されていてもよいアルキル、シ
   クロアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリール
   を表わし、そして Ｒ＾４は各々の場合に随時ハロゲン、アルコキシ、アル
   キルチオ、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
   チオで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、フ
   ェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスル
   フィニル、フェニルスルホニルまたはベンゾイルを表わ
   す、 のフェニルグアニジンまたは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は式 I の化合物の場合に特記
   された意味を有する、 のベンズイミダゾール及び式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、Ｒ＾６は
   随時置換されていてもよいフェニルまたはチエニルを表
   わし、そして Ｘは−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿３−または−ＣＨ＝ＣＨ
   −を表わす、 のテトラヒドロピリミジンの使用。 ５、動物における■虫を防除する際の、特許請求の範囲
   第１項記載の薬剤の使用。 ６、動物における鉤虫を防除する際の、特許請求の範囲
   第１項記載の薬剤の使用。 ７、フエバンテル及びピランテルを含有することを特徴
   とする、特許請求の範囲第１及び２項記載の薬剤。 ８、フエバンテル、ピランテル及びプラジクアンテルを
   含有することを特徴とする、特許請求の範囲第１及び２
   項記載の薬剤。